第一章 糖与多糖 第一节 单糖 第二节 寡糖 第三节 多糖
第一章 糖与多糖 第一节 单 糖 第二节 寡 糖 第三节 多 糖
基本概念(Concept) 糖是自然界分布最广泛、含量最丰富的生物有机分子。糖包括 单糖和单糖的聚合物，糖的衍生物既包括简单的代谢物又包括与糖 共价连接的蛋白质和脂分子。 糖可以按照所含的单体数目分类。单糖是糖结构的单体，可以 用经验公式(CHO).表示，统称碳水化合物(Carbohydrates),其中n 是3或大于3(n通常为5或6，但也可达到9)。但鼠李糖及岩藻糖( C。H2O5)、脱氧核糖(CHoO4)不符合，而非糖物质如甲醛 CH2O)、乙酸(C。H,O2)和乳酸(CH,O3)等却符合。寡糖是2到大约 20个单糖残基的聚合物。而多糖中单糖数目都大于20。由相同糖构 成的聚合物称为同多糖，由不同糖组成的聚合物（异多糖） 通常讲的简单糖是指单糖或二糖，而复杂糖指的是多糖和结合 多糖（又称糖复合物）。结合多糖是糖的衍生物，包括肽多糖、蛋白 多糖、糖蛋白和糖脂
基本概念(Concept ) 糖是自然界分布最广泛、含量最丰富的生物有机分子。糖包括 单糖和单糖的聚合物，糖的衍生物既包括简单的代谢物又包括与糖 共价连接的蛋白质和脂分子。 糖可以按照所含的单体数目分类。单糖是糖结构的单体，可以 用经验公式(CH2 O)n表示，统称碳水化合物(Carbohydrates)，其中n 是3或大于3（n通常为5或6，但也可达到9）。但鼠李糖及岩藻糖（ C6H12O5 )、脱氧核糖（C5H10O4 ) 不符合，而非糖物质如甲醛（ CH2O)、乙酸（C6H4O2 )和乳酸（C3H6O3 )等却符合。寡糖是2到大约 20个单糖残基的聚合物。而多糖中单糖数目都大于20。由相同糖构 成的聚合物称为同多糖，由不同糖组成的聚合物（异多糖）。 通常讲的简单糖是指单糖或二糖，而复杂糖指的是多糖和结合 多糖(又称糖复合物)。结合多糖是糖的衍生物，包括肽多糖、蛋白 多糖、糖蛋白和糖脂
定义Definition): 。多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物(or多羟基醛或 酮及其衍生物和缩合物)。 分类(Classification): 1.按组成分（根据其水解情况）》 1)单糖(Monosaccharides) 不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基 本单位
定义(Definition)： ⚫ 多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物(or 多羟基醛或 酮及其衍生物和缩合物)。 分类(Classification)： 1.按组成分(根据其水解情况) 1) 单糖(Monosaccharides) 不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基 本单位
2)低聚糖（寡糖Oligosaccharides) 由2八10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。 3)多糖(Polysaccharides) 由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来 的单糖或其衍生物。又可分为杂多糖，同多糖，糖缀合物 2.按功能分 结构多糖；贮存多糖；抗原多糖
2）低聚糖（寡糖Oligosaccharides) 由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。 3）多糖(Polysaccharides) 由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来 的单糖或其衍生物。又可分为杂多糖, 同多糖, 糖缀合物 2. 按功能分 结构多糖；贮存多糖；抗原多糖
MONOMER OLIGOMERS Dimer Trimer Tetramer Pentamer POLYMER
糖类的生物学作用 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋 白和蛋白聚糖等形式存在。糖类是细胞中非常重要的一类有 机化合物，主要的生物学作用如下： ●作为生物体的结构成分 ●作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等 合成的前体 ·糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基 本物质；
糖类的生物学作用 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋 白和蛋白聚糖等形式存在。糖类是细胞中非常重要的一类有 机化合物，主要的生物学作用如下： •作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等 合成的前体 •糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基 本物质；
糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别 和信息传递等功能的参与者，作为细胞识别的信息分子，参与细胞 生长与分化、免疫、先天缺陷遗传病、药物作用等，如受精机制， 形态发生、发育、分化、神经系统、免疫系统恒态的维持方面，以 及在疾病的发生和发展中，如炎症及自身免疫疾病、老化（衰老）、 癌细胞异常增殖及转移、病原体感染、植物与病原体菌相互作用等 过程中都涉及糖蛋白中糖链的参与，糖链在这些生命和疾病过程中 起特异性的识别和调控的作用
糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别 和信息传递等功能的参与者，作为细胞识别的信息分子，参与细胞 生长与分化、免疫、先天缺陷遗传病、药物作用等，如受精机制， 形态发生、发育、分化、神经系统、免疫系统恒态的维持方面，以 及在疾病的发生和发展中，如炎症及自身免疫疾病、老化(衰老)、 癌细胞异常增殖及转移、病原体感染、植物与病原体菌相互作用等 过程中都涉及糖蛋白中糖链的参与，糖链在这些生命和疾病过程中 起特异性的识别和调控的作用
●1988，Raymond Dwek提出糖生物学的概念 (Glycobiology) ●1991，国际性杂志《糖生物学》创刊. ·糖生物学：研究糖缀合物糖链的绮构、生物 合成和生物学功能的一门学科. ·研究领域：糖化学、糖链生物合成、糖链在 复杂生物系统中的功能和糖链操作技术
⚫ 1988，Raymond Dwek 提出 糖生物学的概念 (Glycobiology) ⚫ 1991，国际性杂志《糖生物学》创刊. ⚫ 糖生物学：研究糖缀合物糖链的结构、生物 合成和生物学功能的一门学科. ⚫ 研究领域：糖化学、糖链生物合成、糖链在 复杂生物系统中的功能和糖链操作技术
第一节单糖 一分类 单糖至少含有3个碳原子，是多羟基的醛或酮。单糖一般 分为醛糖(aldoses)和酮糖(ketoses)两类。醛糖中氧化数最 高的碳原子指定为C-1,它被画在醛糖的Fischer投影式的顶部。 酮糖中氧化数最高的碳原子是C-2。 最小的醛糖单糖是三碳糖-甘油醛(glyceraldehyde),甘油 醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。 最小的酮糖单糖是三碳酮糖一二羟丙酮 (dihydroxyacetone),它没有不对称碳，是个非手性分子。 其它所有单糖都可以看作是这两个单糖的碳链的加长，都 是手性分子。长链的醛糖和酮糖都可以认为是将一个手性的H C-OH插入到甘油醛的羰基和相邻的醇基之间的延长产物。 二.单糖（葡萄糖）的分子结构与表达 一).单糖（葡萄糖）的化学组成和链状结构
第一节 单 糖 一.分类 单糖至少含有3个碳原子，是多羟基的醛或酮。单糖一般 分为醛糖（aldoses）和酮糖（ketoses）两类。醛糖中氧化数最 高的碳原子指定为C-1，它被画在醛糖的Fischer投影式的顶部。 酮糖中氧化数最高的碳原子是C-2。 最小的醛糖单糖是三碳糖-甘油醛（glyceraldehyde），甘油 醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。 最 小 的 酮 糖 单 糖 是 三 碳 酮 糖 - 二羟丙酮 （dihydroxyacetone），它没有不对称碳，是个非手性分子。 其它所有单糖都可以看作是这两个单糖的碳链的加长，都 是手性分子。长链的醛糖和酮糖都可以认为是将一个手性的HC-OH插入到甘油醛的羰基和相邻的醇基之间的延长产物。 二. 单糖(葡萄糖)的分子结构与表达 (一).单糖(葡萄糖)的化学组成和链状结构
H 0= H H-C-OH HO-C-H HO-C- H H一C一OH D型、L型葡萄糖 H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH,OH CH,OH D-Glucose L-Glucose 透视式 糖的立体结构表示 Fischer投影式（线形） 呋喃型 Haworth式（环式） 吡喃型 (二).单糖的Fischer表达式推导与异构现象
糖的立体结构表示 Fischer投影式（线形） Haworth式（环式） 吡喃型 呋喃型 透视式 D型、L型葡萄糖 (二). 单糖的Fischer表达式推导与异构现象