有机化学》教学大纲课程名称：有机化学课程类别（必修/选修）：必修课程英文名称：OrganicChemistry其中实验/实贱学时：0总学时/周学时/学分：32/2/2先修课程：大学物理、无机化学、高等数学后续课程支撑：有机化学实验、材料化学、材料物理性能授课地点：6E-204授课时间：1-16周，星期四3-4节授课对象：2020级材料科学1班、2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王小霞/教授：许海涛/讲师答疑时间、地点与方式：周四下午（4B2104B209面对面答疑）：微信群随时答疑：优学院平台答疑课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（）使用教材：天津大学有机化学教研室等编《有机化学》第六版，高等教育出版社，2019.08课程简介：《有机化学》是化学类、材料类专业必修的一门化学基础课程，在材料、化工、医药、食品、生物等学科领域都有重要用途。通过系统学习本课程涉及的有机化合物结构、性质、制备、应用、有机反应的结构理论、反应机理等，学生将熟悉重要的有机化合物，具备从结构推测性质的能力：能熟知有机化合物之间的转变，根据反应条件能写出相应产物，并能根据目标化合物结构设计合成路线，初步解决与有机化合物相关的生活、生产实际问题。该课程的学习可为《有机化学实验》和材料化学》等相关后续专业课程的学习打下必要的基础，着助学生胜任材料、化工、医药和食品等相关的研究开发、管理、营销以及产品质量与安全检测等相关工作。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：课程教学目标支撑毕业要求指标点毕业要求1.3具备解决材料科学与工程领域复目标1：1.工程知识：掌握扎实的数学、自然科学、工程1
1 有机化学》教学大纲 课程名称： 有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：32/2/2 其中实验/实践学时：0 先修课程：大学物理、无机化学、高等数学 后续课程支撑：有机化学实验、材料化学、材料物理性能 授课时间： 1-16 周，星期四 3-4 节 授课地点：6E-204 授课对象： 2020 级材料科学 1 班、2 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王小霞/教授；许海涛/讲师 答疑时间、地点与方式：周四下午（4B210 4B209 面对面答疑）；微信群随时答疑；优学院平台答疑 课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（ ） 使用教材：天津大学有机化学教研室等编《有机化学》第六版，高等教育出版社, 2019.08 课程简介： 《有机化学》是化学类、材料类专业必修的一门化学基础课程，在材料、化工、医药、食品、生物等学科领域都有重要用途。通过系统学习本课程 涉及的有机化合物结构、性质、制备、应用、有机反应的结构理论、反应机理等，学生将熟悉重要的有机化合物，具备从结构推测性质的能力；能熟知 有机化合物之间的转变，根据反应条件能写出相应产物，并能根据目标化合物结构设计合成路线，初步解决与有机化合物相关的生活、生产实际问题。 该课程的学习可为《有机化学实验》和《材料化学》等相关后续专业课程的学习打下必要的基础，帮助学生胜任材料、化工、医药和食品等相关的研究、 开发、管理、营销以及产品质量与安全检测等相关工作。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 1.3 具备解决材料科学与工程领域复 1.工程知识：掌握扎实的数学、自然科学、工程
杂工程问题所需的专业知识及应用能熟悉有机化合物的分类、命名、有机化学基本结构理论等基础和专业知识，并能够用于解决材料科学与工程力。基本知识；掌握有机化合物结构和性质的关系，会根据性领域复杂工程问题。质推测结构，会比较、分析有机化合物发生特定化学反应的活性次序。目标2:2.问题分析：能够应用数学、自然科学和工程科学2.1能够运用数学、自然科学和工程科掌握重要的有机化学反应，如：亲核、亲电、取代、加成、的基本原理，识别、表达、并通过文献研究分析材学的基本原理用于识别和判断材料科聚合等：理解重要有机反应的机理，掌播重要有机化合物料科学与工程领域复杂工程问题，以获得有效结学与工程领域复杂工程问题的关键环的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转化，能根据反论。节。应条件写出反应主产物，并能设计重要有机化合物的制备路线。目标38.职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任感，了解有机化学取得的重大成就对人们生活和社会发履的8.2理解工程职业道德及规范、社会价能够在材料科学与工程领域的工程实践中理解并遵守值和工程师的社会责任，并能够在工程重要影响，具备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规工程职业道德和规范，履行责任。范。实践中自觉履行责任。理论教学进程表教学模式授课敏学时教学内容（重点、难点、课程思政融入支撑课周次教学主题数学方法作业安排师数点)程目标（线上/线下）2
2 熟悉有机化合物的分类、命名、有机化学基本结构理论等 基本知识；掌握有机化合物结构和性质的关系，会根据性 质推测结构，会比较、分析有机化合物发生特定化学反应 的活性次序。 杂工程问题所需的专业知识及应用能 力。 基础和专业知识，并能够用于解决材料科学与工程 领域复杂工程问题。 目标 2： 掌握重要的有机化学反应，如：亲核、亲电、取代、加成、 聚合等；理解重要有机反应的机理，掌握重要有机化合物 的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转化，能根据反 应条件写出反应主产物，并能设计重要有机化合物的制备 路线。 2.1 能够运用数学、自然科学和工程科 学的基本原理用于识别和判断材料科 学与工程领域复杂工程问题的关键环 节。 2. 问题分析：能够应用数学、自然科学和工程科学 的基本原理，识别、表达、并通过文献研究分析材 料科学与工程领域复杂工程问题，以获得有效结 论。 目标 3： 了解有机化学取得的重大成就对人们生活和社会发展的 重要影响，具备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规 范。 8.2 理解工程职业道德及规范、社会价 值和工程师的社会责任，并能够在工程 实践中自觉履行责任。 8. 职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任感， 能够在材料科学与工程领域的工程实践中理解并遵守 工程职业道德和规范，履行责任。 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教 师 学时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入 点） 教学模式 （线上/线下） 教学方法 作业安排 支撑课 程目标
课堂作业：关于诱导效应、电负性、化学键和分子极性的判断，Lewis酸碱有机化学的定义（重点）：有机化合物的判断：酸碱反应的特点（重点），结构式：有机化学与平衡的判断。人们生活的关系：有机化学基本结构理课后作业：1）完成论，如轨道杂化理论、键能，电负性，不少于1000字的论共价键的极性与诱导效应与化学键的断文（应有关键词、裂及反应机理的关系（重点），分子间摘要和参考文献作用力（重点），酸碱概念（难点）讲授、小有机化学绪论王小霞线上等），阐述有机化目标32官能团。组讨论（第一章）学在人们生活和生课程思政融入点：介绍有机化学发展的产中起到的重大作巨大成就，历代有机科学家的重要贡献，用。2）复习第一章尤其是借用中药青高素的研究使屠呦呦教材内容（结合优获Nobel生理学和医学奖，成为本土科学院提供的PPT和学家第一个在科学研究领域突破Nobel关键知识点视频），奖的故事，增强学生掌握科技本领、以并完成：烷烃的命自己的实际行动爱国、报国的情怀。名、结构（含构象）和化学性质预习笔记。线上翻转课堂王小霞2目标1烷烃和环烷烃（一）烷烃命名和构象（o键的自由旋转）（重课堂作业：烷经的23
3 1 有机化学绪论 （第一章） 王小霞 2 有机化学的定义（重点）；有机化合物 的特点（重点），结构式；有机化学与 人们生活的关系；有机化学基本结构理 论，如轨道杂化理论、键能，电负性， 共价键的极性与诱导效应与化学键的断 裂及反应机理的关系（重点），分子间 作用力（重点），酸碱概念（难点）， 官能团。 课程思政融入点：介绍有机化学发展的 巨大成就，历代有机科学家的重要贡献， 尤其是借用中药青蒿素的研究使屠呦呦 获 Nobel 生理学和医学奖，成为本土科 学家第一个在科学研究领域突破 Nobel 奖的故事，增强学生掌握科技本领、以 自己的实际行动爱国、报国的情怀。 线上 讲授、小 组讨论 课堂作业：关于诱 导效应、电负性、 化学键和分子极性 的判断，Lewis 酸碱 的判断；酸碱反应 平衡的判断。 课后作业：1）完成 不少于 1000字的论 文（应有关键词、 摘 要 和 参 考 文 献 等），阐述有机化 学在人们生活和生 产中起到的重大作 用。2）复习第一章 教材内容（结合优 学院提供的 PPT 和 关键知识点视频）， 并完成：烷烃的命 名、结构（含构象） 和化学性质预习笔 记。 目标 3 2 烷烃和环烷烃（一） 王小霞 2 烷烃命名和构象（σ键的自由旋转）（重 线上 翻转课堂 课堂作业：烷烃的 目标 1
（第二章）命名，构象识别，点）：烷烃自由基取代的反应活性与自由基的稳定性，自由基取代反应机理（难烷烃的自由基取代点）反应机理与代表性反应。课后作业：预习第二章教材关于环烷烃内容（结合优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：1）对烷烃和环烷烃的结构与化学性质进行比较，以表格形成呈现。课营作业：环烷烃的命名，环烷烃的稳定构象判定，写环烷烃构象（重点）：扭转张力，非键烷烃和环烷烃（二）出环烷烃的加成或王小霞线上2目标1张力，角张力：环烷烃的重要化学性质翻转课堂自由基取代反应产（第二章）（难点）。物。课后作业：预习第三章烯烃的内容
4 （第二章） 点）；烷烃自由基取代的反应活性与自 由基的稳定性，自由基取代反应机理（难 点）。 命名，构象识别， 烷烃的自由基取代 反应机理与代表性 反应。 课后作业：预习第 二章教材关于环烷 烃内容（结合优学 院提供的 PPT 和关 键知识点视频）， 并完成：1）对烷烃 和环烷烃的结构与 化 学 性 质 进 行 比 较，以表格形成呈 现。 3 烷烃和环烷烃（二） （第二章） 王小霞 2 环烷烃构象（重点）：扭转张力，非键 张力，角张力；环烷烃的重要化学性质 （难点）。 线上 翻转课堂 课堂作业：环烷烃 的命名，环烷烃的 稳定构象判定，写 出环烷烃的加成或 自由基取代反应产 物。 课后作业：预习第 三 章 烯 烃 的 内 容 目标 1
（结合优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：1）双健顺反异构的判断说明：2）烯烃的化学性质思维导图。课堂作业：烯烃的结构与命名，反应中间体的稳定性判断、写烯烃重要化学反应的产物。烯烃的命名、构型、顺反异构、次序规课后作业：预习第则（重点）：元键、碳碳双键的形成：烯三章教材关于炔烃烯烃和炔烃（一）烃的重要化学反应类型（重点），超共王小霞线上目标12翻转课堂的内容（结合优学（第三章）轭效应（难点），碳正离子的稳定性与院提供的PPT和关重排（难点），亲电加成反应机理（重键知识点视频），点）。并完成：碳原子三种杂化方式的特点对比（包括轨道成分、杂化轨道空间排布形状，电负性、5
5 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 1）双健顺反异构的 判断说明；2）烯烃 的化学性质思维导 图。 4 烯烃和炔烃（一） （第三章） 王小霞 2 烯烃的命名、构型、顺反异构、次序规 则（重点）：π键、碳碳双键的形成；烯 烃的重要化学反应类型（重点），超共 轭效应（难点），碳正离子的稳定性与 重排（难点），亲电加成反应机理（重 点）。 线上 翻转课堂 课堂作业：烯烃的 结构与命名，反应 中间体的稳定性判 断、写烯烃重要化 学反应的产物。 课后作业：预习第 三章教材关于炔烃 的内容（结合优学 院提供的 PPT 和关 键知识点视频）， 并完成：碳原子三 种杂化方式的特点 对比（包括轨道成 分、杂化轨道空间 排布形状，电负性、 目标 1
代表性化合物）课堂作业：炔烃的结构与命名，写出炔烃重要亲电加成与亲核加成反应的产物、烯炔结构发生反应的化学选择性。课后作业：预习第四章教材关于炔烃碳碳叁键的形成：炔烃的酸性和亲电反烯烃和炔烃（二）的内容（结合优学王小霞线上目标12应（重点），烯酮互变，炔烃的亲电加翻转课堂2（第三章）院提供的PPT和关成反应机理（难点）。键知识点视频），并完成：1）列表对比烯烃和炔烃的化学反应类型和发生相应反应的活性大小：2）共轭效应和诱导效应对比：3)列举共振论的要点。王小霞2线上目标1二烯烃共轭体系共轭体系与共轭效应的概念和存在，电翻转课堂课堂作业：共轭效6
6 代表性化合物） 5 烯烃和炔烃（二） （第三章） 王小霞 2 碳碳叁键的形成；炔烃的酸性和亲电反 应（重点），烯酮互变，炔烃的亲电加 成反应机理（难点）。 线上 翻转课堂 课堂作业：炔烃的 结构与命名，写出 炔烃重要亲电加成 与亲核加成反应的 产物、烯炔结构发 生反应的化学选择 性。 课后作业：预习第 四章教材关于炔烃 的内容（结合优学 院提供的 PPT 和关 键知识点视频）， 并完成：1）列表对 比烯烃和炔烃的化 学反应类型和发生 相应反应的活性大 小；2）共轭效应和 诱导效应对比；3） 列 举 共 振 论 的 要 点。 目标 1 6 二烯烃 共轭体系 王小霞 2 共轭体系与共轭效应的概念和存在；电 线上 翻转课堂 课堂作业：共轭效 目标 1
（第四章）应的类型、共轭体子离域，元-元共轭、P-元共轭、超共轭（重点），1,4-加成、1,2-加成、共振论（难系稳定性的判断，点）。1,4-加成的代表性反应。课后作业：预习第五章炔烃的内容（结合优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：芳烃的亲电取代反应思维导图（含机理的关键点）。课堂作业：芳烃的命名、芳发生亲电取代反应活性的判断。苯的结构（置点）：芳烃的命名（再点）多官能化合物的命名（难点）：苯环的芳烃芳香性（一）课后作业：预习苯许海涛线下翻转课堂目标27亲电取代反应一卤化，硝化，磺化，氯（第五章）环亲电取代反应机甲基化（重点）：傅克反应（难点）理（结合优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：芳烃定位规则-
7 （第四章） 子离域，π-π共轭、P-π共轭、超共轭（重 点），1,4-加成、1,2-加成、共振论（难 点）。 应的类型、共轭体 系稳定性的判断， 1,4-加成的代表性 反应。 课后作业：预习第 五 章 炔 烃 的 内 容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 芳烃的亲电取代反 应思维导图（含机 理的关键点）。 7 芳烃 芳香性（一） （第五章） 许海涛 2 苯的结构（重点）；芳烃的命名（重点）； 多官能化合物的命名（难点）；苯环的 亲电取代反应—卤化，硝化，磺化，氯 甲基化（重点）； 傅克反应（难点） 线下 翻转课堂 课堂作业：芳烃的 命名、芳烃发生亲 电取代反应活性的 判断。 课后作业：预习苯 环亲电取代反应机 理（结合优学院提 供的 PPT 和关键知 识点视频），并完 成：芳烃定位规则 目标 2
的思维导图。课堂作业：基团电负性和共辑效应强弱判断：定位规则在有机合成中的应用。苯环的亲电取代反应机理（难点）：两课后作业：预习第芳烃芳香性（二）类定位基及定位效应（难点，重点）：六章教材关于立体许海涛线下翻转课堂目标228（第五章）化学的内容（结合苯环上的亲电取代反应（重点）：苯环上的加成反应，氧化反应（重点）优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：立体化学中手性和对映异构的思维导图。异构体的分类（重点）：对称性及手型课堂作业：手性分分子的判断（难点）：具有一个手性中子与手性碳的判心的对映异构（重点）：构型的R,S-标立体化学许海涛线下翻转课堂2目标2断，Fischer投影式记法（难点），Fischer投影式（难点）。（第六章）的书写。课程思政融入点手性分子，将“反应课后作业：预习第停"事件引入课堂，让学生深刻认识到此8
8 的思维导图。 8 芳烃 芳香性（二） （第五章） 许海涛 2 苯环的亲电取代反应机理（难点）；两 类定位基及定位效应（难点，重点）； 苯环上的亲电取代反应（重点）；苯环 上的加成反应，氧化反应（重点） 线下 翻转课堂 课堂作业：基团电 负性和共轭效应强 弱判断；定位规则 在有机合成中的应 用。 课后作业：预习第 六章教材关于立体 化学的内容（结合 优学院提供的 PPT 和 关 键 知 识 点 视 频），并完成：立 体化学中手性和对 映 异 构 的 思 维 导 图。 目标 2 9 立体化学 （第六章） 许海涛 2 异构体的分类（重点）；对称性及手型 分子的判断（难点）；具有一个手性中 心的对映异构（重点）；构型的 R,S-标 记法（难点），Fischer 投影式（难点）。 课程思政融入点：手性分子，将“反应 停”事件引入课堂，让学生深刻认识到此 线下 翻转课堂 课堂作业：手性分 子 与 手 性 碳 的 判 断，Fischer 投影式 的书写。 课后作业：预习第 目标 2
七章卤代烃的内容类化合物的重要性，同时激发学生树立严谨的科学态度。（结合优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：卤代烃亲核取代反应思维导图（含Ss1和SN2机理的关键点）课堂作业：卤代烃的命名方法：卤代烃的鉴别。课后作业：预习第七章教材卤代烃的卤代烃的命名方法（重点）：卤代烃的剩下内容（结合优卤代烃（一）制备方法（置点）：卤代经的亲核取代许海涛线下翻转课堂目标2210反应（重点）：卤代烃亲核取代反应的学院关键提供的（第七章）机理及Ssl、Ss2历程（难点）。PPT和知识点视频），并完成：卤代烃的消除反应思维导图（含EI和E2机理的关键点）课益作业：烷基结卤代烃（二）卤代烃的消除反应及查伊采夫规则（重许海涛2线下翻转课堂11（第七章）构和电子效应对卤点）：卤代烃的消除反应机理及E1、E29
9 类化合物的重要性，同时激发学生树立 严谨的科学态度。 七章卤代烃的内容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 卤代烃亲核取代反 应思维导图（含 SN1 和 SN2 机理的关键 点） 10 卤代烃（一） （第七章） 许海涛 2 卤代烃的命名方法（重点）；卤代烃的 制备方法（重点）；卤代烃的亲核取代 反应（重点）；卤代烃亲核取代反应的 机理及 SN1、SN2 历程（难点）。 线下 翻转课堂 课堂作业：卤代烃 的命名方法；卤代 烃的鉴别。 课后作业：预习第 七章教材卤代烃的 剩下内容（结合优 学 院 关 键 提 供 的 PPT 和 知 识 点 视 频），并完成：卤 代烃的消除反应思 维导图（含 E1 和 E2 机理的关键点） 目标 2 11 卤代烃（二） （第七章） 许海涛 2 卤代烃的消除反应及查伊采夫规则（重 点）；卤代烃的消除反应机理及 E1、E2 线下 翻转课堂 课堂作业：烷基结 构和电子效应对卤
代烃消除反应的影反应的立体化学特征（难点），影响取响相关题目。代与消除反应的因素及其相互竞争（重点）课后作业：预习第九章醇和酚的内容（结合优学院提供的PPT和关键知识点视频），并完成：醇和酚化学性质的思维导图。课堂作业：醇和酚酸性强弱判断：苯醇和酚的系统命名法（重点）：醇和酚环上取代基对酚化的结构（重点）：醇和酚的化学性质如学性质的影响相关消除反应和取代反应（重点）：醇和酚题目。的结构对其化学性质的影响（重点）：醇和酚在化学性质上的异同点（难点）。课后作业：预习第醇和酚许海涛2线下目标2课程思政融入点：麻醉药的发展史，使十一章醛酮的内容12翻转课堂（第九章）学生感受科学伟大成果的同时，体会科（结合优学院提供学演变的魅力，同时更体会到化学与医的PPT和关键知识学之间的密切联系，化学在社会生活中点视频），并完成：的重要作用。醛酮亲核加成反应思维导图（含机理的关键点）10
10 反应的立体化学特征（难点），影响取 代与消除反应的因素及其相互竞争（重 点）。 代烃消除反应的影 响相关题目。 课后作业：预习第 九章醇和酚的内容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 醇和酚化学性质的 思维导图。 12 醇和酚 （第九章） 许海涛 2 醇和酚的系统命名法（重点）；醇和酚 的结构（重点）；醇和酚的化学性质如 消除反应和取代反应（重点）；醇和酚 的结构对其化学性质的影响（重点）； 醇和酚在化学性质上的异同点（难点）。 课程思政融入点：麻醉药的发展史，使 学生感受科学伟大成果的同时，体会科 学演变的魅力，同时更体会到化学与医 学之间的密切联系，化学在社会生活中 的重要作用。 线下 翻转课堂 课堂作业：醇和酚 酸性强弱判断；苯 环上取代基对酚化 学性质的影响相关 题目。 课后作业：预习第 十一章醛酮的内容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 醛酮亲核加成反应 思维导图（含机理 的关键点） 目标 2