北京大学出版社：《基础有机化学》教材书籍PDF电子版（第4版，上册，Basic Organic Chemistry I，共十三章，主编：邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚）.pdf_大学文库

第4版前言《基础有机化学》自1980年问世至今已出了三版，历经了36年。36年来，本书一直作为北京大学化学与分子工程学院本科生的教材和研究生准备人学考试的参考书，在国内有较大的影响力。现在，第3版教材已使用了11年。在此期间，有机化学在理论、合成方法学及新研究领域方面都有了许多进展，此书的使用者对有机化学的理解和需求也有了新的变化，全国高校在教学过程中对有机化学课程的教学方法和模式也有了新的改革。为了适应有机化学在研究和教学上的新发展和需求，本书的作者决定编写《基础有机化学》第4版。第4版编写的宗旨是：有机化学教材要与有机化学的发展同步，在强化有机化学核心知识内容和基本特点的基础上，应科学地反映有机化学学科在过去这些年里对基础研究和前沿发展的新进展：在符合学习对象认知规律的基础上，应着重于学生在科学素养和创新能力等方面的培养。第4版是在第3版的基础上编写的：并以协调当前有机化学教学理论和学科研究发展的方向为指导原则，对第3版教材作了适当的修改。新版具有以下特点 1.全书的版式作了更新，分为正文和边栏两部分。正文为有机化学的基本内容，结构较为紧凑：边栏对正文内容作了适当补充和说明，介绍了一些对有机化学作出贡献的科学家，同时也起启发学习、引导思考的作用。 2.全书的框架更为合理。全书分为基础理论知识、专题介绍和文献查阅方法三部分。基础理论知识部分采用下列四种分章方式混编：①相关知识点独立设章。如有机化合物系统命名、静态立体化学，光谱等。②按有机化合物类型分章。如醇和醚、羧酸等。③按反应类型分章。如周环反应、缩合反应等。④按官能团类型和反应类型结合分章。如卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应B消除反应；羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应等。在编写各章内容时，为了更好地体现各章知识的完整性和连贯性，书中有些内容作了必要的重复，但这种重复是在提高基础上的重复，符合循序渐进的认知规律：在叙述化合物性质时，更突出构效关系的分析：在介绍反应时，更突出对反应本质的理解和强化对反应机理的描述。总之，我们希望这些改进能使学习者对有机化学的学习更系统、更深人、更能发挥主动性。 3.有机化学的内容十分丰富，与人类生活和工农业生产的关系十分紧密，合理取材和安排相关内容对于提高此书的可读性、可讲授性以及提高学生对有机化学的学习兴趣都是至为重要的。本书在内容的选择和安排上充分考虑了这一点。 4,此书对芳香化合物的编写作了较大的调整，设立了苯和芳香性的独立章节，重点介绍了近年来在芳香性研究方面的新进展和新理论，打破读者以往对Hucker规则的误读。此外，将芳香亲电和亲核取代反应合并为一章，并介绍芳香亲核反应的新进展，使学习者对芳环上的反应理解更为准确，也更加方便学生的学习和总结。 5.杂环化合物中内容作了较大的调整，包括脂杂环和芳香杂环两部分，重点介绍杂原子对环体系的影响和杂环的合成方法进展，对其与前面章节中重复的部分内容作了删节。 6.第4版对第3版中专题介绍部分进行了调整，编写了氧化反应、重排反应、过渡金属催化反应等新的章节，主要在于总结有机反应的相应规律和学科研究的新进展。这将有利于学生的科学素养和创新意识的培养

第3版前言本书的第1版于1980年出版，第2版于1993年出版。第2版出版后，作为北京大学化学与分子工程学院本科生的教材和研究生准备入学考试的参考书，已使用了11年之久。在此期间，有机化学无论在理论、方法学和前沿颜域的应用方面都已取得了极大的讲展，而化学教学在方法和技术上也有了前所未有的改革和变化正是为了适应新的教学形势的需要，邢其毅教授决定编写（基础有机化学》第3版。遗憾的是，在作出编写决定后不久，著名的有机化学教育家邢其毅教授因病医治无效，不幸逝世。为了实现邢其毅教授生前的愿望，编写小组召开了工作会议，确立了教材要与时代的发展同步前进的原则，明确了第3版的编写目标：要科学地反映学科的核心知识内容和基本特点，要符合学习对象的认知规律，要有利于全面培养学生的科学素质和创新能力，要加强基础知识和前沿领域的密切结合。本教材第3版是在第2版的基础上，以与当前化学教学的要求和学科发展的方向相一致为宗旨来编写的第3版具有以下特点： 1.全书的框架结构更趋于合理。第3版在框架结构上作了较大的调整。全书分为基础和专章两部分。基础部分采用相关知识点独立设章，以及按官能团分章和按基本反应机理分章相结合的编排方式。目的在于更好地体现知识的完整性和连贯性。采用相关知识适当集中的方法，不仅使每章内容各有重点，且具备相对的完整性和独立性。读者既可以按序学习全书，也可以根据需要，取某些章节单独学习。 2。教材内容的选择和安排上更符合认知规律。有机化学的内容十分丰富，与工农业生产和生活的关系十分密切，应用也十分广泛。合理地取材和由浅入深、循序渐进地安排各知识点，提高教材的可读性、可讲授性和方便学生自学，将有利于学生顺利地步人有机化学世界并对此产生浓厚的兴趣 3.开设学科前沿领域的窗口。在基础教材中设立专章，介绍有机化学学科发展的新成就和新反应，使学生考虑问题的起点更高，视野更开阔，对学科的了解更全面。这将利于提高学生的素质和培养他们的创新意识。在最后一章将简单介绍用计算机查阅文献的方法，帮助学生建立更广阔的学习通道。 4.在章末增加了“复习本章的指导提纲”，引导学生复习和总结。在章末还增加“英汉对照词汇”，鼓励和方便学生阅读英文杂志和书籍。在书末还向读者推荐了一些参考书，有兴趣的学生可通过阅读这些书来了解国内外有机化学教材的情况和学习更深入的知识。 5.本书的习题体现本课程的教学要求，与正文内容的知识点相匹配。习题答案参见与本书配套的习题集第3版教材的编写由裴伟伟（第1~10章、第12~16章、第20~23章）和裴坚（第11章、第17~19章、第 24~一27章)共同完成。全书的策划、统一整理和定稿由裴伟伟负责。作者在撰写本书的过程中，得到了高等教育出版社“高等教育百门精品课程教材建设计划”的资助。也得到了北京大学教务处和化学院领导的关心和帮助。北京大学唐恢同教授精心地审阅了全部书稿，并提出很好的改进意见。高等教育出版社岳延陆编审从本书的策划、编写到出版自始至终给予了高度的重视、关心和支持。责任编辑秦凤英的高度责任心和丰富的经验为本书的顺利出版作出了重要贡献。本书的部分核磁共振图

第2版前言本书自1980年出版后，在北京大学化学系作为教材及研究生准备入学考试的参考资料，已使用了十二年之久。在此期间，有机化学无论在理论上、方法上均取得了很大的进展。作者及高等教育出版社均感到本书有修改再版的必要。第2版编写的精神与第1版一致，把结构、反应和合成结合起来，循序渐进地加以叙述。篇幅大致相同。在某些内容与章节的安排上与第1版有所不同，如将第一、二、三章合并，内容作了精简：将芳核的亲电取代章合并到芳香烃一章中，一起讨论。在材料选择上也有所取舍，如将有机合成新方法一相转移催化及偶极非质子溶剂的使用和合成高分子两章删掉，必要的内容保留，分散在有关章节中叙述。过渡金属化合物取得了很大的进展，但第1版资料较多，初学者学时感到困难，本版作了大量的压缩。波谱分析的进步促进了结构测定的迅速发展，为有机分子世界增加了许多新的内容，红外、核磁、紫外、质谱是结构测定中最常用的方法，故本版对此介绍较为详尽，核磁共振中增加了碳谱的内容，二维核磁共振是非常重要的，但限于篇幅，未能讨论。元素有机方面增加了有机硅及有机硼的内容。为了能在学生查阅手册及阅读有关专业书籍时提供一些方便，简单地介绍了各类有机化合物的英文命名。构象及立体化学全部改写，立体化学的基本概念贯穿于全书之中，可以看做是本书的一个重点。有机合成是有机学科的重要组成部分，第2版选择了新的示例，略为介绍了逆向合成的推理方法，以加强学生在合成设计方面的训练。为便于学生及时自我检查所学知识，第2版在正文各内容层次中增加了习题；章末增加了少数最基本的易得的中文参考书目，有兴趣的学生可通过阅读参考书来开阔视野、深入学习。自第1版出版后，我们陆续收到广大读者的来信，对本书提出了许多批评和建议，如有个别地方内容重复、取材不当、印刷上及文字上的错误等，在此谨向他们表示衷心的感谢，作者在本版内，竭尽所能，力图改正，但恐力不从心，有负大家的期望，深信读者会一如既往，不断给我们提出宝贵意见，使本书在下一版中得到进一步的改善。本书在编写和使用过程中，北京大学化学系有机教研室的同事们和历届化学系的学生提出了许多建设性的宝贵意见，对本书的修改是十分有益的，在此，也向他们表示衷心的感谢。作者 1992年5月于北大

第1版前言 1977年教育部在武昌召开了一次高等学校理科化学教材会议。会议上，大家一致认为应该鼓励各有关的学校根据教师个人不同的教学经验和对这门学科的不同认识，编写不同风格不同特点的教材。根据这个精神，比京大学化学系把编写本书的任务交给了我们。因为时间很仓促，我们的水平又有限，因此本书无论在洗材成编排方面，都可能存在着不少问题，甚至有错误的地方。但是作者认为，如果一本书要到它完美无缺时，才出版问世，那本书就永远也写不成了。我们只是根据自己的一点教学经验，先写这一本，算是一种尝试，听听同行和学生们的意见。假若这本小书能起到抛砖引玉的作用，那就算达到编写本书的目的了。任何一本基础学科的教材，在作者看来，主要是从大量的材料中，不断地筛选，根据自己的教学经验编写而成。以有机化学而论，材料特别丰富，取舍是一件很不容易的工作。现有的教科书体系，都是经过百年的教学经验，不断地筛选，删去旧的，加进新的，逐渐形成的。目前编写的许多教科书，表面上看来很不相同，但这些不同主要表现在绵写和介绍的方法上，就其内容而言，基本上是大同小异的。有机化学的基本资料是由结构，反应和合成三部分组成的，不少书就是按照这样三部分编写的。实际上，反应和合成是一个问题的两个方面，因此本书通过分析典型例题阐明了较复杂化合物的合成途径，而一些简单化合物的合成则是通过反应来阐述的。也有些作者认为按有机化合物反应机制分类是比较严格的，所以首先对各类化合物的结构和性能作一简短的介绍，然后着重讨论各类机制不同的反应。作者根据以往的经验，觉得过于集中讨论某一反应，学生会觉得非常枯燥，而把结构、反应、合成三者结合起来同时学习，可以使学生得到比较有系统的知识，同时也可避免在阅读或听课时，引起一些不必要的疑问。例如在讨论某一类型的化合物时，可以结合它的结构推引出反应发生的内在原因，然后再介绍这一反应在合成上的应用。这样学习，学生会感到比较生动，也比较多样化一点。因此本书是按化合物分类的方式编写的。我们认为，不应该为了强调理论上的阐述，把许多重要的工业制备都删略，因为有机工业制备也是基础有机知识的一部分，所以我们在有关的章节内加人了有关这方面的一些资料但做得还很不够。这样做，不仅是为了多样化，同时也表达了作者对待这门科学的一种看法。作者认为应该比较全面地对待一门基础科学，任何过分的偏废都是不合适的，教学效果也是不好的」对于初学的人，不应过于集中地介绍某一概念，而应当根据需要有步骤地循序渐进。因此本书中有些内容，作了必要的重复。例如光谱、立体概念、构象等就是根据这个精神，分别在儿处作了讨论。作者认为这种重复对于学习是有帮助的。现在许多教科书在每一章后都作了简短的总结，这对学习是非常必要的。但是作者认为这步工作应当根据学生自己的理解，用自己的语言，作出自己的总结。因此作者把这一重要任务交给了读者。每章后的习题，实质上也是一种总结，这些题目，有的是作者查阅文献编写的，有的是从其它教科书中取得的，这里就不一一声明了。在本书编写过程中，裴伟伟同志担任了大部分缮写工作，并提了一些有益的建议，刘瑞雯同志担任了许多插图的描绘工作。作者特在此向他们致谢。作者 1980年4月于北大

21目录第3 立体化学 /69 3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性.703.5 手性和分子结构的对称因素 88 3.1.1甲烷sp3杂化a键.70 3.5.1手性手性分子.88 3.1.2乙烯8D3杂化x键.71 3.5.2判别手性分子的依撼 88 3.1.3乙块即杂化 3.6 含手性中心的手性分子 90 正交的x健 4044+44444.71 3.6.1手性中心和手性碳原子.90 构象，构象异构体. 3.6.2会一个年性碳原子的 3.2 链烷烃的构象 72 化合物 90 3.2.1 乙烷的构象.+.72 3.6.3舍两个或多个手性碳原子的 3.2.2丙烷的构象. 74 化合物 93 3.2.3 正丁烷的物象枸象分布.。 75 3.6.4 含两个或多个相同（相像】 3.2.4乙烷行生物的构象分布.76 手性碳原子的化合物.95 3.3环烧烃的构象. 3.6.5 含手性碳原子的单环化合物.97 3.3.1 Bacyer张力学说 77 3.6.6 含有其他不对称原子的 3.3.2环丙城的构象.4 78 光活性分子.+.+.中 4.99 3.3.3环丁坑的构象 783.7 含手性轴的旋光异构体. 100 3.3.4 环戊杭的构象 79 3.7.1 丙二烯型的旋光异构 .100 3.3.5环己枕的构象. 79 3.7.2联苯型的敌光异构体 10 3.3,6取代环己坑的构象 81 3.8 含手性面的旋光异构体. 103 3.3.7 十氢化慕的构象 3.9 清旋，拆分和不对称合成 .104 3.3.8 中环化合物的构象. 85 3.9.1外消旋化.： 104 旋光异构体 86 392差白异化. .105 3.4旋光性 86 3.9.3 外消旋体的拆分 3.4.1平而偏振光.4.4 86 3,9.4不对称合成法.108 3.4.2旋光仅旋光物后章末习题 109 87 复习本章的指导提纲 3,4.3比淡光度分子比没光度.87英汉对照同汇.111 第4 烷烃自由基取代反应 /113 4,1烷烃的分类 4.5.2 健解离能和碳自由基的 4.2烷经的物理性质.：114 稳定性. 122 烷经的反应.116 4.5.3 自由基反应的共性.123 4.3预备知识. .1164.6烷经的卤化.4. +.124 4.3.1有机反应及其分类.116 4.61甲坑的化 124 4.3.2 有机反应机理 117 4.6.2 甲的卤化. 125 4.3.3有机反应中的热力学与 4.6.3高级扰经的卤化. **.126 动力学 118 4.7 烷烃的热裂 128 4.4烷经的结构和反应性分析.1214.8烷烃的氧化. +130 4.5自由基反应. .121 4.8.1自动氧化 130 4.5.1碳自由基的定义和结构.121 4.8.2燃烧4.4.4.130