第七章 卤代烃(Halohydrocarbons) 溴乙烷 乙烷 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 第七章 卤代烃（Halohydrocarbons Halohydrocarbons)
第七章 卤代烃(Halohydrocarbons) 一、卤代烃的分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 二、卤代烷的化学性质 ( Properties of halohydrocarbons) 三、卤代烃化学结构与化学活性的关系 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 第七章 卤代烃（Halohydrocarbons Halohydrocarbons) 一、卤代烃的分类和命名 卤代烃的分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 二、卤代烷的化学性质 卤代烷的化学性质 ( Properties of Properties of halohydrocarbons halohydrocarbons) 三、卤代烃化学结构与化学活性 卤代烃化学结构与化学活性的关系
卤代烃的分类和命名 1.分类 (Classification） 卤代烷烃 元卤代烃 卤代烯烃 二 元卤代烃 卤代芳烃 多元卤代烃 R—X 氟代烃 伯卤代烃 氯代烃 仲卤代烃 溴代烃 叔卤代烃 碘代烃 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 一、卤代烃的分类和命名 1. 分类 ( Classification ) Classification ) 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 伯 卤 代 烃 仲 卤 代 烃 叔 卤 代 烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃 R—X
2.命名(Nomenclature) Common name: “卤X烃”或“X基卤” CH3CH2Br CH2=CHCI 溴乙烷（乙基溴） 氯乙烯（乙烯基氯） bromoethane chloroethen CH2=CHCH2CI CH3CH- CHBr 烯丙基氯 丙烯基溴 allyl chloride propenyl bromide 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 2. 命名 ( Nomenclature) ( Nomenclature) Nomenclature) Common name Common name： “卤X 烃”或“X 基卤” CH3CH2Br C H 2 C H C l 溴乙烷（乙基溴） bromoethane 氯乙烯（乙烯基氯） chloroethen CH2 CHCH2Cl CH3CH CHBr 烯丙基氯 allyl chloride 丙烯基溴 propenyl bromide
Systematic Name 选主链：含一X（官能团)，一X为取代基 编号：近取代基（官能团）端 CH; CH3-C-CH2CI CH3 2,3-二甲基-1-氯丙烷（伯） 1-chloro-2,3-dimethylpropane 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 Systematic Name Systematic Name 选主链：含 —X （官能团）， —X 为取代基 编 号：近取代基（官能团）端 号：近取代基（官能团）端 CH 3 C CH 2Cl CH 3 CH3 2,3-二甲基-1-氯丙烷 ( 伯 ) 1-chloro-2,3-dimethylpropane
Alkyl halids CH3 A.CH3-CH-CH2CH-CH3 B.CH3-C-Br Br CH3 CH3 A.2-甲基-4-溴戊烷（仲） 2-bromo-4-methylpentane B.2-甲基-2-溴丙烷（叔） 2-bromo-2-methylpropane 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 Alkyl halids Alkyl halids CH 3—CH—CH 2—CH—CH 3 Br CH 3 Br CH 3 CH 3 A. B. CH 3 C A. 2 -甲基 - 4 -溴戊烷 ( 仲 ) 2 -bromo - 4 -methylpentane methylpentane B. 2 -甲基 - 2 - 溴丙烷 ( 叔 ) 2 -bromo - 2 -methylpropane methylpropane
Alkyl halids Br H CH3 B. H CI H CH3十 CH; BT Br H A.(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 B.(1R3R)-1,3-二溴环己烷 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 Alkyl halids CH3 C C CH3 H BrCl H Br H Br H H Cl CH3 ┼─┼ CH3 Br H A. B. A. (2S,3S) - 2 - 氯- 3 - 溴丁烷 B. (1R,3R) -1, 3 - 二溴环己烷
Allyl halid and aryl halid CH3CH2CHCICH2 CH2Br 3-乙基-4-溴-1-丁烯 1,6-二氯环己烯 CH3 CH2CH2CHCH3 CI CI 3-氯甲苯 1-苯基-3-氯丁烷 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 Allyl halid Allyl halid and aryl halid Allyl halid and aryl and aryl halid CH 3CH 2CHCH CH 2 CH 2Br CH 3 C l CH 2CH 2CHCH 3 Cl 3-乙基- 4 - 溴-1-丁烯 3- 氯甲苯 1-苯基-3-氯丁烷 Cl Cl 1, 6-二氯环己烯
二、卤代烷的化学性质 Reactions of alcohols 结构分析： HH R-C-C-H H X δt6 C→X键容易异裂 取代、消除、与金属作用 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 二、卤代烷的化学性质 ( Reactions of alcohols ) Reactions of alcohols ) R C C H H H H X R C C H H H H X 结构分析 : δ+ δ - C →X 键容易异裂 取代、消除、与金属作用 取代、消除、与金属作用
卤代烷的化学性质 8及 CF C-Br 键长(nm) 0.139 0.176 0.194 0.214 键能kJ/moI) 456 351 293 243 反应活性： R—I>R—Br>R—CI>R一F 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 卤代烷的化学性质 C X δ + δ − C F C C l C B r C I 键长 (nm) 0.139 0.176 0.194 0.214 0.139 0.176 0.194 0.214 键能 (kJ/mol) kJ/mol) 456 351 293 243 456 351 293 243 反应活性： R —I ＞ R—Br ＞ R—Cl ＞ R—F