第五章维生素与辅酶 【目的与要求】 1、掌握维生素的概念与其分类方法： 2、掌握主要水溶性维生素的名称、结构、生理作用和它们的辅酶形式： 3、了解4种脂溶性维生素的生理作用。 【教学内容】 1、维生素的种类 2、水溶性维生素的结构，来源、性质，功能及其缺乏症： 3、维生素与辅酶间的关系； 4、脂溶性维生素的结构，来源、性质，功能及其缺乏症。 【重点与难点】 主要水溶性维生素的名称、结构、生理作用和它们的辅酶形式。 【教学方法】 多媒体授课 【教学时数】 4学时
第五章 维生素与辅酶 【目的与要求】 1、掌握维生素的概念与其分类方法； 2、掌握主要水溶性维生素的名称、结构、生理作用和它们的辅酶形式； 3、了解 4 种脂溶性维生素的生理作用。 【教学内容】 1、维生素的种类； 2、水溶性维生素的结构，来源、性质，功能及其缺乏症； 3、维生素与辅酶间的关系； 4、脂溶性维生素的结构，来源、性质，功能及其缺乏症。 【重点与难点】 主要水溶性维生素的名称、结构、生理作用和它们的辅酶形式。 【教学方法】 多媒体授课 【教学时数】 4 学时
第一节概述 维生素(Vitamin维他命)是生物为维持正常的生命过程而必须从食品中获 得的一类微量物质，本质为小分子有机化合物。 一、维生素的化学性质 如脂肪族、芳香族、杂环类、有机酸、酚、固醇类。 二、维生素的生理功能 1、许多维生素是构成辅酶或辅基的重要成分，与相应的酶蛋白结合在一起 构成全酶。 2、有些维生素参与人体内的某些具有特殊功能蛋白质的合成，V入 3、某些维生素是激素的前体。VD 三、维生素的需要量 人体对维生素需要量有一定的范围，如果长期缺乏某种维生素则可发生相应 的缺乏病。若食入过量则可引起维生素中毒。 四、维生素缺乏病原因 (一)摄入量不足 食物中供给不足或烹调方法和贮存方法不当，可造成维生素大量破坏与丢 失。如淘米过度、煮稀饭加碱，米面加工过细可造成VB1缺乏：蔬菜、水果先切 后洗，可造成Vc都是和破坏。 (二)吸收障碍 消化系统疾病的患者常伴有维生素吸收不良。 (三)需要量增加 生长发育的儿童、孕妇、乳母等对维生素需要量增加，重体力劳动、长期高 热都需要较多维生素。 (四)长期服用药物 在正常肠道中细菌可合成某些维生素。若长期服用抗菌药物可能造成维生素 缺乏。 五、维生素的命名 很难按化学性质或生理功能分类。主要分为脂溶性和水溶相维生素两大类。 脂溶性主要有A、D、E、K;水溶性主要有B族和Vc、VP,前者排泄效率 不高，摄入过多可在体内蓄积；后者排泄效率高，一般不在身体内蓄积。 主要是用传统方法按发现顺序在维生素后加上A、B、C、D等，国际命名 见书，也可以按生理功能命名，Vc较抗坏血酸。V1因有防治脚气病的功能，故 亦称脚气病维生素
第一节 概述 维生素（Vitamin 维他命）是生物为维持正常的生命过程而必须从食品中获 得的一类微量物质，本质为小分子有机化合物。 一、维生素的化学性质 如脂肪族、芳香族、杂环类、有机酸、酚、固醇类。 二、维生素的生理功能 1、许多维生素是构成辅酶或辅基的重要成分，与相应的酶蛋白结合在一起 构成全酶。 2、有些维生素参与人体内的某些具有特殊功能蛋白质的合成，VA 3、某些维生素是激素的前体。VD 三、维生素的需要量 人体对维生素需要量有一定的范围，如果长期缺乏某种维生素则可发生相应 的缺乏病。若食入过量则可引起维生素中毒。 四、维生素缺乏病原因 （一）摄入量不足 食物中供给不足或烹调方法和贮存方法不当，可造成维生素大量破坏与丢 失。如淘米过度、煮稀饭加碱，米面加工过细可造成 VB1 缺乏；蔬菜、水果先切 后洗，可造成 VC都是和破坏。 （二）吸收障碍 消化系统疾病的患者常伴有维生素吸收不良。 （三）需要量增加 生长发育的儿童、孕妇、乳母等对维生素需要量增加，重体力劳动、长期高 热都需要较多维生素。 （四）长期服用药物 在正常肠道中细菌可合成某些维生素。若长期服用抗菌药物可能造成维生素 缺乏。 五、维生素的命名 很难按化学性质或生理功能分类。主要分为脂溶性和水溶相维生素两大类。 脂溶性主要有 A、D、E、K；水溶性主要有 B 族和 VC、VP，前者排泄效率 不高，摄入过多可在体内蓄积；后者排泄效率高，一般不在身体内蓄积。 主要是用传统方法按发现顺序在维生素后加上 A、B、C、D 等，国际命名 见书，也可以按生理功能命名，VC较抗坏血酸。VB1 因有防治脚气病的功能，故 亦称脚气病维生素
第二节水溶性维生素 水溶性维生素包括B族维生素和VC,均溶于水。B族水溶性维生素主要包 括B1、B2、B6、PP、泛酸、生物素、叶酸和维生素B12。 水溶性维生素在体内贮存量有限，摄入量达饱和后，多余部分随尿排出 一、维生素B族 1、维生素B1(硫胺素) (1)组成与结构 自然界中维生素B1常与焦磷酸结合成焦磷酸硫胺素。 (2)来源 VB1主要存在于种子外皮、胚芽中，米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物 中含量最丰富。白菜、芹菜等也含有维生素B1 (3)性质及应用 V1为白色针状结晶，干燥结晶态对热稳定，易溶于水，水溶液在空气中将 逐渐被分解。在酸性条件下对热较稳定，在中性及碱性溶液中易被氧化。 (4)功能及缺乏症 V1在体内以焦磷酸硫胺素的形式参与糖代谢，这对糖代谢和能量代谢都是 十分重要的。 VB1不足时糖代谢发生障碍，造成神经系统功能不足：同时，糖代谢中间 产物在神经组织中堆积，会出现健忘、不安、易怒或忧郁等症状。严重是影响心 肌的代谢和功能，可引起心跳加快，心力衰竭、下肢水肿等症状，临床称脚气病。 乙酰胆碱是一种神经递质，具有增加胃肠蠕动，促进消化液分泌的作用。 VB1可抑制胆碱酯酶活性。当VB1缺乏时，乙酰胆碱水解加速，造成食欲不振 消化不良等病症。 2、VB2(核黄素) (1)组成与结构 (2)来源 麦芽、黄豆、小麦及动能的肝、肾、心、乳液中含量较高，酵母中也很丰富。 (3)性质 与由VB2溶于水中呈黄绿色荧光，故又名核黄素。 核黄素为桔黄色针状结晶化合物，味苦、溶于水和乙醇。维生素B2对热稳 定，在碱性溶液中易被破坏。 (4)功能和缺乏症 核黄素是机体许多重要辅酶的组成部分。对机体内糖、P·和脂肪代谢过程 起着重要作用。缺乏时会发生唇炎、舌炎、口角炎、脂溢性皮炎等病症
第二节 水溶性维生素 水溶性维生素包括 B 族维生素和 VC，均溶于水。B 族水溶性维生素主要包 括 B1、B2、B6、PP、泛酸、生物素、叶酸和维生素 B12。 水溶性维生素在体内贮存量有限，摄入量达饱和后，多余部分随尿排出。 一、维生素 B 族 1、维生素 B1（硫胺素） （1）组成与结构 自然界中维生素 B1 常与焦磷酸结合成焦磷酸硫胺素。 （2）来源 VB1 主要存在于种子外皮、胚芽中，米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物 中含量最丰富。白菜、芹菜等也含有维生素 B1 （3）性质及应用 VB1 为白色针状结晶，干燥结晶态对热稳定，易溶于水，水溶液在空气中将 逐渐被分解。在酸性条件下对热较稳定，在中性及碱性溶液中易被氧化。 （4）功能及缺乏症 VB1 在体内以焦磷酸硫胺素的形式参与糖代谢，这对糖代谢和能量代谢都是 十分重要的。 VB1 不足时糖代谢发生障碍，造成神经系统功能不足；同时，糖代谢中间 产物在神经组织中堆积，会出现健忘、不安、易怒或忧郁等症状。严重是影响心 肌的代谢和功能，可引起心跳加快，心力衰竭、下肢水肿等症状，临床称脚气病。 乙酰胆碱是一种神经递质，具有增加胃肠蠕动，促进消化液分泌的作用。 VB1 可抑制胆碱酯酶活性。当 VB1 缺乏时，乙酰胆碱水解加速，造成食欲不振， 消化不良等病症。 2、VB2（核黄素） （1）组成与结构 （2）来源 麦芽、黄豆、小麦及动能的肝、肾、心、乳液中含量较高，酵母中也很丰富。 （3）性质 与由 VB2 溶于水中呈黄绿色荧光，故又名核黄素。 核黄素为桔黄色针状结晶化合物，味苦、溶于水和乙醇。维生素 B2 对热稳 定，在碱性溶液中易被破坏。 （4）功能和缺乏症 核黄素是机体许多重要辅酶的组成部分。对机体内糖、Pr 和脂肪代谢过程 起着重要作用。缺乏时会发生唇炎、舌炎、口角炎、脂溢性皮炎等病症
3、VB5 (1)组成与结构 维生素B5又称维生素PP,包括尼克酸和尼克酸按两种化合物，它们分别又 称烟酸、烟酰胺。 (2)性质 白色晶体，微生物中最稳定的一种，不被光、空气及热破坏，对碱亦很稳定。 (3)功能与缺乏症 当体内缺乏VB5时，就妨碍了辅酶的合成（是许多脱氢酶的辅酶），影响生 物氧化，使新陈代谢发生障碍。 二、维生素C 1、组成与结构 Vc是一种含有6个C的酸性多羟基化合物。 2、性质与应用 V℃又防治坏血病的生理功能，并有显著酸味，故又名抗坏血酸，它是无色 晶体。Vc在水溶液中极易氧化，遇光、空气、热、碱等物质，特别是由氧化酶 等存在时可促进它的氧化过程。 植物组织中含有含抗坏血酸氧化酶，在组织完整是作用不明显。当组织破坏， 又与空气接触时，能迅速使Vc氧化。单此酶加热至100℃时，1分钟后立即失 活，因而利用这一性质，在蔬菜水果加工中，进行短时间的热处理可减少Vc损 失。 由于Vc有强还原性，在食品中广泛用作抗氧化剂： 3、功能与缺乏症 ①促进胶原蛋白对抗体的形成，因胶原蛋白能包围癌细胞，因此，Vc具有 抗癌作用。 ②能降胆固醇转化为胆汁酸，因此大量Vc可是高胆固醇血症的胆固醇下降。 ③将Fe+还原称F2+,使其易于吸收，有利于血红蛋白的形成。 ④具有解毒作用。 ⑤Vc摄入过量，改变血液酸度，会造成尿酸的沉积。沉积在关节中，将引 起剧烈的疼痛：沉积在肾中，形成肾结石。49gVc则出现问题。 4、来源 Vc广泛存在于新鲜蔬菜和水果中，特别是猕猴桃，鲜枣、山楂、柑桔类、 青椒、番茄、菜花。种子发芽可生成看坏血酸，故在各种芽类中有丰富的Vc, 如豆芽
3、VB5 （1）组成与结构 维生素 B5 又称维生素 PP，包括尼克酸和尼克酸按两种化合物，它们分别又 称烟酸、烟酰胺。 （2）性质 白色晶体，微生物中最稳定的一种，不被光、空气及热破坏，对碱亦很稳定。 （3）功能与缺乏症 当体内缺乏 VB5 时，就妨碍了辅酶的合成（是许多脱氢酶的辅酶），影响生 物氧化，使新陈代谢发生障碍。 二、维生素 C 1、组成与结构 Vc 是一种含有 6 个 C 的酸性多羟基化合物。 2、性质与应用 Vc 又防治坏血病的生理功能，并有显著酸味，故又名抗坏血酸，它是无色 晶体。Vc 在水溶液中极易氧化，遇光、空气、热、碱等物质，特别是由氧化酶 等存在时可促进它的氧化过程。 植物组织中含有含抗坏血酸氧化酶，在组织完整是作用不明显。当组织破坏， 又与空气接触时，能迅速使 Vc 氧化。单此酶加热至 100℃时，1 分钟后立即失 活，因而利用这一性质，在蔬菜水果加工中，进行短时间的热处理可减少 Vc 损 失。 由于 Vc 有强还原性，在食品中广泛用作抗氧化剂。 3、功能与缺乏症 ①促进胶原蛋白对抗体的形成，因胶原蛋白能包围癌细胞，因此，Vc 具有 抗癌作用。 ②能降胆固醇转化为胆汁酸，因此大量 Vc 可是高胆固醇血症的胆固醇下降。 ③将 Fe3+还原称 F e2+，使其易于吸收，有利于血红蛋白的形成。 ④具有解毒作用。 ⑤Vc 摄入过量，改变血液酸度，会造成尿酸的沉积。沉积在关节中，将引 起剧烈的疼痛；沉积在肾中，形成肾结石。4-9gVc 则出现问题。 4、来源 Vc 广泛存在于新鲜蔬菜和水果中，特别是猕猴桃，鲜枣、山楂、柑桔类、 青椒、番茄、菜花。种子发芽可生成看坏血酸，故在各种芽类中有丰富的 Vc， 如豆芽
第三节脂溶性维生素 维生素A、D、E、K不溶于水，易溶于脂类及有机溶剂中，因此称为脂溶 性维生素。食物中的脂溶性维生素常与脂类共存，因此，它们的吸收与脂类吸收 密切相关。吸收后的脂溶性维生素主要在肝贮存，若食入过量可引起中毒。机体 需要时即向血中释放，所以，并不需要每日食用这类维生素。 一、化学本质、性质及来源 (一)维生素A 维生素A是由阝一白芷酮环和两分子2一甲基丁二烯构成的不饱和一元醇。 它包括A1和A2两种，维生素A1又称视黄醇，存在于哺乳动物和咸水鱼肝中： 维生素A2又称3一脱氢视黄醇，存在于淡水鱼肝中。一般所说的VA是指VA, VA2生理效用仅及VA1的40%。 性质：维生素A是淡黄色晶体。 ①天然存在于动物食品中的VA是相对稳定的，一般烹调和罐头加工不易破 坏。②在空气中和日光下V易被氧化破坏。③当脂肪氧化变质时其中的VA即 行破坏。④当食品中含有磷脂，维生素E与V或其他抗氧化物质存在时，有助 于保护VA的稳定性。 来源：维生素A主要来自动物性食品，以肝、蛋黄、奶油等含量最丰富， 植物性食品不含V,但胡罗卜、红辣椒、绿叶蔬菜、玉米等有色食物中含有类 胡萝卜素。自然界中有多种类胡萝卜素，其中最主要的是阝一胡罗卜素。 一分子B一胡罗卜素可成为两分子VA,但6微克B一胡罗卜素只约有1微克 VA的生物活性。 功能与缺乏症： VA的主要功能为维持一切上皮组织的完整，促进结缔组织中粘多糖的合成， 维持细胞的完整性及正常的通透性以及维持正常的视觉。 当VA缺乏时，上皮组织增生，角质化。 维生素A对维持正常的视觉有重要的作用，它能生成几种视色素，其中的 视紫红质是在朦胧光线下视物（即暗视觉）所必需的成分，当人或动物缺乏维生 素A时，在微弱光线下看不见物体，即为夜盲症。 (二)维生素D 维生素D是类固醇的衍生物，又称钙化醇，因具有抗佝偻病作用，也叫抗 佝偻病维生素。维生素D2、D、D4、D5中以Vm(麦角钙化醇)、VDs(胆钙化 醇)较为重要。 性质： ①Vm和V为白色晶体，溶于脂肪溶剂，对热碱较稳定。②在130℃加热
第三节 脂溶性维生素 维生素 A、D、E、K 不溶于水，易溶于脂类及有机溶剂中，因此称为脂溶 性维生素。食物中的脂溶性维生素常与脂类共存，因此，它们的吸收与脂类吸收 密切相关。吸收后的脂溶性维生素主要在肝贮存，若食入过量可引起中毒。机体 需要时即向血中释放，所以，并不需要每日食用这类维生素。 一、化学本质、性质及来源 （一）维生素 A 维生素 A 是由 β—白芷酮环和两分子 2—甲基丁二烯构成的不饱和一元醇。 它包括 A1 和 A2 两种，维生素 A1 又称视黄醇，存在于哺乳动物和咸水鱼肝中； 维生素 A2 又称 3—脱氢视黄醇，存在于淡水鱼肝中。一般所说的 VA 是指 VA1， VA2 生理效用仅及 VA1 的 40%。 性质：维生素 A 是淡黄色晶体。 ①天然存在于动物食品中的 VA 是相对稳定的，一般烹调和罐头加工不易破 坏。②在空气中和日光下 VA 易被氧化破坏。③当脂肪氧化变质时其中的 VA 即 行破坏。④当食品中含有磷脂，维生素 E 与 VC或其他抗氧化物质存在时，有助 于保护 VA 的稳定性。 来源：维生素 A 主要来自动物性食品，以肝、蛋黄、奶油等含量最丰富， 植物性食品不含 VA，但胡罗卜、红辣椒、绿叶蔬菜、玉米等有色食物中含有类 胡萝卜素。自然界中有多种类胡萝卜素，其中最主要的是 β—胡罗卜素。 一分子 β—胡罗卜素可成为两分子 VA，但 6 微克 β—胡罗卜素只约有 1 微克 VA 的生物活性。 功能与缺乏症： VA 的主要功能为维持一切上皮组织的完整，促进结缔组织中粘多糖的合成， 维持细胞的完整性及正常的通透性以及维持正常的视觉。 当 VA 缺乏时，上皮组织增生，角质化。 维生素 A 对维持正常的视觉有重要的作用，它能生成几种视色素，其中的 视紫红质是在朦胧光线下视物（即暗视觉）所必需的成分，当人或动物缺乏维生 素 A 时，在微弱光线下看不见物体，即为夜盲症。 （二）维生素 D 维生素 D 是类固醇的衍生物，又称钙化醇，因具有抗佝偻病作用，也叫抗 佝偻病维生素。维生素 D2、D3、D4、D5 中以 VD2（麦角钙化醇）、VD3（胆钙化 醇）较为重要。 性质： ①VD2 和 VD3 为白色晶体，溶于脂肪溶剂，对热碱较稳定。②在 130℃加热
90分钟，仍能保持活性。但在酸性溶液中会逐渐分解，所以一般在热加工中不 会引起维生素D的损失。③但油脂氧化酸败可能引起V。破坏。 来源：VD常于VA在食物中共存。在动物肝脏、奶、蛋类是维生素D的良 好来源。体内胆固醇可转变为F脱氢胆固醇，并贮存于皮下，在日光或紫外线的 照射下可转变为V3,只要皮肤受阳光照射充足，即可满足机体需要。 功能与缺乏症： VD对骨骼形成极为重要，它不仅能促进钙、磷在肠道内的吸收，而且能促 进骨骼组织钙的沉积。同时维持钙、磷在血液中的浓度。缺乏时儿童将引起佝偻 病，成人引起骨质疏松症。 (三)维生素E 维生素E又称生育酚 功能：VE具有抗不孕症，防止机油菱缩、肌肉营养障碍、预防衰老等功能。 来源：VE广泛存在于植物油及各种油料种子中。 性质：对氧敏感易于氧化破坏，在一般加热时，VE丢失不多。 (四)维生素K 第四节维生素与辅酶间的关系 名称 主要生化作用 别名 辅酶形式 和机制 缺乏症 维生素B1 参与一酮酸氧化 脚气病、多发性 硫胺素 TPP 脱羟作用 神经炎 维生素B 口角炎、眼角膜 核黄素 RMN与FAD 氢的载体 炎等 维生素B;泛酸，遍多酸 CoASH 酰基的载体 皮炎 维生素B5 Vm.尼克酸， 尼 NAD+与NADP 氢的载体 癞皮症 克酰胺 叶哆醇，，叶晚 磷酸叶哆醛，磷 参与氨基酸转氨、 人类未见典型缺 维牛素B 醛，吡哆胺 酸吡哆胺 脱羧和消旋的作用 乏症 生物素 人类未见典型缺 VB7,维生索H 酸化辅酶 参与体内CO固定 乏症 叶酸 蝶酰谷氨酸 四氢叶酸 一碳基团的载体 恶性贫血 维生素B1 5一脱氧腺苷钴 参与某些变位反 钻胺素 恶性贫血 胺素 应、甲基转移反应
90 分钟，仍能保持活性。但在酸性溶液中会逐渐分解，所以一般在热加工中不 会引起维生素 D 的损失。③但油脂氧化酸败可能引起 VD 破坏。 来源：VD 常于 VA 在食物中共存。在动物肝脏、奶、蛋类是维生素 D 的良 好来源。体内胆固醇可转变为 F 脱氢胆固醇，并贮存于皮下，在日光或紫外线的 照射下可转变为 VD3,只要皮肤受阳光照射充足，即可满足机体需要。 功能与缺乏症： VD 对骨骼形成极为重要，它不仅能促进钙、磷在肠道内的吸收，而且能促 进骨骼组织钙的沉积。同时维持钙、磷在血液中的浓度。缺乏时儿童将引起佝偻 病，成人引起骨质疏松症。 （三）维生素 E 维生素 E 又称生育酚 功能：VE 具有抗不孕症，防止机油萎缩、肌肉营养障碍、预防衰老等功能。 来源：VE 广泛存在于植物油及各种油料种子中。 性质：对氧敏感易于氧化破坏，在一般加热时，VE 丢失不多。 （四）维生素 K 第四节 维生素与辅酶间的关系 名称 别 名 辅酶形式 主要生化作用 和机制 缺乏症 维生素 B1 硫胺素 TPP 参与 α—酮酸氧化 脱羟作用 脚气病、多发性 神经炎 维生素 B2 核黄素 RMN 与 FAD 氢的载体 口角炎、眼角膜 炎等 维生素 B3 泛酸，遍多酸 COASH 酰基的载体 皮炎 维生素 B5 Vpp,尼克酸，尼 克酰胺 NAD+与 NADP+ 氢的载体 癞皮症 维生素 B6 吡哆醇，，吡哆 醛，吡哆胺 磷酸吡哆醛，磷 酸吡哆胺 参与氨基酸转氨、 脱羧和消旋的作用 人类未见典型缺 乏症 生物素 VB7，维生素 H 羧化辅酶 参与体内 CO2 固定 人类未见典型缺 乏症 叶酸 蝶酰谷氨酸 四氢叶酸 一碳基团的载体 恶性贫血 维生素 B12 钴胺素 5 /—脱氧腺苷钴 胺素 参与某些变位反 应、甲基转移反应 恶性贫血
维生素C 抗坏血酸 脯氨酸羟化酶辅 氧化还原作用 坏血病 酶 硫辛酸 酰基的载体、氢的 人类未见典型缺 载体 乏症 维生素A 视黄醇 参与形成视紫红质 干眼病、夜盲症 维生素D 促进钙、磷代谢佝偻病、软骨症 维生素E 维持生殖机能、抗人类未见典型缺 生育酚 氧化衰老 乏症 维生素K凝血维生素 凝血酶原生物合成凝血时间延长 【思考题】 1.为什么B1缺乏会影响糖代谢？ 2.为什么B6缺乏会影响a代谢，进而影响蛋白质代谢？ 3.维生素是如何分类的？ 4简述维生素与辅酶间的关系
维生素 C 抗坏血酸 脯氨酸羟化酶辅 酶 氧化还原作用 坏血病 硫辛酸 酰基的载体、氢的 载体 人类未见典型缺 乏症 维生素 A 视黄醇 参与形成视紫红质 干眼病、夜盲症 维生素 D 促进钙、磷代谢 佝偻病、软骨症 维生素 E 生育酚 维持生殖机能、抗 氧化衰老 人类未见典型缺 乏症 维生素 K 凝血维生素 凝血酶原生物合成 凝血时间延长 【思考题】 1.为什么 B1 缺乏会影响糖代谢？ 2.为什么 B6 缺乏会影响 aa 代谢，进而影响蛋白质代谢？ 3.维生素是如何分类的？ 4.简述维生素与辅酶间的关系