药剂学 pharmaceutics 主讲 崔福德潘卫三唐星等 流阳药科大学药剂教研室
第九章表面活性剂
第九章 表面活性剂
内 提要 表面活性剂在药物制剂的制备中被广泛应用, 其结构特征是具有亲水性与亲脂性两种基团, 其作用是能显著降低分散系的表面(界面)张 力,因此可用作乳化剂、助悬剂、增溶剂、促 吸收剂、润湿剂、起泡剂与消泡剂、去污剂等 是药用乳剂、悬浊剂、脂质体等的重要辅料。 本章重点讨论表面活性剂的基本性质(如cMc 值、HLB值、 Krafft点与昙点等)与测定方法 等
内 容 提 要 表面活性剂在药物制剂的制备中被广泛应用， 其结构特征是具有亲水性与亲脂性两种基团， 其作用是能显著降低分散系的表面（界面）张 力，因此可用作乳化剂、助悬剂、增溶剂、促 吸收剂、润湿剂、起泡剂与消泡剂、去污剂等， 是药用乳剂、悬浊剂、脂质体等的重要辅料。 本章重点讨论表面活性剂的基本性质（如CMC 值、HLB值、Krafft点与昙点等）与测定方法 等
第一节表面活性剂分类 表面活性剂1~3 纯液体在一定温度有一定的表面张力,是液体的物 理常数。 当在水中加入无机盐或糖类物质时,则水的表面张 力略有升高; 当在水中加入低级脂肪醇、脂肪酸时,则水的表面 张力下降,称此类物质为水的表面活性物质 当在水中加入油酸钠、十二烷基硫酸钠时,则水的 表面张力能够显著的降低,称此类物质为该溶剂的表 面活性剂( surfactant)
第一节 表面活性剂分类 一、表面活性剂[1～3] 纯液体在一定温度有一定的表面张力，是液体的物 理常数。 当在水中加入无机盐或糖类物质时，则水的表面张 力略有升高； 当在水中加入低级脂肪醇、脂肪酸时，则水的表面 张力下降，称此类物质为水的表面活性物质。 当在水中加入油酸钠、十二烷基硫酸钠时，则水的 表面张力能够显著的降低，称此类物质为该溶剂的表 面活性剂(surfactant)
表面活性剂分子的结构特征是由具有极性 的亲水基和非极性的亲油基组成,而且两部分 分处两端。因此,表面活性剂具有既亲水又亲 油的两亲性质,但具有两亲性的分子不一定都 是表面活性剂
表面活性剂分子的结构特征是由具有极性 的亲水基和非极性的亲油基组成，而且两部分 分处两端。因此，表面活性剂具有既亲水又亲 油的两亲性质，但具有两亲性的分子不一定都 是表面活性剂
表面活性剂的类型46 ●表面活性剂分类方法有多种,根据来源可分为天然表 面活性剂与合成表面活性剂 ●/根据溶解性质可分为水溶性表面活性剂与油溶性表面 活性剂; 根据极性基团的解离性质分为离子型表面活性剂与非 离子型表面活性剂两大类; ●再根据离子型表面活性剂所带电荷,又分为阳离子 阴离子、两性离子表面活性剂。每类中又可根据亲水 或亲油基团分为不同的种类
二、表面活性剂的类型[4～6] 表面活性剂分类方法有多种，根据来源可分为天然表 面活性剂与合成表面活性剂； 根据溶解性质可分为水溶性表面活性剂与油溶性表面 活性剂； 根据极性基团的解离性质分为离子型表面活性剂与非 离子型表面活性剂两大类； 再根据离子型表面活性剂所带电荷，又分为阳离子、 阴离子、两性离子表面活性剂。每类中又可根据亲水 或亲油基团分为不同的种类
●常用的表面活性剂分类如下: 阴离子表面活性剂 ●1.高级脂肪酸盐通式: RCOOTM+,如硬脂酸钠、钙 镁等。 2.硫酸盐通式:ROSO3M+,如十二烷基硫酸钠、 十六醇硫酸钠等。 3.磺酸盐烷基磺酸盐通式:RSO3ˉM,如二己基琥 珀酸磺酸钠。 ●烷基苯基磺酸盐通式: RCH-SO3M+,如十二烷基 苯磺酸钠等。 ●4.胆盐如甘胆酸钠、牛胆磺酸钠等
常用的表面活性剂分类如下： （一）阴离子表面活性剂 1.高级脂肪酸盐 通式：RCOO－M＋ , 如硬脂酸钠、钙、 镁等。 2.硫酸盐 通式：ROSO3 －M＋ ，如十二烷基硫酸钠、 十六醇硫酸钠等。 3.磺酸盐 烷基磺酸盐通式：RSO3 －M＋ ，如二己基琥 珀酸磺酸钠。 烷基苯基磺酸盐通式：RC6H5 SO3 －M＋ ，如十二烷基 苯磺酸钠等。 4.胆盐 如甘胆酸钠、牛胆磺酸钠等
(二)阳离子表面活性剂 胺盐型RNH31X,R2NH2]X,如氯 苄甲乙胺等。 2季铵盐型RR2NR3R4,如洁尔灭 新洁尔灭等
（二）阳离子表面活性剂 1.胺盐型 [RNH3 + ]X-，[R2NH2 + ]X-，如氯 苄甲乙胺等。 2.季铵盐型 [R1R2N+R3R4 ]X-，如洁尔灭、 新洁尔灭等
(三)两性离子表面活性剂 1氨基酸型RN+H2CH2CH2COO 2磷脂类磷脂类表面活性剂可用于医药品、营 养品、化妆品、食品中,有广泛的应用前途。 磷脂可用于静注用乳剂与脂质体的制备,具有 更重要的意义。磷脂是天然表面活性剂,含有 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等, 将磷脂中主要的分子结构式表示如下:
（三）两性离子表面活性剂 1.氨基酸型 RN＋H2CH2CH2COO－ 2.磷脂类 磷脂类表面活性剂可用于医药品、营 养品、化妆品、食品中，有广泛的应用前途。 磷脂可用于静注用乳剂与脂质体的制备，具有 更重要的意义。磷脂是天然表面活性剂，含有 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等， 将磷脂中主要的分子结构式表示如下：
磷脂酰部分 头基 名称缩写 CH 磷脂酰胆碱PC o-c-c女-Nch2 CH 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰色氨酸 磷脂酰甘油PG 磷脂酸PA -CH-CH-CH OHOH 磷脂酰肌醇P 其中,R1与R2是C1至C2羧酸,有时是不饱和酸。油酸和软脂酸是这些 位置上最常见的取代基。一般常见的X取代基是乙醇胺、O-(CH2)2NH2 和胆碱、-O-(CH2)2N(CH)3,磷脂酰胆碱也叫卵磷脂 3甜菜碱型通式:R(CH3)2N+CH2COO
磷脂酰部分 头基 名称 缩写 磷脂酰胆碱 PC 磷脂酰乙醇胺 PE 磷脂酰色氨酸 PS 磷脂酰甘油 PG 磷脂酸 PA 磷脂酰肌醇 PI 其中，R1与R2是C14至C20羧酸，有时是不饱和酸。油酸和软脂酸是这些 位置上最常见的取代基。一般常见的X取代基是乙醇胺、-O-(CH2 )2 -NH2 和胆碱、-O-(CH2 )2 -N+ (CH3 )3，磷脂酰胆碱也叫卵磷脂。 3.甜菜碱型 通式：R(CH3 )2N+CH2COO-