第五章 脂类 ●本章主要内容 脂的分类与三酰基甘油脂的命名 天然油脂的组成特点和性质 油脂在加工贮藏过程中的主要变化 油脂的特征值表示法 油脂加工化学与油脂结构分析 类脂化合物及脂肪替代品 油脂的安全性问题
第五章 脂类 ⚫ 本章主要内容 – 脂的分类与三酰基甘油脂的命名 – 天然油脂的组成特点和性质 – 油脂在加工贮藏过程中的主要变化 – 油脂的特征值表示法 – 油脂加工化学与油脂结构分析 – 类脂化合物及脂肪替代品 – 油脂的安全性问题
第五章 脂类 5.1脂的分类与三酰基甘油脂的命名 5.1.1脂类的概念 包括:脂肪、蜡、磷脂、糖脂等; 基本元素:C、H、O,有的含N、P、 S等 共性: (1)不溶于水但溶于有机剂,如乙醚、石油醚 氯仿、热酒精、苯、四氯化碳、丙酮等。 (2)具有酯的结构,多数是由脂肪酸形成的酯。, (3) 都由生物体产生,并能为生物体利用
第五章 脂类 5.1 脂的分类与三酰基甘油脂的命名 5.1.1 脂类的概念 包括:脂肪、蜡、磷脂、糖脂等; 基本元素:C、H、O,有的含N、P、S等。 共性: ⑴ 不溶于水但溶于有机剂, 如乙醚、石油醚、 氯仿、 热酒精、苯、四氯化碳、丙酮等。 ⑵ 具有酯的结构,多数是由脂肪酸形成的酯。, ⑶ 都由生物体产生,并能为生物体利用
第五章 脂类 5.1.2脂类分类 脂类的分类 主类 亚类 组成 简单脂类 酰基甘油 甘油+脂肪酸 蜡 长链醇+长链脂肪酸 复合脂类 磷酸酰基甘油(或甘油磷脂) 甘油+脂肪酸+磷酸+其他含氮基团 鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+糖 神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+复合的碳水化含 (含唾液酸) 衍生脂类 符合脂定义的物质, 实例:类胡萝卜素,类固醇,脂溶性 但不是简单或复合的脂类 维生素
第五章 脂类 5.1.2 脂类分类 脂类的分类 主 类 亚 类 组 成 简单脂类 酰基甘油 甘油+脂肪酸 蜡 长链醇+长链脂肪酸 复合脂类 磷酸酰基甘油(或甘油磷脂) 甘油+脂肪酸+磷酸+其他含氮基团 鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+糖 神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+复合的碳水化合 (含唾液酸) 衍生脂类 符合脂定义的物质, 实例:类胡萝卜素,类固醇,脂溶性 但不是简单或复合的脂类 维生素
第五章 脂类 按其 来源与脂肪酸组成 油酸-亚油酸类: 亚麻酸类: 月桂酸类: C8,C1o脂 植物脂类: 比例 动物脂肪类: 乳脂类: 海生动物油类:
第五章 脂类 ⚫ 食用油脂中最为丰富与重要的是酰基甘油脂,按其 来源与脂肪酸组成可分为如下七类。 –油酸-亚油酸类:油酸、亚油酸多,饱和脂肪酸低于 20%。 –亚麻酸类:亚麻酸多,氧化后产生异味。 –月桂酸类: 40%~50%月桂酸,中等含量的C6 ,C8 ,C10脂 肪酸, 熔点低。 –植物脂类: 熔点窄,饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸比例 为2:1。 –动物脂肪类:C16,C18脂肪酸含高。 –乳脂类:棕榈酸、油酸及硬脂酸高。 –海生动物油类:长链多不饱和脂肪酸含量高
第五章 脂类 5.1.3.1脂肪的结构 0 0 CH2-0-C-R1 0 CH2-0 0 CH-0-C-R2 R2-C-0-CH 0 CH2-0-C-R3 CH2-0-C-R3 D三甘脂 L三甘脂
第五章 脂类 5.1.3.1 脂肪的结构 O O ‖ CH2-O-C-R1 O CH2-O-C-R1 │ O ‖ │ CH-O-C-R2 R2-C-O-CH O │ O │ ‖ CH2-O-C-R3 CH2-O-C-R3 D-三甘脂 L-三甘脂
第五章 脂类 5.1.3.2脂肪酸在三个位置上的分布规律 ★植物油: n-2 ★动物油: 本 5.1.3.3脂肪酸的命名
第五章 脂类 5.1.3.2 脂肪酸在三个位置上的分布规律 ★ 植物油:饱和脂肪酸分布于S n-1位和S n-3 位;不饱和脂肪酸主要分布于S n-2位。 ★ 动物油: 饱和脂肪酸集中于S n-1位、短链 不饱和脂肪酸在S n-2位、长链不饱 和脂肪酸在S n-3位。 5.1.3.3 脂肪酸的命名 (P 129~133 自学)
第五章 脂类 5.1.3脂肪的化学结构 5.1.3.3脂肪的sn一系统命名 甘油
第五章 脂类 5.1.3 脂肪的化学结构 5.1.3.3 脂肪的sn-系统命名 例如 当硬脂酸在sn-1位置酯化,油酸在sn-2位置酯化, 而肉豆酸在sn-3位置酯化时,酰基甘油为: CH2OOC(CH3 ) 16CH3 CH3 (CH2 ) 7CH=CH(CH2 ) 7C00CH CH2OOC(CH2 ) 12CH3 可将它命名为1-硬脂酰-2-油酰-3肉豆蔻酰―sn―甘油; 或sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯
第五章 脂类 在 纯甘油 普遍
第五章 脂类 甘油两端的C为α位,第二个C为β位, β 位上的RCOO-基在右侧为D型,在左侧的 为L型。R1,R2,R3相同的称为单纯甘油 酯,不同的称为混合甘油酯,天然脂肪中普遍 存在的是混合甘油酯
第五章 脂类 5.2天然油脂的组成特点和性质 5.2.1天然油脂中脂肪酸的组成特点 1)天然油脂中的脂肪酸大多数是偶数C的直链脂肪酸。 ① 如 ② 表 ③ 2)陆生动植物与海生动植物油脂组成不同。 植物 20 以C
第五章 脂类 5.2 天然油脂的组成特点和性质 5.2.1 天然油脂中脂肪酸的组成特点 1) 天然油脂中的脂肪酸大多数是偶数C的直链脂肪酸。包括 三种: ① 水溶性挥发性脂肪酸:C≤10,常温为液态。如丁酸 戊酸 、已酸、辛酸、癸酸等 ② 非水溶性挥发性脂肪酸:以月桂酸(12碳)为代表 ③ 非水溶不挥发脂肪酸 2) 陆生动植物与海生动植物油脂组成不同。一般陆上动植物 大多数为C16和C18,尤其是C18,水产动植物则以C18、C20 和C22多。淡水鱼以C18的不饱和脂肪酸为多,而海水鱼以C 20和C22不饱和脂肪酸为多
第五章 脂类 主要食用油脂各种脂肪酸/% 饱和脂肪酸 亚油 油脂名称 C1o以下C12以上 油酸 亚麻酸花生四烯酸 其它 酸 大豆油 8 15 25 51 9 菜籽油 6 19 14 8 芥酸40% 棉籽油 34 24 40 干六碳烯酸2% 花生油 17 61 22 2.6 向日葵油 17 29 52 茶籽油 10 80 10 米糠油 17 47.6 34 0.8 谷固醇 玉米胚油 17 29 54 核桃油 5.5 18 73 椰子油 12 2 十六碳烯酸2% 奶油(牛) 8 58 25 2 十六碳烯酸4% 芝麻油 16.8 36.5 46.7 橄榄油 16 64 10 2 十六碳烯酸2% 猪油 45 42 9 0.3~1 棕榈油 53 38 9 牛油 54.4 40.7 1.8 可可脂 59.8 28.12.1
第五章 脂类 主要食用油脂各种脂肪酸 / % 饱和脂肪酸 油脂名称 C1 0 以下 C1 2 以上 油酸 亚油 酸 亚麻酸 花生四烯酸 其它 大豆油 8 15 25 51 9 菜籽油 6 19 14 8 芥酸40% 棉籽油 34 24 40 十六碳烯酸2% 花生油 17 61 22 2.6 向日葵油 17 29 52 茶籽油 10 80 10 米糠油 17 47.6 34 0.8 谷固醇 玉米胚油 17 29 54 核桃油 5.5 18 73 3 椰子油 12 79 7 2 十六碳烯酸2% 奶油(牛) 8 58 25 2 十六碳烯酸4% 芝麻油 16.8 36.5 46.7 橄榄油 16 64 10 2 十六碳烯酸2% 猪油 45 42 9 0.3~1 棕榈油 53 38 9 牛油 54.4 40.7 1.8 可可脂 59.8 28.1 2.1