有机化学综合陈习二（完成反应式） 中央电大农林医药学院王淑霞 完成反应式（写出主要产物或注明反应条件） 1.元-CQH+20T CHO 2. HBr HgSO. 4.bi-cH c CH oSo. CH 5 +(GI00):0 0 0CCl+T→ 浓HS0,一 7.Cl,0CLaC△ CH OH 8, CH-CH-C-CH,HBr 9 CH 10 CH-CH-C-CH-CH HBr- 过氧化物 CH
1 有机化学综合练习二（完成反应式） 中央电大农林医药学院 王淑霞 完成反应式（写出主要产物或注明反应条件） 1．CH3-C CH + 2HCl 2． + 3. CH3— + HBr 4． CH3-CH C CH + H2O CH3 5． + (CH3CO)2O 6. CH3OCH2CH3 + HI 7.CH3-CH—CH-CH2-CH2CH3 8． + (CH3CO)2CO 9. 10. CHO -C-CH3 O 过氧化物 CH3-CH=C-CH2-CH3 + HBr CH3 -NH2 CH3-CH＝C－CH3 ＋ HBr CH3 浓 H2SO4 CH3 OH HgSO4 H2SO4
光 11.CC-pC1 稀OH 12.CH H:NNH:.H:O,NaOH 13.C出CH-生一C一琳佛点溶剂，加热 Z浓1C 14 Cda-a △ 偶 KOH-7度. CH,-CH-CH-CHCH, 15.B 6. 0】0 NaBH 17.CH-CH-CH-C-0G 19. 0 KMnO..H" 浓HNO 20
2 11．CH3-CH=CH2 + Cl2 12． CH3-CH2-CHO 13．CH3-CH＝CH2－C－CH3 14． C-CH2-CH2－CH3 15. 16． 17．CH2=CH-CH2CH2-C－CH3 18． + SOCl2 19． 20． KMnO4,H+ -COOH -NO2 -NH2 O NaBH4 N -CH3 O 浓 HNO3 稀 OH－ CH3-CH-CH-CH2CH3 KOH－乙醇 CH3 Br 光 H2NNH2 • H2O , NaOH O 高沸点溶剂，加热 Zn-Hg/浓 HCl O
CH-CH-C-CH-CH.L 21.Br0 1 22. -CH-CH-CHOH 23.C4-C-l06m △ 24. KMnO. CH(CH): L0000,乙酐 25.s toe 26. C[ 28. KMnO a C(C), L0阳 29.dH000f △ 二氧六环 30
3 21. 22． —CH=CH-CHO -CH=CH-CH2OH 23．CH3－C－CH2COOH 24． CH(CH3)2 25． 26． CH3 CH3 27. Cl 28． CH3 C(CH3)3 29． 30. + Br2 KMnO4 O S CH3COONO2 乙 酐 -10℃ CH3-CH—C-CH2-CH3 CH3-CH—CH2-CH2-CH3 Br O Br H2SO4 N KMnO4 CH2COOH CH2COOH O 二氧六环 0℃
31. 0 光 +C1: 3这 -G+HCH0浓a用 34.,CH-(0L CH-CH-CH-CH.-CH. 36.GH-C-,000△ -CH KMnO/H* 37. CH 38 B KOH乙醇，A 00 02,V0y 39, 〔 40.c品GH-0c-GL0 C CH-CHCHCH.CH 4
4 31. + Cl2 32. 33. 34. CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 35. 36. CH3—C—CH2COOH 37. 38. 39. 40. C H2 CH－CH2－C－CH2CH3 C H2 CH－CH2CH2CH2CH3 -CH3 光 -N2 + Cl- + -OH -N=N- -OH 浓 NaOH －CHO + HCHO Cl O Cl –CHO + H2N-NH- O N —CH KMnO4/H+ 3 KOH-乙醇，△ CH3 Br O2,V2O5 O
参考答案 CI 1.CH--CH 2, CHO CI 3.CH,-CH-CH:-CH 4、 L-- 瓦0 5、无水三氯化铝 6、CHl+CHCl:OH 7.GL-0-%H 8 NH-C-CH, L 9、GH-LC-0用 10、CHH-0H-0H H Ar CH, 11.C1Cl--0 12.C用，-H-田-CH-Q0 O州C用 13.C,-H=CH一H-CH 14.-a-aL-al-偶 H 15.CH-C=CH-OL-CH 18.Fe+C1 17.CHL-CH-CH,CH-CH-CH, 18. -C0C1 0阳 19 20. CH:CHCOOH CH-CHCOOH 20.Zn-e/浓HC 22.1iA1L或NaL 24, 25. 26 S0日 27.K0/乙醇 28.H00- C(CH), 5
5 参考答案 1． 2、 3、 4、 5、无水三氯化铝 6、CH3I + CH3CH2OH 7． 8、 9、 10、 11. ClCH2-CH=CH2 12. 13. CH3-CH＝CH2－CH2－CH3 14. 15. 16. Fe + HCl 17. CH2=CH-CH2CH2-CH－CH3 18. 19. 20. 20. 22. LiAlH4 或 NaBH4 23．CH3－C－CH3 24、 25. 26. 27. KOH/乙醇 28、 Cl Cl CH3—C—CH3 CHO Br CH3—CH—CH2—CH3 CH3 CH3-CH—C—CH3 O CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2CH3 －NH-C-CH3 O CH3-CH2—C－CH3 CH3 Br CH3-CH-CH-CH2-CH3 Br CH3 CH3－CH2－CH－CH－CHO OH CH3 CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH2-CH3 CH3 OH -COCl N -COOH CH2CH2COOH CH2CH2COOH Zn-Hg/浓 HCl O -COOH S —NO2 N -SO3H HOOC- C(CH3)3
30 B 31. 3边.弱碱性 35 一000H+CHCH 34. Zn-Hg浓Ha,加热 35. W-H《 36.CH-G-CH CH 38 4O,NNH+H:O,NOHW二缩乙二醇，△
6 29. 30. 31. 32. 弱碱性 33. 34. Zn-Hg/浓 HCl, 加热 35． 36、 37． 38、 39． 40、H2NNH2• H2O，NaOH/二缩乙二醇， CH2-C CH2-C O O O O Br －CH2Cl －COOH + CH3OH –CH=N-NH- O CH3—C—CH3 N —COOH CH3 -C -C O O O