有机化学期末模拟试卷(1) 命名或写出下列化合物的结构 1.CH3 CH, CHCOOH CHO NH2 CHCOOH COOF OH 6.CH3 CH3 7.β-D-(+)-吡喃葡萄糖甲苷 8.(S)-2-氯环己酮 9.己内酰胺 10.氯代甲酸乙酯 二、完成下列反应: 1.O2N一 CH, COOH CHOH COCI 2.(CH3hC 2NH P,Os COCI CH3 +(CH3)2CHCI ocHS 4 CH2(COOC,Hsh C2H0Na=( CH,COOH CH, COOH 6.(HOCH2)3C--CHO+ HCHO-409Na0H OH Naoh 7 CH--CH )+(
有机化学期末模拟试卷（1） 一．命名或写出下列化合物的结构： C C CH3 H CH3 CHO 1. 2. CHCOOH OCH3 CH2CHCOOH NH2 3. 4. N CH3 COOH 5. N OH 6. C O CH3 CH3 7．β-D-(+)-吡喃葡萄糖甲苷 8. (S)-2- 氯环己酮 9．己内酰胺 10. 氯代甲酸乙酯 二、完成下列反应： 1. Br2 NaOH O2N CH2COOH ( ) 2. Zn ( ) P C2H5OH ( ) CH3CHO ( ) (CH3)2C COCl COCl 2NH3 ( ) P2O5 ( ) 3. N CH3 + (CH3)2CHCl ( ) ( ) 4. ( ) COOC2H5 + CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa 5. Cl CH2COOH CH2COOH ( ) 6. (HOCH2)3C CHO + HCHO 40%NaOH 7. CH OH CH3 I2 + NaOH ( ) + ( ) ( ) + ( )
COOH NH CH,CH ChenIn H H CH,OH 10. CH3 CH=CHCHO HCN -() 选择填空 1.鉴别1-丁醇和2-丁醇可采用的试剂是 (1)KI/I2 (2)12/NaOI (3)ZnCl,/HCI (4) Br2/CCl4 2.下列化合物中,没有芳香性的是 (1)噻吩 (2)环辛四烯 (3)(18)-轮烯 (4) 3.苯甲醛为无色液体长期接触空气会慢慢变为白色结晶发生的反应是() (1)自由基氧化反应(2)离子型加成反应(3)氧化还原反应 (4)协同反应 4.能产生 Cannizzaro反应的是 (1)糠醛 (2)异丁醛 (3)苯乙酮 (4)甲酸 5.1克下列物质加到10m水中,分层浮在上面的有 (1)吡啶和甘油 (2)己烷和乙醚(3)乙醇和乙酸 (4)氯仿和丁醛 6.下列物质中,沸点最高的是 (1)乙醇 (2)丁酰氯 (3)乙酸 (4)水 7. Claisen酯缩合经常用来制备 (1)β-羟基酯 (2)Y-羟基酯 (3)δ-羟基酯 (4)β-酮基酯 8.某化合物的分子式为CsH1o,其NMR谱只有两个吸收单峰,ppm(7.2),δppm(2.3),该化 合物可能的结构为( )。 (1)甲苯 (2)乙苯 (3)对二甲苯 (4)苯乙烯 9 Gabrie合成用于制备 (2).伯胺 (3)叔胺 (4)酰亚胺 10.下列化合物中碱性最强的是 ),碱性最弱的是(
Br 8. NH3 2 C CH3 H COOH CH2CH3 SOCl2 ( ) ( ) OH ( ) ( ) 9. C CH2OH H OH H OH HO H CH2OH O C6H5NHNH2 ( ) 10. CH3CH CHCHO + HCN 三、选择填空： 1．鉴别 1-丁醇和 2-丁醇可采用的试剂是 （ ） （1） KI / I2 （2） I2 / NaOH （3）ZnCl2 / HCl （4） Br2 / CCl4 2. 下列化合物中,没有芳香性的是 ( ) （1）噻吩 （2）环辛四烯 （3）（18）-轮烯 （4） 3. 苯甲醛为无色液体,长期接触空气会慢慢变为白色结晶,发生的反应是 ( ) （1）自由基氧化反应 （2）离子型加成反应 （3） 氧化还原反应 （4）协同反应 4. 能产生 Cannizzaro 反应的是 ( ) （1）糠醛 （2） 异丁醛 （3）苯乙酮 （4）甲酸 5. 1 克下列物质加到 10ml 水中,分层浮在上面的有 ( ) （1） 吡啶和甘油 （2）己烷和乙醚 （3） 乙醇和乙酸 （4）氯仿和丁醛 6. 下列物质中,沸点最高的是 ( ) （1） 乙醇 （2）丁酰氯 （3）乙酸 （4） 水 7. Claisen 酯缩合经常用来制备 ( ) （1）β-羟基酯 （2） γ-羟基酯 （3）δ-羟基酯 （4）β-酮基酯 8. 某化合物的分子式为 C8H10，其 NMR 谱只有两个吸收单峰，δppm(7.2)，δppm(2.3)，该化 合物可能的结构为( )。 （1）甲苯 （2）乙苯 （3）对二甲苯 （4）苯乙烯 9. Gabriel 合成用于制备 ( ) （1）醛 （2）. 伯胺 （3）叔胺 （4）酰亚胺 10. 下列化合物中,碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ）
NH2 NH (3) OCH3 CH3 11.下列化合物中,酸性由弱至强的顺序为( SO3H COOH COOH COOH OCH3 NO OCH (1)b<d<c<a (2)d<b<c<a(3)b<c<d<a (4)c<b<d<a 12.下列化合物中最容易烯醇化的是()。 A CH3CHO B CH3_ COCH C CH: COCH D CH3 COCH2 COOCH3 13.下列己醛糖用HNO3氧化氧化产物为内消旋体的是() (1)CHO CHO (3) CHO (4) CHO (5) CHO CH,OH CH,OH CH,OH 14.直链淀粉是由()苷键连接而成 A.D-葡萄糖以α-1,6 B.D-葡萄糖以α-1,4 C.D-葡萄糖以β-1,4 D.D-葡萄糖以β-1,6 15.下列化合物的红外光谱在3500~300cm区域出现两个吸收峰的是(),没有吸收 峰的是() CH3 NHCe 四、写出下列反应历程: 试设计一种可以将H2O8交换到苯甲酸乙酯中去的反应历程。 2.解释下列反应历程 CH2 COOCH l5 1. C2HsONa L HO. OH CH2CH2 COOC2Hs 2. C2HsBr 2.H H5
(1) NH2 NO2 (2) NH2 (3) NH2 OCH3 (4) NH2 CH3 11. 下列化合物中,酸性由弱至强的顺序为（ ）。 SO3H NO2 COOH OCH3 COOH OH COOH OCH3 a. b. c. d. （1）b<d<c<a （2）d<b<c<a （3）b<c<d<a （4）c<b<d<a 12. 下列化合物中,最容易烯醇化的是 ( )。 A. CH3CHO B. CH3COCH2COCH3 C. CH3COCH3 D. CH3COCH2COOCH3 13. 下列己醛糖用 HNO3 氧化,氧化产物为内消旋体的是（ ）。 (1) (2) (3) (4) CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO (5) CH2OH CHO 14. 直链淀粉是由( )苷键连接而成 A. D-葡萄糖以α-1,6 B. D-葡萄糖以α-1,4 C. D-葡萄糖以β-1,4 D.D-葡萄糖以β-1,6 15.下列化合物的红外光谱在 3500～3300cm-1 区域出现两个吸收峰的是（ ），没有吸收 峰的是（ ）。 (1) NH2 (2) N H (3) N CH3 (4) NHCH3 四、写出下列反应历程： 1． 试设计一种可以将 H2O18 交换到苯甲酸乙酯中去的反应历程。 2． 解释下列反应历程： CH2 CH2CH2COOC2H5 CH2COOC2H5 1. C2H5ONa 2. C2H5Br 1. H2O, OH- 2. H +, O C2H5
五、用化学方法鉴别下列化合物 1.(1)葡萄糖 (2)果糖 (3)蔗糖 (4)淀粉 2.(1)苯甲醛 (2)苯甲醇 (3)己醛 (4)苯乙酮 六、推测下列化合物的结构式 CAHN HNMR, 8 H(ppm): 1. 3(d 6H), 2.7(m 1H); IR(cm")2260 2.化合物CH1N具有光学活性溶解于稀盐酸中,与HNO2作用放出氮气,该化合物的HNMR 谱在δ约70pm有吸收峰,试推测其结构式 3.古液碱CH1ON(A)是一种生物碱,存在于古柯植物中,它不溶于NaOH水溶液,但 溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用,但与苯肼作用生成苯腙。它与NaOI作用生成黄色沉 淀和一个羧酸CnH13O2N(B),用CrO3强烈氧化,(B)转化为古液酸C6H1O2N,即N-甲基 2-吡咯烷甲酸。写出(A)、(B)的构造式 七、从指定原料合成下列产物: 1.由甲苯合成间甲苯胺 2.乙醇为唯一有机原料合成CH3-C一CHC-CH3 CH2CH3 3.丙酮和必要的有机试剂为原料合成 Naooc COONa 4.由水杨酸合成药物(奥沙拉星)HO > OH
五、用化学方法鉴别下列化合物： 1．（1）葡萄糖 （2）果糖 （3） 蔗糖 （4）淀粉 2. （1）苯甲醛 （2）苯甲醇 （3）己醛 （4）苯乙酮 六、推测下列化合物的结构式： 1．C4H7N； 1 HNMR，δH (ppm): 1.3(d 6H), 2.7(m 1H); IR(cm-1) 2260 2. 化合物C8H11N具有光学活性,溶解于稀盐酸中,与HNO2作用放出氮气,该化合物的1 HNMR 谱在δ约 7.0ppm 有吸收峰,试推测其结构式。 3． 古液碱 C8H15ON（A）是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于 NaOH 水溶液，但 溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成苯腙。它与 NaOI 作用生成黄色沉 淀和一个羧酸 C7H13O2N (B)，用 CrO3 强烈氧化, (B)转化为古液酸 C6H11O2N, 即 N-甲基 -2-吡咯烷甲酸。写出(A)、(B)的构造式。 七、从指定原料合成下列产物： 1． 由甲苯合成间甲苯胺 2． 乙醇为唯一有机原料合成 CH3 C O CH CH2CH3 O C CH3。 3． 丙酮和必要的有机试剂为原料合成 O O 4． 由水杨酸合成药物（奥沙拉星） N N NaOOC HO COONa OH