第三章立体化学(2) 主要内容 手性分子和非手性分子,手性碳 对映异构体和非对映异构体 手性碳的(R/s)构型,手性分子的命名 手性碳的数目与立体异构体数目 差向异构体的概念
第三章 立体化学（2） 主要内容 ➢ 手性分子和非手性分子，手性碳 ➢ 对映异构体和非对映异构体 ➢ 手性碳的（R/S）构型，手性分子的命名 ➢ 手性碳的数目与立体异构体数目 ➢ 差向异构体的概念
第二部分对映异构体(旋光异构体) 1.一些概念及名词 ●手性分子( chira/ molecules) 镜像 转180 HY 手性( chirality):实物和 H 其镜像不能重叠的现象 Chiral is derived 手性分子 from the greek word 两者不 chetros, meaning 能重合 hand B 手性分子:有手性现象的分子
第二部分 对映异构体（旋光异构体） 手性(chirality)：实物和 其镜像不能重叠的现象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning “hand”. 手性分子：有手性现象的分子 F Br Cl H F Br H Cl F Br Cl H 两者不 能重合 手性分子 镜像 转 180o ⚫ 手性分子（chiral molecules） 1. 一些概念及名词
●手性碳一一手性分子的特征 连有四个不同基团的碳原子 >手性碳( chiral carbon) >手性中心( Chiral center) Br 例: CH3CHCHCH3 CI CI 手性碳标记 C CH3 CHCHCH2 CH3 CI CI Br
⚫ 手性碳 —— 手性分子的特征 连有四个不同基团的碳原子 ➢手性碳(chiral carbon) ➢手性中心 (Chiral center) 手性碳标记 CH3CHCHCH3 Cl Cl * * CH3CHCHCH2CH3 Cl Cl * * 例： F C Br Cl H F H C Cl Br *
●非手性分子( achira/ molecules) 非手性分子 镜像 转60 Br Br 转 1800 C Cl H C Cl Cl 非手性分子 Br Br 两者 互(yc 两者完 重合 全重合 C 非手性分子:与镜像相重合 Br (非手性分子不含有手性碳)
⚫ 非手性分子（achiral molecules） 两者 互相 重合 非手性分子 镜像 转 60o F Cl Cl H F Cl Cl H F Cl Cl H 非手性分子：与镜像相重合 （非手性分子不含有手性碳） Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br 转 180o Cl Br Cl Br 两者完 全重合 非手性分子
●对映异构体( enantiomers) 手性分子 H 有对映异 Br Br C 构体 互为镜像 对映异构关系 对映异构体:一对互为镜像且不互相重合 的分子(一类特殊的立体异构体)
对映异构体：一对互为镜像且不互相重合 的分子 （一类特殊的立体异构体） F C Br Cl H F C Br Cl H ⚫ 对映异构体 (enantiomers) 互为镜像 对映异构关系 手性分子 有对映异 构体
非对映异构体 例:2,3-丁二醇(有三个立体异构体,各含有两个手性碳) CH3 CH. CH OH H OH HO H HO OH HO CH I CH ⅢlcH3 对映关系 1与为手性分子,互为对映异构体 I与Ⅲ,或与Ⅲ不成镜像,互为非对映异构体 非对映异构体( diastereoisomers): 相互不为镜像的立体异构体
例：2, 3-丁二醇（有三个立体异构体，各含有两个手性碳） ⚫ 非对映异构体 ➢ I 与 II 为手性分子，互为对映异构体 ➢ I 与 III, 或 II 与 III 不成镜像，互为非对映异构体 CH3 HO H H OH CH3 CH3 HO H OH H CH3 CH3 OH HO H H I CH3 II III 对映关系 非对映异构体 (diastereoisomers)： 相互不为镜像的立体异构体
化合物Ⅲ为非手性分子 CH? CH3 CH 3 OH HO OH Hy H H !H H HO OH HO CH CH 转180° CH Ⅲ.非手性分子(与其镜像Ⅲ可完全重合)
CH3 HO H H OH CH3 III CH3 OH H H HO CH3 III' 转 180o CH3 HO H H OH CH3 III' III为非手性分子（与其镜像 III’可完全重合） 化合物III为非手性分子
2.分子的手性与对称性的关系 有对称面或对称中 的分子无手性 Br H Br cI/ H9 Cl Cl Br H 手性分子 非手性分子 非手性分子 无对称性 有对称面 有对称中心 CH 3 OH 构象变化 H H H H HO HO OH CH 非手性分子 有对称中心 (考虑两种极限构象) 有对称面
2. 分子的手性与对称性的关系 F Br Cl H 手性分子 无对称性 非手性分子 有对称面 非手性分子 有对称中心 有对称面 非手性分子 构象变化 有对称中心 （考虑两种极限构象） Cl Br Cl H Br H H H F Cl Cl H H3C HO H H OH CH3 CH3 HO H H OH CH3 有对称面或对称中 心的分子无手性
3.化合物的立体结构式 ●三种常用立体结构表达式 例1:2-丁醇的一个立体异构体 CH CH CH3 H-C-OH H oh H CH WHO c。H 5 CH 5 伞形式 楔形式 Fischer投影式 (Fischer projection) CH3 十字式 H一c=OH C2H 5 主链放在垂直方向上伸向后方 不是立体结构式
3. 化合物的立体结构式 例1：2-丁醇的一个立体异构体 ⚫ 三种常用立体结构表达式 CH3 C2H5 HO H CH3 C C2H5 H OH CH3 C2H5 H OH 伞形式 Fischer 投影式 (Fischer projection) 十字式 主链放在垂直方向上,伸向后方 CH3 C C2H5 H OH 不是立体结构式 楔形式
例2:2,3-丁二醇 十字式 CH CH c3转180 CH H OH HO HO CH HO 3 CH 将主链转至同一方向 CH3 CH 3 HO oh HO-A OH OH HO H CH CH ll 互为镜像,不能重合
CH3 HO H OH H CH3 CH3 OH HO H H CH3 I II C3 转180 o 2 3 CH3 HO H HO H CH3 2 3 CH3 H OH CH3 HO H 2 3 CH3 HO H CH3 H OH 2 3 I II CH3 H OH CH3 HO H 2 3 I 3 2 例2：2, 3-丁二醇 将主链转至同一方向 互为镜像，不能重合 十字式