第三章 问题3.1写出分子式CnH14,最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体, 答案: 入人人人人k 问题32问题3.1中哪些化合物有顺反异构体? 参见问题3.3 问题3.3命名问题3.2中确定的顺一反异构体。 答案 (H3C)3C CH3 (Z)44二甲基-2一戊烯 (E)-44二甲基-2-戊烯 (H3C)2HC (H3C)2HC H3C H (Z)-3,4-二甲基-2一戊烯 (E-34-二甲基-2一戊烯 问题34下列化合物与H起加成反应,主要产物是什么? (1)2一甲基一2一丁烯 (2)2,4,4一三甲基-2一戊烯 答案 问题35F3CCH=CH2+HC1—F3CCH2CH2Cl (CH3)3N-CH=CH2+HCI P(CH3)3NCH2CH2CI 主要产物是反马氏规律的,解释其原因 答案:
第三章 问题 3.1 写出分子式C7H14，最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体。 答案： 问题 3.2 问题 3.1 中哪些化合物有顺反异构体？ 参见问题 3.3 问题 3.3 命名问题 3.2 中确定的顺－反异构体。 答案： C C CH3 H (H3C)3C H (Z)-4,4-二甲基－2－戊烯 C C H CH3 (H3C)3C H (E)-4,4-二甲基－2－戊烯 C C CH3 H (H3C)2HC H3C (Z)-3,4-二甲基－2－戊烯 C C H CH3 (H3C)2HC H3C (E)-3,4-二甲基－2－戊烯 问题 3.4 下列化合物与 HI 起加成反应，主要产物是什么？ （1）2－甲基－2－丁烯 （2）2，4，4－三甲基－2－戊烯 答案： I I 问题 3.5 F3C-CH=CH2+HCl F3C-CH2CH2Cl (CH3)3N-CH=CH2+HCl (CH3)3NCH2CH2Cl + 主要产物是反马氏规律的，解释其原因。 + 答案：
F3C++H2C-CH2 (I) F3C-HC=CH2 F3C←CH2CH2(Ⅱ) FC一为强烈的吸电子基,因而碳正离子(Ⅱ)比(I)稳定,主要产物为 CF3--CH2CH+c一 CF,-CHCHCI 问题36写出氯化碘与丙稀的加成产物。 CHCHCH 问题3.7写出下列烯烃与1mol溴反应的加成产物。 (1)HC=CHCH2 C=C(CH3)2 CH3 (2)H3 CHC=CHCH2CHECHCF3 答案: CH3 (1)H2C (2)CH3CH-CHCH2 CH=CHCF3 问题3.8解释下面反应产物的形成过程 HSO OH CH3 4-戊烯一1一醇 2一甲基四氢呋喃 OH HOH 问题3.9写出下列反应的主要产物 过氧化物 CH3 CH=C(CH3)+HBr 过氧化物 CH3CH=C(CH3h+HI (1)CH3CH--CH(CH3)2 (2)CH3 CH2--C(CH3)2
F3C HC CH2 F3C H2C CH2 F3C CH2CH2 (Ⅰ) (Ⅱ) F3C－为强烈的吸电子基，因而碳正离子（Ⅱ）比（Ⅰ）稳定，主要产物为： CF3 CH2CH2 + Cl 快 CF3 CH2CHCl2 问题 3.6 写出氯化碘与丙稀的加成产物。 CH3CHCH2 Cl I 问题 3.7 写出下列烯烃与 1mol 溴反应的加成产物。 C C(CH3)2 CH3 (1) H2C CHCH2 H3CHC CHCH2CH CHCF3 (2) 答案： H2C CHCH2C C(CH3)2 CH3 Br Br (1) (2) CH3CH CHCH2CH Br CHCF3 Br 问题 3.8 解释下面反应产物的形成过程 O H H2SO4 O CH3 4-戊烯－1－醇 2－甲基四氢呋喃 OH H O O H OH2 O + H3O 问题 3.9 写出下列反应的主要产物： CH3CH=C(CH3)2+HBr 过氧化物 过氧化物 CH3CH=C(CH3)2+HI CH3CH CH(CH3)2 Br CH3CH2 C(CH3)2 I (1) (2)
问题3.10写出下列烯烃经硼氢化一氧化反应后的主要产物。 (1)2一甲基-2一丁烯 (2)1一癸烯 (3)3-乙基-2一戊烯 答案 (1)(CH3)2CH-CHCH3 (2)CH3 (CH2)CH2 CH2OH ()CH3 CHCH(CH2CH3)2 问题3.11A、B两个化合物,分子式都是C6H12,A经溴氧化后用锌粉还原水解得到乙醛 ( CH3CHO)和2-丁酮(CHCC:,B经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到丙酸 (CHCH2COOH)。推测A、B的结构式或构型式 答案: A: H3C H3C CH2 CH3 CH2CH3 CH3 B: H3CH2C CH2CH3H3CH2C、 CHCH 问题3.12写出下列反应的主要产物 (1)(CH3)2C=CH2一 Ch (2)(CH3 ),C=CH, 500℃~600℃ 答案 (1)(CH3), CI(2)CIH2CC=CH Hac 习题 1.写出己烯所有顺反异构体的构型并命名 答案
问题 3.10 写出下列烯烃经硼氢化－氧化反应后的主要产物。 （1）2－甲基－2－丁烯 （2）1－癸烯 （3）3－乙基－2－戊烯 答案： (CH3)2CH CHCH3 (2) OH CH3(CH2)7CH2CH2OH CH3CHCH(CH2CH3)2 OH (1) (3) 问题 3.11 A、B两个化合物，分子式都是C6H12，A经溴氧化后用锌粉还原水解得到乙醛 （CH3CHO）和 2－丁酮( CH3CCH2CH3 O ；B经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到丙酸 （CH3CH2COOH）。推测A、B的结构式或构型式。 答案： A: C C CH3 CH2CH3 H3C H C C CH2CH3 CH3 H3C H C C CH2CH3 H H3CH2C H C C H CH2CH3 H3CH2C H B: 问题 3.12 写出下列反应的主要产物。 Cl2 （1）（CH3）2C=CH2 室温 Cl2 （2）（CH3）2C=CH2 500℃~600℃ 答案： (1) (CH3)2CClCH2Cl (2) ClH2CC CH2 H3C 习题 1. 写出己烯所有顺反异构体的构型并命名。 答案：
(E)-2已烯 ()-2-己烯 (E)-3-己烯 (乙)-3-己烯 (E}-3-甲基-2-戊烯(乙)-3-甲基-2-戊烯 (E)-4-甲基-2-戊烯(区)-4甲基2-戊烯 2.用方程式表示2一甲基一1一丁烯与下列试剂的反应 (1) Br/CCl4(2)HI (3)(a)H2SO4(b)H20 (4)Br]+H2O (5)CH3OH+H2SO4 (6)Br2+NaCI(H2O) (7KmnO4,H/△ (8)(a)B2H6(b)H2O2,OH(9)HBr(ROOR)(10)过氧苯甲酸 Br H2 SO4 OSO2OH H2O Br. H2SO4 CH,OH Br. OH, CI Br+
(E)-2-己烯 (Z)-2-己烯 (E)-3-己烯 (Z)-3-己烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 (E)-4-甲基-2-戊烯 (Z)-4-甲基-2-戊烯 2. 用方程式表示 2－甲基－1－丁烯与下列试剂的反应。 （1）Br2/CCl4 (2)HI (3) (a)H2SO4 (b)H2O (4)Br2+H2O （5） CH3OH+H2SO4 (6)Br2+NaCl(H2O) (7)KmnO4,H+ /△ （8） (a)B2H6 (b)H2O2,OH- (9)HBr(ROOR) (10)过氧苯甲酸 答案： (1) Br2 CCl4 Br Br (2) HI I (3) H2SO4 OSO2OH H2O OH (4) Br2 H2O Br OH (5) H2SO4 CH3OH OC -H H3 + (6) Br2 -BrBr Br- ,OH- ,ClBr Br Br OH Br + + Cl
KmnO4, H CO,+Ho+ B2h6 H2O2, OH 10) 3.如何实现下列转变?用方程式表示 (I)CH3 CHCH3- CH3 CH2CH2BI (2)CH, CHCH CHz CH, CH,OH (3)CH3CH=CH2 CH,CHCH2 答案 HaSO HBr ()CH3CHCH CH.CHB ROOR OH KOH (2)CH3 CHCH Etoh CH3 CH2CH,OH Br Br2/CCI (3)CH3CH=CH2 CH2CHCH 500℃ 4.化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C经溴氧化,锌粉还原水解分别得到CH3CHO CH3CH CH2CH2CHO, H3 CH3 H3CH2C-C-CH3 CH;CHO H3CH2C-C-CH2CH3 试推断A、B、C的构造式或构型式
(7) KmnO4,H+ △ CO2+H2O+ O (8) B2H6 B 3 H2O2,OHHO (9) Br Br HBr Br -Br (10) O OH O O 3. 如何实现下列转变？用方程式表示。 CH3CHCH3 OH CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 CH2CHCH2 Cl Br Br (1) (2) (3) 答案： CH3CHCH3 OH CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 CH2CHCH2 Cl Br Br (1) (2) (3) H2SO4 △ HBr ROOR KOH EtOH 1) B2H6 2) H2O2 OHCl2 500℃ Br2/CCl4 4. 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C经溴氧化，锌粉还原水解分别得到CH3CHO CH3CH2CH2CH2CHO H3C C CH3 O ; H3CH2C C CH3 O CH3CHO H3CH2C C CH2CH3 O ; ; ; . 试推断 A、B、C 的构造式或构型式
答案 H3C (CH2)3CH3 3C、 (CH2)3CH3 3 B:(H3C)2C CH2CH C:(H3CH2 C)2C=CHCH3 5.化合物A,分子式为C4H,能使Br2CCl4褪色:与稀、冷的KMnO4溶液作用生成B,分子 式为C4H1O2;在高温(500℃)时,A与氯反应生成化合物C,分子式为C4HCl。试推断 B、C可能的构造式。 答案: A: H3CH2 CHC=CH2 H3 CHC=CHCH3 (H3C)2C=CH B:H3CH2CHC-CH2 H3CHC一CHCH3 (H3C)2HC-CH2 OHOH OH OH OH OH C. H3CCIHCHC =CH2 CIH2 CHC=CHCH3 (CIH2C)(H3C)C=CH2 6.2,2,4一三甲基戊烷(俗名异辛烷)常作为测定汽油的辛烷值的标准物而用于石油业, 异辛烷可由异丁烯而聚物催化加氢得到。试写出异丁稀在50%硫酸催化下二聚的反应产物 和反应机理。 答案: 4一人 7.写出下面反应的机理(用弯箭头表示电子对的转移) 答案: H 8.以丙稀为主要原料,设计合伙曾灭鼠剂3一氯-1,2一丙二醇(ClCH2CH(OHCH2(OH) 答案
答案： C C (CH2)3CH3 H H3C H C C H (CH2)3CH3 H3C H A: B: (H3C)2C CH3 CH2CH3 C: (H3CH2C)2C CHCH3 5. 化合物A，分子式为C4H8，能使Br2/CCl4褪色；与稀、冷的KMnO4溶液作用生成B，分子 式为C4H10O2；在高温（500℃）时，A与氯反应生成化合物C，分子式为C4H7Cl。试推断A、 B、C可能的构造式。 答案： A: H3CH2CHC CH2 H3CHC CHCH3 (H3C)2C CH2 B: C: H3CH2CHC CH2 OH OH H3CHC CHCH3 OH OH (H3C)2HC CH2 OH OH H3CClHCHC CH2 ClH2CHC CHCH3 (ClH2C)(H3C)C CH2 6. 2，2，4－三甲基戊烷（俗名异辛烷）常作为测定汽油的辛烷值的标准物而用于石油业， 异辛烷可由异丁烯而聚物催化加氢得到。试写出异丁稀在 50％硫酸催化下二聚的反应产物 和反应机理。 答案： H+ H 7. 写出下面反应的机理（用弯箭头表示电子对的转移）： H 答案： H H -H 8. 以丙稀为主要原料，设计合伙曾灭鼠剂 3－氯－1，2－丙二醇（ClCH2CH(OH)CH2(OH)）. 答案：
H3CHC=._CL H,O Na2CO3 H2O
H 3CHC CH 2 Cl 2 h γ H 2 O Na 2CO 3 Cl 2 H 2 O