第十章醇、酚 一选择题 1.CICH:CH:CH:OH+PBra 一>主要产物为： (A)BrCH2CH2CH2OH (B)CH2=CHCH2OH (C)CICH2CH=CH2 (D)CICH:CH2CH2Br 2.乙醇与二甲醚是什么异构体？ A)碳干异构 (B)位置异构 (C官能团异构 (D)互变异构 3.下列试剂中，哪一个可用来区别顺和反1,2环戊二醇 A)丙酮 (B)臭氧 (©异丙氧基铝 (D)氢化铝锂 4.哪一种化合物不能用于干燥甲醇？ (A)无水氯化钙(B)氧化钙 (C甲醇镁 (D)无水硫酸钠 5.下列化合物苯甲醇(，二苯甲醇（山，三苯甲醇（山，甲醇(IV)与HBr反应的活性顺序为： (B)IV>I>I (C)IV>I> (D)I>>I>IV 合成烯烃 (A)(CH ECHCH-OH (©CH,CH-CHCH (D)CHCH-CHCH2OH OH 7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有K2C20,+HS0,如果司机血液中含乙 醇量超过标准，则该分析仪显示绿色其原理是， (A)乙醇被氧化 (B)乙醇被吸收 (C)乙醇被脱水 (D)乙醇被还原 8淀粉发酵可制乙醇，乙醇进入人体后，即可作用于神经系统，又可在人体内随能量的释放而分 解，所以乙醇是： (A)药物(B)食物(C既是药物又是食物D)既非药物又非食物 9.下列转换应选择什么恰当的试剂 (A)KMnO4+H (B)HIO4 (C)CrO3+H* (D)新制备的MnO 10.下列化合物在HNMR谱中有两组吸收峰的是： (A)CHsCH:CH2OCH:(B)CHCH:CH2CH2OH(C)CH:CHOCH2CH (D)(CH3)2CHCH2OH 1,能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂 E ①KMnO/H ②Cr0/H③Cr0/t啶 ④新鲜MnO2 (A)③④ (B)①④ (C)①③ D,②③ 12.下面反应的主要产物是： CHjCH2-C OH CH: CH CH;CH=C CH;CH- 0S0H (A) CH (B) CH; CH.CH2 O-C-CH.CH CH;CHC=CH (C) (D) 13.下面的反应，能用来制备邻二醇化合物的是： (A)酮的单分子还原 (B)酮的双分子还原
第十章 醇、酚 一 选择题 1.ClCH2CH2CH2OH + PBr3 ──> 主要产物为: (A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH (C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br 2.乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与 HBr 反应的活性顺序为: (A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV 6.为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? 7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有 K2Cr2O7 +H2SO4,如果司机血液中含乙 醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分 解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物 9.下列转换应选择什么恰当的试剂? (A)KMnO4 + H+ (B)HIO4 (C)CrO3 + H+ (D)新制备的 MnO2 10.下列化合物在 1HNMR 谱中有两组吸收峰的是： (A) CH3CH2CH2OCH3 (B) CH3CH2CH2CH2OH(C) CH3CH2OCH2CH3 (D) (CH3)2CHCH2OH 11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ： ① KMnO4/H+ ② CrO3/H+ ③ CrO3/吡啶 ④ 新鲜 MnO2 (A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 12.下面反应的主要产物是: (A) (B) (C) (D) 13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 : (A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原 CH3CH2CHCH3 OH (C) (A) (CH3)2CHCH2OH (D) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH OH CHO CH3CH C CH3 CH3 CH3CH2 C CH3 OSO3H CH3 CH3CH2 C CH3 CH3 O C CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2C CH3 CH2 CH3CH2 C CH3 OH CH3 50%H2SO4
(C)烯烃被热的浓的KMO,溶液氧化(D)烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是 ()甲醛与格氏试剂加成，然后水解(B)乙醛与格氏试剂加成，然后水解 (©丙酮与格氏试剂加成，然后水解(D)苯甲晴与格氏试剂加成，然后水解 15.下面哪些（或哪个）化合物能被HⅢO:氧化？ OH O II OH 0 CH-CH-C-CHs CHCHCH-C-CHs OCH CH CHCH=O (A)I (B)I和W (c)m D)I,Ⅱ和N 16.下面的氧化反应，需何种试剂？ OH CH,CH-CH-CHKCH →alaH-aH-&aH (A)Ag(NH3)2* (B)O; (C)过氧酸 (D)CrO-Py 17.用HBr处理(R)一2一溴丁烷得到(S)一2一溴丁烷的反应机理是： A SNI B E1 C S2 D E2 18.下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是： CH3 CH3 OH (①CH3-CH-CHH2oH (2)CH3 -CH-CH3 (3)CH3-CH-CH-CH3 A(1P(2P(3) (2P1P3)C. (3P2)P() D.(2>3(I) 19.(CH)CCH2OH在HBr水溶液中形成的主要产物是 A (CH3)3C-CH2Br B (CH3)CHCH-CHzBr CH3 C CH3-CH-CH-Br D CH3-CH-CH:CH3 CH3 CH3 20 Ph CHa 反应CH0-C -0hs04产物是： A OHOH COCH3 Ph CH b
(C) 烯烃被热的浓的 KMnO4 溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是: (A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 15.下面哪些(或哪个)化合物能被 HIO4 氧化? (A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ 16.下面的氧化反应,需何种试剂? (A) Ag(NH3)2 + (B) O3 (C) 过氧酸 (D) CrO3-Py 17. 用 HBr 处理（R）—2—溴丁烷得到（S）—2—溴丁烷的反应机理是： A. SN1 B. E1 C. SN2 D. E2 18. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是： A. (1)>(2)>(3) B. (2)>(1)>(3) C. (3)>(2))>(1) D. (2)>(3)>(1) 19.(CH3)3CCH2OH 在 HBr 水溶液中形成的主要产物是 CH3 CH CH CH3 CH3 Br A B C D (CH3)3C CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br CH3 CH CH2CH3 Br CH3 20 反 应 产物是： IV III I II CH2CH2C CH2 OH O OH CH3CHCH OCH3 O CH2CH2CH C CH3 OH O CH3 CH C CH3 OH O CH3CH CH CHCH3 OH CH3CH CH CCH3 O C D A B C CH3 CH3 Ph CH3O C O Ph C O C CH3 CH3 CH3O CH3O C C CH3 Ph O CH3O C CH3 COCH3 Ph CH3 C CH3 CH3 OH Ph CH3O C OH H2SO4 CH3 CH CH3 CH CH3 OH CH (3) 3 C CH3 OH CH3 CH (2) CH2CH3 CH3 (1) CH2CH2OH
21,可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是： A格氏试剂 (B) 林德拉试剂(C) 沙瑞特试剂(D)卢卡斯试剂 2.下列哪种化合物能形成分子内氢键 (A)对硝基苯酚 (B)邻硝基苯酚 (C邻甲苯酚 (D)对甲苯酚 23.比较苯酚)、环己醇（山）、碳酸（四酸性的大小 (A)II (B)III>I>II(C)I>(D)II>III>I 24.下列酚：苯酚①，邻硝基苯酚()，间硝基苯酚山和2.4二硝基苯酚V)酸性大小次序为 -II>IV (B)III>II>IV>I (C)IV>II>I (D)IV>III>II>I OCH2-CH=CH2 CHCH=CHz 叫克莱森重排，它是 (A)碳正离子重排(B)自由基重排 (C)周环反应 (D)亲电取代反应 26.医药上常用的消毒剂煤酚皂'溶液（俗称来苏尔）主要成分是 (A)苯酚 (B)2,4二硝基苯酚(C三硝基苯酚 (D)甲苯酚 27维生素K与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有： (A)异戊二烯结构B)醌结构 (C五元环 (D)芳环 28.与FC1发生颜色反应，是检验哪类化合物的主要方法 (A)羟基结构(B)醚链结构 (C烯醇结构 (D)酯基结构 29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀。 wC mO 30.在等物质的量的苯酚和乙醇溶液中加入浓NaOH溶液，再加入碘甲烷将得到 (A)PhOCHCH:(B)PhOCH3 (C)CHCH2OCH:(D)PhOPh 二填空题 OH 10. (2)Zn/Ho 化合物∠ CHECHCH OH 的CCS名称是：
21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是： A 格氏试剂 （B） 林德拉试剂（C） 沙瑞特试剂 （D） 卢卡斯试剂 22.下列哪种化合物能形成分子内氢键? (A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚 23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: (A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I 24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和 2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为: (A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I 25.下列反应 OH CH2CH CH2 OCH2 CH CH2 叫克莱森重排,它是: (A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是: (A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚 27.维生素 K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有: (A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环 28. 与 FeCl3 发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法? (A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构 29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。 30.在等物质的量的苯酚和乙醇溶液中加入浓 NaOH 溶液,再加入碘甲烷,将得到: (A) PhOCH2CH3 (B) PhOCH3 (C) CH3CH2OCH3 (D) PhOPh 二.填空题 1. 2. 3. 化合物 的 CCS 名称是： (A) OH (B) O (C) (D) (2) Zn/H2O (1) O3 CrO3 Pyr ? ? OH MnO2 , 或新鲜 C2H5OH TsCl C2H5ONa ? ? N H3C H H OH CH CHCH2OH
4.我国在两千多年前就知道用()法制酒。其主要原料是含( )的谷物、马铃薯 和甘薯等 (CH)2CHCH:OH+PBrs 6. (CH):CHOH+HBr→？ 7 ().C(OH)-CHOH- CH3 CH 9 OH 品 OH 化合物 的CCS名称是： NO2 c 12化合物苦味酸的结构式是 13.阿斯匹林具有解热，镇痛和抗风湿作用，其化学名称为乙酰水杨酸。本品加蒸馏水煮沸放冷 后，加三氯化铁溶液呈紫色的原因是( )方本品加碳酸钠溶液煮沸放 两分钟，放冷，加过量稀硫酸析出白色沉淀，并有醋酸气味的原因是( 14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用( )法 生产苯酚。 15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物，其含氧化合物主要有( 16 OH CH: OH 〉-ONa+CCH,COOH
4.我国在两千多年前就知道用( )法制酒。其主要原料是含( )的谷物、马铃薯 和甘薯等。 5. (CH3)2CHCH2OH + PBr3 ？ 6. (CH3)2CHOH + HBr ？ 7. 8. 9. 10 11 化合物 的 CCS 名称是： 12.化合物苦味酸的结构式是: 13.阿斯匹林具有解热,镇痛和抗风湿作用,其化学名称为乙酰水杨酸。本品加蒸馏水煮沸放冷 后,加三氯化铁溶液呈紫色的原因是( );本品加碳酸钠溶液煮沸放 两分钟,放冷,加过量稀硫酸,析出白色沉淀,并有醋酸气味的原因是( ) 14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时,排出大量废水污染环境,为此,工业上通常采用( ) 法 生产苯酚。 15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物,其含氧化合物主要有( )。 16. 17. 18. (C6H5)2C(OH) CH2OH H + ? OH OH CH3 CH3 H5 IO6 HOAc H2O ? CH2OH OH H5 IO6 HOAc _ H2O ? _ ? H2O, OH H3O KMnO4 + OH 冷 OH OH NO Cl 2 Br OH CH3 , H2SO4 ? 2 ? H + CH3COCH3 + OH I ONa + ClCH2COOH
三.合成题 1 乙应苯甲醛 1-苯基-1-丙醇 苯乙刚.乙醇 →2-苯基-2丁醇 3 HO -已的 4.用4C或4C以下的原料合成指定结构的产物。 H 5丙烯 25.二甲基.2.己码 2甲基环己醇 2个C有机原料合成PhCH(CH):CH:CH:OH. 8用苯、甲苯和不超过2个C有机原料合成： -CHOH 9. CH-OH "CH3 10.以C或C以下有机原料合成含标记原子的醇 CH3CH2CHCHCHOH 11.由乙炔，丙烯出发合成 HH CHCHCHC CH-CHCH OH OH OH 12.环己醇 13.由丙烯出发合成（无机试剂任用） CH3 -C-C-CH3 14.由苯，乙烯，丙酮出发合成 CH3 OH OH OH 15.苯，甲苯 16.苯 邻溴苯酚 17. CH 四推结构 L.一个含羟基的化合物C1oH1gO(A)与KHSO4一起加热后生成两个新化合物B).(C,它们催化 加氢后生成同一个化合物，其中(B)经臭氧氧化和ZA粉水解只得到环戊酮请写出(A.(B,(C 的结构式。 2.化合物A(CH14O)在KCr2 O>H:SO,溶液作用下得到B,B与CHMg作用后再经水解得 D(CH16O),D在浓硫酸作用下生成E(CsHt4).E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(CH6O2),F 在硫酸作用下可生成两种酮G和H其中G的结构为2,2-二甲基环己酮，试写出AFH可 能的结构式 3.化合物 AB分子式都为CH:O,都能与金属Na反应，A有旋光 并可被CrO+H氧化成 酮，B则难以氧化，在浓HSO:作用下加热，A,B都去水生成化合物C(C6H),C经臭氧氧化
三.合成题 1. 乙醇,苯甲醛 1-苯基-1-丙醇 2. 苯乙酮,乙醇 2-苯基-2-丁醇 3 乙烯 2-己醇 4. 用 4C 或 4C 以下的原料合成指定结构的产物。 5. 丙烯 2,5-二甲基-2-己醇 6. 环己醇 2-甲基环己醇 7.用苯和 2 个 C 有机原料合成 PhCH(CH3)CH2CH2OH。 8.用苯、甲苯和不超过 2 个 C 有机原料合成: 9. 10. 以 C3 或 C3 以下有机原料合成含标记原子的醇 11. 由乙炔，丙烯出发合成 12. 环己醇 13.由丙烯出发合成（无机试剂任用） 14. 由苯，乙烯，丙酮出发合成 15. 苯,甲苯 16. 苯 邻溴苯酚 17. 四 推结构 1.一个含羟基的化合物 C10H18O(A),与 KHSO4 一起加热后生成两个新化合物(B),(C),它们催化 加氢后生成同一个化合物,其中(B)经臭氧氧化和 Zn 粉水解只得到环戊酮,请写出(A),(B),(C) 的结构式。 2.化合物 A(C7H14O)在 K2Cr2O7-H2SO4 溶液作用下得到 B,B 与 CH3MgI 作用后再经水解得 D(C8H16O),D 在浓硫酸作用下生成 E(C8H14),E 与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得 F(C8H16O2),F 在硫酸作用下可生成两种酮 G 和 H,其中 G 的结构为 2，2-二甲基环己酮，试写出 A,F,H 可 能的结构式。 3.化合物 A,B 分子式都为 C6H14O, 都能与金属 Na 反应, A 有旋光, 并可被 CrO3+H+氧化成 酮,B 则难以氧化, 在浓 H2SO4 作用下加热, A,B 都去水生成化合物 C(C6H12)，C 经臭氧氧化 HO HO CH2OH CH2OH CH3 CH2OH OH CH2OH OH CH2OH CH3CH2CH2CH2CHOH CH3 14 CH3 O NO2 CH3 CH3 CH3 CHO OH H3C C H OH H OH CH3CH2CH2 CCH2CH2CH3 OH CH3 C C CH3 CH3CH3 OH OH CH2CH2 CH3 OH C CH3
还原水解得到二个异构体D.E(C:HO)。试推测AB.C.DE的结构。 4.试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构 A(CH:0_0 HO2 CHCOCHs 5.某化合物A,分子式为CHO2,A有两个立体异构体，但在ⅢO4作用下得到一个二酮 化合物，其NMR谱如下：6H(ppm) 4.5(单峰，2H)1.9(三重峰，4H)15单峰，6H)11五重峰，2H)试推测A的结构式 6用简单的实验方法区别下列各组化合物：溴丙烷，正丙醇，烯丙而 7.用简单的实验方法区别下列各组化合物：正戊醇，3-戊醇，2甲基-2丁醇，3-丁烯-2-醇 8用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇，1丁醇，苯酚，对甲苯酚 9.试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸，环己醇，对甲苯酚 10.一个中性化合物A(CH,O).当加热到200°C时异构为BA与FC1:溶液无作用B则发 生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛，而B经同 反应却生成乙醛。试推出AB的结构。 11有一芳香族化合物A,分子式为CHO,A与钠不发生反应，与浓氢碘酸反 应生成两个化合 物B和C:B能溶于NaOH,与FC3作用显蓝紫色：C与ANO方水溶液作用，生成黄色沉 淀。推测AB,C的结构，并写出各步反应式。 12化合物A分子式为C1H4O.溶于NaOH溶液中但不溶于NaHCO溶液中与Br2-HO 作用生成二溴化物B(C1HB,O):A的光谱数据如下 IR/cm 3600~3250(宽，1602,1498,1383,1378,830 H NMR 8/ 1.3(s).4.9s).7.9m） 试推测A,B的结构式。 五.机理题 1预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出 步可能的中间体。) → CHOH 2预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。 3-苯基-1-丙醇用Ⅱ处理 3为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表 示单电子的转移.并写出各步可能的中间体)。 用HBr水溶液分别与a3丁烯-2.醇CH:CH(OHCH=CH2.b2.丁烯-1.醇 CH,CH-CHCH.OH进行反应，获得相同的混合物CHCH-CHCH:Br和CH,CHBrCH-CH: 4.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 -CH OH 2566 预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移， 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体)
还原水解得到二个异构体 D,E(C3H6O)。试推测 A,B,C,D,E 的结构。 4.试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 5. 某化合物 A，分子式为 C7H14O2，A 有两个立体异构体，但在 HIO4 作用下得到一个二酮 化合物，其 NMR 谱如下： H（ppm） 4.5（单峰，2H）1.9（三重峰，4H）1.5 单峰，6H）1.1 五重峰，2H）试推测 A 的结构式。 6.用简单的实验方法区别下列各组化合物：溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙醇 7.用简单的实验方法区别下列各组化合物：正戊醇 , 3-戊醇 , 2-甲基-2-丁醇 , 3-丁烯-2-醇 8.用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇 , 1-丁醇 , 苯酚 , 对甲苯酚 9.试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸 , 环己醇 , 对甲苯酚 10.一个中性化合物 A(C10H12O),当加热到 200°C 时异构为 B,A 与 FeCl3 溶液无作用,B 则发 生颜色反应。A 经臭氧氧化反应生成甲醛,而 B 经同一反应却生成乙醛。试推出 A,B 的结构。 11.有一芳香族化合物 A,分子式为 C8H10O,A 与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合 物 B 和 C；B 能溶于 NaOH，与 FeCl3 作用显蓝紫色；C 与 AgNO3 水溶液作用,生成黄色沉 淀。推测 A,B,C 的结构,并写出各步反应式 。 12.化合物 A,分子式为 C10H14O,溶于 NaOH 溶液中,但不溶于 NaHCO3 溶液中,与 Br2-H2O 作用生成二溴化物 B（C10H12Br2O）；A 的光谱数据如下: IR/ cm-1 3600～3250(宽),1602,1498,1383,1378,830. H NMR / : 1.3(s),4.9(s),7.9(m) 试推测 A,B 的结构式。 五.机理题 1.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移， 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 2.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移， 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 3-苯基-1-丙醇用 HI 处理 3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表 示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 用 HBr 水 溶 液 分 别 与 (a)3- 丁 烯 -2- 醇 CH3CH(OH)CH=CH2,(b)2- 丁 烯 -1- 醇 CH3CH=CHCH2OH 进行反应,获得相同的混合物 CH3CH=CHCH2Br 和 CH3CHBrCH=CH2。 4. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 2566 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移, 用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 C6H5OCH2 14CH2 KM HIO4 nO6 A (C6H14O) H2SO4 B C CH3COCH3 2 CH3 OH OH CH3 Et CH CH3 OH Et CH3 H + _ H2O