第六章 问题6.1写出分子式为CH10含有苯环的构造异构体并命名。 答案: 乙苯; 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 问题62甲苯的硝化和硝基苯的硝化有哪些不同? 答案 阳甲苯的硝化可在30C进行,硝基主要进入甲基的邻位和对位;硝基苯 需在95℃进行 新的硝基主要进入原有硝基的间位 问题63写出下列反应的主要产物: (1)CdH过量)+CHCl3-AC 卡(C6H5)CH (2)C6H6+CH3 CH2CH2CH2CHICI C6HS CH(CH3 )CH2CH3 (3)C6H6+(CH3)C=CH, CHSC(CH3)3 问题64写出下列反应的产物 答案 0=C-Cl 问题65写出下列反应的产物
第六章 问题 6.1 写出分子式为C8H10含有苯环的构造异构体并命名。 答案： 乙苯； 邻二甲苯； 间二甲苯； 对二甲苯 问题 6.2 甲苯的硝化和硝基苯的硝化有哪些不同？ 答案： 甲苯的硝化可在30℃进行，硝基主要进入甲基的邻位和对位；硝基苯的硝化需在95℃进行， 新的硝基主要进入原有硝基的间位 问题 6.3 写出下列反应的主要产物： (1) C6H6(过量)＋CHCl3 (C6H5)3CH AlCl3 (2) C6H6+CH3CH2CH2CH2Cl C6H5CH(CH3)CH2CH3 AlCl3 (3) C6H6+(CH3)2C=CH2 C6H5C(CH3)3 H3PO4 问题 6.4 写出下列反应的产物。 O C Cl AlCl3 O O O AlCl3 (1) (2) 答案： O C Cl AlCl3 O O O AlCl3 (1) (2) O O O OH 问题 6.5 写出下列反应的产物：
KMnO4 CH2CH=CH2 KMnO4 5MPa CH3 (1)[○ 《Mno O、OHO CH2CH-( KMnO H2 Ni 5MPa H3C 问题66写出下列反应的数要产物: CH2CH3 NHCOCH3 HNO HNO3 H2SO4 CHO HNO H2SO4 H3 答案
KMnO4 △ CH2CH CH2 KMnO4 △ CH3 H3C CH3 H2 Ni 5MPa (1) (2) (3) 答案： KMnO4 △ CH2CH CH2 KMnO4 △ CH3 H3C CH3 H2 Ni 5MPa (1) (2) (3) O O OH OH O OH 问题 6.6 写出下列反应的数要产物： CH2CH3 HNO3 H2SO4 NHCOCH3 HNO3 H2SO4 CHO HNO3 H2SO4 O C Cl Fe Cl2 OCH3 △ H2SO4 (1) (2) (3) (4) (5) 答案：
CH2 CH3 CH2CH3 NHCOCH3 NHCOCH3 HNO3 HNO3 H2SO4 H2so. No CHO CHO (3)「 HNO H2s SO3H ()〈○>〈O>-ocHs H2SO4 H3 问题67用取代基的电子效应说明下列化合物偶极矩的方向。 化合物 偶极矩(D) 偶极矩方向 CHOH 1.6 由取代基到苯环 C6HSN(CH3)2 1.6 由取代基到苯环 C6HsBr 16 由苯环到取代基 C6HsCHO 由苯环到取代基 ChS CN 由苯环到取代基 C6H5OH:给电子pT共轭效应(+C)>吸电子诱导效应(D) C6H5N(CH3)2: +C>-I C6H5Br: ->+C: C6H5CHO: -C,-: C6H5CN: -C, -1: 问题68用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置。 COCH3 NHCOCH3 OCH3 CN NO 问题69从苯或甲苯合成下列化合物:
CH2CH3 HNO3 H2SO4 NHCOCH3 HNO3 H2SO4 CHO HNO3 H2SO4 O C Cl Fe Cl2 OCH3 △ H2SO4 (1) (2) (3) (4) (5) CH2CH3 NO2 NHCOCH3 NO2 CHO NO2 O C Cl Cl OCH3 SO3H 问题 6.7 用取代基的电子效应说明下列化合物偶极矩的方向。 化合物 偶极矩（D） 偶极矩方向 C6H5OH 1.6 由取代基到苯环 C6H5N(CH3)2 1.6 由取代基到苯环 C6H5Br 1.6 由苯环到取代基 C6H5CHO 2.8 由苯环到取代基 C6H5CN 3.9 由苯环到取代基 答案： C6H5OH：给电子p-π共轭效应(+C)>吸电子诱导效应(-I)； C6H5N(CH3)2：+C>-I； C6H5Br：-I > +C； C6H5CHO：-C，-I； C6H5CN：-C，-I； 问题 6.8 用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置。 Br NO2 COCH3 NO2 NHCOCH3 CN OCH3 OCH3 问题 6.9 从苯或甲苯合成下列化合物：
COOH C(CH3)3 NO COOH SO3H KMno HNO3 (1) CBHs CH3 N H2SO4 H (2)C6HsCH3 Br (3)C6H6 H2C=C(CH3) HNO H2SO4 H2SO4 O2N (4)CoH-CHa-H2504-Hoas KMno O3s COCH hancock (5)cH6 HNO 3 Br. COCH3 AlCl3 HosO Fe NO 问题6.10判断下列化合物是否具有芳香性 (3) (4) (6) (1)(2)4)(5)和(6)有芳香性
COOH NO2 CCl3 Br C(CH3)3 NO2 COOH SO3H COCH3 Br NO2 (1) (2) (3) (4) (5) 答案： (1) C6H5CH3 KMnO4 HNO3 H2SO4 C6H5CH3 Cl2 hv (2) C6H6 (3) H2C C(CH3)2 HNO3 H2SO4 Br2 （4） H2SO4 C6H6 (5) H2SO4 Br2 Fe O OH O OH O2N CCl3 Fe CCl Br 3 H2SO4 O2N C6H5CH3 HO3S CH3 KMnO4 HO3S O OH CH3COCl AlCl3 COCH3 HNO3 COCH3 NO2 COCH3 Br NO2 问题 6.10 判断下列化合物是否具有芳香性： C6H5 C6H5 C6H5 2 CH2 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (1)(2)(4)(5)和(6)有芳香性
习题 1.命名下列芳烃 CH3 HC=CH2 CH3 CH3 C H3C (4) 答案 (1)124三甲苯;(2)4-甲基苯乙烯;(3)(E)-1,2-二苯基丙烯;(4)2,6-二甲萘 2.写出下列反应的主要产物 +0m@ HcHQ「○ CH=CH-CH3 CH3 3.指出下列化合物硝化时导入硝基的位置
习题 1. 命名下列芳烃： CH3 CH3 CH3 HC CH3 CH2 C C C6H5 H H3C C6H5 CH3 H3C (1) (2) (3) (4) 答案： (1)1,2,4-三甲苯; (2)4-甲基苯乙烯; (3)(E)-1,2-二苯基丙烯; (4)2,6-二甲萘 2. 写出下列反应的主要产物： Cl AlCl3 CH3 CH3 HCHO HCl ZnCl2 CH CH CH3 HI CH3 H2SO4 NO2 HNO3 H2SO4 CH2COCl AlCl3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) CH3 CH3 CH2Cl Cl CH3 SO3H O2N NO2 O 3. 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：
CH3 (1) OCH3 CCl3 H3 OH CN 4.从苯或甲苯及其它合适原料合成下列化合物: COOH OH (1) no. Br. Br O2N 答案 人 H2SO4 H2so NO O OH O OH KMnO4 HNO3 H2so 2 Br ①A-·①地0①-0
CH3 OCH3 CCl3 Cl CH3 NO2 OH Cl CH3 CH3 OH CN (1) (2) (3) (4) (5) (6) 4. 从苯或甲苯及其它合适原料合成下列化合物： CH3 SO3H NO2 COOH NO2 CBr(CH3)2 NO2 O2N CH 3 CH3 Br Br (1) (2) (3) (4) (5) 答案： (1) HNO3 H2SO4 NO2 H2SO4 NO2 SO3H (2) KMnO4 O OH O OH NO2 HNO3 H2SO4 (3) AlCl3 HNO3 H2SO4 NO2 Br2 hv NO2 Br
过量 HNO3 H2sO (4) Br H Br Br Br. (5) SO3H SO3H 5.苯乙烯在硫酸水溶液中二聚得到80%产率的,试写出其反应机理 答案 CH=CH2 一CH CH3 6. Imol 1-苯基-1,3一丁二烯与 Imol Br2反应,只得到1一苯基-3,4一二溴-1一丁烯。 式说明原因 答案 因为碳链上C1-C2间的双键与苯环发生共轭,其发生亲电反应的活性降低,故C3-C4间 的双键优先与Br2反应。 7.A、B和C三种芳香烃,分子式都是CH12。当用K2Cr2O的酸性溶液氧化时,A生成一元 羧酸,B生成二元羧酸,二C生成三元羧酸。A、B和C分别进行硝化时,A和B分别生成
(4) 过量 CHCl3 AlCl3 Cl Cl Cl HNO3 H2SO4 NO2 O2N NO2 (5) H2SO4 SO3H Br2 Fe SO3H Br Br H2O Br Br 5. 苯乙烯在硫酸水溶液中二聚得到 80％产率的,试写出其反应机理。 答案： CH CH2 H H C CH3 H2C C H CH CH3 CH2 HC CH3 H -H CH3 6. 1mol 1－苯基－1，3－丁二烯与 1mol Br2反应，只得到 1－苯基－3，4－二溴－1－丁烯。 试说明原因。 答案： 因为碳链上C1-C2 间的双键与苯环发生共轭，其发生亲电反应的活性降低，故C3-C4 间 的双键优先与Br2反应。 7. A、B和C三种芳香烃，分子式都是C9H12。当用K2Cr2O7的酸性溶液氧化时，A生成一元 羧酸，B生成二元羧酸，二C生成三元羧酸。A、B和C分别进行硝化时，A和B分别生成
两种主要的一硝基产物,二C只生成一种硝基化合物。写出A、B和C的构造式。 答案: CH2 CH2CH3 CH3 CH3 H3C CH2 CH
两种主要的一硝基产物，二C只生成一种硝基化合物。写出A、B和C的构造式。 答案： CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 H3C CH3 A. B. C
