苏州大学医学部药学院 教 案 课程名称： 药物合成 授课对象： 药学专业 授课学时： 理论54+实验18 教材版本：
苏州大学医学部药学院 教 案 课程名称： 药物合成 授课对象： 药学专业 授课学时： 理论 54+实验 18 教材版本：
主讲教师： 朱永明，何慧，敖桂珍，刘峰，李环球，郑计岳 苏州大学医学部药学院制 2021年5月31日 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021年3月3日 课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第4版 授课年级 2019药学班和全英文班 授课章节 卤化反应1)卤化反应机理2)不饱和烃的卤加成反应 授课时间 150分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： 一、了解药物合成反应的分类
主讲教师： 朱永明，何慧，敖桂珍，刘峰，李环球，郑计岳 苏州大学医学部药学院制 2021 年 5 月 31 日 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021 年 3 月 3 日 课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第 4 版 授课年级 2019 药学班和全英文班 授课章节 卤化反应 1）卤化反应机理 2）不饱和烃的卤加成反应 授课时间 150 分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1．知识目标： 一、了解药物合成反应的分类
二、熟悉药物合成反应的亲电、亲核和自由基反应的反应机理内容 三、掌握卤素、氢卤酸、次卤酸及衍生物、N-卤代酰胺和烯烃的亲电加成反应 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第一节卤化反应机理 一、电子反应机理(30分钟) 亲电反应、亲核反应、加成、取代 二、自由基反应机理(20分钟) 自由基加成、自由基取代 第二节不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃和卤素的加成反应(30分钟) 卤素对烯烃的加成、卤素对炔烃的加成 二、不饱和我酸的卤内酯化反应(20分钟) 三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应(20分钟) 四、卤化氢和不饱和烃的加成(20分钟) 卤化氢对烯烃的加成、卤化氢对炔烃的加成 小结(10分钟)
二、熟悉药物合成反应的亲电、亲核和自由基反应的反应机理内容 三、掌握卤素、氢卤酸、次卤酸及衍生物、N-卤代酰胺和烯烃的亲电加成反应 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第一节 卤化反应机理 一、电子反应机理（30 分钟） 亲电反应、亲核反应、加成、取代 二、自由基反应机理（20 分钟） 自由基加成、自由基取代 第二节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃和卤素的加成反应（30 分钟） 卤素对烯烃的加成、卤素对炔烃的加成 二、不饱和羧酸的卤内酯化反应（20 分钟） 三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应（20 分钟） 四、卤化氢和不饱和烃的加成（20 分钟） 卤化氢对烯烃的加成、卤化氢对炔烃的加成 小结 （10 分钟）
三、教学重点与难点 1.教学重点 卤素、氢卤酸、次卤酸及衍生物、N一卤代酰胺和烯烃的亲电加成反应 2.教学难点 不饱和烃的卤加成反应机理 四、教学方法选择
三、教学重点与难点 1．教学重点 卤素、氢卤酸、次卤酸及衍生物、N-卤代酰胺和烯烃的亲电加成反应 2.教学难点 不饱和烃的卤加成反应机理 四、教学方法选择
1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：结合基础有机化学内容提出有机反应的类型和反应机理的类型 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解 六、复习思考题 1. 卤化反应的机理有哪几类，对产物的构型有哪些影响？ 2. 烯烃和卤素、次卤酸及卤化氢的加成反应有何异同？
1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：结合基础有机化学内容提出有机反应的类型和反应机理的类型 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解 六、复习思考题 1. 卤化反应的机理有哪几类，对产物的构型有哪些影响？ 2. 烯烃和卤素、次卤酸及卤化氢的加成反应有何异同？
七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1. 《药物合成反应》 闻韧(2010) 化学工业出版社 2. 《高等有机化学》 J.马奇（下） (2010) 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A.凯里B卷(2010) 人民教育出版社 4. 《药物合成反应》何敏文(2013) 中国轻工业出版社 5. 《药物合成路线设计》李旭琴 (2009) 化学工业出版社 6.《药物合成》 姜凤超(2008) 化学工业出版社 7. 《药物合成反应：理论与实践》 孙昌俊(2007) 化学工业出版社 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021年3月5日 课程名称 药物合成 所属学科 药学
七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1．《药物合成反应》 闻韧 （2010） 化学工业出版社 2．《高等有机化学》 J. 马奇(下) （2010） 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A. 凯里 B 卷（2010） 人民教育出版社 4.《药物合成反应》何敬文 （2013） 中国轻工业出版社 5.《药物合成路线设计》李旭琴 （2009） 化学工业出版社 6.《药物合成》 姜凤超（2008） 化学工业出版社 7．《药物合成反应:理论与实践》 孙昌俊（2007） 化学工业出版社 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021 年 3 月 5 日 课程名称 药物合成 所属学科 药学
教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第4版 授课年级 2019药学班和全英文班 授课章节 卤化反应3)烃类的卤取代反应4)羰基化合物的卤取代反应 授课时间 100分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： 一、掌握芳烃的卤取代反应 二、掌握羰基化合物α-卤取代反应 三、熟悉烯丙位、苄位碳上及羧酸衍生物α位的卤取代反应 四、了解烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第三节烃类的卤取代反应 一、脂肪烃的卤取代反应(20分钟) 饱和脂肪烃的卤取代、炔烃的卤取代、烯丙位和苄位的卤取代 二、芳烃的卤取代反应(30分钟)
教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第 4 版 授课年级 2019 药学班和全英文班 授课章节 卤化反应 3）烃类的卤取代反应 4）羰基化合物的卤取代反应 授课时间 100 分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1．知识目标： 一、掌握芳烃的卤取代反应 二、掌握羰基化合物α-卤取代反应 三、熟悉烯丙位、苄位碳上及羧酸衍生物α位的卤取代反应 四、了解烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第三节 烃类的卤取代反应 一、脂肪烃的卤取代反应（20 分钟） 饱和脂肪烃的卤取代、炔烃的卤取代、烯丙位和苄位的卤取代 二、芳烃的卤取代反应（30 分钟）
亲电取代、影响因素 第四节羰基化合物的卤取代反应 一、醛和酮的α-卤取代反应(20分钟) 酮的a位卤取代、醛的a位卤取代 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应(15分钟) 烯醇酯的卤化反应、烯醇硅醚的卤化反应、烯胺的卤化反应 三、羧酸衍生物的a-卤取代反应(15分钟) 羧酸的α-卤取代反应、羧酸酯的α-卤取代反应 三、教学重点与难点 1.教学重点 烯丙位和苄位的卤化、芳烃的卤化及羰基化合物卤化 2.教学难点 卤化反应自由基取代和亲电取代的反应机理 四、教学方法选择
亲电取代、影响因素 第四节 羰基化合物的卤取代反应 一、醛和酮的α-卤取代反应（20 分钟） 酮的α位卤取代、醛的α位卤取代 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应（15 分钟） 烯醇酯的卤化反应、烯醇硅醚的卤化反应、烯胺的卤化反应 三、羧酸衍生物的α-卤取代反应（15 分钟） 羧酸的α-卤取代反应、羧酸酯的α-卤取代反应 三、教学重点与难点 1．教学重点 烯丙位和苄位的卤化、芳烃的卤化及羰基化合物卤化 2.教学难点 卤化反应自由基取代和亲电取代的反应机理 四、教学方法选择
1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：芳烃卤化的类型及取代的定位规则？ 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解 六、复习思考题 1,芳烃的亲电取代反应受哪些因素影响，有哪些应用特点？ 2,羰基化合物的卤取代反应酸、碱催化有何异同？
1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：芳烃卤化的类型及取代的定位规则？ 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解 六、复习思考题 1．芳烃的亲电取代反应受哪些因素影响，有哪些应用特点？ 2．羰基化合物的卤取代反应酸、碱催化有何异同？
七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1. 《药物合成反应》 闻韧(2010) 化学工业出版社 2.《高等有机化学》 .马奇（下） (2010) 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A.凯里 B卷(2010) 人民教育出版社 4. 《药物合成反应》何散文(2013) 中国轻工业出版社 5. 《药物合成路线设计》李旭琴 (2009) 化学工业出版社 6. 《药物合成》 姜凤超(2008) 化学工业出版社 7. 《药物合成反应：理论与实践》 孙昌俊(2007) 化学工业出版社
七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1．《药物合成反应》 闻韧 （2010） 化学工业出版社 2．《高等有机化学》 J. 马奇(下) （2010） 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A. 凯里 B 卷（2010） 人民教育出版社 4.《药物合成反应》何敬文 （2013） 中国轻工业出版社 5.《药物合成路线设计》李旭琴 （2009） 化学工业出版社 6.《药物合成》 姜凤超（2008） 化学工业出版社 7．《药物合成反应:理论与实践》 孙昌俊（2007） 化学工业出版社
