第2课时i 酚 课后·训练提升 基础巩固 1.苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是( )。 A.先用小苏打溶液冲洗，再用水冲洗 B.先用酸性高锰酸钾溶液冲洗，再用水冲洗 C.用冷水冲洗 D.先用酒精冲洗，再用水冲洗 答案D 解析：小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应，A项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧 化性，B项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大，C项错误。苯酚易溶于酒精，如不慎 沾到皮肤上，正确的处理措施是先用酒精冲洗D项正确。 2.依据下列实验得出的结论不正确的是( ) 苯酚晶体 NaOH溶液 蒸馏水浑浊变澄清 实验1 乙酸溶液 苯酚溶液 浓度相同 等浓度等体积的 NaHCO,溶液 有气泡产生 无明显现象 实验2 A.苯酚具有酸性 B.苯酚酸性比乙酸弱 C.碳酸酸性比苯酚强 D.实验1用NaHCO3替代NaOH,现象相同 答案D 解析：苯酚具有酸性，可以与NOH反应，A项正确：乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸 性比苯酚强，B、C项正确：碳酸的酸性比苯酚强，苯酚中加入碳酸氢钠不反应，则 现象不同，D项不正确。 3.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()。 A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
第 2 课时 酚 课后· 基础巩固 1.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,正确的处理措施是( )。 A.先用小苏打溶液冲洗,再用水冲洗 B.先用酸性高锰酸钾溶液冲洗,再用水冲洗 C.用冷水冲洗 D.先用酒精冲洗,再用水冲洗 答案:D 解析:小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应,A 项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧 化性,B 项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大,C 项错误。苯酚易溶于酒精,如不慎 沾到皮肤上,正确的处理措施是先用酒精冲洗,D 项正确。 2.依据下列实验得出的结论不正确的是( )。 实验 1 实验 2 A.苯酚具有酸性 B.苯酚酸性比乙酸弱 C.碳酸酸性比苯酚强 D.实验 1 用 NaHCO3 替代 NaOH,现象相同 答案:D 解析:苯酚具有酸性,可以与 NaOH 反应,A 项正确;乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸 性比苯酚强,B、C 项正确;碳酸的酸性比苯酚强,苯酚中加入碳酸氢钠不反应,则 现象不同,D 项不正确。 3.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )。 A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能与Na2CO3溶液反应 C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D.苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚 答案D 解析：苯酚与氢气加成生成环己醇，与侧链无关，苯环也能与氢气加成，A项不符合 题意；，苯酚与N2CO3溶液反应生成苯酚钠，说明酚羟基具有酸性，是苯环对酚羟基 的影响，B项不符合题意：苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是由于苯酚的含碳量高，与 侧链无关，C项不符合题意：苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，而 苯与溴发生取代反应，需要液溴而且需溴化铁作催化剂，是侧链对苯环的影响使得 苯环更容易发生取代反应，D项符合题意。 4.在实验室里从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的( 答案：C 解析：苯和苯酚互溶，加入氢氧化钠溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚钠，可用分液的 方法分离。 5.苯酚( 一O)在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。下面 关于这两种有机化合物的叙述中，错误的是( )。 A都能发生取代反应 B.都能与金属钠反应放出氢气 C.苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性 D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FCl3溶液中无明显现象 答案C 解析：苯酚能发生取代反应，环己醇也能发生取代反应，故A项正确：醇羟基和酚羟 基都可以与金属钠反应生成氢气，故B项正确：苯酚的酸性比碳酸弱，故C项错误， 苯酚与氯化铁作用溶液显紫色，环己醇与氯化铁溶液混合无明显现象，故D项正 确。 6.白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有一定的 抗癌性，其结构简式如图所示。能够与1ol该化合物发生反应的Br2和H2的最 大用量分别是(
B.苯酚能与 Na2CO3 溶液反应 C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D.苯酚与饱和溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 答案:D 解析:苯酚与氢气加成生成环己醇,与侧链无关,苯环也能与氢气加成,A 项不符合 题意;苯酚与 Na2CO3 溶液反应生成苯酚钠,说明酚羟基具有酸性,是苯环对酚羟基 的影响,B 项不符合题意;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与 侧链无关,C 项不符合题意;苯酚与饱和溴水发生取代反应生成 2,4,6-三溴苯酚,而 苯与溴发生取代反应,需要液溴而且需溴化铁作催化剂,是侧链对苯环的影响使得 苯环更容易发生取代反应,D 项符合题意。 4.在实验室里从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的( )。 答案:C 解析:苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的 方法分离。 5.苯酚( )在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。下面 关于这两种有机化合物的叙述中,错误的是( )。 A.都能发生取代反应 B.都能与金属钠反应放出氢气 C.苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性 D.苯酚与 FeCl3 溶液作用显紫色,环己醇加入 FeCl3 溶液中无明显现象 答案:C 解析:苯酚能发生取代反应,环己醇也能发生取代反应,故 A 项正确;醇羟基和酚羟 基都可以与金属钠反应生成氢气,故 B 项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,故 C 项错误; 苯酚与氯化铁作用溶液显紫色,环己醇与氯化铁溶液混合无明显现象,故 D 项正 确。 6.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有一定的 抗癌性,其结构简式如图所示。能够与 1 mol 该化合物发生反应的 Br2 和 H2 的最 大用量分别是( )
OH HO〈CH-CH〈 OH A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mol、6mol D.6mol、7mol 答案D 解析：1个分子中共含有3个酚羟基，1mol该化合物可与5mol溴发生取代反应， 取代在酚羟基的邻位和对位，含有1个碳碳双键，则1mol该化合物可与1ol溴 发生加成反应，共消耗6mol溴；1个分子中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol 该化合物可与7ol氢气发生加成反应，D项正确。 7.下列四种有机化合物的结构简式如图所示，它们均含有多个官能团。下列有关 说法中，正确的是()。 OH CH2 OH OCH COOH ① ② CHy HO -OH CHCHO COOH OH ③ A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚，能使FeCl3溶液显紫色 C.1mol③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇，可以发生消去反应 答案D 解析：酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，则①属于酚，但酚羟基不能与NaHCO3溶 液反应产生CO2,A项错误：②中OH与侧链烃基相连，属于醇，不含酚羟基，所以 不能使FC3溶液显紫色，B项错误：酚羟基的邻、对位苯环氢能与溴发生取代反 应，所以1mol③最多能与2molB2发生反应，C项错误；④的分子中不含苯环，含 OH,属于醇，且与OH相连的C原子的邻位C原子上含H,能发生消去反应，D 项正确。 8.丁香油酚的结构简式如图所示，从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质 是()
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol 答案:D 解析:1 个分子中共含有 3 个酚羟基,1 mol 该化合物可与 5 mol 溴发生取代反应, 取代在酚羟基的邻位和对位,含有 1 个碳碳双键,则 1 mol 该化合物可与 1 mol 溴 发生加成反应,共消耗 6 mol 溴;1 个分子中含有 2 个苯环,1 个碳碳双键,则 1 mol 该化合物可与 7 mol 氢气发生加成反应,D 项正确。 7.下列四种有机化合物的结构简式如图所示,它们均含有多个官能团。下列有关 说法中,正确的是( )。 A.①属于酚,可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 B.②属于酚,能使 FeCl3 溶液显紫色 C.1 mol③最多能与 3 mol Br2 发生反应 D.④属于醇,可以发生消去反应 答案:D 解析:酚羟基不能与 NaHCO3 溶液反应,则①属于酚,但酚羟基不能与 NaHCO3溶 液反应产生 CO2,A 项错误;②中—OH 与侧链烃基相连,属于醇,不含酚羟基,所以 不能使 FeCl3 溶液显紫色,B 项错误;酚羟基的邻、对位苯环氢能与溴发生取代反 应,所以 1 mol ③最多能与 2 mol Br2 发生反应,C 项错误;④的分子中不含苯环,含 —OH,属于醇,且与—OH 相连的 C 原子的邻位 C 原子上含 H,能发生消去反应,D 项正确。 8.丁香油酚的结构简式如图所示,从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质 是( )
HO CH2CH—CH2 OCH, A.既可燃烧，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.可与FeCl3溶液发生显色反应 D.既可与B2发生加成反应又可发生取代反应 答案B 解析：丁香油酚中只含C、H、O三种元素，故丁香油酚能燃烧，丁香油酚的分子中 含有酚羟基和碳碳双键，均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A不符合题意；有机 化合物中能与NaHCO3反应的官能团是一COOH,丁香油酚分子中不含羧基，酚羟 基的酸性太弱，不与NHCO3反应，故B符合题意：丁香油酚中含有酚羟基，能与 FCl3发生显色反应，故C不符合题意；丁香油酚中含有碳碳双键，能与Br2发生加 成反应，由于酚羟基的存在，使苯环上的邻位、对位上的氢原子变得活泼，容易与 B2发生取代反应，故D不符合题意。 9.某有机化合物的结构简式如图所示。有关该物质的说法中，正确的是( ) OH HO CH HO HaC CH2 A.该物质与苯酚属于同系物，遇FCl3溶液呈紫色 B.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可证明其结构中存在碳碳双键 C.1ol该物质分别与饱和溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2的物质的量分别 为10mol和7mol D.该分子中的所有碳原子可能共平面 答案D 解析：苯酚同系物中只含1个苯环和1个酚羟基，该物质含2个苯环和3个酚羟 基，不属于苯酚同系物，但含酚羟基，遇FCl3溶液呈紫色，A项错误；碳碳双键、酚 羟基、与苯环直接相连的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，滴入酸性高锰酸钾 溶液振荡，紫色褪去，不能证明其结构中存在碳碳双键，B项错误；酚羟基的邻对位 苯环氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1ol该物质与饱 和溴水反应，最多消耗溴为4ol;苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1 mol该物质与氢气反应时，最多消耗氢气为7mol,C项错误；苯环、碳碳双键均为 平面结构，单键可以旅转，则该分子中的所有碳原子可能共平面，D项正确。 10.A、B的结构简式如下：
A.既可燃烧,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2气体 C.可与 FeCl3 溶液发生显色反应 D.既可与 Br2 发生加成反应又可发生取代反应 答案:B 解析:丁香油酚中只含 C、H、O 三种元素,故丁香油酚能燃烧,丁香油酚的分子中 含有酚羟基和碳碳双键,均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,故 A 不符合题意;有机 化合物中能与 NaHCO3 反应的官能团是—COOH,丁香油酚分子中不含羧基,酚羟 基的酸性太弱,不与 NaHCO3 反应,故 B 符合题意;丁香油酚中含有酚羟基,能与 FeCl3 发生显色反应,故 C 不符合题意;丁香油酚中含有碳碳双键,能与 Br2 发生加 成反应,由于酚羟基的存在,使苯环上的邻位、对位上的氢原子变得活泼,容易与 Br2 发生取代反应,故 D 不符合题意。 9.某有机化合物的结构简式如图所示。有关该物质的说法中,正确的是( )。 A.该物质与苯酚属于同系物,遇 FeCl3 溶液呈紫色 B.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明其结构中存在碳碳双键 C.1 mol 该物质分别与饱和溴水和 H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 的物质的量分别 为 10 mol 和 7 mol D.该分子中的所有碳原子可能共平面 答案:D 解析:苯酚同系物中只含 1 个苯环和 1 个酚羟基,该物质含 2 个苯环和 3 个酚羟 基,不属于苯酚同系物,但含酚羟基,遇 FeCl3 溶液呈紫色,A 项错误;碳碳双键、酚 羟基、与苯环直接相连的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,滴入酸性高锰酸钾 溶液振荡,紫色褪去,不能证明其结构中存在碳碳双键,B 项错误;酚羟基的邻对位 苯环氢与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则 1 mol 该物质与饱 和溴水反应,最多消耗溴为 4 mol;苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应,则 1 mol 该物质与氢气反应时,最多消耗氢气为 7 mol,C 项错误;苯环、碳碳双键均为 平面结构,单键可以旋转,则该分子中的所有碳原子可能共平面,D 项正确。 10.A、B 的结构简式如下:
CH, HO OH H HO CH A (I)A分子中含有的官能团的名称是 (2)A、B能否与NaOH溶液反应：A (填“能”或“不能”)，B (填 “能”或不能)。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 (4)向各含A、B1ol的溶液中分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物 质的量分别是 mol、 mol. 答案(1)羟基、碳碳双键 (2)不能能 (3)消去反应 (4)12 解析：(2)卤代烃、酚、羧酸、酯都能与NOH溶液反应，A中不含卤原子、酚羟 基、羧基、酯基，所以不能与NaOH溶液反应，B中含有的酚羟基能与NaOH反 应：(3)A在浓硫酸作用下加热发生消去反应可以得到B,故反应类型为消去反应： (4)A中只有碳碳双键能与溴发生加成反应，B中苯环上酚羟基邻位上的氢原子与 溴发生取代反应，所以A能与1mol溴发生加成反应，B能与2mol溴发生取代反 应。 11.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原 子的活泼性：①乙酸②苯酚③碳酸④乙醇 I.甲同学设计并实施了如下实验方案，请你帮他填写完整。 编号 实验操作 实验现象 结论及解释 分别取4种溶液，滴 溶液变红的是① 略 加紫色石蕊溶液 ③溶液 将CO2通入 方程式： C6 HIsONa溶液中 配制等物质的量浓度 的CH3 COONa溶 NaHCO3溶液的 略 液、NaHCO3溶液，并pH大 比较其pH 向含酚酞的NaOH ④中无明显现象 滴加②时的方程式： 溶液中，各滴加等量 ②中红色明显变 的②④两种溶液 浅
(1)A 分子中含有的官能团的名称是 。 (2)A、B 能否与 NaOH 溶液反应:A (填“能”或“不能”),B (填 “能”或“不能”)。 (3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B,其反应类型是 。 (4)向各含 A、B 1 mol 的溶液中分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物 质的量分别是 mol、 mol。 答案:(1)羟基、碳碳双键 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2 解析:(2)卤代烃、酚、羧酸、酯都能与 NaOH 溶液反应,A 中不含卤原子、酚羟 基、羧基、酯基,所以不能与 NaOH 溶液反应,B 中含有的酚羟基能与 NaOH 反 应;(3)A 在浓硫酸作用下加热发生消去反应可以得到 B,故反应类型为消去反应; (4)A 中只有碳碳双键能与溴发生加成反应,B 中苯环上酚羟基邻位上的氢原子与 溴发生取代反应,所以 A 能与 1 mol 溴发生加成反应,B 能与 2 mol 溴发生取代反 应。 11.某化学小组以下列 4 种物质的溶液作为研究对象,比较不同物质的羟基中氢原 子的活泼性:①乙酸 ②苯酚 ③碳酸 ④乙醇 Ⅰ.甲同学设计并实施了如下实验方案,请你帮他填写完整。 编号 实验操作 实验现象 结论及解释 1 分别取 4 种溶液,滴 加紫色石蕊溶液 溶液变红的是① ③溶液 略 2 将 CO2 通入 C6H5ONa 溶液中 方程式: 3 配制等物质的量浓度 的 CH3COONa 溶 液、NaHCO3 溶液,并 比较其 pH NaHCO3 溶液的 pH 大 略 4 向含酚酞的 NaOH 溶液中,各滴加等量 的②④两种溶液 ④中无明显现象; ②中红色明显变 浅 滴加②时的方程式:
结论：4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 (填 序号) Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案，能一次比较CH3COOH、碳酸和苯 酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如下图所示。 CH COOH 溶液 Na,CO 溶液 粉末 注：DE为双孔塞上的孔 (1)利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入D中，B管插入 (填字母，下 同)中，C管插入中。 (2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有」 的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善。 答案：I溶液变浑浊C6 HsONa+CO2+HC一C6H5OH+NaHCO3 C6H5OH+NaOF→CH5ONa+H2O①>③>②>④ IⅡ.(1)EF (2)饱和NaHCO3溶液 解析：I .NaHCO3溶液pH大于等物质的量浓度的CH3 COONa溶液，说明乙酸的 酸性强于碳酸，苯酚钠与二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠，苯酚的溶解度较小变为 浊液，说明碳酸的酸性比苯酚强：向含酚酞的NOH溶液中，各滴加等量的乙醇和 苯酚两种溶液，乙醇与氢氧化钠不反应，所以无变化，苯酚具有酸性，与氢氧化钠反 应，所以②中红色明显变浅，说明苯酚的酸性强于乙醇。由此证明酸性：乙酸>碳 酸>苯酚>乙醇，酸性越强，羟基中的氢原子的活泼性越强，则四种物质中羟基中的 氢原子的活泼性由强到弱的顺序是①>③>②>④。 Ⅱ.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验目的是证明酸性： 乙酸>碳酸>苯酚。根据强酸制取弱酸的原则，须根据酸性：乙酸>碳酸>苯酚，即乙 酸与碳酸钠反应生成二氧化碳（在A装置中），二氧化碳、水与苯酚钠反应生成苯 酚和碳酸氢钠（在F装置中）：在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的 洗气装置，目的是将二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸与苯酚钠反应，故若A管插 入D中，则B管插入E中，C管插入F中组装实验仪器。 拓展提高 1.将一定量的某有机化合物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色， 煮沸5mi后，溶液颜色逐渐变浅，降温冷却，再加入盐酸呈酸性时，析出白色晶 体。取少量晶体加入FC13溶液中，溶液呈紫色，则该有机化合物可能是()
结论:4 种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 (填 序号) Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案,能一次比较 CH3COOH、碳酸和苯 酚的羟基中氢原子的活泼性,实验仪器如下图所示。 (1)利用上述仪器组装实验装置,其中 A 管插入 D 中,B 管插入 (填字母,下 同)中,C 管插入 中。 (2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性,于是在试管 F 之前增加了一个盛有 的洗气装置,使乙同学的实验设计更加完善。 答案:Ⅰ.溶液变浑浊 C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O ①>③>②>④ Ⅱ.(1)E F (2)饱和 NaHCO3 溶液 解析:Ⅰ.NaHCO3 溶液 pH 大于等物质的量浓度的 CH3COONa 溶液,说明乙酸的 酸性强于碳酸;苯酚钠与二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠,苯酚的溶解度较小变为 浊液,说明碳酸的酸性比苯酚强;向含酚酞的 NaOH 溶液中,各滴加等量的乙醇和 苯酚两种溶液,乙醇与氢氧化钠不反应,所以无变化,苯酚具有酸性,与氢氧化钠反 应,所以②中红色明显变浅,说明苯酚的酸性强于乙醇。由此证明酸性:乙酸>碳 酸>苯酚>乙醇;酸性越强,羟基中的氢原子的活泼性越强,则四种物质中羟基中的 氢原子的活泼性由强到弱的顺序是①>③>②>④。 Ⅱ.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验目的是证明酸性: 乙酸>碳酸>苯酚。根据强酸制取弱酸的原则,须根据酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙 酸与碳酸钠反应生成二氧化碳(在 A 装置中),二氧化碳、水与苯酚钠反应生成苯 酚和碳酸氢钠(在 F 装置中);在试管 F 之前增加了一个盛有饱和 NaHCO3 溶液的 洗气装置,目的是将二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸与苯酚钠反应,故若 A 管插 入 D 中,则 B 管插入 E 中,C 管插入 F 中组装实验仪器。 拓展提高 1.将一定量的某有机化合物溶解于适量的 NaOH 溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色, 煮沸 5 min 后,溶液颜色逐渐变浅,降温冷却,再加入盐酸呈酸性时,析出白色晶 体。取少量晶体加入 FeCl3 溶液中,溶液呈紫色,则该有机化合物可能是( )
OH -COOCH CH,OH B COOCH CH2 OH CH COOH COOH D -COOCH 答案：A 解析：煮沸5min后溶液颜色变浅，说明有机化合物中含有能与NaOH反应的官能 团，降温冷却，加入盐酸溶液呈酸性时，析出白色晶体，取少量晶体放在FC3溶液 中，溶液呈现紫色，说明该有机化合物分子中含有酚羟基，故B、C、D项错误。 2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()。 含苯酚废水 苯操作1 NaOH溶液 操作Ⅱ 盐酸 操作Ⅲ 苯酚 A.操作I中苯作萃取剂，多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液 B.苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C通过操作Ⅱ苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 D.操作中苯酚碰到皮肤，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水不断冲洗 答案D 解析：用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，再加入氢氧化钠溶液， 苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作，得到 苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用，苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCI溶液」 同样经过分液操作进行分离得到苯酚：氢氧化钠有腐蚀性，处理时应用酒精清洗， 故D项错误。 3.下列说法错误的是( )o A.苯在Fe催化下与液溴能发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C,利用过滤法能将苯与三溴苯酚的混合物分离 D.室温下乙醇在水中的溶解度大于在苯酚中的 答案：C
A. B. C. D. 答案:A 解析:煮沸 5 min 后溶液颜色变浅,说明有机化合物中含有能与 NaOH 反应的官能 团,降温冷却,加入盐酸溶液呈酸性时,析出白色晶体,取少量晶体放在 FeCl3 溶液 中,溶液呈现紫色,说明该有机化合物分子中含有酚羟基,故 B、C、D 项错误。 2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )。 A.操作Ⅰ中苯作萃取剂,多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液 B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小 C.通过操作Ⅱ苯可循环使用, 三步操作均需要分液漏斗 D.操作中苯酚碰到皮肤,需用 NaOH 溶液清洗后,再用大量水不断冲洗 答案:D 解析:用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液, 苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到 苯与苯酚钠溶液,苯可以循环利用,苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和 NaCl 溶液, 同样经过分液操作进行分离得到苯酚;氢氧化钠有腐蚀性,处理时应用酒精清洗, 故 D 项错误。 3.下列说法错误的是( )。 A.苯在 Fe 催化下与液溴能发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.利用过滤法能将苯与三溴苯酚的混合物分离 D.室温下乙醇在水中的溶解度大于在苯酚中的 答案:C
解析：Fe与Br2反应生成FeBr3,苯在FeBr3催化下与液溴发生取代反应，故A项正 确：乙烯发生加聚生成聚乙烯，聚乙烯可以用作生产食品包装材料，故B项正确：苯 与2,4,6-三溴苯酚的混合物是互溶的，不能用过滤法将其分离，故C项错误；室温下 乙醇在水中以任意比互溶，室温下苯酚在水中溶解度不大，故D项正确。 4.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制 约同样存在。例如： Br +Br2 +HBr OH Br OH ② +3Br2 +3HBr CH KMnO. COOH ③ H 下列性质不能说明基团之间相互影响的是()。 A.②用饱和溴水而①用液溴：①需要催化剂而②不需要 B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 OH C.CH3CH2OH无酸性，而 显弱酸性 D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能 答案D 解析：由于受到羟基的影响，苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤 素原子取代，故A项和B项都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响， 使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，C项能说明基 团之间相互影响：乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项不能说明基团 之间相互影响。 5.中医经典方剂组合对某些疾病治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的 有效成分的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )。 OH O OH 黄芩苷 A.黄芩苷是芳香族化合物，共含有4种官能团
解析:Fe 与 Br2 反应生成 FeBr3,苯在 FeBr3 催化下与液溴发生取代反应,故 A 项正 确;乙烯发生加聚生成聚乙烯,聚乙烯可以用作生产食品包装材料,故 B 项正确;苯 与 2,4,6-三溴苯酚的混合物是互溶的,不能用过滤法将其分离,故 C 项错误;室温下 乙醇在水中以任意比互溶,室温下苯酚在水中溶解度不大,故 D 项正确。 4.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制 约同样存在。例如: ① +Br2 +HBr ② +3Br2 +3HBr ③ 下列性质不能说明基团之间相互影响的是( )。 A.②用饱和溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要 B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C.CH3CH2OH 无酸性,而 显弱酸性 D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能 答案:D 解析:由于受到羟基的影响,苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤 素原子取代,故 A 项和 B 项都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响, 使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子, C 项能说明基 团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色, D 项不能说明基团 之间相互影响。 5.中医经典方剂组合对某些疾病治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的 有效成分的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )。 黄芩苷 A.黄芩苷是芳香族化合物,共含有 4 种官能团
B.黄芩苷可发生取代、加成、氧化、还原反应 C.1mol黄芩苷最多消耗3 mol NaOH D1mol黄芩苷最多与8molH2发生反应 答案：A 解析：该有机化合物中含苯环，为芳香族化合物，分子中有羧基、醚键、羟基、酮 羰基、碳碳双键5种官能团，故A项错误；分子中含—COOH可发生取代反应，含 —OH可发生取代、氧化反应，含碳碳双键可发生加成、氧化反应，碳碳双键和酮 羰基与氢气的加成反应也是还原反应，故B项正确：酚羟基、羧基能与NaOH反 应，该有机化合物中含有一个羧基、两个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH,故C 项正确：苯环、碳碳双键和酮羰基均能够与氢气发生加成反应，1ol黄芩苷最多 与8molH2发生反应，故D项正确。 6.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 废水 NaOH溶液 Cao 设备1 设备 A设备B设备N 苯酚 设备V (1)流程图设备I中进行的是 (填写操作名称)操作。 (2)向设备IⅡ加入NaOH溶液的目的是 (填化学方程式)，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (填化学式)，由设 备I进入设备IV的物质B是 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 (4)在设备IV中，CO与水反应后的产物与B的水溶液反应的化学方程式 为 通过 (填操作名 称)操作，可以使产物相互分离。 (⑤)图中能循环使用的物质是 和 (6)为检验污水的水质，应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有 无苯酚，此方法是 答案(1)萃取、分液 (2)C6HsOH+NaO C6HsONa+H2O C6HsONa NaHCO3 (3)C6HsONa+CO2+H2C-*C6HsOH+NaHCO3 (4)Ca(OH)2+NaHCO:一CaCO3l+NaOH+HO过滤 (5)苯Cao Co2NaOH溶液 (6)向污水样品中加FeC3溶液
B.黄芩苷可发生取代、加成、氧化、还原反应 C.1 mol 黄芩苷最多消耗 3 mol NaOH D.1 mol 黄芩苷最多与 8 mol H2 发生反应 答案:A 解析:该有机化合物中含苯环,为芳香族化合物,分子中有羧基、醚键、羟基、酮 羰基、碳碳双键 5 种官能团,故 A 项错误;分子中含—COOH 可发生取代反应,含 —OH 可发生取代、氧化反应,含碳碳双键可发生加成、氧化反应,碳碳双键和酮 羰基与氢气的加成反应也是还原反应,故 B 项正确;酚羟基、羧基能与 NaOH 反 应,该有机化合物中含有一个羧基、两个酚羟基,所以最多消耗 3 mol NaOH,故 C 项正确;苯环、碳碳双键和酮羰基均能够与氢气发生加成反应,1 mol 黄芩苷最多 与 8 mol H2 发生反应,故 D 项正确。 6.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)流程图设备Ⅰ中进行的是 (填写操作名称)操作。 (2)向设备Ⅱ加入 NaOH 溶液的目的是 (填化学方程式),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质 A 是 (填化学式),由设 备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是 。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。 (4)在设备Ⅳ中,CaO 与水反应后的产物与 B 的水溶液反应的化学方程式 为 。通过 (填操作名 称)操作,可以使产物相互分离。 (5)图中能循环使用的物质是 、 、 和 。 (6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有 无苯酚,此方法是 。 答案:(1)萃取、分液 (2)C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5ONa NaHCO3 (3)C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 (4)Ca(OH)2+NaHCO3 CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤 (5)苯 CaO CO2 NaOH 溶液 (6)向污水样品中加 FeCl3 溶液
解析：()工业废水与苯进入设备【得到苯酚的苯溶液与可以排放的无酚工业废 水，说明在设备I中进行的是萃取，利用苯与苯酚互溶与水难溶，将苯酚从工业废 水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出，上层的苯酚的苯溶液进入设 备Ⅱ。 (2)向设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，反 应的化学方程式为C6HsOH+NaOH→C6 IsONa+HO,由设备IⅡ进入设备l的物 质A是C6H5ONa,在设备IⅡ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶 液，上层的苯通过管道送回设备I中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层 的苯酚钠溶液进入设备：在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳， 发生反应生成苯酚和碳酸氢钠。 (3)依据碳酸酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生复分解反应，二氧化碳与苯 酚钠反应生成苯酚，反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+HhC→ C6H5OH+NaHCO3。 (4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反 应生成氢氧化钙，熟石灰与碳酸氢钠发生反应生成沉淀和NOH,反应的化学方程 式为Ca(OH)2+NaHCO一CaCO3+NaOH+HO,溶液与沉淀通过过滤分离。 (⑤)设备V应是CCO3高温分解，所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳 通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程 中，苯、氧化钙、CO2和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可以循环使用。 (⑥)检验污水中有无苯酚，用简单而又现象明显的方法，可利用苯酚的显色反应，即 取污水加入试管中，向试管中滴加FC3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中含有苯 酚，反之，则表明没有苯酚。 挑战创新 以苯酚为原料合成 HO OH 的路线如图所示。请按要求作答。 OH ④ D HO- OH NaOH的乙醇 ③Br,溶液、△ ⑤Br2 ② →B(能使溴水褪色) ⑥ A E一 浓硫酸、△ H, (1)写出由苯酚制取A的有机化合物的有关反应的化学方程 式 (2)写出以下物质的结构简式：B (3)写出反应④的化学方程式： 反应类型 为
解析:(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液与可以排放的无酚工业废 水,说明在设备Ⅰ中进行的是萃取,利用苯与苯酚互溶与水难溶,将苯酚从工业废 水里提取出来,用分液的方法将下层的工业废水放出,上层的苯酚的苯溶液进入设 备Ⅱ。 (2)向设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水,反 应的化学方程式为 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O,由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物 质 A 是 C6H5ONa,在设备Ⅱ中的液体分为两层,上层是苯层,下层是苯酚钠的水溶 液,上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚,循环使用,下层 的苯酚钠溶液进入设备Ⅲ;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入过量的二氧化碳, 发生反应生成苯酚和碳酸氢钠。 (3)依据碳酸酸性比苯酚的酸性强,弱酸盐与“强”酸发生复分解反应,二氧化碳与苯 酚钠反应生成苯酚,反应的化学方程式为 C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3。 (4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中,加入生石灰,生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反 应生成氢氧化钙,熟石灰与碳酸氢钠发生反应生成沉淀和 NaOH,反应的化学方程 式为 Ca(OH)2+NaHCO3 CaCO3↓+NaOH+H2O,溶液与沉淀通过过滤分离。 (5)设备Ⅴ应是 CaCO3 高温分解,所得的产品是氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳 通入设备Ⅲ,反应所得氧化钙进入设备Ⅳ,在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程 中,苯、氧化钙、CO2 和 NaOH 理论上应当没有消耗,它们均可以循环使用。 (6)检验污水中有无苯酚,用简单而又现象明显的方法,可利用苯酚的显色反应,即 取污水加入试管中,向试管中滴加 FeCl3 溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中含有苯 酚,反之,则表明没有苯酚。 挑战创新 以苯酚为原料合成 的路线如图所示。请按要求作答。 (1)写出由苯酚制取 A 的有机化合物的有关反应的化学方程 式: 。 (2)写出以下物质的结构简式:B ,F 。 (3)写出反应④的化学方程式: ,反应类型 为