第五节 有机合成 课后·训练提升 基础巩固 1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。 ①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①③④ 答案C 解析：有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分 子转化为高分子，此反应过程中不改变其元素组成。 2.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即 原子利用率为100%。①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤ 加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则 的是()。 A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.①③⑦ D.④⑥⑦ 答案B 解析：②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种，原子利用率为 100%。 3.卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2N→CH3CHCH2CH3+2NaBr。下列有 CH2 机化合物可合成环丙烷HCCH的是()。 A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH:CHBrCH2CH2Br 答案：C 解析：根据已知信息可知，与溴原子相连的两个烃基，连在了一起，形成了更长的碳 链。CH3CH2CHBr反应得到CH3(CH2)4CH,A项不符合题意；CH3 CHBrCH2Br 反应得到CH3CH一CH2,B项不符合题意：
第五节 有机合成 课后· 基础巩固 1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。 ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①③④ 答案:C 解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分 子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。 2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即 原子利用率为 100%。①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤ 加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则 的是( )。 A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.①③⑦ D.④⑥⑦ 答案:B 解析:②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种,原子利用率为 100%。 3.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有 机化合物可合成环丙烷 的是( )。 A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 答案:C 解析:根据已知信息可知,与溴原子相连的两个烃基,连在了一起,形成了更长的碳 链。 CH3CH2CH2Br 反应得到 CH3(CH2)4CH3,A 项不符合题意;CH3CHBrCH2Br 反应得到 CH3CH CH2,B 项不符合题意;
CHa CH2BrCH2CHBr反应得到HCCH2,C项符合题意：CH3 CHBICH2CHBr反应 CH, CH,-HC 得到 CH,,D项不符合题意。 4.下列反应可以使碳链增长的是()。 A.CH3CH2CH2CHBr和NaCN共热 B.CH3CH2CHCH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CHCH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2 CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 答案：A 解析：CH3CH2CH2 CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成CH3CH2CHCH2CN,使 碳链增加一个碳原子，A符合，CH3CH2CHCH2Br和NaOH的乙醇溶液共热，发生 消去反应生成烯烃，碳原子数不变，B不符合；CH3 CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶 液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变，C不符合 CH3CH2 CH2CH2B(g)和Br2(g)光照，发生取代反应生成多溴代烃，碳原子数不变，D 不符合。 5.有下列几种反应类型：①消去、②取代、③氧化、④加成、 CH CHCH2 OH ⑤还原、⑥水解，用丙醛制取1,2-丙二醇( OH ),按合理的合成路线依次 发生反应的所属类型不可能是( A.⑤①④⑥ B.④①④② C.⑤①④② D.⑤③⑥① 答案D 解析：因为1,2-丙二醇可由1,2-二溴丙烷发生水解反应得到，1,2-二溴丙烷可由丙 烯与B2发生加成反应得到，丙烯可由1-丙醇发生消去反应得到，1-丙醇可由丙醛 H2 发生加成反应得到，所以其合成路线为CH3CH2CHC-定条件下CHCH2CHOH 浓硫 NaOH/H2O △CH,CH-CH.CH,CHBICH-B1ACH,CHOHCH2OH,涉及的反 应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应，所 以D符合题意。 6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两种不同类 型的反应：
CH2BrCH2CH2Br 反应得到 ,C 项符合题意;CH3CHBrCH2CH2Br 反应 得到 ,D 项不符合题意。 4.下列反应可以使碳链增长的是( )。 A.CH3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热 B.CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和 Br2(g)光照 答案:A 解析:CH3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热,发生取代反应生成 CH3CH2CH2CH2CN,使 碳链增加一个碳原子,A 符合;CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的乙醇溶液共热,发生 消去反应生成烯烃,碳原子数不变,B 不符合; CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的水溶 液共热,发生取代反应生成醇,碳原子数不变,C 不符合; CH3CH2CH2CH2Br(g)和 Br2(g)光照,发生取代反应生成多溴代烃,碳原子数不变,D 不符合。 5.有下列几种反应类型:①消去、②取代、③氧化、④加成、 ⑤还原、⑥水解,用丙醛制取 1,2-丙二醇( ),按合理的合成路线依次 发生反应的所属类型不可能是( )。 A.⑤①④⑥ B.④①④② C.⑤①④② D.⑤③⑥① 答案:D 解析:因为 1,2-丙二醇可由 1,2-二溴丙烷发生水解反应得到,1,2-二溴丙烷可由丙 烯与 Br2 发生加成反应得到,丙烯可由 1-丙醇发生消去反应得到,1-丙醇可由丙醛 发生加成反应得到,所以其合成路线为 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OH,涉及的反 应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应,所 以 D 符合题意。 6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两种不同类 型的反应:
CH:CH2OH CH2=CH2+ 浓硫酸，170C 分子内脱水 浓硫酸，140C CH3CH2 OCH,CH3· 分子间脱水 1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得： 囚回宋微可 」-H20 CH2一CH2 0 CH2—CH2 其中A可能是() A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸 答案：A 解析：根据题示信息可以得出1,4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方 式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法 CH:-CH2 0 得到：CH2一CH2←-CH2BrCH2Br-HOCH2CH2OH CH2CH2。 7.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所 示 CH4 D CH① H2③ ④8回回 ⑤ CH;COOCH2CH3 已知：CH2一CH+CH:COOH催化剂 ◆CH3 COOCH2CH3. 下列说法正确的是()。 A.过程①在石油工业上称为分馏，属于化学变化 B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物，通过分液的方法可得到乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全 答案B
1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得: 其中 A 可能是( )。 A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸 答案:A 解析:根据题示信息可以得出 1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方 式合成的,结合官能团在各反应条件下变化的特点,各物质的结构可借助于逆推法 得到:CH2 CH2←CH2BrCH2Br←HOCH2CH2OH← 。 7.工业上用有机化合物 C3H8 为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所 示: 已知:CH2 CH2+CH3COOH CH3COOCH2CH3。 下列说法正确的是( )。 A.过程①在石油工业上称为分馏,属于化学变化 B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物 B、C 和 D C.对于乙酸乙酯和有机化合物 C 的混合物,通过分液的方法可得到乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全 答案:B
解析：分馏为物理变化，过程①为C3H,一定条件CH4+CH一CH2,是化学变化，A项错 误；B为CH3CHO,C为CH:COOH,D为CH3CH2OH,在B、C、D三种有机化合物 中分别加入新制的氢氧化铜，使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3COOH,加热有砖红 色沉淀生成的为CH3CHO,B项正确：C为CH3COOH,与乙酸乙酯互溶，故无法通 过分液的方法得到乙酸乙酯，C项错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸 钠和乙醇该反应不可逆，比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全D项错误。 0 8.一]是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是 ( ABr,/CCl B NaoH溶液C浓硫酸△ ① ② ③ A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 B.A的结构简式是CH2一CHCH2CH3 C.该有机烯瞇不能发生加聚反应 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 答案：A 解析：由题述分析可知，A为CH2一CHCH一CH,B为BrCH2CH一CHCH2Br,.C为 HOCH2CH一CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键：该有机烯醚含 有碳碳双键，能发生加聚反应：①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取 代反应。 COOH 9.结构为 CH,CHOH的有机化合物可以通过不同的反应得到下列四种物 质： COOH ② CH-CH2 COOH ③ CHCHO COOH ④ -CH,CH2Br 生成这四种有机化合物的反应类型依次为()。 A.取代、消去、酯化、加成 B取代、消去、加聚、取代
解析:分馏为物理变化,过程①为 C3H8 CH4+CH2 CH2,是化学变化,A 项错 误;B 为 CH3CHO,C 为 CH3COOH,D 为 CH3CH2OH,在 B、C、D 三种有机化合物 中分别加入新制的氢氧化铜,使沉淀溶解成蓝色溶液的为 CH3COOH,加热有砖红 色沉淀生成的为 CH3CHO,B 项正确;C 为 CH3COOH,与乙酸乙酯互溶,故无法通 过分液的方法得到乙酸乙酯,C 项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸 钠和乙醇,该反应不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D 项错误。 8. 是一种有机烯醚,可由链烃 A 通过下列路线制得,下列说法正确的是 ( )。 A.B 中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 B.A 的结构简式是 CH2 CHCH2CH3 C.该有机烯醚不能发生加聚反应 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 答案:A 解析:由题述分析可知,A 为 CH2 CHCH CH2,B 为 BrCH2CH CHCH2Br,C 为 HOCH2CH CHCH2OH。B 中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键;该有机烯醚含 有碳碳双键,能发生加聚反应;①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取 代反应。 9.结构为 的有机化合物可以通过不同的反应得到下列四种物 质: ① ② ③ ④ 生成这四种有机化合物的反应类型依次为( )。 A.取代、消去、酯化、加成 B.取代、消去、加聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代 D.酯化、消去、氧化、取代 答案D -COOH 解析 CH,CH,OH中含一COOH和OH,发生分子内酯化反应生成①，该反 应属于酯化反应，也属于取代反应：发生OH的消去反应生成②，该反应为消去反 应；OH发生氧化反应生成CHO,该反应类型为氧化反应；含OH,与浓HBr发 生取代反应生成④，该反应类型为取代反应，故选D。 10.己知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CHaCH2B NCNCHCH2CNCHsCH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。 A(C:Ho)-Br:_-B- 稀NaOH溶液 D- 反应① 反应② NaCN 反应③ 酸催化下 H20 C 图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (I)反应①、②、③中属于取代反应的是 (填反应代号) (2)写出结构简式E F 答案：(1)②③ CH:-CH-CH2 CH-CH-COO—CHCH CH-CH—COO—CH2 (2) COOH COOH CH:-COO-CH2 或 CH。COO-CHCH 解析：A分子式为C3H6,能与溴发生反应生成B,B在碱性条件下水解得到D,则A 为CH3CH一CH2,B为CH:CHBrCH2Br,D为CHCH(OHCH2OH,B发生反应生成 CH,CHCH COOH C为CH3CH(CN)CH2CN,C发生水解反应生成E为 COOH ,E与D发生 酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为 CH,-CH-COOCHCH,CH,-CH-COO-CH2 CH2 COO-CH2或CH2COO-CHCH,。 (I)反应①为丙烯与溴发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,反应②为 CH3 CHBrCH2Br发生水解（取代）反应生成CH3CH(OHCH2OH反应③是 CH3 CHBrCH2Br与NaCN发生取代反应生成CH3CH(CN)CHCN
C.酯化、取代、缩聚、取代 D.酯化、消去、氧化、取代 答案:D 解析: 中含—COOH 和—OH,发生分子内酯化反应生成①,该反 应属于酯化反应,也属于取代反应;发生—OH 的消去反应生成②,该反应为消去反 应;—OH 发生氧化反应生成—CHO,该反应类型为氧化反应;含—OH,与浓 HBr 发 生取代反应生成④,该反应类型为取代反应,故选 D。 10.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸: CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据下图回答问题。 图中 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构。 (1)反应①、②、③中属于取代反应的是 (填反应代号)。 (2)写出结构简式:E ;F 。 答案:(1)②③ (2) 或 解析:A 分子式为 C3H6,能与溴发生反应生成 B,B 在碱性条件下水解得到 D,则 A 为 CH3CH CH2,B 为 CH3CHBrCH2Br,D 为 CH3CH(OH)CH2OH,B 发生反应生成 C 为 CH3CH(CN)CH2CN,C 发生水解反应生成 E 为 ,E 与 D 发生 酯化反应生成的 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构,则 F 为 或 。 (1)反应①为丙烯与溴发生加成反应生成 CH3CHBrCH2Br,反应②为 CH3CHBrCH2Br 发生水解(取代)反应生成 CH3CH(OH)CH2OH,反应③是 CH3CHBrCH2Br 与 NaCN 发生取代反应生成 CH3CH(CN)CH2CN
CHCH CH,COOH (2)由上述分析可知E为 COOH ,D为CH3CH(OH)CH2OH,D与E发生 酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为 CH,-CH-COO-CHCH,CH,-CH-COO-CHz CH2 COO-CH2或 CH2COO-CHCH。 11.有机化合物E是重要的医药中间体，以A和B为原料合成该有机化合物的路 线如下，其中B中碳原子数目是A中的3倍。 OH OH OH OCH 一定条件 HO CH:OH HO 浓HBr A 浓硫酸，△ D B Br OCH HO E (1)已知A可发生银镜反应，且具有酸性，则A的结构简式为 B的 化学名称为 E中含有的官能团有 (填名称)： (2)1molC在一定条件下与饱和溴水反应，最多消耗溴的物质的量为 mol。C生成D的反应类型为 (3)2分子C脱水可以生成F,核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子，其结构 中有3个六元环，则F分子的结构简式 为 (4)E有多种同分异构体，其中苯环上只有2个对位取代基、含有COOH且能使 FeCl3溶液显紫色的结构有 (不考虑立体异构)种。 R-CH-COOH (⑤)根据已有知识并结合以下信息：R-CH,COOHA ,写出以 CH3COOH为原料制备A的合成路线图（无机试剂任选，注明反应条件）。 答案：(1)HOOCCHO苯酚羟基、碳溴键和酯基 (2)2酯化反应（或取代反应） OH (3)HO
(2)由上述分析可知:E 为 ,D 为 CH3CH(OH)CH2OH,D 与 E 发生 酯化反应生成的 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构,则 F 为 或 。 11.有机化合物 E 是重要的医药中间体,以 A 和 B 为原料合成该有机化合物的路 线如下,其中 B 中碳原子数目是 A 中的 3 倍。 A— B— | (1)已知 A 可发生银镜反应,且具有酸性,则 A 的结构简式为 ,B 的 化学名称为 ,E 中含有的官能团有 (填名称)。 (2)1 mol C 在一定条件下与饱和溴水反应,最多消耗溴的物质的量为 mol。C 生成 D 的反应类型为 。 (3)2 分子 C 脱水可以生成 F,核磁共振氢谱显示 F 分子中含有 4 种氢原子,其结构 中有 3 个六元环,则 F 分子的结构简式 为 。 (4)E 有多种同分异构体,其中苯环上只有 2 个对位取代基、含有—COOH 且能使 FeCl3 溶液显紫色的结构有 (不考虑立体异构)种。 (5)根据已有知识并结合以下信息: ,写出以 CH3COOH 为原料制备 A 的合成路线图(无机试剂任选,注明反应条件)。 答案:(1)HOOCCHO 苯酚 羟基、碳溴键和酯基 (2)2 酯化反应(或取代反应) (3)
(4)4 PCI CH2CI NaOH,H:O CH2 OH CH2 OH CHO 02 (5)CH3COOH△COOH COONa盐酸COOH Cu,△ COOH OH OH 解析：由B中碳原子数目是A中的3倍，结合C的结构简式为HO 可 知，A为HOOCCHO,B为OH,HOOCCHO与OH发生加成反应生成 OH OH OH OH HO ·HO 在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生 OH OH OCHa OCH2 成HO 和水.HO 在共热条件下与溴化氢发生取代反 Br OCH 应生成HO (1)A的结构简式为HOOCCHO,B的结构简式为OH,名称为苯酚，E的结构简 式为 OCH HO ,官能团为羟基、碳溴键和酯基。 OH OH (2)C的结构简式为HO ,分子中含有酚羟基，与饱和溴水反应可被溴 OH OH 取代两个邻位氢原子，则1mol HO 在一定条件下与饱和溴水反应
(4)4 (5)CH3COOH 解析:由 B 中碳原子数目是 A 中的 3 倍,结合 C 的结构简式为 可 知,A 为 HOOCCHO,B 为 ,HOOCCHO 与 发生加成反应生成 ; 在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生 成 和水, 在共热条件下与溴化氢发生取代反 应生成 。 (1)A 的结构简式为 HOOCCHO,B 的结构简式为 ,名称为苯酚,E 的结构简 式为 ,官能团为羟基、碳溴键和酯基。 (2)C 的结构简式为 ,分子中含有酚羟基,与饱和溴水反应可被溴 取代两个邻位氢原子,则 1 mol 在一定条件下与饱和溴水反应
OH OH 最多消耗溴的物质的量为2mol:C生成D的反应为HO 在浓硫酸作 OH OCH 用下，与甲醇共热发生酯化反应生成HO 和水。 OH OH OH OH (3)HO 分子中含有羟基和羧基，2分子HO 发生分子间 酯化反应生成结构中有3个六元环、含有4种氢原子的结构简式为 OH HO Br OCH (4)E的结构简式为HO ,其同分异构体能使FCl3溶液显紫色，说明 分子中含有酚羟基，苯环上只有2个取代基且处于对位，因其中一个是羟基，另外 取代基可能为-CB(CH3)COOH、CH(CHBr)COOH、一CH2CHBrCOOH、一 Br HO -COOH CHBrCH2COOH,可能的结构简式为 CH, HO- CH-COOH Br CH2Br HO CH,CHCOOH HO CH-CH-COOH 共4种。 (⑤)由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到C1CHC0OH在氢氧化钠水溶液、加 热条件下发生水解反应得到HOCH2 COONa,用盐酸酸化得到 HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH。 拓展提高
最多消耗溴的物质的量为 2 mol;C 生成 D 的反应为 在浓硫酸作 用下,与甲醇共热发生酯化反应生成 和水。 (3) 分子中含有羟基和羧基,2 分子 发生分子间 酯化反应生成结构中有 3 个六元环、含有 4 种氢原子的结构简式为 。 (4)E 的结构简式为 ,其同分异构体能使 FeCl3 溶液显紫色,说明 分子中含有酚羟基,苯环上只有 2 个取代基且处于对位,因其中一个是羟基,另外 取代基可能为—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、— CHBrCH2COOH,可能的结构简式为 、 、 、 共 4 种。 (5)由题目信息可知,乙酸与 PCl3 反应得到 ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加 热条件下发生水解反应得到 HOCH2COONa,用盐酸酸化得到 HOCH2COOH,最后在 Cu 作催化剂条件下发生催化氧化得到 OHC—COOH。 拓展提高
OH CH CH 1.有机化合物CH,CH-CHO可经过多步反应转变为CHC一CH:,其各步反应 的类型是( ) A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去 C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成 答案B OH CH, 浓硫酸 CH CH, H: 浓硫酸， 解析：CH,-CH-CHO △’CH,-C-CH0Ni,ACH&CHCH2OH CHa CH,C=CH2。 去氢 2.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：A加氢B 保化氧化C,A的相对分子 质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A发生酯化反应生成 M(C6H12O2),以下说法正确的是( )o A.A是丙炔，B是丙烯 B.A是丙烯，B是丙烷 C.A是丙醇，B是丙醛 D.A是环己烷，B是苯 答案：C 去氨 解析：由A知B化巢化C,A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大 16,可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，再结合C能与A反应生 成酯M(C6H12O2),可知A为丙醇，B为丙醛，C为丙酸。故C符合题意。 3.下列反应能够使碳链缩短的是()。 ①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化②乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化③重油裂 化为汽油④CH3 COOCH3和NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应 A.①②③⑤ B.③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 答案D 解析：①中反应使碳碳双键断裂，②中反应生成苯甲酸，③中反应使碳碳键断裂，④ 中反应生成乙酸钠和甲醇，①②③④碳链均缩短：⑤中反应生成溴代烃，碳原子数 不变
1.有机化合物 可经过多步反应转变为 ,其各步反应 的类型是( )。 A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去 C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成 答案:B 解析: 。 2.A、B、C 都是有机化合物,且有如下转化关系:A B C,A 的相对分子 质量比 B 大 2,C 的相对分子质量比 B 大 16,C 能与 A 发生酯化反应生成 M(C6H12O2),以下说法正确的是( )。 A.A 是丙炔,B 是丙烯 B.A 是丙烯,B 是丙烷 C.A 是丙醇,B 是丙醛 D.A 是环己烷,B 是苯 答案:C 解析:由 A B C,A 的相对分子质量比 B 大 2,C 的相对分子质量比 B 大 16,可推知 A 为醇,B 为醛,C 为酸,且三者碳原子数相同,再结合 C 能与 A 反应生 成酯 M(C6H12O2),可知 A 为丙醇,B 为丙醛,C 为丙酸。故 C 符合题意。 3.下列反应能够使碳链缩短的是( )。 ①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 ②乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③重油裂 化为汽油 ④CH3COOCH3和 NaOH 溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③⑤ B.③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 答案:D 解析:①中反应使碳碳双键断裂,②中反应生成苯甲酸,③中反应使碳碳键断裂,④ 中反应生成乙酸钠和甲醇,①②③④碳链均缩短;⑤中反应生成溴代烃,碳原子数 不变
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸HOOC-COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中 的() ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到 170℃④与溴水反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的 Cu(OH)2共热 A.①③④②⑥B.①③④②⑤ C.②④①⑥⑤D.②④①⑤⑥ 答案D 解析：以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH),应先发生消去反应生成乙烯」 再与卤素加成得到卤代烃，然后水解、氧化可得到乙二酸，其步骤为：②与NOH 的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯：④与溴水加成得到1,2-二溴乙烷：①与 NaOH的水溶液共热得到乙二醇；⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为 乙二醛；⑥与新制的Cu(OH)2共热氧化为乙二酸；即步骤为②④①⑤⑥，故选D。 HOOC 5.化合物X( )是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列 有关化合物X的说法正确的是( A.该物质的分子式为C1oH9O4 B.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 C.分子中所有原子处于同一平面 D.1mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案B 解析：由结构简式可知有机化合物X的分子式为C10H8O4,故A项错误：化合物X 具有环酯结构，则水解产物只有一种，故B项正确：化合物X含有饱和烃基，具有甲 烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故C项错误，化合物X含有 羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1mol化合物X最多能与3mol NaOH反应，故D项错误。 6.下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法 CH COOCH CH COOCH2 CH2Cl +HCHO+HC定条件下 +H2O (1)有关化合物I的说法正确的是 (填字母)。 A.可发生取代、氧化等反应 B.1mol化合物I最多能与4molH2加成 C.易溶于水、乙醇等溶剂 D.属于芳香族化合物
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中 的( )。 ①与 NaOH 的水溶液共热 ②与 NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到 170 ℃ ④与溴水反应 ⑤在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的 Cu(OH)2 共热 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑥⑤ D.②④①⑤⑥ 答案:D 解析:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH),应先发生消去反应生成乙烯, 再与卤素加成得到卤代烃,然后水解、氧化可得到乙二酸,其步骤为:②与 NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;④与溴水加成得到 1,2-二溴乙烷;①与 NaOH 的水溶液共热得到乙二醇;⑤在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热氧化为 乙二醛;⑥与新制的 Cu(OH)2 共热氧化为乙二酸;即步骤为②④①⑤⑥,故选 D。 5.化合物 X( )是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列 有关化合物 X 的说法正确的是( )。 A.该物质的分子式为 C10H9O4 B.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 C.分子中所有原子处于同一平面 D.1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应 答案:B 解析:由结构简式可知有机化合物 X 的分子式为 C10H8O4,故 A 项错误;化合物 X 具有环酯结构,则水解产物只有一种,故 B 项正确;化合物 X 含有饱和烃基,具有甲 烷的结构特点,则所有原子不可能在同一个平面上,故 C 项错误; 化合物 X 含有 羧基、酯基,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则 1 mol 化合物 X 最多能与 3 mol NaOH 反应,故 D 项错误。 6.下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法: +HCHO+HCl +H2O (1)有关化合物Ⅰ的说法正确的是 (填字母)。 A.可发生取代、氧化等反应 B.1 mol 化合物Ⅰ最多能与 4 mol H2 加成 C.易溶于水、乙醇等溶剂 D.属于芳香族化合物