有机化学教程 上海交通大学化学化工学院
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第一章绪论 化学:是研究物质组成、结构、性质及其变 化规律的科学。 有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质 及其变化规律的科学。 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 有机化合物: 含碳化合物,除碳之外主要是氢,其次为氧、氮、硫、 磷和卤素等。碳氢化合物及其衍生物
第一章 绪论 化 学：是研究物质组成、结构、性质及其变 化规律的科学。 有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质 及其变化规律的科学。 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 有机化合物： 含碳化合物，除碳之外主要是氢，其次为氧、氮、硫、 磷和卤素等。碳氢化合物及其衍生物
1.1有机化学的产生和发展 最初,从动植物有机体得到有机物 如,糖,染料,酒,醋, 不纯物 1769-1785,取得了许多纯的有机物 如,酒石酸,柠檬酸,尿酸,吗啡 组成,结构全然无知 1772-177,拉瓦锡 Lavoisier a) 大部分有机物的组分是 燃烧的概念(有机物由C、H、0组成) 碳,氢,氧,氮 1806,柏则里( Berzelius J 区别于矿物质 有机物组成、“有机化学”名词的引入 生物体内神秘的生命力 1828,韦勒( Wohler) 成功的合成了尿素 生命力学说的否定的开始 1845,柯尔伯( Kolbe m) 合成了醋酸 1854,柏赛罗( Berthelot h 生命力学说的彻底否定 合成了油脂 从此,有机合成进入了合成的时代
最初, 从动植物有机体得到有机物 如,糖,染料,酒,醋, 1769-1785, 取得了许多纯的有机物 如,酒石酸,柠檬酸,尿酸,吗啡 1772-1777,拉瓦锡(Lavoisier A) 燃烧的概念(有机物由C、H、O组成） 1806, 柏则里(Berzelius J) 有机物组成、 “有机化学 ”名词的引入 1828, 韦勒(Wohler) 成功的合成了尿素 1845, 柯尔伯(Kolbe M) 合成了醋酸 1854, 柏赛罗(Berthelot H) 合成了油脂 从此,有机合成进入了合成的时代 不纯物 组成,结构全然无知 大部分有机物的组分是 碳, 氢, 氧, 氮 区别于矿物质 生物体内神秘的生命力 生命力学说的彻底否定 生命力学说的否定的开始 1.1 有机化学的产生和发展 有机化学的产生和发展
1824年,著名的德国化学家维勒成功的合成了尿素。 所谓尿素,本是在动物体内生成的典型有机物。人工合成 尿素的成功,彻底地摧毁了生命力论。从而消除了有机物 和无机物地根本差异。具体反应式如下: (NH4)2SO4 2KOCN 2NH4OCN K2SOa NH4OCN△NH3+HOC=N重排NH3+O=C=NH 氰酸 异氰酸 CO(NH2)2(尿素) 在以后的工作中,各国化学家又制取了一大批新的有 机化合物,诸如糖类、油脂类、有机酸类、生物碱类,并 对它们的化学组成进行了分析。彻底摧毁了“生命力”学 说,开创了有机合成的新时代
1824年，著名的德国化学家维勒成功的合成了尿素。 所谓尿素，本是在动物体内生成的典型有机物。人工合成 尿素的成功，彻底地摧毁了生命力论。从而消除了有机物 和无机物地根本差异。具体反应式如下： 在以后的工作中，各国化学家又制取了一大批新的有 机化合物，诸如糖类、油脂类、有机酸类、生物碱类，并 对它们的化学组成进行了分析。彻底摧毁了“生命力”学 说，开创了有机合成的新时代。 (NH4)2SO4 + 2KOCN 2NH4OCN + K2SO4 NH4OCN NH3 + HO C N 重排 NH3 + O C NH CO(NH2)2 （尿素） 氰酸 异氰酸
有机化学真正成为一门独立的科学是在有机化学结构理论建立以后 才完成的。于19世纪后期形成,有代表性的如下: 1. Kekule和 Couper于1858年分别提出了碳的四价学说,碳碳成 链学说; 2. Vont Ho和LeBe于1874年提出了四面体构型学说; 3. Butlerov(布特列洛夫)1861提出了化学结构的概念; 4. Baeyer1885年提出环状化合物的张力学说
有机化学真正成为一门独立的科学是在有机化学结构理论建立以后 才完成的。于19世纪后期形成，有代表性的如下： 1. Kekule 和Couper 于1858年分别提出了碳的四价学说，碳碳成 链学说； 2. Vont Hoff和Le Bel 于1874年提出了四面体构型学说； 3. Butlerov（布特列洛夫）1861提出了化学结构的概念； 4. Baeyer 1885年提出环状化合物的张力学说
有机物的特点(与无机物相比) 易燃一→→cO2+H2O mp低<400c 难溶于水 ◆反应速度较慢,要加热,加催化剂,副 反应多
有机物的特点 (与无机物相比) 易燃 CO2＋H2O m.p 低<4000C 难溶于水 反应速度较慢，要加热，加催化剂，副 反应多
有机物的特点(与无机物相比) 易燃一→→cO2+H2O mp低<400c 难溶于水 ◆反应速度较慢,要加热,加催化剂,副 反应多 有机化合物与无机化合物性质上的差异主要是由 分子中化学键的性质不同所造成的 有机物——共价键 无机物——离子键
有机物的特点 (与无机物相比) 易燃 CO2＋H2O m.p 低<4000C 难溶于水 反应速度较慢，要加热，加催化剂，副 反应多 有机化合物与无机化合物性质上的差异主要是由 分子中化学键的性质不同所造成的 有机物—— 共价键 无机物—— 离子键
同分昇构( I Soer) CaH.O HH H H H 0—H H-C-0-C-H HH H 乙醇 甲醚 液体,沸点78.5度 气体,沸点25度 与Na反应放出氢 不与Na反应
乙醇 液体,沸点78.5度 与Na反应放出氢气 甲醚 气体,沸点-25度 不与Na反应 同分异构 (isomer) isomer) C2 H6 O H C C O H H H H H H C O C H H H H H
同分昇构( I Soer) C4H10 HH H HHH H H-C-C-C-H H-C-C-C—C-H H H HHH H H-C-H H 正丁烷 异丁烷
同分异构 (isomer) isomer) C4 H10 H C C C C H H H H H H H H H H C C C H H H H C H H H H H 正丁烷 异丁烷
有机化学的重要性,从分子水平上去研究 农业——也需要了解植物,粮食内部的分子变 化过程——除草剂,农药,转基因植物 今医药—有机化学是药物合成的基础,它可以 告诉我们生物体是怎样在分子水平上变化的,从 而帮助我们设计出针对各种疾病的药物 染料等精细化学品,电子工业中的液晶 冷高分子单体 生命活动——有机化学是生命科学的基础,组成 生物体的物质大部分是有机物。研究有机化学对 于在分子水平上研究生物体的组织结构和生命现 象十分重要
有机化学的重要性，从分子水平上去研究 有机化学的重要性，从分子水平上去研究 农业 ——也需要了解植物，粮食内部的分子变 化过程——除草剂，农药，转基因植物 医药 ——有机化学是药物合成的基础，它可以 告诉我们生物体是怎样在分子水平上变化的，从 而帮助我们设计出针对各种疾病的药物。 染料等精细化学品，电子工业中的液晶 高分子单体 生命活动——有机化学是生命科学的基础，组成 生物体的物质大部分是有机物。研究有机化学对 于在分子水平上研究生物体的组织结构和生命现 象十分重要