化学学院本科生20-200学年第二学期有机化学21课程期末考试试卷(A卷) 专业 学号: 姓名 成绩: 完成反应式(本题共24分,1-10小题每空15分,113小题每空2分) 得分B 草稿区 2. F. C-CHECH-CK 6. CH3-CH=C-CH=CH,Cl/H0 H,/Pt 7. CH=CH-CH2-CECH 8. CH =CH- CH CI 浓HSO4 Fe/br △ CH,CNac HC、CHC ll HH浓NM型式) Br CH OH(构型式) BBH+01(型式) 第1页,共5页
第 1 页，共 5 页 草 稿 区 化学学院本科生 2006——2007 学年第 二 学期 有机化学 2-1 课程期末考试试卷（A 卷） 专业： 年级： 学号： 姓名： 成绩: 一 、完成反应式（本题共 24 分，1~10 小题每空 1.5 分，11~13 小题每空 2 分） （?） （?） 1mol Br2 （?） （?） 1. 3. 4. 5. 6. 7. 8. （?） 9. Br Cl NO2 KNH2 2. F3C CH CH Cl HBr （?） OH H （?） H3C CH3 OTs NaOH C2H5OH （?） NO2 HNO3 H2SO4 （?） CH3 CH CPh CH CH2 Cl2 / H2O CH2 CH CH2 C CH 10. 11. 12. 13. CH2 CH CH2Cl H2 / Pt CH3 CH3 CH3 浓H2SO4 Fe / Br2 （?） （?） Br CH2Cl NaCN （?） H H3C CH2CH3 H CHCl3 NaOH Ph H D Ph H Br CH3 H OH CH3 H Br NaOH HBr C2H5OH （构型式） （构型式） （构型式） H3 O △ 浓 得 分
二、命名或写结构(本题共10分,1-3小题每题1分,45小题每题2分,6小题每题3分) 得分 CHi-CH-CH CH2-CH-CH-CH-CH3 CH3 CH; (中文) 草稿区 5.(2S, 3R-2, 3-dichloropentane CH,, CI (中英文) (写结构,要求Fshr投影式)(中文命名,并写出稳定构象) 三、简答题(本题共20分) 得分断下列化合物的芳性,用有”“无”标址,(分) 2、判断下列化合物的手性,用“有”“无”标出。(4分) HO I Ph C 第2页,共5页
第 2 页，共 5 页 草 稿 区 二 、命名或写结构（本题共 10 分，1~3 小题每题 1 分，4~5 小题每题 2 分，6 小题每题 3 分） CH3 CH CH3 CH2CH2 CH CH3 CH CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H3C CH3 Cl （中文） （中文） （中文） 1. 2. 3. H3C CH3CH2 Cl CH3 （中英文） H3C Cl Cl （中文命名，并写出稳定构象） (2S, 3R)-2,3-dichloropentane （写结构, 要求Fischer投影式） 4. 5. 6. 三、简答题（本题共 20 分） 1、判断下列化合物的芳香性，用“有”“无”标出。（4 分） N O OH O A B CD 2、判断下列化合物的手性，用“有”“无”标出。（4 分） H Ph OH H HO Ph H HO CH3 CH3 H CH3 A B CD 得 分 得 分
将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。(3分) 4、将下列化合物按S2反应活性从大到小排序。(3分) H,=CH-CH-CH: CH-CH..-CI A C 草稿区 5、下列化合物有几个手性碳原子?共有多少种立体异构体?(3分) H、CH CH=CH-CH=CH-CH; 6、用简单化学方法鉴别下列化合物。(3分) CI CH3-C-CH3 CH2=C-CH2C CH3-CH-CH-CI CHCI 四、推结构(本题共16分) 得分 1、化合物A具有光学活性,A与B!CCl4反应,生成三溴化合物B,B也具有光学活性。A用 NaOH/C,H-OH处理生成化合 物C,C不具有光学活性,也不能被拆分为光学活性物质,C可使ByCL4溶液褪色。C与丙烯醛(CH=CH-CHO)共热 生成分子式为C1HO的环状化合物D,写出A、B、C、D的结构。(8分) 3页,共5页
第 3 页，共 5 页 草 稿 区 3、将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。（3 分） H3C NC Cl A B CD 4、将下列化合物按 SN2 反应活性从大到小排序。（3 分） Cl CH2 CH CH Cl CH3 CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CHCH2Cl CH3 A BCD 5、下列化合物有几个手性碳原子？共有多少种立体异构体？（3 分） H CH3 CH CH CH CH CH3 6、用简单化学方法鉴别下列化合物。（3 分） CH3 C CH3 Cl CH3 CH C 2 CH3 CH2Cl CH3 CH CH3 CH2Cl CH2Cl A B CD 四、推结构（本题共 16 分） 1、化合物 A 具有光学活性，A 与 Br2/CCl4 反应，生成三溴化合物 B，B 也具有光学活性。A 用 NaOH/C2H5OH 处理生成化合 物 C，C 不具有光学活性，也不能被拆分为光学活性物质，C 可使 Br2/CCl4 溶液褪色。C 与丙烯醛（CH2=CH－CHO）共热 生成分子式为 C7H10O 的环状化合物 D，写出 A、B、C、D 的结构。（8 分） 得 分
2、某烃类化合物E(CH12)具有光学活性,其手性碳为R构型。E经臭氧氧化还原水解得化合物F E经催化氢化反应得到G和H的混合物,其中G具有光学活性,H没有光学活性,写出E、G、H的结枃。(6分) 草稿区 3、化合物P分子式为CH具有旋光活性。P不含叁键,催化加氢后只得到一种化合物Q(CH1),Q没有光学活性,也 不能拆分成具有光学活性的物质,写出P的结构。(2分) 五、写出下列反应历程(本题共6分) 得分 CH CH2-CH-CH-CH-CH=CH H,SO CH-CH2\CH,CI 第4页,共5页
第 4 页，共 5 页 草 稿 区 2、某烃类化合物 E（C7H12），具有光学活性，其手性碳为 R 构型。E 经臭氧氧化还原水解得化合物 F（ CH3 CHO O H3C ）。 E 经催化氢化反应得到 G 和 H 的混合物，其中 G 具有光学活性，H 没有光学活性，写出 E、G、H 的结构。（6 分） 3、化合物 P 分子式为 C6H10，具有旋光活性。P 不含叁键，催化加氢后只得到一种化合物 Q（C6H14），Q 没有光学活性，也 不能拆分成具有光学活性的物质，写出 P 的结构。（2 分） 五、写出下列反应历程（本题共 6 分） CH2CH2 CH CH2 CH CH3 CH CH2 H2SO4 CH2CH2 CH2CH3 CH3 得 分
六、合成(本题共24分,每小题8分) 得分 、不超过2碳的原料及其他必要试剂合成: H-Br CHP 草稿区 2、由环己醇、不超过2碳的原料及其他必要试剂合成: 3、由苯、不超过3碳的原料及其他必要试剂合成 CH-CH-D 第5页,共5页
第 5 页，共 5 页 草 稿 区 六、合成（本题共 24 分，每小题 8 分） 1、由苯、不超过 2 碳的原料及其他必要试剂合成： CH2Ph H Br CH2Ph H Br 2、由环己醇、不超过 2 碳的原料及其他必要试剂合成： CN 3、由苯、不超过 3 碳的原料及其他必要试剂合成： CH CH3 CH2D 得 分