苏州大学医学部药学院 教 案 课程名称: 药物化学实验 授课对象: 2018级药学 授课学时: 36
苏州大学医学部药学院 教 案 课程名称: 药物化学实验 授课对象: 2018 级药学 授课学时: 36
教材版本: 自编教材 主讲教师: 刘峰/张士磊 苏州大学医学部药学院制 2020年6月20日 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:刘峰授课日期:2020.10.14/21 课程名称 药物化学实验 所属学科 药学 教材名称 药物化学实验与指导 授课年级 2018级药学 授课章节 实验一阿司匹林的合成 授课时间 7个学时 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标
教材版本: 自编教材 主讲教师: 刘峰/张士磊 苏州大学医学部药学院制 2020 年 6 月 20 日 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:刘峰授课日期:2020.10.14/21 课程名称 药物化学实验 所属学科 药学 教材名称 药物化学实验与指导 授课年级 2018 级药学 授课章节 实验一 阿司匹林的合成 授课时间 7 个学时 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标
1. 知识目标: 1. 熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质: 2. 掌握酯化反应的原理和实验操作; 3. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。 2 技能(能力)目标: 巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。 2 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1. 酯化(4小时) 以水杨酸为起始原料,用乙酸酐在55℃进行乙酰化得到粗品阿司匹林。 2. 精制及纯度检测(3小时) 把粗品溶于乙醇,加入水,降温进行重结晶精制;产物通过测量熔点和薄层色谱(TLC)展开来确定纯度。 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)酯化反应的原理和实验操作
1. 知识目标: 1. 熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质; 2. 掌握酯化反应的原理和实验操作; 3. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。 2. 技能(能力)目标: 巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。 2. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1. 酯化(4 小时) 以水杨酸为起始原料,用乙酸酐在 55 ℃进行乙酰化得到粗品阿司匹林。 2. 精制及纯度检测(3 小时) 把粗品溶于乙醇,加入水,降温进行重结晶精制;产物通过测量熔点和薄层色谱(TLC)展开来确定纯度。 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)酯化反应的原理和实验操作
(2)实验现象的观测及TLC检测。 2. 教学难点 (1)酯化反应的原理和实验操作。 (2)反应杂质产生的可能机理。 4. 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A.多媒体教学:(简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势) B.互动教学:(根据实际情况列出案例/实例时论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题) 2. 实验教学:(简要列出实验内容标题) 5. 更新或补充内容提要 6. 复习思考题 1. 在阿司匹林的合成过程中,需要加入少量的浓硫酸,其作用是什么?除硫酸外,是否可以用其它酸代替? 2. 本实验产生的主要杂质是聚合物,生成的原理是什么?
(2)实验现象的观测及 TLC 检测。 2. 教学难点 (1)酯化反应的原理和实验操作。 (2)反应杂质产生的可能机理。 4. 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A.多媒体教学:(简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势) B.互动教学:(根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题) 2. 实验教学:(简要列出实验内容标题) 5. 更新或补充内容提要 6. 复习思考题 1. 在阿司匹林的合成过程中,需要加入少量的浓硫酸,其作用是什么?除硫酸外,是否可以用其它酸代替? 2. 本实验产生的主要杂质是聚合物,生成的原理是什么?
3. 药典中规定,成品阿司匹林中要检测水杨酸的量,为什么?本实验中采用什么方法除去? 重结晶为什么选用乙醇一水为溶剂?在精制过程中为什么滤液要自然冷却?快速冷却会出现什么现象? 7. 学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:张士磊授课日期:2020.10.28,11.4/11 课程名称 药物化学实验 所属学科 药学 教材名称 药物化学实验与指导 授课年级 2018级药学 授课章节 实验二磺胺醋酰钠的合成 授课时间 17个学时 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标 1.知识目标: 1. pH、温度等条件在药物合成中的重要性;
3. 药典中规定,成品阿司匹林中要检测水杨酸的量,为什么?本实验中采用什么方法除去? 4. 重结晶为什么选用乙醇-水为溶剂?在精制过程中为什么滤液要自然冷却?快速冷却会出现什么现象? 7. 学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:张士磊授课日期:2020.10.28, 11.4/11 课程名称 药物化学实验 所属学科 药学 教材名称 药物化学实验与指导 授课年级 2018 级药学 授课章节 实验二 磺胺醋酰钠的合成 授课时间 17 个学时 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标 1.知识目标: 1. pH、温度等条件在药物合成中的重要性;
2. 磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离纯化产品的方法。 3. 胺类化合物乙酰化反应的原理。 2.技能(能力)目标: 巩固抽滤、重结晶的实验操作技能。 4. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1)磺胺的乙酰化(6小时) 磺胺为起始原料,控制pH12~13,50~55℃,用醋酐进行乙酰化得到磺胺醋酰。 2)反应的后处理及磺胺乙酰产物的获得(6小时) 通过调节pH值除去副产物达到纯化的目的。 3)磺胺醋酰钠的制备(5小时) 用NaOH水溶液成盐而制得目标药物磺胺醋酰钠。 5. 教学重点与难点 3. 教学重点
2. 磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离纯化产品的方法。 3. 胺类化合物乙酰化反应的原理。 2.技能(能力)目标: 巩固抽滤、重结晶的实验操作技能。 4. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1)磺胺的乙酰化(6 小时) 磺胺为起始原料,控制 pH 12~13, 50~55℃,用醋酐进行乙酰化得到磺胺醋酰。 2)反应的后处理及磺胺乙酰产物的获得(6 小时) 通过调节 pH 值除去副产物达到纯化的目的。 3)磺胺醋酰钠的制备(5 小时) 用 NaOH 水溶液成盐而制得目标药物磺胺醋酰钠。 5. 教学重点与难点 3. 教学重点
(1)胺类化合物乙酰化反应的原理。 (2)实验现象的观测及pH值得控制。 4. 教学难点 (1)乙酰化反应的原理和实验操作。 (2)反应杂质产生的可能机理。 6. 教学方法选择 1.. 理论课堂教学 A.多媒体教学:(简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势) B.互动教学:(根据实际情况列出案例/实例时论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题) 2. 实验教学:(简要列出实验内容标题) 7. 更新或补充内容提要 8. 复习思考题 1. 乙酰化加碱的原理是什么?为何醋酐和氢氧化钠需交替进行?
(1)胺类化合物乙酰化反应的原理。 (2)实验现象的观测及 pH 值得控制。 4. 教学难点 (1)乙酰化反应的原理和实验操作。 (2)反应杂质产生的可能机理。 6. 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A.多媒体教学:(简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势) B.互动教学:(根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题) 2. 实验教学:(简要列出实验内容标题) 7. 更新或补充内容提要 8. 复习思考题 1. 乙酰化加碱的原理是什么?为何醋酐和氢氧化钠需交替进行?
2. 反应液处理时,pH7析出的固体是什么?p5析出的固体是什么?在10%盐酸中不溶物是什么?为什么? 3. 在反应过程中,调节pH在12~13是非常重要的。若碱性过强,其结果是磺胺较多,磺胺醋酰次之,磺胺双醋酰较少;碱性过 弱,其结果是磺胺双醋酰较多,磺胺醋酰次之,磺胺较少,为什么? 4. 磺胺类药物有哪些理化性质?在本实验中如何利用磺胺类药物的理化性质进行产品的分离纯化? 9. 学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:刘峰授课日期:2020.10.18/25 课程名称 药物化学实验 所属学科 药学 教材名称 药物化学实验与指导 授课年级 2018级药学 授课章节 实验三苯佐卡因的合成 授课时间 12个学时 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标
2. 反应液处理时,pH7 析出的固体是什么?pH5 析出的固体是什么?在 10%盐酸中不溶物是什么?为什么? 3. 在反应过程中,调节 pH 在 12~13 是非常重要的。若碱性过强,其结果是磺胺较多,磺胺醋酰次之,磺胺双醋酰较少;碱性过 弱,其结果是磺胺双醋酰较多,磺胺醋酰次之,磺胺较少,为什么? 4. 磺胺类药物有哪些理化性质?在本实验中如何利用磺胺类药物的理化性质进行产品的分离纯化? 9. 学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:刘峰授课日期:2020.10.18/25 课程名称 药物化学实验 所属学科 药学 教材名称 药物化学实验与指导 授课年级 2018 级药学 授课章节 实验三 苯佐卡因的合成 授课时间 12 个学时 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标
1)知识目标: (1)通过苯佐卡因的合成,学习酯化、还原等反应。 2. 掌握利用酸碱、有机溶剂重结晶精制固体物质的方法。 2)技能(能力)目标: 进一步巩固基本实验操作和重结晶精制固体物质的操作技能。 2. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1)对硝基苯甲酸乙酯的合成(6小时) 以对硝基苯甲酸为起始原料,在回流条件下(乙醇为溶剂)利用浓硫酸催化与乙醇反应形成乙酯。 2)苯佐卡因的制备(6小时) 用铁粉还原硝基得到苯佐卡因粗品,然后用乙醇重结晶精制即可得纯品,并测熔点。 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)质子酸催化酯化反应的原理及实验操作
1)知识目标: (1)通过苯佐卡因的合成,学习酯化、还原等反应。 2. 掌握利用酸碱、有机溶剂重结晶精制固体物质的方法。 2)技能(能力)目标: 进一步巩固基本实验操作和重结晶精制固体物质的操作技能。 2. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1)对硝基苯甲酸乙酯的合成(6 小时) 以对硝基苯甲酸为起始原料,在回流条件下(乙醇为溶剂)利用浓硫酸催化与乙醇反应形成乙酯。 2)苯佐卡因的制备(6 小时) 用铁粉还原硝基得到苯佐卡因粗品,然后用乙醇重结晶精制即可得纯品,并测熔点。 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)质子酸催化酯化反应的原理及实验操作
(2)铁粉还原硝基的原理及实验操作。 2. 教学难点 (1)酯化及还原反应的原理和实验操作。 (2)反应杂质产生的可能机理。 4. 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A.多媒体教学:(简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势) B.互动教学:(根据实际情况列出案例/实例时论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题) 2. 实验教学:(简要列出实验内容标题) 5. 更新或补充内容提要 6. 复习思考题 1. 酯化反应为可逆反应,为打破平衡使反应向生成物方向移动,可采用哪些措施?
(2)铁粉还原硝基的原理及实验操作。 2. 教学难点 (1)酯化及还原反应的原理和实验操作。 (2)反应杂质产生的可能机理。 4. 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A.多媒体教学:(简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势) B.互动教学:(根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题) 2. 实验教学:(简要列出实验内容标题) 5. 更新或补充内容提要 6. 复习思考题 1. 酯化反应为可逆反应,为打破平衡使反应向生成物方向移动,可采用哪些措施?