实验一阿司匹林( Aspirin)的合成 目的要求 1.掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。 2.熟悉搅拌机的安装及使用方法。 实验原理 阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿 病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防 血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为: MOOCH COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、 乙醚,微溶于水 合成路线如下 OCOCH3 +( CH3COhO CHaCOAN COOF COOH 三、实验方法 (一)酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的100nL三颈瓶中,依次加入水杨酸10g,醋 酐14mL,浓硫酸5滴。开动搅拌机,置油浴加热,待浴温升至70℃时,维持 在此温度反应30min。停止搅拌,稍冷,将反应液倾入150nL冷水中,继续搅 拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,得粗品 (二)精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,加入30mL乙醇, 于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入活性碳回流脱色10min,趁热抽 滤。将滤液慢慢倾入75nL热水中,自然冷却至室温,析出白色结晶。待结晶 析出完全后,抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥时温度不
实验一 阿司匹林（Aspirin）的合成 一、目的要求 1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。 2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。 二、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿 病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防 血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： OCOCH3 COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、 乙醚，微溶于水。 合成路线如下： OCOCH3 COOH OH COOH (CH3CO)2O H2SO4 + + CH3COOH 三、实验方法 （一）酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的 100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸 10 g，醋 酐 14 mL，浓硫酸 5 滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至 70℃时，维持 在此温度反应 30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入 150 mL 冷水中，继续搅 拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。 （二）精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的 100 mL 圆底烧瓶中，加入 30 mL 乙醇， 于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色 10 min，趁热抽 滤。将滤液慢慢倾入 75 mL 热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶 析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不
超过60℃为宜),测熔点,计算收率。 (三)水杨酸限量检查 取阿司匹林0.1g,加lnL乙醇溶解后,加冷水定适量,制成50mL溶液 立即加λlnL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀;30秒内显色,与对于照液比较, 不得更深(0.1%) 对照液的制备:精密称取水杨酸0.1g,加少量水溶解后,加入1mL冰醋酸, 摇匀;加冷水定适量,制成1000mL溶液,摇匀。精密吸取 lnL,加λlnL乙醇,48mL水,及lnL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀。 稀硫酸铁铵溶液的制备:取盐酸(lmol/L)InL,硫酸铁铵指示液2mL 加冷水适量,制成1000mL溶液,摇匀。 (四)结构确证 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法 2.核磁共振光谱法 思考题 1.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么? 2.本反应可能发生那些副反应?产生哪些副产物? 3.阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理?为何滤液要自然冷却?
超过 60℃为宜），测熔点，计算收率。 （三）水杨酸限量检查 取阿司匹林 0.1 g，加 1 mL 乙醇溶解后，加冷水定适量，制成 50 mL 溶液。 立即加入 1mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30 秒内显色，与对于照液比较， 不得更深（0.1%）。 对照液的制备：精密称取水杨酸 0.1 g，加少量水溶解后，加入 1 mL 冰醋酸， 摇匀；加冷水定适量，制成 1000 mL 溶液，摇匀。精密吸取 1 mL，加入 1 mL 乙醇，48 mL 水，及 1 mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。 稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol / L）1 mL，硫酸铁铵指示液 2 mL， 加冷水适量，制成 1000 mL 溶液，摇匀。 （四）结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物 TLC 对照法。 2. 核磁共振光谱法。 思考题： 1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？ 2. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？ 3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何滤液要自然冷却？