第九章 问题9.1用系统命名法命名下列各化合物 OH (1)CH3CHCH2CHCH3 (2)H3CHCHC-CHCHCH3 OH (3)(CH3)3CCH2OH (4)CH3 CHCHCH2OH 答案: (1)4-甲基-2-戊醇(2)5-甲基-3-己烯-2-酯 (3)2,2-二甲基丙醇(4)2,3-二羟基-1-丁醇 问题92化合物的酸性越强,其共轭碱的碱性越弱,将下列试剂按碱性从大到小排列: (1)Naoh (2)C2H5ONa (3)HC=CNa (4)NaNH2(5)(CH3)3CONa 答案: (4)>(3)>(5)>(2)>(1) 问题9.3将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。 (1)2一戊烯一1一醇(2)1一戊醇(3)3一戊醇(4)2一甲基-2一戊醇 答案:(1)>(4)>(3)>(2) 问题94写出下列反应的主要产物: H3C、OH HCl!浓 吡啶 SOCI (3)CH3 (CH2) CH2OH- (1)CHsSO,CI CH3 CH, CH,CH,OH (2)NH2.H,O 答案:
第九章 问题 9.1 用系统命名法命名下列各化合物： CH3CHCH2CHCH3 OH CH3 H3CHCHC CHCHCH3 H3C OH (CH3)3CCH2OH CH3CHCHCH2OH OH OH (1) (2) (3) (4) 答案： （1）4-甲基-2-戊醇 （2）5-甲基-3-己烯-2-醇 （3）2，2-二甲基丙醇（4）2，3-二羟基-1-丁醇 问题 9.2 化合物的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱，将下列试剂按碱性从大到小排列： (1) (2) NaOH C2H5ONa (3) HC CNa (4) NaNH2 (5) (CH3)3CONa 答案： （4）>（3）>（5）>（2）>（1） 问题 9.3 将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。 （1）2－戊烯－1－醇 （2）1－戊醇 （3）3－戊醇 （4）2－甲基－2－戊醇 答案：（1）>（4）>（3）>（2） 问题 9.4 写出下列反应的主要产物： OH PBr3 吡啶 H3C OH HCl浓 CH3(CH2)9CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2CH2OH (1) C6H5SO2Cl (2) NH3·H2O (1) (2) (3) (4) 答案：
PBr. (1) 吡啶 H3C、 HC浓 (2) 2 (3)CH3(CH2)9CH2OH CH3(CH2)CHCI (1)C6HSSO2CI (4) CH2CHCH,CH,OH CH3 CH2OSO2Ph (2)NH3,O 问题95解释下列反应结果: CH3 CH3 HBr 答案 CH 曾 问题96写出下列反应的主要产物 CH3 (1)CH: CHCHCH,CHCH3 H2SO4△ Na2Cr2O7 (2)HaCC CHO CH:COO CrO3 H2SO4
OH PBr3 吡啶 H3C OH HCl浓 CH3(CH2)9CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2CH2OH (1) C6H5SO2Cl (2) NH3·H2O (1) (2) (3) (4) Br H3C Cl CH3(CH2)9CH2Cl CH3CH2CH2CH2OSO2Ph 问题 9.5 解释下列反应结果： CH3 CH2OH HBr CH3 Br + CH3 答案： CH3 CH2OH H CH3 CH2 OH2 CH3 CH2 CH3 Br Br CH3 -H CH3 问题 9.6 写出下列反应的主要产物。 CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 OH CH3 Na2Cr2O7 H2SO4 H3CC CHO O Na2Cr2O7 CH3COOH OH CrO3 H2SO4 H2O (1) (2) (3)
答案 CH3 CH3 CH3 CH3 Na2Cr2O7 (1)CH3 CHCHCH2CHCH CH3 CHCCH CHCH3 H2SO4△ OH Cr2O7 (2)H3CC CH3COOH CrO3 H2SO4 (3) H,O 问题97写出下列反应的产物: HIO OH HIOA CH2OH OHOH 答案:
答案： CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 OH CH3 Na2Cr2O7 H2SO4 H3CC CHO O Na2Cr2O7 CH3COOH OH CrO3 H2SO4 H2O (1) (2) (3) CH3CHCCH2CHCH3 CH3 CH3 O O H3CC COOH O 问题 9.7 写出下列反应的产物： OH OH HIO4 OH CH2OH HIO4 OH OH H (1) (2) (3) 答案：
HIO CHO (1) CHO (2) OH HIO4 hcho CHOH (3) OH OH 问题98用 Grignard试剂合成下列醇: (1)C6HsCH2CHOH (2)CHs CH,CH2CH2OH ()CH3 CHCH, CH2CH (4) C6H5-C-CH2 CH3 答案 (1)从苄氯、甲醛合成 (2)从苄氯、环氧乙烷合成 (3)从1一溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成 (4)从苯乙酮、溴乙烷合成 问题99解释下列实验事实: (1)对甲氧基苯酚的pK2值为10.21而对硝基苯酚的pKa值为715 (2)2,4,6,一三硝基苯酚(苦味酸)的pK值为0.25,能溶于碳酸氢钠溶液中, 答案 硝基吸电子 问题9.10写出下列反应的主要产物
OH OH HIO4 OH CH2OH HIO4 OH OH H (1) (2) (3) CHO CHO O + HCHO O 问题 9.8 用 Grignard 试剂合成下列醇： C6H5CH2CH2OH C6H5CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 OH C CH3 C6H5 OH CH2CH3 (1) (2) (3) (4) 答案： （1）从苄氯、甲醛合成 （2）从苄氯、环氧乙烷合成 （3）从 1－溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成 （4）从苯乙酮、溴乙烷合成 问题 9.9 解释下列实验事实： （1） 对甲氧基苯酚的pKa值为 10.21 而对硝基苯酚的pKa值为 7.15。 （2） 2，4，6，－三硝基苯酚（苦味酸）的pKa值为 0.25，能溶于碳酸氢钠溶液中。 答案： 硝基吸电子 问题 9.10 写出下列反应的主要产物：
(CH3)3COH H3PO4 CH3 CHCOCL OH (1)CHCI NaOH 2)H OCOC6Hs AlCI 答案 OH CH 人CH3 (1) (CH3)3COH C(CH3)3 CHCH, COCL AlCl3 COC?H5 OH (D)CHCl3 NaOH (3) (2) O AlCI COCh, 问题911命名下列化合物
OH CH3 (CH3)3COH H3PO4 CH3 OH CH3CH2COCL AlCl3 OH (1) CHCl3 NaOH (2) H3O OCOC6H5 AlCl3 (1) (2) (3) (4) 答案： OH CH3 (CH3)3COH H3PO4 CH3 OH CH3CH2COCL AlCl3 OH (1) CHCl3 NaOH (2) H3O OCOC6H5 AlCl3 (1) (2) (3) (4) OH CH3 C(CH3)3 CH3 OH COC2H5 OH CCl3 OH COC6H5 问题 9.11 命名下列化合物：
(1) O一CH2CH2CH3(2) O(CH2)7CH3 ()CH3 CH2 CH3 (4)CH3 CHCH, CH,OH CH3 OCH 答案 (1)正丙基环己基醚(2)正辛基(间硝基苯基)醚 (3)乙基异丁基醚 (4)4-甲氧基-1-丁醇 问题9.12写出下列反应的产物: OCH2 CH=CH2 △ O一CH2CH=CH2 (2) H3C-C=CH2 CH3 OCH2C=CH
O CH2CH2CH3 NO2 O(CH2)7CH3 CH3CH2CHOCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2OH OCH3 (1) (2) (3) (4) 答案： （1）正丙基环己基醚 （2）正辛基（间硝基苯基）醚 （3）乙基异丁基醚 （4）4-甲氧基-1-丁醇 问题 9.12 写出下列反应的产物： OCH2CH CH2 H3C C CH2 O CH2CH CH2 H3C CH3 OCH2C CH2 CH3 (1) (2) (3)
OCH2CH=CH2 OH CH2CH=CH2 一CH2CH=CH2 (2) H3C-C=CH2 H3COCH2 CH2 CHC -CH2 CH3 OCH2C=CH2 OH H2c CH H3C ○ CHa-C=CH 问题9.13合成乙基叔丁基醚可能有下列两种合成路线,指出何者是正确的路线。为什么? () CH3 CH2Br +(CH3) CONa CH3 CHOC(CH3)3 (2) CH3CH2ONa +(CH3)3C-Cl CH3 CH2OC(CH3)3 答案 合成路线是(1)。(2)试式不能得到乙基叔丁基醚,只能得到异丁烯。因为乙醇钠为强碱 叔丁基氯为叔卤代烃,易起消去反应 问题9.14写出下列反应的产物 H2C—CH2 (1) HOCH, CH,CI H2O (2) CHrONa 3)H3C CH3OH H3 H 答案
OCH2CH CH2 H3C C CH2 O CH2CH CH2 H3C CH3 OCH2C CH2 CH3 (1) (2) (3) OH CH2CH CH2 H3COCH2CH2CHC CH2 H3C CH3 OH (3) CH2 C CH2 CH3 问题 9.13 合成乙基叔丁基醚可能有下列两种合成路线，指出何者是正确的路线。为什么？ (1) CH3CH2Br + (CH3)3CONa CH3CH2OC(CH3)3 (2) CH3CH2ONa + (CH3)3C Cl CH3CH2OC(CH3)3 答案： 合成路线是（1）。(2)式不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯。因为乙醇钠为强碱， 叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。 问题 9.14 写出下列反应的产物： H2C CH2 O + HOCH2CH2Cl H CH C H C6H5 H C6H5 H3O C C O CH3 H3C H CH3 CH3ONa CH3OH (1) (2) (3) 答案：
H2C—CH2 (1) hoChoCh H2C—CH2 OH OCH2 CH2 CI H3O C6Hsl C- CaH CHONa 3)H3C C一CH3 CHOH (H3C)2C—cHCH3 CH3 H OH OCH 问题9.15将下列化合物按酸性强弱次序排列: OH SO3H 答案 问题9.16写出下列反应的主要产物: NaOH (1)CH3 CH2CH2SH CH3I (2)CH,CH,CH.SH HNO3 CH2 CH(NH2)COOH IH s—CH2CH(NH2)COOH HO2 △ 答案
H2C CH2 O + HOCH2CH2Cl H CH C H C6H5 H C6H5 H3O C C O CH3 H3C H CH3 CH3ONa CH3OH (1) (2) (3) H2C CH2 OH OCH2CH2Cl C C HO OH H C6H5 H C6H5 (H3C)2C CHCH3 OH OCH3 问题 9.15 将下列化合物按酸性强弱次序排列： SH SH OH SO3H 答案： SO3H SH OH SH > > > 问题 9.16 写出下列反应的主要产物： CH3CH2CH2SH + CH3I NaOH (1) CH3CH2CH2SH HNO3 (2) S CH2CH(NH2)COOH S CH2CH(NH2)COOH [H] (3) S H2O2 (4) 答案：
(1)CH3 CH, CH SH CH3I NaOH CH3CH CH2SCH3 (2)CH2CHCH SH HNO CH3 CH2 CH2SO2H CH2 CH(NH2)COOH (3) HSCH,CH(NH)COOH s—cH2CH(NH2)COOH H,O2 (4) 习题 1.命名下列化合物 (4)HOCH2CH2 CH2OH (5)HOCH2 CH2OH(6CH3OCH2 CH2OCH3 )B OCH2CH3 CH2OCH 答案 (1)环己醇(2)4-叔丁基环己醇(3)2,4二氯环己硫醇(4)1,3-丙二醇 (5)二乙醇基硫醚(6)乙二醇二甲醚(7)乙基(对溴苯基)醚(8)苄醚 2.写出下列化合物的结构式 (1)5一甲基-2一异丙基苯酚(百里酚) (2)邻羟基苯甲醇(水杨酸) (3)3一氯一1,2一环氧丙烷(环氧氯丙烷) (4)2,2一二-(4一羟基苯基)丙烷(双酚A) (5)3一甲基-2,4,6一三溴苯酚(灭癣酚) (6)(E)一3一己烯一2一醇
CH3CH2CH2SH + CH3I NaOH (1) CH3CH2CH2SH HNO3 (2) S CH2CH(NH2)COOH S CH2CH(NH2)COOH [H] (3) S (4) H2O2 HSCH2CH(NH2)COOH S S + O O O CH3CH2CH2SCH3 CH3CH2CH2SO2H 习题 1. 命名下列化合物 OH OH SH C(CH3)3 Cl Cl (1) (2) (3) HOCH2CH2CH2OH HOCH2CH2SCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 (4) (5) (6) Br OCH2CH3 CH2OCH2 (7) (8) 答案： （1）环己醇（2）4-叔丁基环己醇（3）2，4-二氯环己硫醇（4）1，3-丙二醇 （5）二乙醇基硫醚（6）乙二醇二甲醚（7）乙基（对溴苯基）醚（8）苄醚 2. 写出下列化合物的结构式： （1） 5－甲基－2－异丙基苯酚（百里酚） （2） 邻羟基苯甲醇（水杨酸） （3） 3－氯－1，2－环氧丙烷（环氧氯丙烷） （4） 2，2－二－（4－羟基苯基）丙烷（双酚 A） （5） 3－甲基－2，4，6－三溴苯酚（灭癣酚） （6） （E）－3－己烯－2－醇
答案 OH OH OH OH (4) 3.写出1一丙醇和2一己醇与下列试剂的反应产物: (1)HBr,△(2)PBr3(3)SOCl2-吡啶(4)Na(5)H2SO4,△ (6CrO3+吡啶(7)ZnCl2-HC1(8)K2Cr2O7+H2SO4 答案 (1) Br (2)Br oNa ONa 4.完成下列反应方程式
答案： OH OH HO O Cl OH OH OH Br Br Br OH (1) (2) (3) (4) (5) (6) 3. 写出 1－丙醇和 2－己醇与下列试剂的反应产物： （1） HBr，△ （2）PBr3 （3）SOCl2－吡啶 （4）Na (5)H2SO4, △ (6)CrO3+吡啶 （7）ZnCl2－HCl (8)K2Cr2O7+H2SO4 答案： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) Br Br Cl ONa or O O COOH Br Br Cl ONa or O O O 4. 完成下列反应方程式：