课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 课程类别：本科基础溪 编者名：韩相感/Han,Xian ：柴兰琴/Chai,Lanqin 单位：化学与生物工程学院 职称： 教投Profe:副教投/Prof6so 授课对象：化学与生物工程学院本科生专业：应用化学、化工、应化、化学生物 年级：2000级.2001级.2002级.2003级 编写日期：2000年5月.2003年9月修订 有机化学是一门与生命科学和人们日常生活密切相连的化学分支科学。人们的生活离 不开有机化学工业，对生命现象本质的阐述也离不开有机化学的基础研究：另一方面，有机 化学的发展有赖于人们日蓝增长的物质生活需求，也有赖于对生命现象的深入研究。有机化 学在给人们带来诸多好处的同时，还需不断加强对环境友好的新方法、新反应等研究，不断 减少直至消除对环境的污染。因此，《有机化学》也就成为化学学科及相关学科如生命科学、 环境科学等多学科本科生的一门主要基础课 一、果程目的与教学基本要求（含新数学体系简介） 传统的有机化学课程以有机官能团为主要讲授线索，结物-性能关系基本是清晰的。但 是常给人以反应繁多、理论线索不明晰的印象，让很多初学者塑而抑步，以结构、命名、分 离分析及反应类型为主线将有助于克服这 、足 有机化学与生命科学相关的司 究发展迅速，分子识别、超分子化学、组合化学及生物转化在有机化学中的应用等领域均处 于不断快速发展之中，作为化学学科的一门基础课，将这些内容触入之中也势在必行。因此， 本误程从2001学年(2000级本科生)起改用新教学体系替换传统的官能团为主线体系。经 过两年的实践，完成了新编讲义编写，使用修改补充后将出版新体系有机化学教材。新体系 将全部基化学知识分为 大 部分 :一、有机化合物的结构和性质： 、有机化学反应： 生物有机化合物：四、专题讨论。 第一部分包括有机化合物分子结构基础、饱和碳氢化合物、不饱和碳直化合物、合杂 原子的有机化合物、立体化学、色谱和光谱六章。这一都分要求堂握原子结构、价能里论 分子轨道理论和碳的杂化轨道理论等基本理论知识，懂得共 的结构、非共价力、分子立 体结构与性质的一敷相关关系：字提碳直化合物及官能国有机化合物的中英文命名、结构 特征与表达、以及物理性质变化规律：能全面认识有机化合物的异构现象与立体化学内容： 掌控有机化合物地化和结枸研究的色谱与光谱技术的一般原理，并可以运用红外光谱、紫外 光谱、顶谱、氢核磁共报谱和碳核磁共振谱鉴别基本有机化合物的结构。 第二部分集中对有机化学反应进行分美讲述，包括有机化学反应的基本问题、53 化线原子的亲核取代反应、消去反应、不饱和碳一碳健的加成反应（含周环反应）、氧化 还原反应、芳环的亲电和亲核取代反应、装基化合物的亲核加成和取代反应、熊基α-取代 反应和缩合反应、分子骨架重排反应和多步豫有机合成等十章。这一部分要求懂得运用热力 学和动力学的基本原理去认识有机化学反应的规律，掌握有机化学反应历程的一殷情况并了 解机理研究的 般方 法。较系统地掌握有机化合物的各类反应机理及应用，认识有机反应条 件及反应物、试剂结构对有机反应的活性及选择性的影响规，并能灵活地运用各种反应拟 定有机化合物的合成路线和方策
第三部分包括脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质、核酸和基因四章。这一部分要求掌轻主 要生物有机化合物如脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质的结构、性质特点及其生物功能，并且对 生物转化建立起基本认识，掌握酶的作用原理 第四部分包括分子识别、药物有机化学（分子机制及设计）、生物转化及其在有机化学 中的应用、合成聚合物等四章。分子识别是现代有机化学的发展热点，基础有机化学中要求 同学们量极分子识别的基杰概念原理.了解其研究方法及发层动态。药物研究是有机化学的 一个重要相关学科，在基础有机化学中着重要求掌握药物作用的基本分子机制 以及药物 计的基本思路和方法。生物转化 章深入讨论酶位化在有机化学中的应用。合成聚合物这 则在基本有机反应基础上，让同学们认识聚合物合成的一般方法，并简要介绍聚合物材斜的 特性与结构关系。 二、课程总体安排、教学措施和成绩计分标准 化工学院各专业本科生有机化学课程分在二年级上下两个学期进行。 上学期44学时，主要完成第一部分全部和第二部分主要内容的学习，考虑到内容较多 拟采用学生自学与深堂重点讲授相结合的教学方式，建议自学时间为讲授时间2~3倍，授 课前一定要有适当的份额用于预习。课堂教学中，年学完一章，有5~10分钟的小测脸，作为 教师了解教学情况 促进同学们学习的手登 为 时成绩。 及时的小结有 内容并完 定量的习题是学好有机化学不可缺少的重要环节。书中的习题自愿完成，以作业形式或问 题形式上交均可。习题答案将在课程进行中逐步公布上网。此外，课程进行中我们还会下发 补充习题。课程中布置的小结内容要求上交并计为平时成绩的一部分(10%)。全学期分为期 中和期末两次考，分别占总若成绩30%和60% 下学期36学时 完成第二部分内容，并学习第三和第四部分内容 可认为是有机化学 学习的捉高阶役。因此这一阶役的学习应以自学为主，需要同学们阅读 定量 的参考书或期 刊文献，相应要求同学们完成一定量的读书报告或小综述，其评阅成绩占总成绩的0%。第 三部分生物有机化合物的学习将采取前三章完全自学（脂、婚和氧基酸）的方式进行，安排 少量学时果中解答疑问和讨论。第三部分的生物转化及第四部分则考虑以专题报告结合课堂 论和排书报告小、组计论多种开式排行可能的话。拟有关专家作专题报告专 题选择主要考虑反映有机化学相关前沿内容应用领城发展，可在以上所列专题外。考试分 两阶投进行，成黄分别占总成黄40%和50% 两个学期均安排有固定地点和时间以及网上答疑时间，欢迎同学们堂上、堂下溺跃提问。 三、理论教学基本内容 第一章 有机化合物的结构和性质 1)有机化合物与有机化学 2)有机化合物的特点和分类 3)有机化合物中的共价键 4)有机化学中的酸 概 5)有机化学的发展及学习有机化学的重要性 第二章烷烃
1)烷烃的通式、同系列和构造异构 2)烷烃的结构与命名 3)烷烃的构多 4)烷烃的物理性质 5)烷烃的化学性质 6)烷烃的卤代反应历程 7)甲烷氯代反应过程中的能量变化 8)烷烃的天然 第三章 烯烃 1)烯轻的结构和命名 2》顺反异构体的命名法 3)烯烃的来源和制法 4)烯烃的物理性质 s)烯经的化学性园 6)重要的烯烃举例 第四章 炔烃 二烯烃红外光谱 1)块烃的结构和命名 2)炔烃的物理性质 3)块轻的化学性质 4)乙焕 5)共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭效应 6)共氨二烯经的性质 7)天然橡胶和合成橡胶 8)电磁波谱的概念和红外光谱 第五章 胎环烃 )脂环经的定义和命名 2)脂环烃的性质 3)环烷烃的环张力和稳定性 4)环烷烃的结杉 5)店类和甾族化合物 第六章 单环芳烃 1)苯的结构 2)单环芳烃的构造异构和命名 3)单环芳烃的米源和制法 4)单环芳烃的物理性质
5)单环芳烃的化学性质 6)苯环上亲电取代反应的定位规律 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 1)联萃及其衍生物 2)租环芳经 3)非苯芳烃 第八章 立体化学 1)基本：念 2)含有一个手性碳的化合物的对映异构 3)构型的表示 确定和标 4)含有多个手性碳的化合物的立体异构 5)外消旋体的拆分和手性合成 6)环状化合物的立体异构 8)含有其他手性碳化 异构 第九章 卤代经 1)南代烷的命名和制法 亲核取代反应历稻 4)卤代烯经的分类和命名 5)卤代烯的双键位置对卤原子活泼性的影响 6)灯代芳烃 7)多卤代烃 第十章 醇和醚 1)醇和醚的结构、分类和命名 2)醇和沫的制法 物理性质 5)醚的化学性质 6)疏醇和疏球 7)环醚和冠酵 8)重要的醇和醚举例 第十一章 酚和醌 1)酚的构造、分类和命名
2)酚的制法 3)酚的物理性质和化学性质 4)重要盼举例 5)苯的制法和性质 6)蔡醌和蒽醒 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 1)醛和的结构和命名 2)醛和铜的制法 3)醛和酮的物理性质 4)醛和䦛的化学性质 5)重要路和阳 6)核磁共振谱 第十三章 我酸及其衍生物 1)羧酸的结构、分类和合名 2)羧酸的制法 3》羧酸的物理性质 4)羧酸的化学性质 5)重要的一元和二元羧酸举例 6)羟基酸的命名和制法 7)羟基酸的物理性质和化学性质 8)羧酸衍生物的结构和命名 9)羧酸衍生物的物理性质 10)羧酸衍生物的化学性质 11)各类羧酸衍生物及其重要代表物 12)碳酸衍生物 第十四章 B 二羰基化合物 1)B一二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 2)B一二碳基化合物碳负离子的反应 3)丙二酸酯在有机合成上的应用 4)克菜森酯缩合 5)乙酰乙酸乙指在有机合成上的应用 第十五章 硝基化合物和胺 1)硝基化合物和胺的分类、结构和命名 2)硝基化合物和胺的制法 3)硝基化合物和胺的物理性质 4)硝基化合物的化学性质
5)胺的化学性质 6)季接款和套按酸 7)睛、丙烯睛、异脂的性质和制法 第十六章 重氮化合物和偶氨化合物 1)重氨化反应 2)重氮盐的性质及其合成应用 3)偶氮氨化合物和偶氨染料 4)重氮甲烷和碳烯 第十七章杂环化合物 1)杂环化合物的分类和命名 2)杂环化合物的结构与芳香性 3)五元杂环化合物及性质 4)六元杂环化合物及性质 5)嘧啶、嘌吟及其衍生物 第十八章碳水化合物 1)单糖的结构一一开链和环状结构、构型、构象、变旋光 2)单糖的反应一氧化、还原、与苯肼反应、生成醚和酯 第十九章氨基酸蛋白质核酸 1)氨基酸 》多k 3)蛋白质 4)核酸 第二十章元素有机化合物 1)酒义和分类 2)有机锂化合物的制法和性质 3)有机铝化合物的制法和性同 4)有机硅化合物的制法和性质 5)有机磷化合物的制法和性质 6)有机铁化合物（二茂铁的制法、结构和性质） 四、学时分配 注：本大邹是根据高校工科有机化学教学基本要求，结合我校本专业实际而制定的。总学时 80,二十章共安排76学时，余4学时作为习题课和机动时间
五、教材与主要参考数目 教材：《有机化学》（第二版） 徐寿昌主编 高等教育出版社 参考书目： 1,《基础有机化学》（上、下册）那其毅等编 高等教育出版社 2.《有机化学》（上、下册） 「美]莫里森等著： 科学出版社 3. 《有机化学》（第二版)恽愧宏主编高等教育出版社 4.《基础有机化学习题解答与接题示例》，刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编北京大学出版社， 1998 5. Organic Chemistry)T.W.Graham Solomons,6th Ed.,1996,John Wiley Sons,Inc. 6. Organic Chemistry)J.McMurry,6th Ed.,2004,Brooks/Cole 7. Organic Chemistry)P.Yurkanis Bruice,3rd Ed.,2001,Prentice Hall 8 (Organic Chemistry)J.K.Whitesell.,2nd Ed.,1997,Johns and Bartlett Publishers,Inc