有机化合物的合成方法、分离提纯 及结构鉴定 资料编辑：李顺来 北京化工大学化学教学实验中心
北京化工大学化学教学实验中心 资料编辑：李顺来 有机化合物的合成方法、分离提纯 及结构鉴定
一、有机化合物的合成方法 北条化工大学 化学实验教学中心 有机合成为从较简单的化合物或单质经化学反 应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解 为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特 点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比 较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机 溶剂甚至加压等反应条件
一、有机化合物的合成方法 北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成为从较简单的化合物或单质经化学反 应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解 为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特 点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比 较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机 溶剂甚至加压等反应条件
北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成大致分为两方面： ①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化 学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油 等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。 ②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如 化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。 20世纪70年代以后，有机合成的新领域迅速发展，如一些有一定立体 构象的天然复杂分子的合成，一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、 光化学，各种物理方法分析手段的应用等方面的进展，尤其是分子轨道对称 守恒原理的提出，对有机合成化学起着极大的推动作用
有机合成大致分为两方面： ①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化 学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油 等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。 ②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如 化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。 20世纪70年代以后，有机合成的新领域迅速发展，如一些有一定立体 构象的天然复杂分子的合成，一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、 光化学,各种物理方法分析手段的应用等方面的进展，尤其是分子轨道对称 守恒原理的提出，对有机合成化学起着极大的推动作用。 北京化工大学 化学实验教学中心
1.1有机合成的内容 北京化工大学 化学实验教学中心 1.羟基的引入(1)烯烃与水加成(2)醛酮与氢气加成(3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 2.卤原子的引入(1)烃与卤素的取代(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加 成(3)醇与卤化氢的取代 3.双键的引入(1)卤代烃的消去反应(2)醇的消去反应(3)炔烃不完全加 成 4.加成除不饱和键 5.消去、氧化、酯化除羟基 6.加成、氧化、除醛基 7.不同官能团间的转换 8.通过某种途径使一个官能团变为多个 9.通过某种途径使官能团的位置改变
1.1 有机合成的内容 1. 羟基的引入(1)烯烃与水加成(2)醛酮与氢气加成(3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 2. 卤原子的引入(1)烃与卤素的取代(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加 成 (3)醇与卤化氢的取代 3. 双键的引入(1)卤代烃的消去反应(2)醇的消去反应(3)炔烃不完全加 成 4.加成除不饱和键 5. 消去、氧化、酯化除羟基 6. 加成、氧化、除醛基 7. 不同官能团间的转换 8. 通过某种途径使一个官能团变为多个 9. 通过某种途径使官能团的位置改变 北京化工大学 化学实验教学中心
1.2有机合成设计 逆合成分析法鬓敏章 (1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 (2)正向合成分析法是从己知原料入手，找出合成所需的直接或间接 的中间体，逐步推向合成的目标有机物。 基础原料→中间体→中间体→..→目标化合物 (3)逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合 物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，以此类推，最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线 目标化合物→中间体→中间体→...→基础原料
1.2有机合成设计——逆合成分析法 （1）有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 （2）正向合成分析法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接 的中间体，逐步推向合成的目标有机物。 基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物 （3）逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合 物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，以此类推，最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线 。 目标化合物→中间体→中间体→……→基础原料 北京化工大学 化学实验教学中心
北京化工大学 1.3有机合成遵循的原则 化学实验教学中心 1.要科学合理 2.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 3合成路线最简捷，易于分离，产率较高。 4.条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现
1.3 有机合成遵循的原则 1.要科学合理 2.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 3.合成路线最简捷，易于分离，产率较高。 4.条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。 北京化工大学 化学实验教学中心
北京化工大学 1.4有机合成的实施 化学实验教学中心 有机合成包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。有机合 成常常为多步有机合成研究，由原料经中间体制得产物，又综合性地包 括了各种合成和分离操作，并配合四大谱图、熔点、沸点测定、气相色 谱分析等分析鉴定方法。在进行有机化学实验前，应了解有关实验的所 应信息，包括实验中所用溶剂的处理方法，反应物和产物的物理性质、 化学性质和谱学规律，反应合成路线、合成方法以及后处理步骤，因此 文献查阅是实验和科研工作的重要组成部分。并进行路线设计，综合考 虑原料、工艺、收率。选择合理的原料、溶剂、催化剂、反应温度、反 应装置、后处理方法等
1.4 有机合成的实施 有机合成包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。有机合 成常常为多步有机合成研究，由原料经中间体制得产物, 又综合性地包 括了各种合成和分离操作, 并配合四大谱图、熔点、沸点测定、气相色 谱分析等分析鉴定方法。在进行有机化学实验前，应了解有关实验的所 应信息，包括实验中所用溶剂的处理方法，反应物和产物的物理性质、 化学性质和谱学规律，反应合成路线、合成方法以及后处理步骤，因此 文献查阅是实验和科研工作的重要组成部分。并进行路线设计，综合考 虑原料、工艺、收率。选择合理的原料、溶剂、催化剂、反应温度、反 应装置、后处理方法等。 北京化工大学 化学实验教学中心
1.5有机合成仪器的选择、装配与拆卸 北他工大学 化学实验教学中心 有机合成实验的各种反应装置都是由一件件玻璃仪器组装而成的， 实验中应根据实验要求选择合适的仪器。 有机合成实验中仪器装配得正确与否，对于实验的成败有很大关系 在装配一套装置时，首先，所选用的玻璃仪器和配件都需要干净的 。否则，往往会影响产物的产量和质量。 其次，所选用的器材要恰当。 第三，实验装置（特别是机械搅拌这样的动态操作装置）必须铁夹 固定在铁架台上，才能正常使用。因此要注意铁夹等的正确使用方法
1.5 有机合成仪器的选择、装配与拆卸 有机合成实验的各种反应装置都是由一件件玻璃仪器组装而成的， 实验中应根据实验要求选择合适的仪器。 有机合成实验中仪器装配得正确与否，对于实验的成败有很大关系 。 在装配一套装置时，首先，所选用的玻璃仪器和配件都需要干净的 。否则，往往会影响产物的产量和质量。 其次，所选用的器材要恰当。 第三，实验装置（特别是机械搅拌这样的动态操作装置）必须铁夹 固定在铁架台上，才能正常使用。因此要注意铁夹等的正确使用方法。 北京化工大学 化学实验教学中心
北京化工大学 化学实验教学中心 安装仪器时，应选好主要仪器的位置，要以热源为准，先下后上， 先左后右，逐个将仪器边固定边组装。拆卸的顺序则与组装相反。拆卸 前，应先停止加热，移走加热源，待稍微冷却后，先取下产物，然后再 逐个拆掉。拆冷凝管时注意不要将水洒到电热套上。 总之，仪器装配要求做到严密、正确、整齐和稳妥。在常压下进行 反应的装置，应与大气相通密闭。铁夹的双钳内侧贴有橡皮或绒布，或 缠上石棉绳、布条等。否则，容易将仪器损坏
安装仪器时，应选好主要仪器的位置，要以热源为准，先下后上， 先左后右，逐个将仪器边固定边组装。拆卸的顺序则与组装相反。拆卸 前，应先停止加热，移走加热源，待稍微冷却后，先取下产物，然后再 逐个拆掉。拆冷凝管时注意不要将水洒到电热套上。 总之，仪器装配要求做到严密、正确、整齐和稳妥。在常压下进行 反应的装置，应与大气相通密闭。铁夹的双钳内侧贴有橡皮或绒布，或 缠上石棉绳、布条等。否则，容易将仪器损坏。 北京化工大学 化学实验教学中心
1.6有机合成实验常用装置 北章化工大学 化学实验教学中心 有机合成实验中常见的实验装置如图1-2至1-12所示。 7 图1减压过滤装置 图2气体吸收装置装图3温度计及套管图4简单回流装置 图5带干燥管图6带气体吸收装置图7带分水器的回流装置图8带有滴加装置的回流装置
1.6 有机合成实验常用装置 北京化工大学 化学实验教学中心 图1 减压过滤装置 图2 气体吸收装置装 图3 温度计及套管 图4 简单回流装置 图5 带干燥管 图6 带气体吸收装置 图7带分水器的回流装置 图8带有滴加装置的回流装置 有机合成实验中常见的实验装置如图1-2至1-12所示