第九章 醛酮醌 (Aldehydes , ketones , quinones ) 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 第二节 醌 ( Quinones) 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 第九章 醛 酮 醌 (Aldehydes , ketones , quinones ) 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 第二节 醌 ( Quinones)
第一节 醛和酮 Aldehydes ketones 一、分类和命名 Classification and nomenclature 二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones )
一、分类和命名 Classification and nomenclature 1.分类(Classification) 烃基:脂肪族醛酮;芳香族醛酮 羰基数目:一元醛酮;二元醛酮 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) ( Classification and nomenclature ) 1. 分类 ( Classification ) 烃基 : 脂肪族醛酮;芳香族醛酮 脂肪族醛酮;芳香族醛酮 羰基数目:一元醛酮;二元醛酮 一元醛酮;二元醛酮
2.命名(Nomenclature) 选主链:含羰基和重键 系统法 Ar-取代基 编号:近羰基端 (阿,希), 指明羰基位置和数目 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 2. 命名 ( Nomenclature) 选主链:含羰基和重键 选主链:含羰基和重键 Ar– 取代基 编 号:近羰基端(阿,希), 号:近羰基端(阿,希), 指明羰基位置和数目 指明羰基位置和数目 系 统 法
二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones 结构分析: 键角接近120° 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones ) 结构分析: C O s p 2 σ 键 角接近 1 2 0 ° C O C O δ δ +
二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones a-H反应 6+6 CH- C=0 H R 碱和亲核试 剂进攻部位 醛基的特殊反应 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones ) CH 3 — C —C = O H H H ( R ) δ + δ – α- H反应 碱和亲核试 剂进攻部位 醛基的特殊反应
羰基的加成反应 (1)与HCN加成: 醛、甲基酮,C以下环烷酮 OH R-C=O HCN OH R- C-CN H(CH3) H (CH3> OH H20 R—( COOH H H (CH3) 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 1. 羰基的加成反应 ( 1)与HCN加成: 醛、甲基酮, C 8以下环烷酮 R – C = O H (CH 3 ) + HCN OH - R C H (CH 3 ) CN OH H 2 O H + R— C — COOH H (CH 3 ) OH
讨论: ①用途:增碳反应 练习: OH CH,CHO→CH3-CH-COOH 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 讨论: ①用途:增碳反应 ①用途:增碳反应 CH3CHO OH CH3-CH-COOH 练习:
讨论:②历程: HCN+OH-÷H,O+CN >-a管>ccc-0>cc< OH 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 讨论: ② 历程: HCN + OH- H2O + CN- C O- CN C OH CN CN- 慢 H—OH 快 C = O 通式: C = O Nu- C O-Nu H+ C OHNu
讨论:③活性: H一C一H R-C-1 H > Ar-C-H 0 0 >CH,GR 0 解释:R越多越大,空间位阻越大; C电子密度越大,速度越慢。 制作:付蕾朱凤岗
制作:付蕾 朱凤岗 讨论: ③活性: > CH3—C—CH3 O > > CH3—C—R O O > > H— C— H Ar— C— H R— C— H O O O 解释: R 越多越大,空间位阻越大; 越多越大,空间位阻越大; C 电子密度越大,速度 电子密度越大,速度 越慢。 +