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复旦大学:《有机化学A》课程教学资源(学生课件)绿色化学——绿色有机合成

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前言 :绿色有机合成及原子的经济性

背景 当代全球十大环境问题是: 大气污染 一臭氧层破坏 其中至少有7 全球变暖 个直接与化学 一海洋污染 淡水资源紧张和污染 和化工产品等 土地退化和沙漠化 化学物质污染 一森林锐减 生物多样性减少 有关 环境公害 一有毒化学品和危险废物

背景 当代全球十大环境问题是: 大气污染 臭氧层破坏 全球变暖 海洋污染 淡水资源紧张和污染 土地退化和沙漠化 森林锐减 生物多样性减少 环境公害 有毒化学品和危险废物 其中至少有7 个直接与化学 和化工产品等 化学物质污染 有关!

个可能的解决方案:绿色合成 所谓绿色有机合成应该是原子经济性的,即原料的原子 100%转化成产物,不产生废弃物。 目前普遍利用原子的利用率来衡量原子的经济性 原子利用率=(预期产物的分子量/反应物质的原子量总和)

一个可能的解决方案:绿色合成 • 所谓绿色有机合成应该是原子经济性的,即原料的原子 100%转化成产物,不产生废弃物。 • 目前普遍利用原子的利用率来衡量原子的经济性 原子利用率= (预期产物的分子量/反应物质的原子量总和)

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第一部分 反应原料与绿色有机合成

反应原料与绿色有机合成 在有机合成反应中,有许多原料是有毒的甚 至是剧毒的,如光气、氢氰酸、硫酸二甲酯 等,大量使用这些原料将危害从业人员的 身体,并对环境造成严重污染。 绿色有机合成的一个重要任务是采用无毒 无害的或低毒的原料代替毒性大的原料 剧盐品

反应原料与绿色有机合成 • 在有机合成反应中,有许多原料是有毒的甚 至是剧毒的,如光气、氢氰酸、硫酸二甲酯 等,大量使用这些原料将危害从业人员的 身体,并对环境造成严重污染。 • 绿色有机合成的一个重要任务是采用无毒 无害的或低毒的原料代替毒性大的原料

安息香缩合反应 安息香(二苯羟乙酮)是由苯甲醛在KCN的催化下的双子缩合 生成的,原子利用率为100% OH C-H c-c

• 安息香缩合反应 安息香(二苯羟乙酮)是由苯甲醛在KCN的催化下的双子缩合 生成的,原子利用率为100%。 C H O C O C H OH

问题:KCN有剧毒! 改进方法:维生素B1代替剧毒的催 化剂KCN CH NH2 3 CCH2OH CI-HCI H3C N

• 问题:KCN有剧毒! • 改进方法:维生素B1代替剧毒的催 化剂KCN N N NH2 H3C N S CH3 CCH2OH Cl . HCl

CCH2OHI CI-HCI R、6 CH3 CH R B CN

N S R H R' CH3 N S R H R' CH3 B: N S R R' CH3 N S R H R' CH3 B: N N NH2 H3C N S CH3 CCH2OH Cl .HCl CN

常见的替代剂 用碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯 用cO、CO2代替光气

常见的替代剂 用碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯 用CO、CO2代替光气

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