中国科学技术大学 2013一20114学年度第一学期期中考试试卷 考试科目：有机化学① 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 一、选择题（共25分） 1、将下面烷烃按沸点由高至低的顺序排列：(1分) ①四甲基丁烷②2-甲基己烷③3甲基庚烷④2,3二甲基戊烷⑤己烷 2、将下列化合物按溴化反应的速率由快至慢的顺序排列：(1分) ② ③ N(CH3)3 ④ 3、将下列化合物按紫外吸收入max值由大至小的顺序排列：(1分) ②人 4、指出下面分子中存在哪些类型的共轭？(1分) CH3-CH=CH-C-CH3 H 5、将下列碳正离子按稳定性由强到弱的次序排列：(1分 o2N-〈 。wC。a 〉tH 2 2 6、下列化合物C-0红外伸缩振动吸收峰波数由高至低排序：(1分) c a a ae-r 第1页共8页
第 1 页 共 8 页 中国科学技术大学 2013—20114 学年度第 一 学期期中考试试卷 考试科目： 有机化学(I) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 一、选择题(共 25 分) 1、将下面烷烃按沸点由高至低的顺序排列：（1 分） _ ①四甲基丁烷 ②2-甲基己烷 ③3-甲基庚烷 ④2,3-二甲基戊烷 ⑤己烷 2、将下列化合物按溴化反应的速率由快至慢的顺序排列：（1 分） _ ① ② NO2 ③ OCH3 ④ N(CH3)3 3、将下列化合物按紫外吸收λmax 值由大至小的顺序排列：（1 分） _ ① ② ③ ④ 4、指出下面分子中存在哪些类型的共轭？（1 分） _ CH3 CH CH C CH3 H 5、将下列碳正离子按稳定性由强到弱的次序排列：（1 分） _ ① O2N CH2 ② H2N CH2 ③ Cl CH2 ④ CH2 ⑤ CH3 CH2 6、下列化合物 C=O 红外伸缩振动吸收峰波数由高至低排序：（1 分）_ ① CH3C O CH3 ② CH3C O H ③ CH3C O Cl ④ CH3C O F
7、将下列碳正离子的稳定性由强到弱的次序排列：(1分) O(CH3)2CH②CH3dH2③(CH3)3C④CH3CH=CH CH3C=CH2 8、根据Huckel规则，下列化合物哪些具有芳香性的是？(1分) CH2 9、画出顺和反-1-叔丁基4溴环己烷的稳定构象。(2分) 10、氯苯硝化时主要得对硝基氯苯和邻硝基氯苯，请画出对位进攻时反应中间体 碳正离子的共振极限式，并指出最稳定极限式。(2分) 11、画出分子式CH的所有同分异构体（包括构型变化）。(2分) 12、在室温下，丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色褪去，生成1,2二溴 丙烷。画出丙烯与溴反应的势能变化示意图，并注明过渡态和中间体。(2分) 第2页共8页
第 2 页 共 8 页 7、将下列碳正离子的稳定性由强到弱的次序排列：（1 分）_ ① (CH3)2CH ② CH3CH2 ③ (CH3)3C ④ CH3CH CH ⑤ CH3C CH2 8、根据 Hǔckel 规则，下列化合物哪些具有芳香性的是？（1 分）_ ① ② O ③ O ④ CH2 ⑤ 9、画出顺-和反-1-叔丁基-4-溴环己烷的稳定构象。(2 分） 10、氯苯硝化时主要得对硝基氯苯和邻硝基氯苯，请画出对位进攻时反应中间体 碳正离子的共振极限式，并指出最稳定极限式。（2 分） 11、画出分子式 C4H8 的所有同分异构体（包括构型变化）。（2 分） 12、在室温下，丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色褪去，生成 1,2-二溴 丙烷。画出丙烯与溴反应的势能变化示意图，并注明过渡态和中间体。（2 分）
13、命名下列化合物：(3分) CH3 CHa CH=C-CH2 CH(CH3)2 C=C ① CH2CH3 14、写出下列各种基的结构式：(3分) 异丁基 2苯乙基 邻甲苯基 15、分别用伞形式、锯架式和纽曼投影式画出1,2-二溴丙烷的稳定构象。(3分) 二、完成下列反应，必要时标明产物的立体构型（除特别注明外，每小题2分， 共30分) CgH,CH=CHCH+HBr一 2O% (每空1分) ,入入( 第3页共8页
第 3 页 共 8 页 13、命名下列化合物：（3 分） ① C C CH(CH3)2 CH2CH3 CH2 CH3 CH C ② CH3 CH3 ③ 14、写出下列各种基的结构式：（3 分） 异丁基 2-苯乙基 邻甲苯基 15、分别用伞形式、锯架式和纽曼投影式画出 1,2-二溴丙烷的稳定构象。（3 分） 二、完成下列反应，必要时标明产物的立体构型 (除特别注明外，每小题 2 分， 共 30 分) 1. C6H5CH CHCH3 + HBr 2. CH3OH + Br2 + （每空 1 分） 3. H2 Pd-CaCO3, 喹啉 4. CHCHCH3 CH3 CH3CH CH3CH O + CH3CHCH H3C O 5. CH CH CH3 + HBr 过氧化物
6了影r( 7 Hc=cHaN9mo.-（ CHCL /（每空1分) 小(j4O8 (每空1分) 11.CH 12c0-+cuc0+He29 (每空1分) 第4页共8页
第 4 页 共 8 页 6. 1) BH3 2) H2O2/OH- 7. HC CH NaNH2(1mol) NH3 (l.) CH2Cl H2O, Hg2+ H2SO4 （每空 1 分） 8. H3CO + CH2 CHCHO 9. CH CH CH CH2 + HBr (1eq.) 10. + C O NO2 AlCl3 浓H2SO4/浓HNO3 （每空 1 分） 11. OCH3 + CH3CH2CH2OH H+ CH3 12. H3CO + CH3CHO + HCl ZnCl2 NaOH EtOH （每空 1 分） 13. CH3 + CH3CHCH2Cl CH3 AlCl3 KMnO4 H+ （每空 1 分） 14. + O O O AlCl3/PhNO2 200oC
三、合成题（每小题5分，共15分）用指定原料和合适试剂合成下列化合物。 (1)以乙炔为原料合成： O (2)以环己烷为原料合成： c 第5页共8页
第 5 页 共 8 页 三、合成题 (每小题 5 分，共 15 分) 用指定原料和合适试剂合成下列化合物。 （1）以乙炔为原料合成： CH3 CH3 H H （2）以环己烷为原料合成： OH OH
(3)以苯胺为原料合成： Br《C-N4, 四、机理题（提出合理的分步反应机理，用弯箭头表示电子对转移，用单箭头表 示单电子转移)(20分)： 广ǒ· 2.“”表示用同位素标记的碳原子 Br ◇s○c 50% 25%25% 第6页共8页
第 6 页 共 8 页 （3）以苯胺为原料合成： Br NH2 四、机理题（提出合理的分步反应机理，用弯箭头表示电子对转移，用单箭头表 示单电子转移）（20 分）： 1. H2SO4 2. “*”表示用同位素标记的碳原子
3.1,2二氯乙烷在己烷溶液中不同温度时的偶极矩如下： 温度TK)223248 273 298323 偶极矩μ(D)1.131.211.30 1.361.42 即偶极矩随温度降低而减少，为什么？ O 4 CH PhCH-CH2 第7页共8页
第 7 页 共 8 页 3. 1,2-二氯乙烷在己烷溶液中不同温度时的偶极矩如下： 温度 T(K) 223 24 8 273 298 323 偶极矩μ(D) 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42 即偶极矩随温度降低而减少，为什么? 4
五.推结构(10分，每题5分) L.测得某烃A含C88.9%,H11.1%,此烃能使BCC14褪色，能催化氢化吸收 2 mol H2,与AgNH2无反应，与KMnO4/H2SO4作用得一种酸。将A与钠 在液氨中还原得到B,B与Cl/CCl4作用得到C,C与KOH/EtOH作用得(E)-2 氯-2-丁烯。试推测A,B(注明EZ构型)的结构，C的Newman投影式 (最优势构象)。 2.某化合物含C,H,0三种元素，元素分析结果：C54.54%,H9.09%,其HNMR 的数据为：8=1.14(L3H)8=2.29(q,2H)8=3.81(s,3H),其质谱数据 为mz:88(M,59,57,29,请判断该化合物的结构式，对各峰进行归属，并 给出质谱峰的裂解途径。 第8页共8页
第 8 页 共 8 页 五．推结构（10 分，每题 5 分） 1. 测得某烃 A 含 C 88.9%, H 11.1%，此烃能使 Br2/CCl4 褪色，能催化氢化吸收 2mol H2，与 Ag(NH3)2 + 无反应，与 KMnO4/H2SO4 作用得一种酸。将 A 与钠 在液氨中还原得到 B，B 与 Cl2/CCl4作用得到 C，C 与 KOH/EtOH 作用得(E)-2- 氯-2-丁烯。试推测 A，B（注明 E Z 构型）的结构， C 的 Newman 投影式 （最优势构象)。 2. 某化合物含 C, H, O 三种元素，元素分析结果：C 54.54%, H 9.09%, 其 1 HNMR 的数据为：δ = 1.14（t, 3H）δ = 2.29（q, 2H）δ = 3.81（s, 3H）, 其质谱数据 为 m/z: 88 (M+), 59, 57, 29, 请判断该化合物的结构式，对各峰进行归属，并 给出质谱峰的裂解途径
中国科学技术大学 2013一20114学年度第一学期期中考试试卷 考试科目：有机化学① 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 一、填空题（共25分） 1、将下面烷烃按沸点由高至低的顺序排列：(1分)3、1、2、4,5 ①四甲基丁烷②2-甲基己烷③3甲基庚烷④2,3二甲基戊烷⑤己烷 2、将下列化合物按溴化反应的速率由快至慢的顺序排列：(1分)3、1、2、4 ③ N(CH3为 3、将下列化合物按紫外吸收入max值由大至小的顺序排列：(1分)4、2、1、3 ④入 4、指出下面分子中存在哪些类型的共轭？(1分)一。、P、0p CH3-CH=CH-C-CH3 H 5、将下列碳正离子按稳定性由强到弱的次序排列：(1分)2、5、4、3、1 6、下列化合物C=0红外伸缩振动吸收峰波数由高至低排序：(1分)432.1 a-c-a -r 第1页共8页
第 1 页 共 8 页 中国科学技术大学 2013—20114 学年度第 一 学期期中考试试卷 考试科目： 有机化学(I) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 一、填空题(共 25 分) 1、将下面烷烃按沸点由高至低的顺序排列：（1 分） _3、1、2、4、5_ ①四甲基丁烷 ②2-甲基己烷 ③3-甲基庚烷 ④2,3-二甲基戊烷 ⑤己烷 2、将下列化合物按溴化反应的速率由快至慢的顺序排列：（1 分） _3、1、2、4 ① ② NO2 ③ OCH3 ④ N(CH3)3 3、将下列化合物按紫外吸收λmax 值由大至小的顺序排列：（1 分）4、2、1、3 ① ② ③ ④ 4、指出下面分子中存在哪些类型的共轭？（1 分） _σ-π、p-π、σ-p_ CH3 CH CH C CH3 H 5、将下列碳正离子按稳定性由强到弱的次序排列：（1 分） 2、5、4、3、1 ① O2N CH2 ② H2N CH2 ③ Cl CH2 ④ CH2 ⑤ CH3 CH2 6、下列化合物 C=O 红外伸缩振动吸收峰波数由高至低排序：（1 分）4.3.2.1 ① CH3C O CH3 ② CH3C O H ③ CH3C O Cl ④ CH3C O F
7、将下列碳正离子的稳定性由强到弱的次序排列：(1分)3、1、2、5、4 O(CH3)2CH②CH3dH2③(CH3)3C④CH3CH=CH⑤CH3C=CH2 8、根据Huckel规则，下列化合物哪些具有芳香性的是？(1分)1、2、5 9、画出顺和反-1-叔丁基4溴环己烷的稳定构象。(2分) B (CHa)C 10、氯苯硝化时主要得对硝基氯苯和邻硝基氯苯，请画出对位进攻时反应中间体 碳正离子的共振极限式，并指出最稳定极限式。(2分 最稳定 11、画出分子式CHs的所有同分异构体（包括构型变化）。(2分》 □√入M人入√-/ 12、在室温下，丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色褪去，生成1,2二溴 丙烷。画出丙烯与溴反应的势能变化示意图，并注明过渡态和中间体。(2分) (本图未注明中间体等) 第2页共8页
第 2 页 共 8 页 7、将下列碳正离子的稳定性由强到弱的次序排列：（1 分）3、1、2、5、4 ① (CH3)2CH ② CH3CH2 ③ (CH3)3C ④ CH3CH CH ⑤ CH3C CH2 8、根据 Hǔckel 规则，下列化合物哪些具有芳香性的是？（1 分） _1、2、5 ① ② O ③ O ④ CH2 ⑤ 9、画出顺-和反-1-叔丁基-4-溴环己烷的稳定构象。(2 分） Br (CH3)3C (CH3)3C Br 10、氯苯硝化时主要得对硝基氯苯和邻硝基氯苯，请画出对位进攻时反应中间体 碳正离子的共振极限式，并指出最稳定极限式。（2 分） Cl H NO2 Cl H NO2 Cl H NO2 Cl H NO2 最稳定 11、画出分子式 C4H8 的所有同分异构体（包括构型变化）。（2 分） 12、在室温下，丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色褪去，生成 1,2-二溴 丙烷。画出丙烯与溴反应的势能变化示意图，并注明过渡态和中间体。（2 分） （本图未注明中间体等）