第九章 醇和酚 OH 羟基(hydroxyl group) 醇和酚分子都含有羟基(-O),羟基是官能团
OH 羟基(hydroxyl group) 第九章 醇和酚 醇和酚分子都含有羟基(-OH),羟基是官能团
羟基与饱和碳原子直接相连者称为醇,而与芳环碳原子 直接相连者称为酚。如: 醇: CH3CH2OH OH CH2OH 乙醇 环己醇 苯甲醇(苄醇) 酚: OH OH 苯酚 a-萘酚 阝-萘酚
羟基与饱和碳原子直接相连者称为醇,而与芳环碳原子 直接相连者称为酚。如: CH CH2 OH 3 CH2 OH OH OH OH OH 醇: 乙醇 苯酚 α-萘酚 环己醇 苯甲醇(苄醇) β-萘酚 酚:
9.1醇和酚的分类 ,构造异构命名 9.1.1醇和酚的分类 按所含羟基数目一元、二元及三元醇和酚等。 二元和二元以上的醇和酚称多元醇和酚。如: H2C-OH CH3CH2OH H2C-OH HC一OH H2C-OH H2C-OH 甲醇(一元醇)乙二醇(二元醇) 丙三醇(三元醇) OH H,C- OH HO- -OH HO OH 对甲酚(一元酚) 对苯二酚(二元酚) 均苯三酚(三元酚)
9.1 醇和酚的分类,构造异构命名 9.1.1 醇和酚的分类 按所含羟基数目一元、二元及三元醇和酚等。 二元和二元以上的醇和酚称多元醇和酚。如: CH3 CH2 OH H2 C OH H2 C OH H2 C OH H2 C OH HC OH 甲醇(一元醇) 乙二醇(二元醇) 丙三醇(三元醇) H3 C OH HO OH HO OH OH 对甲酚(一元酚) 对苯二酚(二元酚) 均苯三酚(三元酚)
醇类按羟基所连烃基的不同分为脂肪醇(饱和 醇和不饱和醇)、脂环醇及芳香醇等。 饱和脂肪醇 CH3CH2OH 乙醇 不饱和脂肪醇 CH2CHCH2OH烯丙醇 醇类 脂环醇 OH 环己醇 芳香醇 ○>cH,on 苯甲醇
芳香醇 CH2 OH 醇类按羟基所连烃基的不同分为脂肪醇(饱和 醇和不饱和醇)、脂环醇及芳香醇等。 CH3 CH2 OH CH2 CHCH2 OH OH 饱和脂肪醇 不饱和脂肪醇 脂环醇 醇类 乙醇 烯丙醇 环己醇 苯甲醇
按羟基(-OH)所连碳原子不同: 伯(1°)醇 CH3CHCH OH 正丙醇(1醇) 醇类 仲(2°)醇 OH 环戊醇(2°醇) Ph 叔(3°)醇 Ph-C一Ph OH 三苯甲醇(3°醇)
按羟基(-OH)所连碳原子不同: 醇类 CH3 CH2 CH2 OH OH 伯 (1°)醇 仲 (2°)醇 叔 (3°)醇 C OH Ph Ph Ph 正丙醇(1°醇) 环戊醇(2°醇) 三苯甲醇(3°醇)
9.1.2醇和酚的构造异构 醇的异构体是由碳架异构体和羟基位次的异构产生的。 酚的异构体是由羟基的异构和烃基与羟基在芳环上的 相对位次不同而引起的。 CH3 CH3CH2CH2CH2-OH CH3CHCH-OH H3C-C-OH 正丁醇 CH3 CH3 仲丁醇 叔丁醇 CH3CH2CHCH3 OH 异丁醇 OH OH CH3 CH3 CH3 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚
9.1.2 醇和酚的构造异构 CH3 H3C C CH3 CH3CH2CH2CH2 OH CH3CHCH2OH OH CH3 醇的异构体是由碳架异构体和羟基位次的异构产生的。 酚的异构体是由羟基的异构和烃基与羟基在芳环上的 相对位次不同而引起的。 CH3CH2CHCH3 OH 正丁醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 CH3 OH OH CH3 OH CH3 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚
9.1.3醇和酚的命名 有些醇和酚存在于自然界,由于存在和来源等不同, 有些醇和酚有俗名。 CH3-OH 木精 H Gc白CcH,CB,Om 叶醇(可配置香精) CH=CHCH2OH 肉桂醇(可配置香精)
9.1.3 醇和酚的命名 CH3 OH CH CHCH2OH C CH2CH2OH C CH3CH2 H H 木精 叶醇(可配置香精) 肉桂醇(可配置香精) 有些醇和酚存在于自然界,由于存在和来源等不同, 有些醇和酚有俗名
(二)醇的命名法 (1)普通命名法 烃基名称+醇 CH3CH2OH CH3CHCH2 CH=CHCH2OH OH 乙醇 异丙醇 烯丙醇
(二)醇的命名法 (1)普通命名法 烃基名称+醇 CH3 CHCH2 OH CH3 CH2 OH CH2 CHCH2 OH 乙醇 异丙醇 烯丙醇
(2)系统命名法 选母体:选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链, 按其碳原子数称为某醇. 不饱和醇选含羟基碳原子和不饱和碳碳键在 内的最长碳链为主链,称为某烯(炔)醇。 定编号:从靠近羟基的一端编起。 写取代基 CH.CH-CHCH HOCH.CH.OCH.CH.CHCH.CH.CHOH ΠCH O正 3-甲基-2-丁醇 2-甲氧基乙醇 1,4-戊二醇
CH3 CH-CHCH3 OH OH CH3 CHCH2 CH2 CH2 OH CH3 HOCH2 CH2OCH3 (2)系统命名法 选母体: 选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链, 按其碳原子数称为某醇. 不饱和醇选含羟基碳原子和不饱和碳碳键在 内的最长碳链为主链,称为某烯(炔)醇。 定编号: 从靠近羟基的一端编起。 写取代基 3-甲基-2-丁醇 1 2 3 4 1 2 5 4 3 2 1 2-甲氧基乙醇 1,4-戊二醇
CH3 CH.CH CCH.CH CH,元H,HdH2OH CH3 OH CH3 2,3-二甲基-3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 H3C CH3 HO OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇
CH3 CH CCH2 CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH2 CHCH2 OH CH3 H3 C OH C C H3 C CH3 HO CH3 1 2 3 4 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 2,3-二甲基-3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 1 2 3 4 1 2 3 4 5