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上海交通大学:《有机化学》课程教学资源(各章练习题及答案)第二章 烷烃.质谱

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问题 2.1 下列构造式中,哪些代表同一化合物?
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第二章 问题2.1下列构造式中,哪些代表同一化合物? (1)CH3 CHCH2 CHCH3 (2)C(CH2CH3)4 CH3 (3)CH3 (CH2)2CH(CH3)2 (4)CH3 CH2C(CH2CH3)2CH2CH3 (5)(CH3)2CH (6)( CH3y2 CHCH2 CH(CH3)) CH2Cl CH3 (7)CH3 CH2CH(CH3)2(8)CH3 CHCH, C(CH33 答案 (1)=(6)2,4一二甲基戊烷 (2)=(4)3,3-二乙基戊烷 (3)=(5)2一甲基戊烷 (7)=(8)2,2,4一三甲戊烷 问题22写出分子量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答案: (CH3)2CHC(CH3)2 问题23用系统命名法命名问题21中的各化合物。 答案 参见问题2 问题24写出下列化合物的构造式,对违反系统命名法原则者予以改正 (1)2,4一二甲基一3,3二异丙基戊烷 (2)3,3一二甲基丁烷 (3)1,1一二甲基丙烷 4)2一叔丁基-4,5一二甲基己烷 (1)((CH3)2CH)2C(CH(CH3))2 (2)(CH3)3CCH2CH32,2一二甲基丁烷 (3)(CH3)CHCH2CH32-甲基丁烷(4)(CH3)3 CCHCH2CHCH(CH3)2 CH3 2,2,3,5,6一五甲基庚烷 H2C--CH2 问题25分别用锯架式和纽曼投影式表示1,2一二溴乙烷(BrBr)的最稳定构象 答案

第二章 问题 2.1 下列构造式中,哪些代表同一化合物? CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3 (1) (2) C(CH2CH3)4 (3) CH3(CH2)2CH(CH3)2 (4) CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3 (5) (CH3)2CH CH2CH3 (6) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 (7) CH3 C CH3 CH3 CH2CH(CH3)2 (8) CH3CHCH2C(CH3)3 CH3 答案: (1)=(6)2,4-二甲基戊烷 (2)=(4)3,3-二乙基戊烷 (3)=(5)2-甲基戊烷 (7)=(8)2,2,4-三甲戊烷 问题 2.2 写出分子量为 100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答案: (CH3)2CHC(CH3)2 问题 2.3 用系统命名法命名问题 2.1 中的各化合物。 答案: 参见问题 2.1 问题 2.4 写出下列化合物的构造式,对违反系统命名法原则者予以改正。 (1)2,4-二甲基-3,3 二异丙基戊烷 (2)3,3-二甲基丁烷 (3)1,1-二甲基丙烷 (4)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 答案: (1) ((CH3)2CH)2C(CH(CH3)2)2 (2) (CH3)3CCH2CH3 2,2-二甲基丁烷 (3) (CH3)2CHCH2CH3 2-甲基丁烷 (4) (CH3)3CCHCH2CHCH(CH3)2 CH3 CH3 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 问题 2.5 分别用锯架式和纽曼投影式表示 1,2-二溴乙烷( H2C CH2 Br Br )的最稳定构象 答案

Br H 锯架式 纽曼式 问题26写出2一甲基丁烷进行一氯化反应得到的所有产物的构造式,并估计各种产物的相 对含量。 答案 6 5 6 问题27写出问题26中氯化反应的过程 答案 2 C HCI Cl 问题2.8解释甲烷的氯化产物中含有氯代乙烷产物的原因。 CCH2·+·CH2Cl CICH,CH,C CH3·+●CH2Cl CHCHCI CH3 CH3·—CH3CH CHCH3+Cl·—-CH3CH2·+HCl CH3CH2·+Cn—-CHCH2C!+cIH·等 习题 1.写出分子式为CH16的烷烃的各种异构体的构造式,并用系统命名法命名 答案

Br H H Br H H 锯架式 纽曼式 Br H H Br H H 问题 2.6 写出 2-甲基丁烷进行一氯化反应得到的所有产物的构造式,并估计各种产物的相 对含量。 答案: Cl Cl Cl Cl 6 56 3 问题 2.7 写出问题 2.6 中氯化反应的过程。 答案: Cl2 2 Cl Cl + + Cl2 Cl Cl Cl Cl + HCl + Cl 问题 2.8 解释甲烷的氯化产物中含有氯代乙烷产物的原因。 ClCH2 + CH2Cl ClCH2CH2Cl CH3 + CH2Cl CH3CH2Cl CH3 + CH3 CH3CH3 + CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl CH3CH2 Cl2 CH3CH2Cl + ClH 等 习题 1. 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式,并用系统命名法命名。 答案:

(庚烷) (2-甲基己烷) (3-甲基己 (2,2-二甲基戊烷)(2,3-二甲基戊烷)(2,4-二甲基戊烷) (3,3-二甲基戊烷)(3-乙基戊烷) (2,2,3-三甲基丁烷 2.将下列化合物用系统命名法命名 CH (1)(CH3)2CHCH2 CH2 CH(CH3h (2) CH, CHCH,CH, CH2-C-CH2CH CH3 CH3 CH3 8 (3)H3C (4)(CH3 CH2yC CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 答案 (1)2,5-二甲基己烷 (2)3,3,7-三甲基葵烷 (3)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷 (4)3,3-二乙基戊烷 3.写出下列烷烃的构造式 (1)分子式为C&H,一氯代后只得到一种氯代烃C&H1Cl的烷烃。 (2)分子量为86,一溴化反应生成两种一溴代衍生物的烷烃

(庚烷) (2-甲基己烷) (3-甲基己烷) (2,2-二甲基戊烷) (2,3-二甲基戊烷) (2,4-二甲基戊烷) (3,3-二甲基戊烷) (3-乙基戊烷) (2,2,3-三甲基丁烷) 2. 将下列化合物用系统命名法命名。 (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 CH3CHCH2CH2CH2 CHCH2CH3 C CH3 CH3 CH2CH3 C C CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 H C CH3 CH3 CH2 CH3 H3C (CH3CH2)4C (1) (2) (3) (4) 答案: (1) (2) (3) (4) 2,5-二甲基己烷 3,3,7-三甲基葵烷 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷 3,3-二乙基戊烷 3.写出下列烷烃的构造式。 (1) 分子式为C8H18,一氯代后只得到一种氯代烃C8H17Cl的烷烃。 (2) 分子量为 86,一溴化反应生成两种一溴代衍生物的烷烃

答案 (1)(CH3)3C—C(CH)3(2)(CH3)2CHCH(CH3)2 4写出异丁烷在光照下一溴化反应的机理。 答案 CH Br+H+cH→Hc+cH+HBr H Br·+H3C-CH3 H3C-+CH2 + HBr CH3 CH3 H3C--CHa+Br2 H3C--CH3 Br CH CH3 H3C--CH3 2一 H 5用纽曼投影式画出2,3一二甲基丁烷的几个极限构象式,并绘出C2C3键轴旋转的势能 变化示意图。 H3C 3C H3C CH3 H3c CH3 H3C HC CH3 H3C H3C HacX C CH3 H3C CH3

答案: (1)(CH3)3C (2) (CH3)2CHCH(CH3)2 C(CH3)3 4.写出异丁烷在光照下一溴化反应的机理。 答案: H3C CH3 CH3 H Br2 hv 2 Br Br + H3C CH3 CH3 + HBr H3C CH3 CH3 H Br + H3C CH2 CH3 + HBr H H3C CH3 CH3 + Br2 H3C CH3 CH3 Br + Br H3C CH3 CH3 + Br2 H3C CH2Br CH3 H + Br 5.用纽曼投影式画出 2,3-二甲基丁烷的几个极限构象式,并绘出 C2-C3 键轴旋转的势能 变化示意图。 答案: CH3 H3C H H H3C CH3 H3C H CH3 H H3C CH3 H H3C CH3 H H3C CH3 H3C H3C H H H3C CH3 CH3 H CH3 H H3C CH3 H H3C CH3 H H3C CH3 H3C H CH3 H H3C CH3

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