甾体化合物简介 13 13R C|D>16 0 AB 1415 3 6 甾体化合物的基本结构 环戊烷并多氢菲
甾体化合物简介 A B 1 C D 2 3 4 6 8 9 10 5 7 11 12 13 14 15 16 17 环戊烷并多氢菲 R 10 13 17 甾体化合物的基本结构
甾体化合物简介 甾体化合物是重要的类脂,它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构 的化合物。广泛存在于动植物体内,具有重要的生理作用,在医药 方面也有广泛应用。 在母核环上的C10和C13上常连有甲基,称为角甲基,在C17上连有 烃基等功能性基团。在基本结构上还连有羟基、羧基、双键等官能 团,其数量和位置各异,构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体 化合物的命名,常采用俗名,如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等
甾体化合物简介 ⚫ 甾体化合物是重要的类脂,它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构 的化合物。广泛存在于动植物体内,具有重要的生理作用,在医药 方面也有广泛应用。 ⚫ 在母核环上的C10和C13上常连有甲基,称为角甲基,在C17上连有 烃基等功能性基团。在基本结构上还连有羟基、羧基、双键等官能 团,其数量和位置各异,构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体 化合物的命名,常采用俗名,如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等
些重要的甾体化合物 OH HO OH 胆固醇 胆酸 OH CH3 睾丸酮(睾丸激素) 黄体酮(雌性激素)
一些重要的甾体化合物 HO HO COOH OH OH O OH 胆固醇 O C O CH3 胆酸 睾丸酮(睾丸激素) 黄体酮(雌性激素)
甾体化合物简介 ρ詺欺质騙暑橛4关痕然奅 在你液素的制究计发减分 子结构的某些改变可以大幅增 加疗效,减少副作用,并能改 变作用的专属性
甾体化合物简介 ⚫ 甾体激素类药物用于治疗风湿性关节炎,心脏 病,阿狄森氏病,红斑狼疮,可以抗肿瘤和作 避孕药。 ⚫这些物质的含量极少,自然不 能从生物体中提取,因此需要 用化学方法来合成 ⚫ 在甾体激素的研究中发现,分 子结构的某些改变可以大幅增 加疗效,减少副作用,并能改 变作用的专属性
睾丸激素的分子式 CH3 o合成难点 1.如何对六个手性中心进行 手性合成 2如何进行环结构的调控 B、C环之间联结的立体化学为 3如何引入角甲基 Anti-trans,整个分子中有六个 手性中心,按计算有26=64个可 些必须在合成中 能的异构体 加以注意 W.S. Johnson JAcs Vol. 78
睾丸激素的分子式 O CH3 H CH3 H OH H H B、C环之间联结的立体化学为 Anti-trans,整个分子中有六个 手性中心,按计算有2 6=64个可 能的异构体 合成难点: 1.如何对六个手性中心进行 手性合成 2.如何进行环结构的调控 3.如何引入角甲基 这些必须在合成中 加以注意 W.S. Johnson JACS Vol.78