苏州大学医学部药学院 课程名称： 天然药物化学 授课对象： 药学（普通/全英文合班） 授课学时： 54 《天然药物化学》 教材版本： 科学出版社第二版 主讲教师： 刘江云、张健、许琼明、张秀莉 苏州大学医学部药学院制 2021年7月1日
苏州大学医学部药学院 课程名称： 天然药物化学 授课对象： 药学（普通/全英文合班） 授课学时： 54 教材版本： 《天然药物化学》 科学出版社第二版 主讲教师： 刘江云、张健、许琼明、张秀莉 苏州大学医学部药学院制 2021 年 7 月 1 日
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/8；9/9 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019药学 授课章节 1、 绪论；2、生物合成 授课时间 100分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： (1)掌握天然药物化学的定义： (2)了解研究天然药物化学的意义： (3)掌握天然化合物的主要生物合成途径。 2.技能（能力）目标： (1)掌握天然药物化学的概念及其主要研究内容： (2)掌握天然化合物的主要生物合成途径。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第一章绪论(50分钟)》 1.天然药物化学的概念：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成 分的一门学科。 2.研究内容：主要指天然药物的化学成分（多为有效成分）的结构特点、理 化性质、提取分离方法、结构鉴定及生合成途径。 3.学习天然药化的目的和意义 4.化学成分分类：生物碱类、糖苷、挥发油、有机酸、树脂等。 第二章生物合成(50分钟) 一、基本概念 1、一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可 缺少的物质
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/8；9/9 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019 药学 授课章节 1、 绪论；2、生物合成 授课时间 100 分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： （1） 掌握天然药物化学的定义; （2） 了解研究天然药物化学的意义; （3） 掌握天然化合物的主要生物合成途径。 2. 技能（能力）目标： （1） 掌握天然药物化学的概念及其主要研究内容； （2） 掌握天然化合物的主要生物合成途径。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第一章 绪论 （50 分钟） 1. 天然药物化学的概念：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成 分的一门学科。 2. 研究内容：主要指天然药物的化学成分（多为有效成分）的结构特点、理 化性质、提取分离方法、结构鉴定及生合成途径。 3. 学习天然药化的目的和意义 4. 化学成分分类: 生物碱类、糖苷、挥发油、有机酸、树脂等。 第二章 生物合成（50 分钟） 一、基本概念 1、一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可 缺少的物质
2、二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动 不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为 有效成分。 二、天然化合物的主要生物合成途径： 1.醋酸-丙二酸途径(AA一MA途径) 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类 2.甲戊二羟酸途径(MVA途径) 主要生成萜类、甾体类化合物 3桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂素、黄酮等。 4.氨基酸途径(Amino Acid Pathway)合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸荞草酸途径 (2)醋酸-丙二酸甲戊二羟酸途径 (3)氨基酸甲戊二羟酸途径 (4)氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (⑤)氨基酸-莽草酸途径 三、生物合成的意义： 天然化合物结构分类，结构推测：植物化学分类学：仿生合成等。 三、 教学重点与难点 1.教学重点 (1)天然药物的主要来源：植物、动物和矿物： (2)一次代谢产物和二次代谢产物的概念： (3)生物合成的主要途径。 2.教学难点 (1)各类天然产物的结构类别和相应生物合成途径
2、二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动 不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为 有效成分。 二、天然化合物的主要生物合成途径： 1.醋酸-丙二酸途径（AA－MA 途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类 2.甲戊二羟酸途径（MVA 途径） 主要生成萜类、甾体类化合物 3.桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具 C6-C3 骨架的化合物，如香豆素、木脂素、黄酮等。 4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义： 天然化合物结构分类，结构推测；植物化学分类学；仿生合成等。 三、 教学重点与难点 1. 教学重点 （1）天然药物的主要来源：植物、动物和矿物； （2）一次代谢产物和二次代谢产物的概念； （3）生物合成的主要途径。 2. 教学难点 （1） 各类天然产物的结构类别和相应生物合成途径
四、 教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B.互动教学： 讨论1：天然药物（中药）及其复方药物同化学药物相比有哪些优缺点？如何 提高其科技含量以便与国际接轨。引导学生重点关注物质基础（有效成分） 的研究的重要性，从而引伸出一些概念：有效成分，无效成分，活性成分， 毒性成分等。在此基础上，说明天然药物化学的研究内容及其对天然药物 (中药)研发、生产、质量控制及其临床合理用药的意义。 五、 更新或补充内容提要 无 六、 复习思考题 1、简述天然药物化学的概念及其主要研究内容？ 2、简述天然药物的主要生物合成途径，并举例相关类别化合物结构进行说 明？ 七、 学习资源、课外自主学习参考 1.中国药典一部，2020版，中国医药科技出版，2020年 2.匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011年 3.赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012年 4.孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016年
四、 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A. 多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B. 互动教学： 讨论 1：天然药物（中药）及其复方药物同化学药物相比有哪些优缺点？如何 提高其科技含量以便与国际接轨。引导学生重点关注物质基础（有效成分） 的研究的重要性，从而引伸出一些概念：有效成分，无效成分，活性成分， 毒性成分等。在此基础上，说明天然药物化学的研究内容及其对天然药物 （中药）研发、生产、质量控制及其临床合理用药的意义。 五、 更新或补充内容提要 无 六、 复习思考题 1、简述天然药物化学的概念及其主要研究内容？ 2、简述天然药物的主要生物合成途径，并举例相关类别化合物结构进行说 明？ 七、 学习资源、课外自主学习参考 1．中国药典一部，2020 版，中国医药科技出版，2020 年 2．匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011 年 3. 赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012 年 4. 孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016 年
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/8；9/9 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019药学 授课章节 15-17、中药研发进展 授课时间 100分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： (1)掌握中药新药的注册分类和概念。 (2)掌握典型中药新药的有效成分结构及其类别： (3)了解中药新药研发的特色与挑战。 2.技能（能力）目标： (1)掌握中药新药的注册分类： (2) 掌握典型中药新药的有效成分结构： (3)了解中药新药研发的现状与发展动态、特色与挑战。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第15-17章中药新药研发进展 第一节 中药新药分类与研发现状(25分钟) 内容：中药新药研发动态、法规管理和分类；重点介绍新药注册分类。 1、中药新药研发现状中药新药的特色与发展。 2、中药新药的法规管理历史沿革：现行法规：注册分类。 第二节 中药材资源与规范化种植(10分钟) 内容：中药材资源的特色；典型范例。 第三节 中药有效成分一类新药(15分钟) 内容：中药有效成分新药：典型范例。 第四节 中药有效部位一类新药(25分钟) 内容：中药有效部位新药：典型范例
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/8；9/9 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019 药学 授课章节 15-17、中药研发进展 授课时间 100 分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： （1） 掌握中药新药的注册分类和概念。 （2） 掌握典型中药新药的有效成分结构及其类别； （3） 了解中药新药研发的特色与挑战。 2. 技能（能力）目标： （1） 掌握中药新药的注册分类； （2） 掌握典型中药新药的有效成分结构； （3） 了解中药新药研发的现状与发展动态、特色与挑战。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第 15-17 章 中药新药研发进展 第一节 中药新药分类与研发现状（25分钟） 内容：中药新药研发动态、法规管理和分类；重点介绍新药注册分类。 1、中药新药研发现状 中药新药的特色与发展。 2、中药新药的法规管理 历史沿革；现行法规；注册分类。 第二节 中药材资源与规范化种植（10分钟） 内容：中药材资源的特色；典型范例。 第三节 中药有效成分一类新药（15分钟） 内容：中药有效成分新药；典型范例。 第四节 中药有效部位一类新药（25分钟） 内容：中药有效部位新药；典型范例
第五节 中药复方制剂新药(10分钟) 内容：中药复方制剂新药：典型范例。 第六节 中药现代化与质量标准的提升(10分钟) 内容：中药现代化的成就：中国药典1部典型范例介绍。 第七节 总结与展望(5分钟) 内容：中药现代化的特色与挑战。 三、 教学重点与难点 (1) 教学重点 1.1中药新药的注册分类： 1.2中药新药研发的现状与发展动态、特色与挑战： 1.3中药新药现代化研发的成就与典型范例。 (2)教学难点 2.1掌握中药新药的注册分类； 2.2掌握典型中药新药的有效成分结构： 2.3了解中药新药研发的现状与发展动态、特色与挑战。 四、 教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B.互动教学： 讨论1：中药有何特色与挑战？引导学生重点关注中药有效成分的特殊性、中 药研发的挑战与机遇。在此基础上，说明中药注册分类的历史沿革和现行法 规管理。 讨论2：如何推进中药现代化研发？引导学生讨论和了解中药新药研发的现状 与发展动态、特色与挑战
第五节 中药复方制剂新药（10分钟） 内容：中药复方制剂新药；典型范例。 第六节 中药现代化与质量标准的提升（10分钟） 内容：中药现代化的成就；中国药典1部典型范例介绍。 第七节 总结与展望（5分钟） 内容：中药现代化的特色与挑战。 三、 教学重点与难点 （1） 教学重点 1.1 中药新药的注册分类； 1.2 中药新药研发的现状与发展动态、特色与挑战； 1.3 中药新药现代化研发的成就与典型范例。 （2） 教学难点 2.1 掌握中药新药的注册分类； 2.2 掌握典型中药新药的有效成分结构； 2.3 了解中药新药研发的现状与发展动态、特色与挑战。 四、 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A. 多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B. 互动教学： 讨论 1：中药有何特色与挑战？引导学生重点关注中药有效成分的特殊性、中 药研发的挑战与机遇。在此基础上，说明中药注册分类的历史沿革和现行法 规管理。 讨论 2：如何推进中药现代化研发？引导学生讨论和了解中药新药研发的现状 与发展动态、特色与挑战
五、 更新或补充内容提要 更新内容：中药新药注册分类法规；中国药典2020版1部。 六、 复习思考题 1、简述中药新药注册分类及其新变化？ 2、试述中药现代化的方法和途径？ 七、 学习资源、课外自主学习参考 [1] 中国药典2020版1部，中国医药科技出版社，2020年 [2] 匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011年 [3] 《中华人民共和国中医药法》，2016年 [4] 《中华人民共和国药品管理法》，2019年 [5] 国家药监局综合司，公开征求《中药注册管理专门规定（征求意见 稿)》等6个文件意见，2020年
五、 更新或补充内容提要 更新内容：中药新药注册分类法规；中国药典 2020 版 1 部。 六、 复习思考题 1、简述中药新药注册分类及其新变化？ 2、试述中药现代化的方法和途径？ 七、 学习资源、课外自主学习参考 [1] 中国药典 2020 版 1 部，中国医药科技出版社，2020 年 [2] 匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011 年 [3] 《中华人民共和国中医药法》，2016 年 [4] 《中华人民共和国药品管理法》，2019 年 [5] 国家药监局综合司，公开征求《中药注册管理专门规定（征求意见 稿）》等 6 个文件意见，2020 年
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/15；9/16 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019药学 授课章节 3、天然药物的提取分离方法 授课时间 200分钟 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： (1)掌握天然化合物常用的提取和分离方法及其工作原理。 2.技能（能力）目标： (1)掌握各种提取方法及其影响因素： (2) 掌握萃取、结晶及各种色谱分离技术在天然药物化学中的应用。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第三章天然药物的提取分离方法 第一节 提取分离过程(20分钟) 概述：天然药物的主要提取分离流程介绍。 第二节 提取方法(30分钟) 内容：提取方法介绍：重点介绍溶剂提取法。 1、溶剂提取法的基本原理：是根据“相似者相溶”这一原理进行的，通过选择 适当溶剂和方法将中药中的化学成分从药材中提取出来。 2、溶剂法提取中药有效成分常用的方法，如浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流 提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术和超声波提取技术等的概 念、特点及适用范围和基本操作。 3、水蒸气蒸馏法和升华法的概念、特点及其应用范围。 第三节 经典的分离纯化方法(50分钟) 内容：分离方法介绍；重点介绍pH梯度萃取法。 1、根据物质的溶解度差别进行分离：①结晶法中选择溶剂的一般原则、操作
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/15；9/16 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019 药学 授课章节 3、天然药物的提取分离方法 授课时间 200 分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： （1） 掌握天然化合物常用的提取和分离方法及其工作原理。 2. 技能（能力）目标： （1） 掌握各种提取方法及其影响因素； （2） 掌握萃取、结晶及各种色谱分离技术在天然药物化学中的应用。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第三章 天然药物的提取分离方法 第一节 提取分离过程（20分钟） 概述：天然药物的主要提取分离流程介绍。 第二节 提取方法（30分钟） 内容：提取方法介绍；重点介绍溶剂提取法。 1、溶剂提取法的基本原理：是根据 “相似者相溶”这一原理进行的，通过选择 适当溶剂和方法将中药中的化学成分从药材中提取出来。 2、溶剂法提取中药有效成分常用的方法，如浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流 提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术和超声波提取技术等的概 念、特点及适用范围和基本操作。 3、水蒸气蒸馏法和升华法的概念、特点及其应用范围。 第三节 经典的分离纯化方法（50分钟） 内容：分离方法介绍；重点介绍 pH 梯度萃取法。 1、根据物质的溶解度差别进行分离：①结晶法中选择溶剂的一般原则、操作
及判定结晶纯度的方法：②在溶液中加入另一种溶剂以改变混合溶剂的极 性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离：③对于酸性、碱性或两性有机 化合物而言，可通过加入酸、碱以调节溶液的H值，改变分子的存在状态 (游离型或解离型)从而改变溶解度而实现分离：④酸性或碱性化合物可通 过加入某种沉淀试剂使之生成水不溶性的盐类等而实现分离。 2、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离：①液-液萃取法的基本原 理，以及PH值对酸性、碱性和两性物质分配系数的影响：②液-液分配色谱 法分为正相色谱和反相色谱法，二者的基本特点和适用范围，以及几种常见 加压液相柱色谱的分离特点。 第四节 色谱分离方法(50分钟) 内容：色谱分离方法介绍：重点介绍填料类型和原理。 3、根据物质的吸附性差别进行分离：①吸附可分为物理吸附、半化学吸附和 化学吸附，其中化学吸附是不可逆的：②物理吸附的基本规律是相似者易于 吸附，吸附剂、溶质和溶剂是影响物理吸附过程的三要素。③硅胶和氧化铝 属于极性吸附剂，它们对溶质分子的吸附属于物理吸附，硅胶和氧化铝的吸 附规律、基本应用和注意事项：④聚酰胺与溶质分子之间的吸附属于氢键吸 附，适合分离酚类、醌类和黄酮类化合物，聚酰胺的吸附规律以及薄层色谱 和柱色谱的基本应用；⑤大孔吸附树脂分离化合物的基本原理，影响吸附的 因素和基本应用。 4、根据物质分子大小差别进行分离：①分离天然化合物常用的方法有凝胶过 滤法和膜分离技术：②常用的凝胶有葡聚糖凝胶(Sephadex G)和羟丙基葡聚 糖凝胶(Sephadex LH-20),二者的分离物质的基本原理和适用范围；③膜 分离技术的基本原理、分离特点和常用分离膜的基本类型以及膜分离技术在 中药提取分离研究中的应用。 5、根据物质解离程度不同进行分离：①天然化合物中具有酸性、碱性及两性 基团的分子，在水中多呈解离状态，可用离子交换法进行分离：②离子交换 法分离物质的原理以及离子交换树脂的结构、性质、分类和基本应用。 第五节 分离策略(50分钟) 内容：典型分离流程介绍和实例
及判定结晶纯度的方法；②在溶液中加入另一种溶剂以改变混合溶剂的极 性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离；③对于酸性、碱性或两性有机 化合物而言，可通过加入酸、碱以调节溶液的 pH 值，改变分子的存在状态 （游离型或解离型）从而改变溶解度而实现分离；④酸性或碱性化合物可通 过加入某种沉淀试剂使之生成水不溶性的盐类等而实现分离。 2、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离：①液-液萃取法的基本原 理，以及 PH 值对酸性、碱性和两性物质分配系数的影响；②液-液分配色谱 法分为正相色谱和反相色谱法，二者的基本特点和适用范围，以及几种常见 加压液相柱色谱的分离特点。 第四节 色谱分离方法（50分钟） 内容：色谱分离方法介绍；重点介绍填料类型和原理。 3、根据物质的吸附性差别进行分离：①吸附可分为物理吸附、半化学吸附和 化学吸附，其中化学吸附是不可逆的；②物理吸附的基本规律是相似者易于 吸附，吸附剂、溶质和溶剂是影响物理吸附过程的三要素。③硅胶和氧化铝 属于极性吸附剂，它们对溶质分子的吸附属于物理吸附，硅胶和氧化铝的吸 附规律、基本应用和注意事项；④聚酰胺与溶质分子之间的吸附属于氢键吸 附，适合分离酚类、醌类和黄酮类化合物，聚酰胺的吸附规律以及薄层色谱 和柱色谱的基本应用；⑤大孔吸附树脂分离化合物的基本原理，影响吸附的 因素和基本应用。 4、根据物质分子大小差别进行分离：①分离天然化合物常用的方法有凝胶过 滤法和膜分离技术；②常用的凝胶有葡聚糖凝胶（Sephadex G）和羟丙基葡聚 糖凝胶（Sephadex LH–20），二者的分离物质的基本原理和适用范围；③膜 分离技术的基本原理、分离特点和常用分离膜的基本类型以及膜分离技术在 中药提取分离研究中的应用。 5、根据物质解离程度不同进行分离：①天然化合物中具有酸性、碱性及两性 基团的分子，在水中多呈解离状态，可用离子交换法进行分离；②离子交换 法分离物质的原理以及离子交换树脂的结构、性质、分类和基本应用。 第五节 分离策略（50分钟） 内容：典型分离流程介绍和实例
三、 教学重点与难点 1.教学重点 (1)有效成分的提取分离方法。 2.教学难点 (1)中药有效成分的提取分离方法，如何灵活的应用于具体的提取分离实践 中。 四、 教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B.互动教学： 讨论1：天然药物中有效成分如何发现？引导学生关注各种化学成分的结构对 其理化性质的影响，从而引伸出各种提取分离方法的工作机理，说明其在去 粗取精中的作用和意义。 五、 更新或补充内容提要 无 六 复习思考题 1、简述天然药物溶剂提取法中提取溶剂的极性选择原理？ 2、简述天然药物pH梯度萃取原理？ 3、简述天然药物常用填料的分离原理？
三、 教学重点与难点 1. 教学重点 （1）有效成分的提取分离方法。 2. 教学难点 （1）中药有效成分的提取分离方法，如何灵活的应用于具体的提取分离实践 中。 四、 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A. 多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B. 互动教学： 讨论 1：天然药物中有效成分如何发现？引导学生关注各种化学成分的结构对 其理化性质的影响，从而引伸出各种提取分离方法的工作机理，说明其在去 粗取精中的作用和意义。 五、 更新或补充内容提要 无 六、 复习思考题 1、简述天然药物溶剂提取法中提取溶剂的极性选择原理？ 2、简述天然药物 pH 梯度萃取原理？ 3、简述天然药物常用填料的分离原理？