2020/4/4 第二十章氨基酸、多肽、 蛋白质和核酸 Chapter 20 Amino acids,Peptides,Proteins and Nucleic acids 出 Organic Chemistry
Organic Chemistry 有 机 化 学 第二十章 氨基酸、多肽、 蛋白质和核酸 Chapter 20 Amino acids, Peptides, Proteins and Nucleic acids 2020/4/4
S20.1氨基酸(Amin0 acids) 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物，分子中含有 氨基和羧基两种官能团。 哪里有氨基酸的存在，哪里就可 能有生命的存在。美国国家航空航天局 一、氨基酸的分类与命名 (NASA)验证了在彗星上存在甘氨酸 外太空很可能存在生命，而或许地 1.分类 球上的生命元素也是彗星带来的。 (1)按氨基酸分子中所含一NH,和一COOH的相对位置，可分为 R·CH-COOH R ECH 4CHCOOH R XCH ECHSCH-COOH NH NH, NH 0-子 氨基酸 B一氨基酸 Y-氨基酸 在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是-氨基酸。它 是构成蛋白质的基本单元。 COOH COOH 蛋白质水解→α一氨基酸 HO -H H2N 天然：有旋光性，L-构型。 CH3 R L一乳酸 L一氨基酸 Organic Chemistry
Organic Chemistry 1.分类 §20.1 氨基酸(Amino acids) 一、氨基酸的分类与命名 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物, 分子中含有 氨基和羧基两种官能团。 ( 1)按氨基酸分子中所含－NH2和－COOH的相对位置，可分为 R CH COOH NH2 α R CH CH2 COOH NH2 β α R CH CH2 CH2 COOH NH2 γ β α α 氨基酸 β 氨基酸 γ 氨基酸 在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基酸。它 是构成蛋白质的基本单元。 蛋白质水解→α －氨基酸 天然:有旋光性，L-构型。 COOH CH3 HO H COOH R H2N H L－乳酸 L－氨基酸 哪里有氨基酸的存在，哪里就可 能有生命的存在。美国国家航空航天局 （NASA）验证了在彗星上存在甘氨酸 ——外太空很可能存在生命，而或许地 球上的生命元素也是彗星带来的
(2)按氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、 酸性氨基酸和碱性氨基酸—20种常见氨基酸 电中性时的pH值 I、中性 结构 名称 缩写 等电点 15种 NH,CH,COOH 甘氨酸 Gly 5.97 NH2 glycine CH一9 COOH 丙氨酸 Ala 6.00 alanine NH2 颉氨酸 Val 5.96 (H3C)2HC-CH-COOH valine NH2 C2H5HC-CH-COOH *异亮氨酸 Ile 5.98 CH3 isoleucine Organic Chemistry
Organic Chemistry 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 NH2 C H COOH NH2 (H3 C) 2 HC CH COOH NH2 C2 H5 HC CH COOH CH3 NH2 CH2 COOH CH3 (2)按氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、 酸性氨基酸和碱性氨基酸 ——20种常见氨基酸 glycine alanine valine isoleucine 15种 电中性时的pH值
结构 名称 缩写 等电点 NH2 (H3C)2HCH2C-CH-COOH *亮氨酸 Leu 6.02 NH2 leucine C6H5H2C-CH-COOH *苯丙氨酸 Phe 5.48 phenylalanine NH2 HSH2C-CH-COOH 半光氨酸 Cys 5.05 cysteine NH2 H3CHC-CH-COOH *苏氨酸 Thr 5.6 OH threonine Organic Chemistry
Organic Chemistry 结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.05 *苏氨酸 Thr 5.6 NH2 (H3 C) 2 HCH2 C CH COOH NH2 C6 H5 H2 C CH COOH NH2 HSH2 C CH COOH NH2 H3 CHC CH COOH OH leucine phenylalanine cysteine threonine
结构 名称 缩写 等电点 NH2 H2NC-(CH2)2CHCOOH 谷酰胺 Gln 5.56 glutamine NH2 H2NC-CH2CHCOOH 天冬酰胺 Asn 5.07 asparagine NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH *蛋氨酸 Met 5.74 methionine NH2 HOCH2CHCOOH 丝氨酸 Ser 5.68 serine Organic Chemistry
Organic Chemistry 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 O H2 NC (CH2 ) 2 CHCOOH NH2 O H2 NC CH2 CHCOOH NH2 CH3 S(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 HOCH2 CHCOOH NH2 glutamine asparagine methionine serine
uste 结构 名称 缩写 等电点 COOH 脯氨酸 Pro 6.30 proline NH2 酪氨酸 HO-CH2CH-COOH Tyr 5.66 tyrosine NH2 CH2CH-COOH*色氨酸 Trp 5.89 tryptophan Ⅱ酸性 2种 NH2 天冬氨酸 Asp 2.77 HOOC-CH2CH-COOH aspartic acid Organic Chemistry
Organic Chemistry 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 Pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 N H COOH HO CH2 CH COOH NH2 N H CH2 CH COOH NH2 HOOC CH2 CH COOH NH2 tyrosine proline tryptophan aspartic acid 2种
结构 名称 缩写 等电点 NH2 HOOC-(CH2)2CH-COOH 谷氨酸 Glu 3.22 Ⅱ碱性 glutamic acid NH2 3种 H2N-(CH2)4CH-COOH *赖氨酸 Lys 9.74 NH2 lysine H2N-C-NH(CH2)3CH-COOH NH 精氨酸 Arg 10.98 arginine NH2 CH2CH-COOH 组氨酸 His 7.59 HN- histidine (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到) Organic Chemistry
Organic Chemistry 结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.98 组氨酸 His 7.59 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） HOOC (CH2 ) 2CH COOH NH2 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 C-NH(CH2 ) 3CH COOH NH2 H2N NH N HN CH2CH NH2 COOH arginine glutamic acid lysine histidine 3种
(3)按烃基类型可分为： 脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，含杂环氨基酸 CH2CHCOOH CH?CHCOOH CH2CHCOOH NH2 NH2 NH2 A1a(丙)丙氨酸 Phe(苯)苯丙氨酸 Trp(色) 色氨酸 2.命名：根据氨基酸的来源或性质命名 天门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的；甘氨酸是因为具有甜味而得名 天然产的氨基酸目前知道的已超过二百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种，这二十种氨基酸象元素符号一 样，都有国际通用的符号来表示 甘氨酸：Gy 天门冬氨酸：ASp (甘) (门) HNCH2COOH HOOC-CH2-CH-COOH NH2 系统命名法：氨基作为羧基的取代基 Organic Chemistry
Organic Chemistry （3）按烃基类型可分为： 脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，含杂环氨基酸 2．命名：根据氨基酸的来源或性质命名 天门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的；甘氨酸是因为具有甜味而得名 天然产的氨基酸目前知道的已超过二百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种，这二十种氨基酸象元素符号一 样，都有国际通用的符号来表示 甘氨酸：Gly （甘） 天门冬氨酸：Asp （门） 系统命名法：氨基作为羧基的取代基
二、氨基酸的构型 用D/L体系表示一在费歇尔投影式中氨基位于竖键右 边的为D型，位于左边的为L型。 COOH -OH H -H HO CH2OH 个 CH2OH D-甘油醛 D-a-氨基酸 Lu-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的α一碳原子都是手性碳原子。因 而都具有旋光性。而且发现主要是L型的（也有D型的，但很少） 三、氨基酸的性质 1.两性（酸碱性） H3 NCHRCOO H2O H3O+H2NCHRCOO K=01HNCHRCOO H3'NCHRCOO Organic Chemistry
Organic Chemistry 除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的α -碳原子都是手性碳原子。因 而都具有旋光性。而且发现主要是L型的（也有D型的，但很少） 二、氨基酸的构型 OH CHO CH2OH H D -甘油醛 COOH R H NH2 D -α -氨基酸 COOH R H2N H L -α -氨基酸 CHO CH2OH HO H L -甘油醛 用D/L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于竖键右 边的为D型，位于左边的为L型。 三、氨基酸的性质 1．两性（酸碱性） H3 NCHRCOO + - + H2 O H3 O + + H2 NCHRCOO - Ka= H3 O + H2 NCHRCOO - H3 NCHRCOO + - S
H3NCHRCOO +H2O H3 NCHRCOOH HO Kp=- H3 NCHRCOOH HO H3'NCHRCOO 测得甘氨酸的K=1.6×10-10,甘氨酸的K=2.5×10-12。 而大多数羧酸K约为105，大多数脂肪胺的K约为104。 (1)形成内盐 R-CH-COOH R-CH-COO (internal salt) NH2 NHg 内盐形式 熔点高（分解)难溶于有机溶剂 (2)成盐 R-CH-COOH HCI R-CH-COOH Cr NH2 +NH3 R-CH-COOH +NaOH R-CH-COO Na+ NH2 NH2 Organic Chemistry
Organic Chemistry H3 NCHRCOO + - + H2 O + HO - H3 NCHRCOOH + HO - Kb= H3 NCHRCOO + - H3 NCHRCOOH + 测得甘氨酸的Ka =1.6×10-10 ，甘氨酸的Kb =2.5×10-12 。 而大多数羧酸Ka约为10-5 ，大多数脂肪胺的Kb约为10-4 。 (1)形成内盐 (internal salt) R CH COOH NH2 R CH COO NH3 内盐形式 熔点高（分解）难溶于有机溶剂 (2)成盐 R CH COOH NH2 + HCl R CH COOH NH3 + + Cl - R CH COOH NH2 + R CH COO NH2 NaOH + - Na +