第十二章 问题12.1命名下列化合物 COOH HaCHA (2) C,IIIlIH H2CH,C COOH H (4) CH2 CCH,CH,CH, COH O OH CH2 COOH (5)HOCCH, CHCH, CH, COH (6 答案 (1)(E)-2-戊烯酸(2)(S)-2-羟基丁酸 (3)间羟基苯甲酸(4)5氧代已酸 (5)3-羟基己二酸(6)2-己基乙酸 问题122写出下列反应的产物 (1) C6H_CH, CH, COOH PCl3 (2) CH3 CH,CH, COOH P2O5 (3) CH3 CH,COOH 答案: SOCI (1) CHs CHCH, COOH C6Hs CH2CHCOCI PCl3 (2) CH3 CH,CH, COOH CHCH,CH,COCI P205 (3) CH3 CH,COOH (CH3CH2 CO)O 问题12.3写出下列反应的产物
第十二章 问题 12.1 命名下列化合物： C C H COOH H3CH2C H C COOH H3CH2C H OH OH C OH O CH3CCH2CH2CH2COH O O HOCCH2CHCH2CH2COH O OH O CH2COOH (1) (2) (3) (4) (5) (6) 答案： （1）（E）-2-戊烯酸 （2）（S）-2-羟基丁酸 （3）间羟基苯甲酸 （4）5-氧代已酸 （5）3-羟基己二酸 （6）2-己基乙酸 问题 12.2 写出下列反应的产物： (1) C6H5CH2CH2COOH SOCl2 (2) CH3CH2CH2COOH PCl3 (3) CH3CH2COOH P2O5 答案： (1) C6H5CH2CH2COOH SOCl2 (2) CH3CH2CH2COOH PCl3 (3) CH3CH2COOH P2O5 C6H5CH2CH2COCl CH3CH2CH2COCl (CH3CH2CO)2O 问题 12.3 写出下列反应的产物：
H2SO4 (1) CICH2COOH CH3 CH2OH H2SO (2) H3CHC=CHCOOH CH3OH CH3 H2SO4 (3) CH3COOH + Ho (CH2)5CH3 答案 H2SO4 (1) CICH2COOH CH3 CHOH CICH2, CH3 H,SO4 (2) H3CHC=CHCOOH CH:OH l3 CHC=CHCOOCH3 CH H H2SO4 (3)CH3COOH Ho (CH2)5 CH3 (CH2)5CH 问题124按与CH3CH2OH酯化反应速度的快慢顺序排列下列羧酸: CH3COOH CH3CHCOOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 答案 由快到慢 CH3COOH CH3 CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 问题12.5写出下列反应的产物: (1) CH3 CH2 CH2COOH (1)LiAlH4 (2)H2O COOH Br2 答案:
(1) (2) (3) ClCH2COOH + CH3CH2OH H2SO4 H3CHC CHCOOH + CH3OH H2SO4 CH3COOH + HO C CH3 H (CH2)5CH3 H2SO4 答案： (1) (2) (3) ClCH2COOH + CH3CH2OH H2SO4 H3CHC CHCOOH + CH3OH H2SO4 CH3COOH + HO C CH3 H (CH2)5CH3 H2SO4 ClCH2COOCH2CH3 H3CHC CHCOOCH3 H3COCO C CH3 H (CH2)5CH3 问题 12.4 按与 CH3CH2OH 酯化反应速度的快慢顺序排列下列羧酸： CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 答案： 由快到慢： CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 问题 12.5 写出下列反应的产物： (1) CH3CH2CH2COOH NH3 △ (2) COOH (1) LiAlH4 (2) H2O (3) COOH Br2 P 答案：
NH (1)CH3 CH,CH2COOH CH3 CHCH, CONH, () LiAIHa COOH CH,OH (2)H2O COOH (3) BP COOH 2 问题126写出下列反应的产物 COOH (1) CH3CH (2)Hc8-c △ H3C CH2COOH CH2CO 答案 COOH (1)CH3CH CH, CH,COOH COOH (2)H3C 巳cooH△ H3C—CH H3C—c—cOOH H3C—CH CH2COOH CH2COOH
(1) CH3CH2CH2COOH NH3 △ (2) COOH (1) LiAlH4 (2) H2O (3) COOH Br2 P CH3CH2CH2CONH2 CH2OH COOH Br 问题 12.6 写出下列反应的产物： (1) (2) (3) CH3CH COOH COOH △ H H3C C COOH C H H3C COOH △ CH2COOH CH2COOH △ 答案： (1) (2) (3) CH3CH COOH COOH △ H H3C C COOH C H H3C COOH △ CH2COOH CH2COOH △ CH3CH2COOH H3C CH H3C CH O O O O O O
问题127写出化合物A~F的结构式 CO (C2H5hO (1)KMnO4 OH (2)(CH2bCHCH,,OH (2)H2 NaCN (3) BrCH2CH2Br E F 答案: A. H2c -MaB B. H3C - COOMgBr COOH D.(CH3)2CHCH, COOH E. CNCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOH 问题128写出下列化合物的结构式 (1)丙酸异丁酯 (2)邻苯二甲酸二丁酯 (3)N,N一二乙基乙酰胺 (4)邻苯二甲酸酐(苯酐) (5)乙酰苯胺 答案 问题129命名下列化合物: COOH H3C COOH ()+coN○)coch(4)○ 答案 (1)间乙酰氧基苯甲酸 (2)(Z)-2一甲基一3一氨甲酰基-2一丁烯酸
问题 12.7 写出化合物 A～F 的结构式： (1) (2) (3) H Br 3C Mg (C2H5)2O A CO2 B H3O C (CH3)2CHCH2CH2OH (1) KMnO4 OH (2) H3O BrCH2CH2Br D E NaCN F H3O 答案： A. H MgBr 3C B. H COOMgBr 3C C. H3C COOH (CH3)2CHCH2COOH D. E. CNCH2CH2CN F. HOOCCH2CH2COOH 问题 12.8 写出下列化合物的结构式 （1）丙酸异丁酯 （2）邻苯二甲酸二丁酯 （3）N，N－二乙基乙酰胺 （4）邻苯二甲酸酐（苯酐） （5）乙酰苯胺 答案： O O (2) O O O O (3) N O (4) O O O HN (1) (5) O 问题 12.9 命名下列化合物： COOH COOH C C CH3 CONH2 H3C HOOC OH H3CCOHN COOCH3 COOH CHO (1) (2) (3) (4) 答案： （1）间乙酰氧基苯甲酸 （2）（Z）－2－甲基－3－氨甲酰基－2－丁烯酸
(2)4一乙酰氨基一2一羟基苯甲酸甲酯(4)间甲酰基苯甲酸 问题12.10写出下列反应的产物 (1)CH3 COOCH3 H,O o CH3 CH,CH,CH,OH SOCl (CH3hNH COOCH3 CH3,CH,CH, CHCH,OH CH2 CH3 COOCH 答案 COO(CH2)3CH (1)H3CC-O18H CH3OH COO(CH2)3CH COOCH2CHCH2 CH2CH2 CH3 CH2CH3 CH2 CHCH2 CH2 CH2 CH3 问题12.11完成下列反应方程式
（2）4－乙酰氨基－2－羟基苯甲酸甲酯 （4）间甲酰基苯甲酸 问题 12.10 写出下列反应的产物： (1) (2) (3) (4) CH3COOCH3 + H2O H O O O + CH3CH2CH2CH2OH H COOH SOCl2 (CH3)2NH COOCH3 COOCH3 + CH3CH2CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 H 答案： H3CC O18H O (1) + CH3OH COO(CH2)3CH3 COO(CH2)3CH3 CON(CH3)2 (3) (2) COOCH2CHCH2CH2CH2CH3 COOCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 (4) 问题 12.11 完成下列反应方程式：
(1)LiAlH4 2)H2O (1)LiAlH4 2) H3CHC=CHCH2 CH2 COOCH3 (2)H2O Na+ChOH 1) (2)H3CHC=CHCH2 CH2CH2OH ()HOCH2 CH,,CH2 CH,CH,OH 问题12.12写出下列反应的主要产物: Br2 Naoh (1) CONH Bra Naoh 2) NH 答案 (1) 问题12.13糖精的化学名是邻苯甲酰磺酰亚胺钠,溶于水,甜度是蔗糖的500倍左右。工业 上由甲苯为原料合成。写出合成糖精各步反应中间体(A~D)的结构式 CISO3H A (2)H3O C.H2O 2B①)KMnQ Naoh na 答案
(1) (2) (3) N O O (1) (2) LiAlH4 H2O H3CHC CHCH2CH2COOCH3 (1) (2) LiAlH4 H2O O O Na+C2H5OH 答案： N (2) (1) H3CHC CHCH2CH2CH2OH (3) HOCH2CH2CH2CH2CH2OH 问题 12.12 写出下列反应的主要产物： (1) (2) CONH2 Br2 NaOH NH O O Br2 NaOH 答案： (1) NH2 COOH NH2 (2) 问题 12.13 糖精的化学名是邻苯甲酰磺酰亚胺钠，溶于水，甜度是蔗糖的 500 倍左右。工业 上由甲苯为原料合成。写出合成糖精各步反应中间体（A～D）的结构式。 CH3 ClSO3H A NH3·H2O B (1) (2) KMnO4 H3O C -H2O △ D NaOH S NNa O O O 答案：
CH COOH NH SOcI SO,NH SO2 NH2 习题 1.命名下列化合物 ()HOCH2CH,CH,COONa H3c CH3 (3) Ch2CHCH, CHCCI (4) CH3 CH2CCHCOCH3 HcC H3CH2 CHCN(CH3) (8) COOC?H5 OOC2H5 CH3 茜草双酯 (9) COOH (10) CH2CH(CH3)2 OCOCH3 (H3C)z—C—c0H 布洛芬 答案 (1)4一羟基丁酸钠 (2)2一甲基丁二酸酐 (3)2一氯戊酰氯 (4)2一甲基一3一氧代戊酸甲酯
CH3 SO2Cl (A) CH3 SO2NH2 COOH SO2NH2 C S (B) (C) (D) NH O O O 习题 1. 命名下列化合物： (1) HOCH2CH2CH2COONa O O O (2) H3C (3) CH3CH2CH2CHCCl Cl O (4) CH3CH2CCHCOCH3 O O CH3 H3CC CNH2 O O (5) (6) CH3CH2CH2CN(CH3)2 O NH O CH3 (7) OH COOC2H5 COOC2H5 OH 茜草双酯 （8） COOH OCOCH3 CH2CH(CH3)2 (H3C)2 C COOH 布洛芬 （9） (10) 答案： （1）4－羟基丁酸钠 （2）2－甲基丁二酸酐 （3）2－氯戊酰氯 （4）2－甲基－3－氧代戊酸甲酯
(5)对乙酰基苯甲酰胺 (6)N,N一二羟基一2,3-萘二甲酸二乙酯 (7)4一戊内酰胺 (8)1,4一二羟基一2,3一萘二甲酸二乙酯 (9)邻乙酰氧基苯甲酸 (10)2一甲基-2—(4-异丁基苯基)丙酸 2.写出下列化合物的构造式或构型式 (1)肉桂酸乙酯 (2)(E,E)-2,3一己二烯酸(山梨酸,无色晶体,熔点133℃~135℃,其钾盐 作为药物、食品和饮料的防腐剂)。 (3)△0-十一碳烯酸(淡黄色液体,沸点275℃,具有抗真菌作用,其锌盐为癬药 的主要成分) (4)(Z)-2一甲基一2一丁烯酸(当归酸,熔点45℃,存在于中药当归中) (5)N,N一二甲基甲酰胺(DM,与水互溶,重要的非质子性溶剂) (6)邻苯二甲酸二丁酯(常用的增塑剂)。 答案: (1) HOOCCOOH COOH (5) HCON(CH3)2 COOH 3.完成下列反应方程式: CH2COOH CH3COhO (2)HaCC CCH COOH (1)SOcI ()HOC(CH2)COH CH,CHOH (2)C6H5NH2 (5)CH,CH, CH(COOH) Na2Cr2O7 H,SO COOH (1)LiAlH4 (7) CH2-0—cOR CH3OH NH2 (1)CH3OH (9)Hc-0—cOR (10) COOH(2)NaHCO3 答案
（5）对乙酰基苯甲酰胺 （6）N，N－二羟基－2，3－萘二甲酸二乙酯 （7）4－戊内酰胺 （8）1，4－二羟基－2，3－萘二甲酸二乙酯 （9）邻乙酰氧基苯甲酸 （10）2－甲基－2－（4-异丁基苯基）丙酸 2. 写出下列化合物的构造式或构型式： （1） 肉桂酸乙酯 （2） （E，E）－2，3－己二烯酸（山梨酸，无色晶体，熔点 133℃～135℃，其钾盐 作为药物、食品和饮料的防腐剂）。 （3） △10－十一碳烯酸（淡黄色液体，沸点 275℃，具有抗真菌作用，其锌盐为癣药 的主要成分）。 （4） （Z）－2－甲基－2－丁烯酸（当归酸，熔点 45℃，存在于中药当归中）。 （5） N，N－二甲基甲酰胺（DMF，与水互溶，重要的非质子性溶剂）。 （6） 邻苯二甲酸二丁酯（常用的增塑剂）。 答案： (1) O OH HOOC (2) COOH (3) COOH (4) COOH (5) HCON(CH3)2 (6) O O O O 3. 完成下列反应方程式： CH2COOH COOH (CH3CO)2O △ H3CC CH2C O O CCH3 O O H3O HOC(CH2)4COH O O (1) (2) SOCl2 C6H5NH2 O O O CH3CH2OH H CH3CH2CH(COOH)2 △ H2SO4 Na2Cr2O7 COOH (1) (2) LiAlH4 H3O COOH CH2OH H CH2 HC CH2 O O O COR COR COR CH3OH H NH2 COOH (1) (2) CH3OH H NaHCO3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 答案：
(2) ooo H3CC 一CH2COOH ()HOC(CH2)4CNHCH (S)CHCHCHCOOH COOH CH2OH (8) CH2OH CHOH bRooch CH2OH 4.完成下列转化
O O O (1) (2) H3CC CH2COOH O (6) COOH COOH (7) CH2OH (8) C O O (9) CH2OH CHOH CH2OH + 3RCOOCH (10) C N H O HOC(CH2)4CNHC6H5 O O (3) (4) HOOC O O (5)CH3CH2CH2COOH 4. 完成下列转化：
CH H3C(H2C)3 H3C(H2C)3 COOC?H5 CHO COOH (5) (7) 3 CH3 COOH"- CH2(CO0C2Hsh 答案
(1) CH3 CH2OCOCH3 CH2 CH2COOH C C H COOC2H5 H3C(H2C)3 H C C H CHO H3C(H2C)3 H CHO H HO C COOH COOH NH2 O O CH3 CH3 O O O O O O (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) CH3COOH CH2(COOC2H5)2 答案：