中国科学院指定考研参考书 修订版 有机化学 伍越寰 李伟昶 沈晓明 编 YOUJI HUAXUE 中国科学技术大学出版社
修订版前言 本书自1994年出版后，在我校化学院各系和：物系作为本科生教材及研究生准备人学考 试的参考书，已使用了八年之久。在此期间，有机化学在理论、方法上都取得新的进展，对教材 内容的要求亦有较大的变化，为了适应当前形势的要求，有必要对本书进行修订再版。本书编 者是在听取我校有机化学教研室尤田把、王中夏等多位主讲教授意见的基础上，参考了一些国 内外新近出版的有机化学教材与有关杂志报导的相关内容进行修订的。 本书修订的指导思想是：刷去一些陈旧和重复的内容，补充必要的新理论和新反应。这次 修订仍保持第一版以官能团为主线，按脂肪族和芳香族化合物体系编写的精神，在阐述每一章 内容时，者重突出每类化合物的结构与其性质的关系，千结合各类重要有机反应的反应机理及 有关的立体化学进行介绍，尽量联系到有机物或有机反应与生物体的关系以及在合成上的应 用。这样会使学生阅读或听课时感到生动有趣，易于到解接受。 本书在以下几方面作了修订和补充：有机合成是有机化学的重要组成部分，但在有机化学 的学习中，有机合成往往是学生感到头痛的难题。为此，修订版新增设专章“有机合成”，以加 深学生了解有机合成的基本要求，合成路线的设计方法以及在合成设计中应注意的一些问题， 使学生能正确地解决一些合成方面的问题：金属与元素有机化学已有了很大的发展，它们尤其 在有机反应与合成中有着十分广泛的重要用途。修订版在卤代烃和含疏，藤有机化合物两章 中，分别补充介绍了有机过渡金属络合物、有机硅化合物的反应及它们在有机合成的中应用； 富勒烯(fullerenes)是具有芳香性的新的一类碳原子簇合物，它具有奇特的结构、化学特性和 功能：寡糖-一环糊精在研究有机反应与作为研究酶作用的模型等方面也日趋重要，修订版在 有关章节中对它们也作了一定的介绍：条环化合物是有机化合物中数量最多的一类化合物，它 与人类生存密切相关，修订版对与核酸有关的嘧啶，嘌吟环系等的合成方法作了补充：波谱分 析的进步对有机化学的研究及化合物的结构鉴定起者极为重要的作用，修订版加强了解析有 机化合物紫外，红外、核磁和质谱图谐方面的知识，核磁共振中增加了二维核磁共振谱的内容； 为了提高学生查阅手册及阅读有关专业英语书籍的能力·修订版对各类有机化合物、典型有机 反应与有机化学中常用术语都附有英文名称。修订版每章后都附有比第-一版略有增加的适当 数量习题，目的在于帮助学生对有机化学内容的更深人理解和掌握。 有机化学的内容非常丰富，如何根据学生的需要确定取舍，做到“少而精”，是至关重要的 问题。修订版是根据1999年教育部理科化学教学指导委员会关于“理科化学专业和应用化学 专业化学教学基本内容”的文件精神，结合我校学生的具体情况进行修订的。力求做到内容有
定的广度、深度和新颖性。由于编者水平有限，时间仓促，书中不妥之处和错误在所难免，请 读者批评指正。 本书在修订过程中得到了中国科学技术大学化学系有机教研室各位老师的支持和帮助， 他们提出了许多宝贵修改意见，对本书的修改是十分有益的，在此，向他们表示衷心的感谢。 编者 2002年5月29日于中国科技大学
目次 修订版前言. 第一章绪论 1.】有机化学及其項要性.（1) 】.2有机化合物的特性.（3) 1.3有机化合物中的化学键一一共价键.(4) 1.4研究有机化合物的一般方法.（们4） 15有机反应的类型.(15) 1.6有机化合物的分类.(16) 习题. .(8) 第二章烷烃 .(21)》 21烷烃的同系列、通式和同分异构现象.(21) 2.2烷烃的命名.(24) 2.3烷烃的结构.(26) 2.4烷烃的物理性质.(33) 2.5烷烃的反应.(36) 2.6烷烃的来源和用途.(44》 习题. .(45) 第三章烯烃. .(48) 3.1烯烃的结构 .(48 3.2烯烃的同分异构和命名 (50 3.3烯烃的物理性质.(52) 3.4烯烃的反应.(53) 3.5烯烃的来源.(70) 习题. .(71) 第四章二烯烃和经.(74) 4.1二烯烃的分类和命名 .(74 4.2共轭二烯烃的结构 共轭效应.(75)
4.3二烯烃的物理性质. .（79》 名.4二娇烃的反应.（80) 4.5炔烃的结构.(85) 4,6炔经的同分异构和命名.（87) 4.7炔烃的物理性质 .(87) 4.8炔烃的反应” (88) 4.9炔烃的来源 .(96)》 (97) 第五章脂环烃 .(0l) 5.1脂环烃的分类和命名 .(101) 5.2脂环化合物的结构. 5.3脂环化合物的立本异构现象.* ,(105) 5.4脂环烃的性质.(111) 5.5脂环烃的来源 .(13) 5.6构象分析. .(114) (116) 第六章有机化合物的波谱分析· (118) 6.1结构式与波谱.（18） 6.2紫外光谱(UV) .(119) 6.3红外光谱(R) .（124) 6.4核磁共振谱(NMR).。 .(135) 6.5质谱(MS). .（152) 习题 .(162) 第七章芳香烃. ·(168) 7.1苯的结构. .(168 7.2苯衍生物的命名和异构现象 (173 7,3苯及其衍生物的物理性质.（们74》 7.4苯及其衍生物的反应. .(176 7.5苯环上取代基的定位效应和规律.(186) 7.6芳烃的来源。 ***(195) 7.7 ,(197) 7.8慈和非 7.9致癌烃. .(202)
7.10宿勒烯. (203) 习题. (204) 第八章立体化学· (209) 8.对映异构体(enantiomers)和手性分子(chirai molecules).(210) 8.2对映异构体的物理性质一一光学活性.(214) 8.3含有一个手性碳原子的化合物. .(217) 8.4对映异构休构型的表示法(D/L法、R/S法).(218) 8.5含一个以上手性碳原子的化合物. (221) 8.6含有其他（除了碳以外）手性原子的化合物. (224) 87不含手性碳原子的化合物. (225) 8.8环状化合物的立体异构 (228) 89对映体的化学性质。 (230) 8.10立体化学的重要应用举例 (236) 习题. (239) 第九章卤代烃. (242 9.1卤代烃的分类、命名及同分异构.(242》 9.2卤代烃的物理性质 (244) 9.3卤代烃的反应.(245》 9.4卤代烃的制法 (266 9.5卤代烃的一些重要应用举例 (267 9.6有机过渡金属络合物在有机合成中的应用 (269 习题 (273 第十章醇酚醚.(277 10,1醇的结胸、分类和命名.， (277) 10.2醇的物理性质.(279》 10.3醇的反应. .(281) 10.4一些重要醇的来源和应用 .(295) 10.5酚的结构、分类和命名 .(298) 10.6酚的物理性质. .(300) 10.7酚的反应. (301) 0.8酚的来源及其重要应用. (310) 1.9醚的结构、分类和命名 (311) 10.10醚的物理性质. (312)
10.11醚的反应. (314) 10.12醚的合成法 (318) 10.13一些醚的重要应用.(319) 习颗 ,(321) 第十一章醛酮眼. .(328) 11.1醛和酮的结构、分类和命名.(328) 11.2醛、酮的物理性质.(330) 11.3醛、酮的反应. .(332) 11.4醛，酮的制法.(359) 11.5重要的醛，酮 (361) 1.6醌. . (363) 习题. (366) 第十二章羧酸及其衍生物.(372》 12.】羧酸的结构、分类和命名.(372》 12.2羧酸的物理性质. (374) 12.3羧酸的反应.(376) 12.4 一些重要羧酸的来源和应用. .(384) 12.5羧酸衍生物的命名 .(386)》 12.6羧酸衍生物的物理性质 (387) 12.7羧酸衍生物的反应. .(391） 12.8重要的羧酸衍生物. (399 12.9碳酸衍生物. .(400 习题 (404 第十三章取代羧酸 .(410) 13.1羟基酸的分类、命名和来源.(410) 13.2羟基酸的性质. (411) 13.3重要的羟基酸. (414) 13.4羰基酸的分类、命名 (417) 13.5重要的羰基酸.。 (418) 习题44 (425 第十四章胺和其他含氨化合物. (427) 14】胺的分类和命名 (427) 14.2胺的物理性质. (428)
14.3胺的反应 .(431) 1小.1胺的制法. .(441） 11.5个别重要的化合物 .(444) 1小.6重氮化反应.(447) 1.7重氮盐的性质.(447) 14.8偶氮染料.(451) 14.9重要的重氮化合物.(452) 110含氮化合物与人体健康. .(455) 习题 (456) 第十五章含硫、磷和硅有机化合物 (462) 15.1硫醇（硫醚）的制备和命名 (463) 15.2硫醇的物理性质. (464) 】5.3硫醇的反应. (464) 15.4磺酸的分类，命名与制法.(469) 15.5磺酸的反应 (470) 156磺胺药物. (471) 15.7含磷有机化合物的分类，命名和制备.(472) 15.8含磷有机化合物的结构和反应. .(473) 】5.9有机磷杀虫剂. (476 15.10有机硅化合物的制法. (477 15.1】有机硅化合物的反应及其在合成中的应用.(478 习题 .(481 第十六章杂环化合物、生物碱 .(483 16.1杂环化合物的分类和命名.(483》 16.2 一杂五元杂环化合物. .(485) 16.3 杂六元杂环化合物 .(494) 16.4二杂五元杂环化合物 .(500) 16.5二杂六元杂环化合物 ,(503) 16.6稠环杂环化合物 .(505) 16.7生物碱. (513) 习题 (515) 第十七章周环反应小 (519) 17.1电环化反应. (523
17.2环加成反应. .(526 17.3。键迁移反应. 习题. .(535) 第十八章有机合成. (538) 18.1有机合成的重要性与基本要求.(538) 18.2合成设计中几个彼此相关的因素.(540) 18.3设计合成路线的方法. (551) 习题. .(557) 第十九章碳水化合物. (558) 19.】单糖. (559) 19.2葡萄糖的结构.(561) 19.3果糖的结构. (566) 19.4单糖的物理性质.(567) 19.5单糖的反应. (568) 19.6葡萄糖的生物合成.(573) 19,7重要的戊糖和己糖 (574) 19.8二糖的结构和性质. .(576) 19.9重要的二糖. (578) 19.10环糊精. (579) 19.11多糖 .(580) 习题. .(585) 第二十章氨基酸、多肚、蛋白质和核酸.(588) 20.1 氨基酸的结构、分类和命名 .(588) 20.2氨基酸的性质及反应. 20.3氨基酸的来源与合成： .(593) 20.4多肽结构的测定. .(595) 20.5多肽的合成. .(599》 20.6 蛋白质的性质 (603) 20.7蛋白质的空间结构. (604) 20.8蛋白质的代谢作用 (609) 20.9核酸的组成. .(610) 20.10核酸的结构.(612) 20.11核酸的生物功能 .(615)
习题.(620) 第二十一章类脂化合物 .(623) 21.1油脂的组成. (623) 21.2油脂的性质 .(626 2.3蜡 (627) 21.4磷脂. (628 21.5肥皂和合成洗涤剂 (630) .(632） 第二十二章萜类和甾族化合物. (633) 22.1类.(633》 22.2淄族化合物.(640》 22.3萜类和甾族化合物的生物合成.(646) 习题 .(649)