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上海交通大学:《有机化学》课程教学资源(各章练习题及答案)第四章 炔,二烯

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问题 4.1 写出炔烃C6H10的各种异构体,并用系统命名法命名。
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第四章 问题41写出炔烃C6H10的各种异构体,并用系统命名法命名。 答案: 1-己炔 2-己炔 3-己炔 4-甲基-2-戊炔 4-甲基-1-戊炔 3-甲基1-戊炔 3,3-二甲基-丁炔 问题42由丙炔制备CH3CBr2CH3和 CH3 CHCICH2Br 答案: 运、HBr HBr HCI ROOR 问题43下列化合物在5%HgSO4的稀硫酸溶液种反应,写出主要产物。 (1)1一丁炔 (2)2一戊炔 答案: (1)CH3CH2 COCH3 (2)CH3COCH2 CH2 CH3 HCH: CH,COCH,CH 问题44写出1一辛炔和3一己炔分别经硼氢化一氧化反应生成的产物 答案 CH3(CH2)CHO CH3 CH2COCHCH 问题45写出3一己炔转变成(E)-3一己烯或(Z)一3一己烯的反应方程式。 Lindlar pd (1)Na, NH3 (2)NH3,H2O 问题46用简单的化学方法区别下列各组化合物 (1)1一丁炔、2一丁炔

第四章 问题 4.1 写出炔烃C6H10的各种异构体,并用系统命名法命名。 答案: 1-己炔; 2-己炔; 3-己炔; 4-甲基-2-戊炔; 4-甲基-1-戊炔; 3-甲基-1-戊炔; 3,3-二甲基-1-丁炔 问题 4.2 由丙炔制备CH3CBr2CH3和CH3CHClCH2Br。 答案: HBr Br HBr Br Br HBr ROOR Br HCl Br Cl 问题 4.3 下列化合物在 5%HgSO4的稀硫酸溶液种反应,写出主要产物。 (1)1-丁炔 (2)2-戊炔 答案: (1) CH3CH2COCH3 (2) CH3COCH2CH2CH3和CH3CH2COCH2CH3 问题 4.4 写出 1-辛炔和 3-己炔分别经硼氢化-氧化反应生成的产物。 答案: CH3(CH2)6CHO CH3CH2COCH2CH3 问题 4.5 写出 3-己炔转变成(E)-3-己烯或(Z)-3-己烯的反应方程式。 答案: Lindlar Pd H2 (2)NH3,H2O (1)Na,NH3 问题 4.6 用简单的化学方法区别下列各组化合物: (1) 1-丁炔、2-丁炔

(2)1一己炔、1一己烯、己烷 答案 H3CH2cc≡cHAg(NH3)NO3(+)白 HaCC CCH 问题47实现下列转变 (1)HC≡cHH3CH2CC≡cCH2CH2CH (2)CH3 CH2CH2CH=CH2- CH3 CH2CH2C=CH 答案 NaNH2 O:CH3CH2Br- (1)NaNH2 (2)CH3 CH2Br 问题48说明烯丙基负离子(CH2=CH-CH2)比丙基负离子稳定的原因。 答案 烯丙基负离子的负电荷可以离域到整个碳链,从而降低能量,所以更稳定。 问题49写出1mol2一甲基-1,3-丁二烯与1 mol hcl反应生成的主要产物。 答案 CH3 CH H3C CH-CH2 HaC--C=C 问题410写出1mol1,3,5-己三烯与 Imol Br2反应生成的热力学控制产物 答案 BrH2C—HC=CH—cH=CHCH2Br 问题411写出下列反应的产物 (2)

(2) 1-己炔、1-己烯、己烷 答案: H3CH2CC CH Ag(NH3)2NO3 (+) ↓白 H3CC CCH3 (-) 问题 4.7 实现下列转变: HC CH H3CH2CC CCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH CH2 CH3CH2CH2C CH (1) (2) 答案: NaNH2 (2)CH3CH2Br CH (1)NaNH2 3CH2Br Br2 Br Br NaNH2 Na H2O 问题 4.8 说明烯丙基负离子(CH2=CH-CH2 - )比丙基负离子稳定的原因。 答案: 烯丙基负离子的负电荷可以离域到整个碳链,从而降低能量,所以更稳定。 问题 4.9 写出 1mol 2-甲基-1,3-丁二烯与 1mol HCl 反应生成的主要产物。 答案: C CH Cl H3C CH3 CH2 C H H3C C CH3 CH2 Cl 问题 4.10 写出 1mol 1,3,5-己三烯与 1mol Br2反应生成的热力学控制产物。 答案: BrH2C HC CH CH CH CH2Br 问题 4.11 写出下列反应的产物 + NO2 (1) (2) O + O O

(4) COoCH 答案 COOCH COaCH COOCH3 问题4.12哪些二烯体与亲二烯体进行 Diels- Alder反应,可得到下列化合物? CN 答案: O2CH3 习题

+ COOCH3 COOCH3 + O O O (3) (4) 答案: + NO2 + O O O (1) (2) + COOCH3 COOCH3 + O O O (3) (4) NO2 O O O CO2CH3 CO2CH3 O O O 问题 4.12 哪些二烯体与亲二烯体进行 Diels-Alder 反应,可得到下列化合物? COOCH3 COOCH3 (1) (2) CN CN 答案: + CO2CH3 CO2CH3 (1) (2) + CN NC 习题

1.写出下列反应的主要产物。 (1) 2CH3 C=CNa BrCH2CH2 BI (2)CH,=CH-CH=CHCH3 HI(lmol) (3)(CH3)C=CHCH2C=CCH3 NH3(溶液) (1)B2H6 (4)(CH3)2CHC≡CH (2)H2O2,OH (5) 聚合 (6)nCH,=C-CH=CH 人 (1) (4) 2.用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂(Z)-4一十三碳烯 答案 CH3 CH2CH2Br NaNH2 CH3 (CH2)6 CH2Br Lindlar pd H2 3.指出下列 Diels- Alder反应产物的原料二烯体和亲二烯体

1. 写出下列反应的主要产物。 (1) 2CH3C CNa + BrCH2CH2Br CH2 CH CH CHCH3 + HI(1mol) (CH3)2C CHCH2C CCH3 Na NH3(溶液) (CH3)2CHC CH (1)B2H6 (2)H2O2,OH- + O O CH2 C CH Cl n CH2 聚合 (2) (3) (4) (5) (6) 答案: (1) ; (2) I ; (3) ; (4) O ; (5) O O ; (6) * * Cl n 2. 用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂(Z)-4-十三碳烯。 答案: NaNH2 CH3CH2CH2Br CH3(CH2)6CH2Br Lindlar Pd NaNH2 H2 3. 指出下列 Diels-Alder 反应产物的原料二烯体和亲二烯体

〔① 答案 二烯体亲二烯体 4.某化合物分子式为ClH10,催化加氢生成2一甲基戊烷,在硫酸汞存在下与水反应,生成 (CH3)CHCH2COCH3与氯化亚铜的氨溶液作用产生红色沉淀。试推测其结构式并写 出有关反应式 答案 (CH3)2CHCH2C≡CH 5.有四个化合物A、B、C、D,分子式都是C5H8,都能使溴水的四氯化碳溶液褪色。A 与硝酸银氨溶液反应产生白色沉淀,而B、C和D没有。A、B和C经催化氢化都得到 正戊烷,而D只吸收1molH,得到分子式为C5H10的烃。B与热的高锰酸钾溶液反应 生成醋酸和丙酸。C与顺丁烯二酸酐反应生产白色固体。D经臭氧化还原水解只得到 种醛。写出A、B、C和D的构造式及有关的化学方程式。 答案: A.1一戊炔B.2一戊炔C.1,3一戊二烯D.环戊烯

O O O O O O O COOCH3 答案: O O O O O O O O 二烯体 亲二烯体 4. 某化合物分子式为C6H10,催化加氢生成 2-甲基戊烷,在硫酸汞存在下与水反应,生成 (CH3)2CHCH2COCH3,与氯化亚铜的氨溶液作用产生红色沉淀。试推测其结构式并写 出有关反应式。 答案: (CH3)2CHCH2C CH 5. 有四个化合物 A、B、C、D,分子式都是 C5H8,都能使溴水的四氯化碳溶液褪色。A 与硝酸银氨溶液反应产生白色沉淀,而 B、C 和 D 没有。A、B 和 C 经催化氢化都得到 正戊烷,而 D 只吸收 1mol H2,得到分子式为 C5H10 的烃。B 与热的高锰酸钾溶液反应 生成醋酸和丙酸。C 与顺丁烯二酸酐反应生产白色固体。D 经臭氧化还原水解只得到一 种醛。写出 A、B、C 和 D 的构造式及有关的化学方程式。 答案: A. 1-戊炔 B. 2-戊炔 C. 1,3-戊二烯 D. 环戊烯

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