第八章 色素 8.2.5多酚类色素Pol小ypherol pigments) 8.2.5.2类黄酮(lavonoids) 1)基本结构 8 2苯基苯并吡喃酮 (简称黄酮) 2)类黄酮化合物类型 类黄酮化合物在自然界中分布极为广泛，业已鉴定结构 的类黄酮有800多种。按其结构可分为黄酮、黄酮醇、黄烷 酮、黄烷酮醇和异黄烷酮及其衍生物等几种类型
第八章 色素 8.2.5 多酚类色素(Polypherol pigments) 8.2.5.2 类黄酮（Flavonoids） 1) 基本结构 2）类黄酮化合物类型 类黄酮化合物在自然界中分布极为广泛，业已鉴定结构 的类黄酮有800多种。按其结构可分为黄酮、黄酮醇、黄烷 酮、黄烷酮醇和异黄烷酮及其衍生物等几种类型
第八章 色素 RO- (1)黄酮(2,3位置处不饱和) Hǒ (1) RO OH (2)黄烷醇(3位置处多一羟基) HO (2) H RO- (3)黄烷酮(2,3位置处饱和) HO (3) H RO- (4)黄烷酮醇(3位置处饱和并多一羟 基) OH OH (4) RO- (5)异黄烷酮(3位置处具一苯环) OH O (5) 黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷酮醇和异黄烷酮的结构
第八章 色素
第八章色素 3)类黄酮在食物中的存在方式 大多数以糖苷的形式存在。其配糖体实质为寡糖分子， 构成寡糖的单糖主要有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖、 阿拉伯糖、芹菜糖和葡萄糖醛酸等。 4) 自然界中常见的和比较重要的黄酮类色素（见P266267 茨非醇(Kaempferol)、槲皮素(Quercetin)、杨梅酮 (Myricetin)圣草酚(Eriodictyol)、橙皮苷(Hesperitin)、柚 皮素(Naringenin)、香橼素(5,7-二羟基-2-甲氧基黄烷 酮)、红花素、芹菜素(5,7,3’-三羟基黄酮)
第八章 色素 3）类黄酮在食物中的存在方式 大多数以糖苷的形式存在。其配糖体实质为寡糖分子， 构成寡糖的单糖主要有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖、 阿拉伯糖、芹菜糖和葡萄糖醛酸等。 4）自然界中常见的和比较重要的黄酮类色素（见P266~267） 茨非醇（Kaempferol）、槲皮素(Quercetin)、杨梅酮 (Myricetin)、圣草酚(Eriodictyol)、橙皮苷(Hesperitin)、柚 皮素（Naringenin）、香橼素（5,7-二羟基-2‘-甲氧基黄烷 酮）、红花素、芹菜素（5,7,3’-三羟基黄酮）
第八章 色素 5)黄酮类化合物的性质及其在食品中的重要性 A.pH值对黄酮类化合物色泽的影响 一般情况下，黄酮类化合物呈浅黄色或无色，偶尔呈明显 黄色。在酸碱条件下的变化如下所示。 HO D-CH,OH-HO H+ OH OH OH O OH O 橙皮素（白色） 橙皮素查耳酮（金黄色） 注意：各种蔬菜加工，如果采用的水为硬水(pH约为8)或 用NaHCO3软化的水，则会变色，其实质就是黄酮类物质遇 碱变成查耳酮的原因，生产上常用柠檬酸调整预煮的H值来 控制黄酮色素的变化
第八章 色素 5) 黄酮类化合物的性质及其在食品中的重要性 A. pH值对黄酮类化合物色泽的影响 一般情况下，黄酮类化合物呈浅黄色或无色，偶尔呈明显 黄色。在酸碱条件下的变化如下所示。 注意：各种蔬菜加工，如果采用的水为硬水（pH约为8）或 用NaHCO3软化的水，则会变色，其实质就是黄酮类物质遇 碱变成查耳酮的原因，生产上常用柠檬酸调整预煮的pH值来 控制黄酮色素的变化
第八章 色素 B.铁、锡离子对黄酮颜色的影响 黄酮类物质遇铁离子可变成蓝、蓝黑、紫、棕色等不同颜 色。其具体颜色与3,4？，5碳上带的羟基数日不同有关，3号 位碳上的羟基与FCl,作用通常呈棕色。 黄酮类与锡反应生成浅黄色。此反应对于罐头食品的品质 有利。 C.酸、镁对黄酮酒精溶液颜色的影响 变为红色或紫色。黄酮醇变为红色，黄烷酮和黄烷酮醇变 为紫红色，实质是黄酮类还原为花色素。 HO HO OH Mg,HCI OH OH OH OH OH OH C OH 槲皮素（黄酮类） 青芙蓉色素（花背素类）
第八章 色素 B. 铁、锡离子对黄酮颜色的影响 黄酮类物质遇铁离子可变成蓝、蓝黑、紫、棕色等不同颜 色。其具体颜色与3’，4’，5’碳上带的羟基数目不同有关，3号 位碳上的羟基与FeCl3作用通常呈棕色。 黄酮类与锡反应生成浅黄色。此反应对于罐头食品的品质 有利。 C. 酸、镁对黄酮酒精溶液颜色的影响 变为红色或紫色。黄酮醇变为红色，黄烷酮和黄烷酮醇变 为紫红色，实质是黄酮类还原为花色素
第八章 色素 D.氧气对黄酮类色素的影响 大多数黄酮易氧化成褐色沉淀。 E.酚类黄酮具有抗氧化、有的具有降低血管渗透性的作用， 有的具有降血压作用，有的具脱臭作用等。 6黄酮化合物在食品中的应用 虽然黄酮在植物中分布极为广泛，但作为食品着色剂的 却只有少数几种，主要因其颜色不大令人喜欢。 高梁色素：从高梁外果皮和种皮中提取的，着色良好 对光热稳定性好，遇酸呈褐色。主要用于畜产、水产、糕点 和植物蛋白着色。 菊花色素：从菊属的花序中提取。主要用于饮料、糖果、 糕点的着色
第八章 色素 D. 氧气对黄酮类色素的影响 大多数黄酮易氧化成褐色沉淀。 E. 酚类黄酮具有抗氧化、有的具有降低血管渗透性的作用， 有的具有降血压作用，有的具脱臭作用等。 6) 黄酮化合物在食品中的应用 虽然黄酮在植物中分布极为广泛，但作为食品着色剂的 却只有少数几种，主要因其颜色不大令人喜欢。 高梁色素：从高梁外果皮和种皮中提取的，着色良好， 对光热稳定性好，遇酸呈褐色。主要用于畜产、水产、糕点 和植物蛋白着色。 菊花色素：从菊属的花序中提取。主要用于饮料、糖果、 糕点的着色
第八章 色素 可可色素：从可可豆外皮中提取。对光热稳定，着色良好。用 于畜产品、水产品、糕点和植物蛋白等的着色，微酸条件下对 淀粉着色极佳。 8.2.5.3儿茶素与无色花青素 无色花青素： OH HO HO HO HO 黄烷-3,4-二醇的结构 无色花青素 这一类物质是苹果、梨、葡萄和山渣等水果涩味的实质， 也是使这些水果果肉变红变褐的原因
第八章 色素 可可色素：从可可豆外皮中提取。对光热稳定，着色良好。用 于畜产品、水产品、糕点和植物蛋白等的着色，微酸条件下对 淀粉着色极佳。 8.2.5.3 儿茶素与无色花青素 无色花青素： 这一类物质是苹果、梨、葡萄和山渣等水果涩味的实质， 也是使这些水果果肉变红变褐的原因
第八章 色素 儿茶素： OH HO OH OH OH L-()-儿茶素 儿茶素是茶叶中的主要成分，是茶叶涩味的原因，白色 结晶，在空气中氧化成黄棕色胶状物，易溶于水、乙醇、甲 醇、丙酮等，部分溶于乙酸乙酯及醋酸中，难溶于三氯甲烷 和无水乙醚。它与铁等反应生成黑色沉淀
第八章 色素 儿茶素： 儿茶素是茶叶中的主要成分，是茶叶涩味的原因，白色 结晶，在空气中氧化成黄棕色胶状物，易溶于水、乙醇、甲 醇、丙酮等，部分溶于乙酸乙酯及醋酸中，难溶于三氯甲烷 和无水乙醚。它与铁等反应生成黑色沉淀
第八章色素 8.2.5.3单宁 1)结构 大多数由邻苯二酚（儿茶酚）、邻苯三酚（焦性 没食子酸)和间苯三酚（根皮酚）等单体缩合而成的高分子 化合物。少数由3.4-二羟基苯甲酸（原儿茶酚）和3.4,5-三羟 基甲酸两种单体组成的高分子化合物。 OH OH 4 HO- COOH HO- HO HO 没食子酸（左）及鞣酸（右）的结构 2)单宁的分类 水解型单宁、 缩合单宁
第八章 色素 8.2.5.3 单宁 1）结构 大多数由邻苯二酚（儿茶酚）、邻苯三酚（焦性 没食子酸）和间苯三酚（根皮酚）等单体缩合而成的高分子 化合物。少数由3,4-二羟基苯甲酸（原儿茶酚）和3,4,5-三羟 基甲酸两种单体组成的高分子化合物。 2) 单宁的分类 水解型单宁、 缩合单宁
第八章 色素 3)单宁理化性质 无定型粉末，易溶于水、酒精和丙酮。水溶液呈酸性并 有涩味。 与生物碱及蛋白质生成不溶于水的沉淀，遇铁生成黑色、 或蓝色、绿色的沉淀：在氧化酶作用下生成黑褐色的沉淀。 8.2.6酮类衍生物 8.2.6.1红曲色素 1)化学结构（见P269) 由红曲霉产生的色素，有6种成分，均属氧茚并类化合物 含有黄、橙、红、紫、青等颜色成分，以红紫色成分最多
第八章 色素 3）单宁理化性质 无定型粉末，易溶于水、酒精和丙酮。水溶液呈酸性并 有涩味。 与生物碱及蛋白质生成不溶于水的沉淀，遇铁生成黑色、 或蓝色、绿色的沉淀；在氧化酶作用下生成黑褐色的沉淀。 8.2.6 酮类衍生物 8.2.6.1 红曲色素 1）化学结构 （见P269） 由红曲霉产生的色素，有6种成分，均属氧茚并类化合物， 含有黄、橙、红、紫、青等颜色成分，以红紫色成分最多