有机化学擦合裤习六（推测化合物结构） 中央电大农林医药学院 挂测化合物结构 1,某烯经分子式为CH经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙匮及一分子乙二醛，写 出该蜂烃的构造式和反应式。 2A,B两个化合物分子式都是C品，与时作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一 接烃。B按高红酸钾氧化生成丙酸。A不与高锰酸钾作用但能使溴水提色。推测A、B的结构 式. 3A、B两个化合物分子式都是C品，催化氢化后都生成2-甲基丁烧，它们都能与两 分子的溴如成。A能使硝酸银的氨济液产生白色沉淀，面B不能。推测A,B的结构： 4,分子式为CH.的经A,轻酸性高锰酸钾溶液氧化得笨甲酸，用臭氧氧化再还源水解 得苯乙征。推测A的结构式， 反A、B,C三种芳经分子式都是CH:,被高锰酸钾氧化时，A得一元骏酸，B得二元 骏酸，C得三元瑰酸：进行一元硝化时，A主要得两种一确基化合物，B只得两种一销基化 合物，C只得一种一硝基化合物：在光盟条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C 的产物是多氯代物。推测A、B、C的结构式。 6.有一伯醇A,分子式为CH0,将A与及适量的硫酸共热生成B,B分子式为 C品B·A与B进行消除反应都得到C,C与B反应生成D,D与B互为异构体：将C进行 氧化得到内解、二氧化碳和水。推测，B、C、D的结构式。 7.化合物A的分子式为C出，，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸。A与浓硫酸作用后再水 解生成分子式为C0的醇B,B能发生确仿反应。写出A、B的构迹式和各步反应式
有机化学综合练习六（推测化合物结构） 中央电大农林医药学院 推测化合物结构 1.某烯烃分子式为 C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写 出该烯烃的构造式和反应式。 2. A、B 两个化合物分子式都是 C4H8，与 HBr 作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一 烷烃。B 被高锰酸钾氧化生成丙酸，A 不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测 A、B 的结构 式。 3. A、B 两个化合物分子式都是 C5H8，催化氢化后都生成 2-甲基丁烷，它们都能与两 分子的溴加成。A 能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而 B 不能。推测 A、B 的结构。 4．分子式为 C16H16 的烃 A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解 得苯乙醛。推测 A 的结构式。 5. A、B、C 三种芳烃分子式都是 C9H12 ，被高锰酸钾氧化时，A 得一元羧酸，B 得二元 羧酸，C 得三元羧酸；进行一元硝化时，A 主要得两种一硝基化合物，B 只得两种一硝基化 合物，C 只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A 的产物是一氯代物，而 B、C 的产物是多氯代物。推测 A、B 、C 的结构式。 6．有一伯醇 A，分子式为 C4H10O ，将 A 与 NaBr 及适量的硫酸共热生成 B，B 分子式为 C4H9Br 。A 与 B 进行消除反应都得到 C，C 与 HBr 反应生成 D，D 与 B 互为异构体；将 C 进行 氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测 A、B、C、D 的结构式。 7.化合物 A 的分子式为 C7H12 ，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A 与浓硫酸作用后再水 解生成分子式为 C7H14O 的醇 B，B 能发生碘仿反应。写出 A、B 的构造式和各步反应式
8.有一化合物A,分子式为C凡D,A能与2,4-二硝基苯册反应生成黄色沉淀，但不 发生银镜反应。A经儒化氧化得一醇，北醇脱木生成的烯经经臭氧氧化再还原水解得两个化 合物B和C,B、C都能发生碘仿反应，C陵发生银镜反应而B不能，推测A,B、C的结构式， 9,化合物分子式为CH0,与金属销反应放出氯气，在沫硫酸存在下加热得化合物B (C),B陵使澳的四氧化碳溶液视色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B 的结构。写出有关的反应式。 1Q化合物分子式为CHO,在浓硫酸存在下如热得化合物B《(C,压)，B经臭氧氧化后在 用锌还原水解只得一种化合物C(C,D),A用重路酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D(CLO, D能与2，二确基苯群作用生成黄色沉淀。挂测A,B,C,D的结构。 11.化合物A分子式为C具Br,具有旋光活性，经@用的乙醇溶液加热处理得一烯烃B (CH:),用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B,C,D的结构，标出A中的 手性碳原子，写出有关的反应方程式。 12.化合物分子式为C品r,用氢氧化钠水溶液水解得化合物B(CH0),B经重铬酸钾 的硫酸溶液氧化后得化合物C(CLD),B与C都能发生碘仿反应，将A制成格氏试剂与C 反应后再进行酸性水解得化合物D(C,D).推测A、B、C、D的结构式。 13.化合物A分子式为CC10,发生水解后生成B(C,A),B能溶于碳酸氢钠溶液， 并能与养除反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B经高忆酸钾氧化得到C(CA),C 如热税水得一酸酐D(CHO)。推测A、B、C、D的结构，写出有关的反应方程式. 14,某化合物A分子式为C出N,具有能光活性，能溶于稀盐酸，与作用时放出氨 气。性测A的结构。 15.某杂环化合物A分子式为CL6,能与羟氨反生成肟，但不发生恨镜反应，与碘 的氢氧化钠溶液作用生成2-寒吩甲酸。霍测A的结构式
8．有一化合物 A，分子式为 C5H10O ，A 能与 2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不 发生银镜反应。A 经催化氢化得一醇，此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化 合物 B 和 C，B、C 都能发生碘仿反应，C 能发生银镜反应而 B 不能。推测 A、B、C 的结构式。 9.化合物分子式为 C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物 B （C6H10），B 能使溴的四氯化碳溶液褪色，B 经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测 A、B 的结构，写出有关的反应式。 10.化合物分子式为 C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物 B（C4H8），B 经臭氧氧化后在 用锌还原水解只得一种化合物 C（C2H4O），A 用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物 D（C4H8O）， D 能与 2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测 A、B、C、D 的结构。 11.化合物 A 分子式为 C6H13Br ，具有旋光活性，经 KOH 的乙醇溶液加热处理得一烯烃 B （C6H12），用高锰酸钾溶液氧化 B 得一酸 C 和一酮 D。推测 A、B、C、D 的结构，标出 A 中的 手性碳原子，写出有关的反应方程式。 12.化合物分子式为 C3H7Br，用氢氧化钠水溶液水解得化合物 B（C3H8O），B 经重铬酸钾 的硫酸溶液氧化后得化合物 C（C3H6O），B 与 C 都能发生碘仿反应。将 A 制成格氏试剂与 C 反应后再进行酸性水解得化合物 D（C6H14O）。推测 A、B、C、D 的结构式。 13．化合物 A 分子式为 C9H7ClO2 ,发生水解后生成 B（C9H8O3）。B 能溶于碳酸氢钠溶液， 并能与苯阱反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B 经高锰酸钾氧化得到 C（C8H6O4），C 加热脱水得一酸酐 D（C8H4O3）。推测 A、B、C、D 的结构，写出有关的反应方程式。 14．某化合物 A 分子式为 C8H11N ,具有旋光活性，能溶于稀盐酸，与 HNO2 作用时放出氮 气。推测 A 的结构。 15．某杂环化合物 A 分子式为 C6H6OS，能与羟氨反应生成肟，但不发生银镜反应，与碘 的氢氧化钠溶液作用生成 2-噻吩甲酸。推测 A 的结构式
参考答紫 1.CHCH-CHCH:CH:CH-CHCH 2.A..CHs B.CH,CH:CH-CH: 3.A.CH CHCECH CH:=CCH-CH: CH CH CH-CHCHC-气 CH:-CH -CH:-CH:-CH 5.A B CH CH -CH: 6. A、B、C、D的结构分别为： CH-CH-CH:OH CHs-CH-CH:Br CH CH CH CH,-C=CH: CH: -CH: CH 7.A、B的结构分别为： CH-CH: CH-CH OH 反应方程式略。 8.A、B、C的结构分别为： CH -CH-C-CH CH -C-CH CH.CHO CHy 9。A、B的结构分别为如 0
参考答案 1．CH3CH=CHCH2 CH2CH=CHCH3 2．A、 B、CH3 CH2CH=CH2 3．A、 B、 4． 5. A. B. C. 6. A、B、C、D 的结构分别为： 7. A、B 的结构分别为： 反应方程式略。 8. A、B、C 的结构分别为： CH3CHO 9． A、B 的结构分别为： -CH3 CH2-CH=CH-CH2 -CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3－CH－CH2 OH CH3 CH3－CH－CH2 Br CH3 CH3 CH3－C= CH2 CH3 －C－CH3 Br CH3 CH3 CH3 CHC CH CH3 CH2= CCH=CH2 CH=CH2 CH-CH3 OH CH3 －CH－C—CH3 O CH3 O CH3 －C—CH3 —OH
反应方程式 -OH Na ONa + OH H:SO KMnO/H* CH:CH:COOH △ CH-CHCOOH Br2-H:O -Br -Br 10. A,B、C,D的结构分别为： CH-CH-CH:CH CH,CH-CH CH, OH CH CHO H-f-9 11.A,B、C、D的结构分别为： CH-CH-CH-CH:CHs CH-C-CH CH:CH CH,Br CH: CH:CH:COOH CHs--c 反应方程式略。 12.A,B,C,D的结构分别为1 CH-CH-Br CH:-CH-OH CH CH OH C--C CH,-CH -C-CH 0 CH:CHs 13.A,B,C的结构分别为：
反应方程式： + H2 10． A、B、C、D 的结构分别为： CH3－CH－CH2CH3 CH3 CH=CH CH3 CH3 CHO CH3－C－CH2CH3 11． A、B、C、D 的结构分别为： CH3 CH2 COOH 反应方程式略。 12． A、B、C、D 的结构分别为： 13. A、B、C 的结构分别为： —OH Na —ONa —OH H2SO 4 KMnO4/H+ CH2CH2COOH CH2CH2COOH Br2-H2O —Br —Br O OH O CH3 －C－CH3 * CH3－CH－CH－CH2CH3 CH3 Br CH3－C=CH CH2CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH3 －CH －C－CH3 CH3 CH3－CH－Br CH3 CH3 －CH－OH O CH3 －C－CH3 -C-CH3 O -COCl -C-CH3 O -COOH -COOH -COOH
14.A的结构为： 15.A的结构为：
14. A 的结构为： 15. A 的结构为： -CH-CH3 NH2 S -C-CH3 O