植物化学电子教案 教材 《植物化学》，高锦明主编，科学出版社，2003年 1e7年月第1版 参考教材 《天然产物化学)，徐任生主编，1997年版，科学出版社 《现代中草药成分化学》，吴寿金主编，2002年版，中国医药科技出版社 197 课程内容 第一章绪论 备注 授课方式 理论课(N);实验课()： 实习(】 教学时数 2 课型 大课 使用教具 多媒体投影 设备 掌握植物化学的含义、研究对像、 性质与任 了解植物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位 教学目的及要求 了解植物化学与药学相关学科的关系 通过一些经 典案例来激发 教学内容提要 时间分配 的作 1、植物化学的内涵（引言介绍我国巨大的植物资源宝库亟待开发，引出 用于 学习植物化学的必要 光学的研究对象及其任务 3 筒物化学的发展历史（一些有代表性中药有效成分的研究历史及其发 (爱好永远都 2学时 最好的 4 植物化学的发展趋势 5. 植物化学成分的生物合成（引言介绍生物合成在植物化学研究中的地 通过对植物 位和作用) 1 史 教学重点与难点 :植物化学究域的作用和地位：植物化学的发展及其与现 究的方法与思 代科学技术进步的关系 路 ,有效成分与有效部位的区别与联系？ 里后作业练习 植物化学的发展与相关学科的联系？ 3.生物合成在植物化学中的地位和作用。 教学方法和手段 启发式、讨论式、探究式 总结和改进意见 对植物化学有了初步的认识，树立学好这门课的信心，了解该 课程的特点，采用正确的学习方法， 课程内容 第二章植物化学成分提取分离和结构测定方法 备注
植物化学电子教案 教 材 《植物化学》，高锦明主编，科学出版社，2003年 参考教材 1、《中药化学》，肖崇厚主编，上海科学技术出版社，1997年6月第1版 2、《天然药物化学》，姚新生主编，1997年版，人民卫生出版社 3、《天然产物化学》，徐任生主编，1997年版，科学出版社 4、《现代中草药成分化学》，吴寿金主编，2002年版，中国医药科技出版社 5、《中草药成分化学》，林启寿，科学出版社，1977年5月第1版 6、《有机结构分析》，陈德恒主编，人民卫生出版社，1985年4月第1版 课程内容 第一章绪论 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 2 通过一些经 典案例来激发 学生对这门课 的兴趣，了解 植物化学的作 用于意义。 （爱好永远都 是最好的老 师） 通过对植物 化学发展史回 顾，从中启发 同学们科学研 究的方法与思 路。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握植物化学的含义、研究对象、性质与任务 2、了解植物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位 3、了解植物化学与药学相关学科的关系 4、了解植物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势 5、熟悉次生代谢物的生物合成途径 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、植物化学的内涵（引言介绍我国巨大的植物资源宝库亟待开发，引出 学习植物化学的必要性。） 2、植物化学的研究对象及其任务 3、植物化学的发展历史（一些有代表性中药有效成分的研究历史及其发 展） 4、植物化学的发展趋势 5、植物化学成分的生物合成（引言介绍生物合成在植物化学研究中的地 位和作用） 2学时 教学重点与难点 重点：植物化学研究内容 难点：植物化学在药学领域的作用和地位;植物化学的发展及其与现 代科学技术进步的关系 课后作业练习 1. 有效成分与有效部位的区别与联系? 2. 植物化学的发展与相关学科的联系? 3. 生物合成在植物化学中的地位和作用。 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 对植物化学有了初步的认识，树立学好这门课的信心，了解该 课程的特点，采用正确的学习方法。 课程内容 第二章 植物化学成分提取分离和结构测定方法 备 注
授课方式 理论课()；实验课()： 实习(】 教学时数 8 课型 大课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 3 熟悉色谱分离的基本原理及一般使用 一般方法 教学内容提要 时间分配 2 溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 植物有效成分分离方法的原理，各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚 糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取 3. 萄物方谢过程与生物合成：一次代谢及二次代谢概念：生 源研究的意义 生物合成假说：植物化学成分主要的生物合成途径 8学时 4. 用波诺法测定植物化学成分结构的 一般方法：化合物的纯度测定；结 构究的表要结构充中采用的主要方法一UVR NMR (HR COSY NOESY.TOCSY.HMBC.HSQC 尤其是具 在植物化学成分结构鉴定中的应用。 有生物活性的 定 多加入 重点：两相溶剂萃取法的原理及方法 教科书以 法及分图层折 聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂， 外的我们自己 教学重点与难点 用波谱法测定植物化学成分结构的一般程序 难点：相似相溶法侧 刷 上老化， 两相滴剂艺取洁的分离原理？ 课后作业练习 根与析粥脂葡聚精凝胶离子交换树指 等色谱法的分离原理及应用？ 教学方法和手段 总结和改进意见 圣方法了棉结的的注姿他酷贸 熟悉UV、IR、MS、NMR四大光洁法的鉴定天然化合物的原理 课程内容 第三章糖及苷类 备注
授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 8 基本理论与 经典案例相结 合，尤其是具 有生物活性的 天然产物的提 取分离与结构 鉴定，多加入 一些教科书以 外的我们自己 在科研中所遇 到的实际案 例。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、熟悉植物化学成分的类型、一般理化性质 2、掌握各种提取、分离方法的原理及应用 3、熟悉色谱分离的基本原理及一般使用 4、了解用波谱法测定植物化学成分结构的一般方法 5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 2、植物有效成分分离方法的原理，各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚 糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取 法的原理及方法 3、植物体内的物质代谢过程与生物合成；一次代谢及二次代谢概念；生 源研究的意义；生物合成假说；植物化学成分主要的生物合成途径 4、用波谱法测定植物化学成分结构的一般方法；化合物的纯度测定；结 构研究的主要程序；结构研究中采用的主要方法—— UV、IR、 MS、NMR、2D-NMR、 CD、 ORD 尤其是2D-NMR（H-H COSY ,NOESY ,TOCSY,HMBC, HSQC 等） 在植物化学成分结构鉴定中的应用。 8学时 教学重点与难点 重点：两相溶剂萃取法的原理及方法 各种色谱方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、 大孔树脂法及分配层析） 用波谱法测定植物化学成分结构的一般程序 难点：相似相溶法则 各种层析方法和两相溶剂萃取法的原理 各种波谱法的解析原理 课后作业练习 1. 常用溶剂的亲水性、亲脂性以及极性顺序？ 2. 如何用结晶、重结晶方法进行化学成分的纯化？ 3. 两相溶剂萃取法的分离原理? 4. 正相层析与反相层析有何区别？ 5. 比较硅胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、葡聚糖凝胶、离子交换树脂 等色谱法的分离原理及应用？ 6. 单体化合物纯度判断的一般方法? 7. 四大光谱在结构测定中的应用特点? 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 1、通过本章重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规 律，特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树 脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢，掌握。 2、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理 及方法，了解结构研究的主要程序和结构研究中采用的主要方 法。 课程内容 第三章 糖及苷类 备 注
授课方式 理论课()；实验课()； 教学时数 8 实习() 课型 大课 使用牧具 多媒体投影 设备 掌握概念：甙、甙键、武元、糖的绝对构型、 相对构型、原生 次生 教学目的及要求 23 合关化合物的结构、分类生质 掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律 多和时的提取通极常用合的定方法 6 了解和百尖化合物研究成究进 教学内容提要 时间分配 2 单陆的绝对构里异体 ,构象的基本知识 糖的主要化学性质《室化神产反应羟基反应等)，苷键截催化水 解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 8学时 糖的ESMn法 以天麻苷的 糖的纸层析与HPLC分析。 6、了解糖和苷的提取方法 鉴定能力 重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 苷键构型的决定方法 立体化学和苷的定义与分类 教学重点与难点 难点： 单糖的绝对构型 糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等） 品 课后作业练习 教学方法和手段 件 本章主要容易混淆的是苷的定义，难点是苷键的酸催化水解和 总结和改进意见 这些问 课程内容 第四章环肽 备注 以放线菌索 授课方式 理论课()；实验课()； 实习) 教学时数 3 D为例价绍环 课型 大课 使用牧具 2 据环肽的结构类型 救学目的及要求 掌握环肽的化学性质 掌握环肽的结构鉴定方法
授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 8 以天麻苷的 分离与鉴定考 察学生的糖苷 鉴定能力 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握概念：甙、甙键、甙元、糖的绝对构型、相对构型、原生 甙、次生甙 2、掌握苷类化合物的结构、分类、性质 3、掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律 4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分离方法 5、掌握苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法 6、了解糖和苷类化合物研究成就与最新研究进展 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识 2、苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义 3、糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等），苷键酸催化水 解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 4、氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义，苷键构型的决定方法 5、熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型，苷键甲醇解、碱水解、 乙酰解法，确定糖链结构的顺序（ESI-MSn法） 糖的纸层析与HPLC分析。 6、了解糖和苷的提取方法 8学时 教学重点与难点 重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 苷键构型的决定方法 单糖的立体化学和苷的定义与分类 难点：苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律 NMR谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义 单糖的绝对构型 糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等） 课后作业练习 1. 糖的绝对构型和相对构型的表示方法？ 2. 苷类化合物的结构特征、分类及理化性质？ 3. 糖及苷的检识方法？ 4. 糖及苷的提取分离方法？ 5. 糖苷键构型的确定方法？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 本章主要容易混淆的是苷的定义，难点是苷键的酸催化水解和 过碘酸氧化裂解的规律及确定苷键构型的方法的掌握。这些问 题一般通过课堂的强调和习题课的纠正会使学生逐渐掌握。 课程内容 第四章 环肽 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 3 以放线菌素 D为例介绍环 肽的结构鉴定 课 型 大 课 使用教具 方法 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握环肽的结构类型 2、掌握环肽的化学性质 3、掌握环肽的结构鉴定方法
教学内容提要 时间分配 1、环肽的结构类型及组成特点 环肽 (环肽的ES-MSn研究，以及环肽的水 3学时 教学重点与难点 重点：环的结构型特点 的是取 难点：环肽的结构鉴定 1.何谓双向纸层析？为何复杂成分常用双向纸层析进行展开？ 课后作业练习 2.何谓环肽？如何对环肽进行薄层检测？ 3.环肽化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 总结和改进意见 应注意环肽与链肽的区别 课程内容 第五章醌类化合物 备注 知识拓展 授课方式 理论课()：实验课（)： 实习() 教学时数 5 (蒽醌类化合 物的生秘转代 课型 大课 使用救具 多媒体投影 构修饰 设苗 、2 理化性质、提取分离和检识方法 分及几种代 教学目的及要求 了解醌类成分的分类、分布、生物活性 45 教学内容提要 时间分配 1、苯醌、萘醌、菲醌及慈醒的结构特点 2、醌类化合物的一般理化性质 3调致合物的提取方法、分离方法。带有不同取代基的蒽醒类化合物 5学时 4.胶普及MS在关化合物结构鉴定中的应用。 重点：苯醌、萘醌、菲醒及蒽醌的结构类型 葱醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及 牧学重点与难点 唯点： 理化性质与结构的羊 的酸性及酸性强弱与结构的关系 1.醌类化合物多星有色结晶，原因何在？ 的酸性来原和酸性规律 课后作业练习 薇的及特点 ,如何运用葱醒化合物的1R特征鉴别化合物结构中羟基的取代数目 和位置？ 牧学方法和手段 总结和改进意见 生工 目与
教 学 内 容 提 要 时间分配 1、环肽的结构类型及组成特点 2、环肽的一般性质与薄层检测 3、环肽的提取分离与结构鉴定（环肽的ESI-MSn研究，以及环肽的水 解） 3学时 教学重点与难点 重点：环肽的结构类型特点 环肽的提取分离 难点：环肽的结构鉴定 课后作业练习 1.何谓双向纸层析？为何复杂成分常用双向纸层析进行展开？ 2.何谓环肽？如何对环肽进行薄层检测？ 3.环肽化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 应注意环肽与链肽的区别 课程内容 第五章 醌类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 5 知识拓展 （蒽醌类化合 物的生物转化 与结构修饰简 课 型 大 课 使用教具 介） 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握蒽醌类成分的基本结构、理化性质、提取分离和检识方法 2、熟悉蒽醌类成分及几种代表成分 3、了解醌类成分的分类、分布、生物活性 4、了解几种波谱在蒽醌类结构鉴定中的应用 5、熟悉IR、 NMR谱及MS在结构鉴定中的应用 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌的结构特点 2、醌类化合物的一般理化性质 3、醌类化合物的提取方法、分离方法，带有不同取代基的蒽醌类化合物 的提取与分离。 4、IR、NMR谱及MS在醌类化合物结构鉴定中的应用。 5学时 教学重点与难点 重点：苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌的结构类型 蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及 其应用 难点：蒽醌的理化性质与结构的关系 蒽醌的酸性及酸性强弱与结构的关系 课后作业练习 1. 醌类化合物多呈有色结晶，原因何在？ 2. 蒽醌的酸性来源和酸性规律？ 3. 醌类各种颜色反应的原理及特点？ 4. 梯度法分离游离蒽醌的原理和方法？ 5. 如何运用蒽醌化合物的IR特征鉴别化合物结构中羟基的取代数目 和位置？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 蒽醌类波谱特征既是本章重点也是难点，关于其结构测定实例 部分，除了讲解课本例题外，应适当补充一些例题和结构鉴定
|习题，帮助学生掌掘 课程内容 第六章苯丙素类化合物 备 注 授课方式 教学时数 6 课型 大课 使用教具 多媒体投影设 1、熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特 教学目的及要求 3 掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取 分离方法 教学内容提要 时间分配 1电3声去为 个绍该类化 3、香豆素的核磁共振氢谱、质谱特征 6学时 4 来卖的提受资香豆素的结构研究实例 6、木脂素的理化性质、结构鉴定方法、提取分离方法和生理活性 成 重点：香素类化合物的结构特存和分类情况 教学重点与难点 准点，香豆素的核磁共据氢天花合物的化学样 豆素类相关 香豆素、木脂素的结构特征与编号顺序？ 课后作业练习 素的水解原 理儿 共用用特点 4苯丙素类化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 被：猴林保科就学获宽成件 总结和改讲意见 应补充Gibbs反应和Emerson反应。 课程内容 第七章黄酮类化合物 备注 授课方式 理论课()；实验课()； 以槲皮素为 实习() 教学时数 6 例介绍黄酮类 化合物的分离 课型 大课 使用教具 为驮题 .2 看得轻生提活位及分布 化合物的结构 教学目的及要求 鉴定 掌标黄酮类化会物的理化性质及显色反应
习题，帮助学生掌握。 课 程 内 容 第六章 苯丙素类化合物 备 注 授 课 方 式 理论课（√）；实验课（ ）；实 习（ ） 教 学 时 数 6 以鬼臼毒素为 例介绍该类化 合物的结构修 饰。 以花椒毒素为 例介绍苯丙素 类化合物的合 成 课 型 大 课 使 用 教 具 多媒体投影设 备 教学目的及要求 1、熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特 性 2、掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取 分离方法 3、掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征 4、熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、 苯丙素和香豆素的定义和类型，生物合成途径 2、 香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型 3、 香豆素的核磁共振氢谱、质谱特征 4、 香豆素的提取分离方法和生理活性，香豆素的结构研究实例 5、 木脂素的定义及其主要结构类型 6、 木脂素的理化性质、结构鉴定方法、提取分离方法和生理活性 6学时 教学重点与难点 重点：香豆素类化合物的结构特点和分类情况 香豆素的内酯性质和荧光性质 香豆素的核磁共振氢谱信号特征 难点：与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质 香豆素类化合物的波谱特征 木脂素的结构类型 课后作业练习 1. 香豆素、木脂素的结构特征与编号顺序？ 2. 香豆素的碱水解原理及其应用？ 3. 香豆素各检识反应的原理及其应用特点？ 4. 苯丙素类化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 应补充Gibbs反应和Emerson反应。 课程内容 第七章 黄酮类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 6 以槲皮素为 例介绍黄酮类 化合物的分离 以大豆甘元 为例介绍该类 化合物的结构 鉴定 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、了解黄酮类的结构特征、生物合成途径、生理活性及其分布 2、掌握14种黄酮类化合物的结构特点 3、掌握黄酮类化合物的理化性质及显色反应 4、掌握黄酮类化合物的提取与分离方法 5、熟悉紫外光谱在黄酮类化合物结构中的应用
教学内容提要 时间分配 及视含宽义地物分关和表化单 酸性弱 的应用 3、黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用 4、秋无黄的大法聚酰柱层法硅胶柱层析法和 6学时 的原理以及它们与结 6、黄酮、黄酮醇 氢黄酮、 氢黄酮醇、异 和查耳酮的紫外光谱 特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律， 的应用 黄酮迷化合物核磁共振碳谱的 基本特点及其在 沟测定中的应用，黄酮类化 合物的其他化学反应 重点：14种黄酮类化合物的结构特点； 黄酮类化合物的显色反应 救学重点与难点 难点 先定中的 用 黄酮类化合物的立体化学问题。 3.简述黄酮类化合物的酸性规律？其在黄酮苷元分离中有何应用？ 课后作业练习 4.聚酰胺柱色谱用于分离黄酮类化合物（苷、苷元）的原理、方法 葡聚糖凝胶柱色诺用于分离黄酮类化合物（及苷元）的原理， 方法及洗脱规律。 教学方法和手段 陵：体科学件 总结和改进意见 UV、NMR的波诺知识是本章的重点和难点，课堂讲解要条理 洁楚，及时小结.帮助学生加强理解和堂握 课程内容 第八章鞣质 备注 授课方式 教学时数 4 在该章中进 课型 大课 使用教具 多媒体投影 补充以白藜芦 设备 醇力代表的 了解鞣质的含义、分类和生理活性 化合物，包含 教学目的及要求 分离、坚定、 检识方法 合成。活性等 教学内容提要 时间分配 2 ,分类和生理活性 4学时 与三氯化铁作
教 学 内 容 提 要 时间分配 1、了黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物 2、黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系， 黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中 的应用 3、黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用 4、熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法） 5、化合物的分离方法（PH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和 凝胶过滤法）的原理以及它们与结构之间的关系 6、黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱 特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律， 黄酮类化合物的结构鉴定实例 7、色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用，黄酮类化合物核磁共振碳谱的 基本特点及其在结构测定中的应用，黄酮类化合物的其他化学反应 6学时 教学重点与难点 重点：14种黄酮类化合物的结构特点； 黄酮类化合物的显色反应； 紫外可见光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。 难点：核磁共振谱（氢谱和碳谱）在黄酮类化合物结构鉴定中的应 用； 黄酮类化合物的立体化学问题。 课后作业练习 1. 黄酮类化合物的结构特征、编号顺序与检识方法？ 2. 何谓交叉共轭体系？其与黄酮类化合物的颜色有何关系？ 3. 简述黄酮类化合物的酸性规律？其在黄酮苷元分离中有何应用？ 4. 聚酰胺柱色谱用于分离黄酮类化合物（苷、苷元）的原理、方法 及洗脱规律。 5. 葡聚糖凝胶柱色谱用于分离黄酮类化合物（苷及苷元）的原理、 方法及洗脱规律。 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 UV、NMR的波谱知识是本章的重点和难点，课堂讲解要条理 清楚，及时小结，帮助学生加强理解和掌握。 课程内容 第八章鞣质 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 4 在该章中进 行知识拓展， 补充以白藜芦 醇为代表的二 苯乙烯类多酚 化合物，包含 分离、坚定、 合成、活性等 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、了解鞣质的含义、分类和生理活性 2、掌握鞣质的结构类型、理化性质 3、掌握鞣质的提取、分离和检识方法 4、熟悉鞣质的结构鉴定方法 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、鞣质的含义、分类和生理活性 2、鞣质的理化通性（溶解性、还原性、与蛋白质作用、与三氯化铁作 用、与重金属盐作用、与铁氰化钾的氨溶液作用） 4学时
4、鞣质的结构测定(NMR波谱) 玉占·墅届的结物特占 教学重点与难点 有效部位和无效部位的一般提取分离方法 难点：鞣质作为无效部位的分离方法 哥额器上有区即如用区分 课后作业练习 这两种质？ 3.鞣质常用的提取分离方法？ ，成分时如何避免联质提取出来，或者选取适当的方 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究试 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 MR波进知识是本音的重点和难点，课堂讲解要条理洁整 及时小结，帮助学生加强理解和掌握， 课程内容 第九章萜类化合物及精油 备注 授课方式 教学时数 6 以重要的天 课型 蒿 大课 使用教具 多媒体投影 设备 、 苦皮 代表 掌掘的定义、主要分类方法，了解萜的生源途径 2 教学目的及要求 方和主要性质 历史， 从中 启发学生的科 研思维， 掌握挥发油的定义、通性、化学组成及提取分离方法 了解挥发油成分的鉴定方法 以留尾草挂 教学内容提要 时间分配 油的综合利用 为案例向学生 、萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则 2、重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、芍药苷和卓酚酮类） 4 ，泽苏定性化学组成提取方法（冰蒸气蒸馏法）、分离 5. 6学时 方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法） 容分布.分双生物，的分布 单生性和实例 敦学重点与难点 重真化合物的 离方法 难点：萜类化合物和辉发油成分的结构鉴定方法 课后作业练习 关化合物是如何进行分关的 关的依据是什么7 能够识别紫杉程、吉蒿素、穿心莲内酯.、山道年和棉酚等重要菇 类化合物 置额结的如： 深发 等的挥发田 6.挥发油的气相色谱鉴定方法？
3、鞣质的提取、分离（热处理冷藏法、石灰沉淀法、铅盐沉淀法、明胶 沉淀法、聚酰胺吸附法、醇溶液调PH法）和检识方法 4、鞣质的结构测定（NMR波谱） 教学重点与难点 重点：鞣质的结构特点 鞣质作为有效部位和无效部位的一般提取分离方法 难点：鞣质作为无效部位的分离方法 课后作业练习 1. 鞣质的核心结构是什么？ 2. 可水解鞣质和缩合鞣质在结构上有何区别？如何用理化反应区分 这两种鞣质？ 3. 鞣质常用的提取分离方法？ 4. 在提取其他成分时，如何避免鞣质提取出来，或者选取适当的方 法去除鞣质？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 NMR波谱知识是本章的重点和难点，课堂讲解要条理清楚， 及时小结，帮助学生加强理解和掌握。 课程内容 第九章 萜类化合物及精油 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 6 以重要的天 然产物（青蒿 素、苦皮藤 素）为代表， 介绍他们的研 究历史，从中 启发学生的科 研思维。 以鼠尾草精 油的综合利用 为案例向学生 初步介绍资源 化学的概念。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握萜的定义、主要分类方法，了解萜的生源途径 2、掌握卓酚酮、环烯醚萜苷、薁类的结构特点和主要性质 3、掌握萜类化合物的理化性质及提取分离方法 4、了解萜类化合物的检识与结构鉴定方法 5、掌握挥发油的定义、通性、化学组成及提取分离方法 6、了解挥发油成分的鉴定方法 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则 2、重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、芍药苷和卓酚酮类） 3、环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质 4、重要的倍半萜类化合物（青蒿素、山道年和棉酚），掌握薁类的定 义、特性、鉴别反应 5、挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离 方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法） 6、挥发油的气相色谱鉴定方法 7、单萜类、倍半萜类化合物的分布、分类及生物途径，挥发油的分布、 生物活性和实例 6学时 教学重点与难点 重点：萜类化合物的结构特点 萜类化合物的一般提取分离方法 难点：萜类化合物和挥发油成分的结构鉴定方法 课后作业练习 1. 萜类化合物是如何进行分类的？其分类的依据是什么？ 2. 环烯醚萜类化合物的结构特点及主要性质? 3. 能够识别紫杉醇、青蒿素、穿心莲内酯、山道年和棉酚等重要萜 类化合物。 4. 挥发油有哪些通性？如何分离含有特殊官能团结构（如：醇羟 基、醛基、羰基、内酯等）的挥发油？ 5. 如何检识萜类、挥发油？ 6. 挥发油的气相色谱鉴定方法?
教学方法和手段 方：体花学件 启发式讨论试探究试 总结和改进意见 誉会物和辉发油成分的结沟盗定方法须根结构特点讲 课程内容 第十章三萜类化合物 备注 授课方式 理论课(N):实验课()： 教学时数 6 实习1 课型 大课 使用救具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 12 教学内容提要 时间分配 三萜类的羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆 三萜类的溶解性、颜色反应、溶血作用及沉淀反应 3、三萜及其苷类的提取分离方法和生物活性 6学时 4、 脂的的裂解应，三花关化合物的素外光道核碳共振氢谱和碳 通过介绍人 甘的防 重点：羊毛脂甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆 类化合 物的认识 教学重点与难点 三的持化性质.提取分离 难点：达玛甾烷型、墩果烷型、乌苏烷型的结构特征 皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波 塔特征 三诺类化合物的结构、分类与绵号匝序？ 课后作业练习 ,三萜类化合物的溶解性、溶血作用与检识反应？ 化合物的完究诺特征？ 教学方法和手段 續茶→件 分子的异构体很多，提取 总结和改进意见 因此在学习过程中 灵活掌据提取分离方法，更多的要在今后 实践中加深理解和掌 课程内容 第十一章甾体类化合物 备注 授课方式 理论课()；实验课()； 实习() 教学时数 以薯孩皂苷 4 提取 课型 大课 使用教具 多媒体投影 曲安历 设备 讲一步加深学 教学目的及要求 2 掌握强心苷、甾体皂苷的理化性质、颜色反应 生 3 熟悉甾体皂苷及苷元的提取方法及沉淀分离方法
教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 萜类化合物和挥发油成分的结构鉴定方法须根据结构特点讲 解和学习。 课程内容 第十章 三萜类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 6 通过介绍人 参皂苷的研究 进展加深学生 对三萜类化合 物的认识。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握三萜及其苷类的主要结构类型、分类、理化性质 2、掌握三萜类化合物的理化性质及提取分离方法 3、了解三萜类化合物的生源这径及其生物活性 4、了解皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的波谱特征 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、三萜类的羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆 型的结构特征及分类 2、三萜类的溶解性、颜色反应、溶血作用及沉淀反应 3、三萜及其苷类的提取分离方法和生物活性 4、皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳 谱的特征 6学时 教学重点与难点 重点：羊毛脂甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆 烷型的结构持征 三萜及其苷类的理化性质、提取分离 难点：达玛甾烷型、墩果烷型、乌苏烷型的结构特征 皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波 谱特征 课后作业练习 1. 三萜类化合物的结构、分类与编号顺序？ 2. 三萜类化合物的溶解性、溶血作用与检识反应？ 3. 三萜类化合物的提取分离与纯化方法？ 4. 三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征? 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 许多三萜及其苷类成分因含手性碳，分子的异构体很多，提取 分离困难，由于结构中较多的饱和脂环，氢谱鉴定也比较麻烦， 因此在学习过程中，灵活掌握提取分离方法，更多的要在今后 实践中加深理解和掌握 课程内容 第十一章 甾体类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 4 以薯蓣皂苷 元的提取分离 及其综合利用 为经典案例， 进一步加深学 生对资源化学 的认识 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握甾体及其苷类的结构持征和类型 2、掌握强心苷、甾体皂苷的理化性质、颜色反应 3、熟悉甾体皂苷及苷元的提取方法及沉淀分离方法
教学内容提要 时间分配 1、强心首苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与 2。强心音的性状和溶解度，强心首的酸水解法和跨水解法及酶水解法在 强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用 3、甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识 4学时 6、甾体皂苷的提取分离方法 7验的案外光道。质群核线室请及质盖和按共 重点心云及其的结构持征及理化性质、提取分离 教学重点与难点 难占：甾体皇苷的结物持占和举型 甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱待征 1.甾体类化合物的结构特征、分类与编号顺序？ 和理化性质上有何联系与区别？ 课后作业练习 6.甾体类化合物的光谱特征？ 教学方法和手段 许多三祛及其苷类成分因含手性碳，分子的异构体很多，提取 总结和改进意见 分离困难，由于结构中较多的饱和脂环，氢谱鉴定也比较麻烦 买车是活提取分离方法更多的在今后 课程内容 第十二章生物碱类化合物 备注 授课方式 理论课()：实验课（)： 实习() 教学时数 8 以最简单的 卡琳类生物碱 课型 大课 使用牧具 多媒体投影 加强学生对生 教学目的及要求 的认识， 式：熟悉生物碱的主 类方法 以苦马豆素 掌据生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性 为例拓展介绍 及其应用，生物碱沉淀反应 性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提 麦物的合 的用胡取方法（溶剂法。离子交换法，沉淀法)和初 步分离原理及方法 了解生物碱单体分离的一方法和原理 紫外光、质诺、核磁共振氢诺及质谱和核磁共振 氢谱的特征
4、了解强心苷的一殷提取分离方法 5、熟悉强心苷、甾体皂苷的波谱特征，掌握甾体皂苷的红外光谱特 征 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与 苷元的连接方式 2、强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在 强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用 3、甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识 方法 4、甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法 5、甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾类化合物的结构特征及实 例 6、甾体皂苷的提取分离方法 7、强心苷和甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及质谱和核磁共 振氢谱的特征 4学时 教学重点与难点 重点：强心苷元及其苷的结构持征及理化性质、提取分离 强心苷化学检识方法 难点：甾体皂苷的结构持点和类型 甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱特征 课后作业练习 1. 甾体类化合物的结构特征、分类与编号顺序？ 2. 甾体皂苷和三萜皂苷在结构和理化性质上有何联系与区别？ 3. 如何鉴别甲型和乙型强心苷？ 4. 强心苷的化学检识方法？ 5. 甾体类化合物的提取分离与纯化方法？ 6. 甾体类化合物的光谱特征？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 许多三萜及其苷类成分因含手性碳，分子的异构体很多，提取 分离困难，由于结构中较多的饱和脂环，氢谱鉴定也比较麻烦， 因此在学习过程中，灵活掌握提取分离方法，更多的要在今后 实践中加深理解和掌握。 课程内容 第十二章 生物碱类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 8 以最简单的 卡琳类生物碱 加强学生对生 物碱氨基酸途 径的认识。 以苦马豆素 为例拓展介绍 生物碱的合 成。 以腊梅碱为 例介绍生物碱 的提取分离与 结构鉴定。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握生物碱的定义和存在形式；熟悉生物碱的主要结构类型 2、了解生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理；熟悉生物碱 的分类方法 3、掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性 及其应用，生物碱沉淀反应 4、掌握生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提 取分离中的应用 5、掌握总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）和初 步分离原理及方法 6、了解生物碱单体分离的一般方法和原理 7、熟悉生物碱的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及质谱和核磁共振 氢谱的特征
教学内容提要 时间分配 色和旋光性及生物和生物碱盐的溶解性及其应 用，生物碱沉淀反应 3、生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中 方法体分的 的 4、 8学时 分离原理及方 5、生物碱的红外波谎、质谱裂解规律 、6、分离水资取分离的实例工物紫外波道、核磁共振道及结构测定的 重点：牛物碱的丰要结构类型 教学重点与难点 生物碱的溶解性及酸碱性 生的的系及用 1.生物碱的含义、结构特点与分类 2.生物碱的溶解性及碱性规律？ 课后作业练习 生物碱的检识反应？ 生物碱的原理及操作方法 生物碱的光谱特征？ 教学方法和手段 总结和改进意见 装生C帽的反机吸生物外 课程内容 第十三章生物技术在植物化学研究中的应用 备注 授课方式 理论课()；实验课（)； 介绍基因工 实习() 教学时数 3 程、酶工程、 发 课型 大课 使用教具 学的 系 教学目的及要求 跃生代物有关的接物细肉工程植物和泡发子 2 教学内容提要 时间分配 1.植物毛状根培养、增加次生代谢物的前体物质、器官诱导、诱导子的 作用、酶的作用。高产细胞系的选择 植物细胞培养的生物转化、天然产物的分子工程合成 3学时 细胞受异 4 体生物 碱的结构修饰 重点：植物次生代谢物的调控技术 教学重点与难点 难点：植物次生代谢物的生物转化 天然产物的分子工程合成 课后作业练习 1,如何提高植物次生代谢产物的含量7
教 学 内 容 提 要 时间分配 1、生物碱的定义和存在形式及主要结构类型 2、生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应 用，生物碱沉淀反应 3、生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中 的应用，生物碱C-N键的裂解反应机理 4、总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）和生物碱初步 分离原理及方法，生物碱单体分离的一般方法和原理 5、生物碱的红外波谱、质谱裂解规律 6、分离水溶性生物碱的常用方法和原理 7、生物碱提取分离的实例，生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定的 实例 8学时 教学重点与难点 重点：生物碱的主要结构类型 生物碱的溶解性及酸碱性 难点：生物碱的碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用 生物碱红外光谱、质谱裂解规律 课后作业练习 1. 生物碱的含义、结构特点与分类？ 2. 生物碱的溶解性及碱性规律？ 3. 生物碱的检识反应？ 4. pH梯度萃取法分离生物碱的原理及操作方法？ 5. 生物碱的提取分离方法？ 6. 生物碱的光谱特征？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 结合实例讲解生物碱C-N键的裂解反应机理及生物碱的红外 波谱、质谱裂解规律。 课程内容 第十三章生物技术在植物化学研究中的应用 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 3 介绍基因工 程、酶工程、 细胞工程、发 酵工程于植物 化学之间的关 系 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、了解植物次生代谢物的调控技术 2、了解与植物次生代谢物有关的植物细胞工程、植物细胞发酵工 程、微生物工程 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、植物毛状根培养、增加次生代谢物的前体物质、器官诱导、诱导子的 作用、酶的作用、高产细胞系的选择 2、植物细胞培养的生物转化、天然产物的分子工程合成 3、植物细胞培养技术、细胞变异 4、甾体的微生物转化、甾体生物碱的结构修饰 3学时 教学重点与难点 重点：植物次生代谢物的调控技术 难点：植物次生代谢物的生物转化 天然产物的分子工程合成 课后作业练习 1．如何提高植物次生代谢产物的含量?
