机 2020/317 第十六章杂环化合物 Chapter 16 Heterocyclic Compounds University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 有 机 化 学 第十六章 杂环化合物 Chapter 16 Heterocyclic Compounds 2020/3/17
一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、 硫和氮： 脂杂环化合物 环氧乙烷 Y-丁酸内酯 Y-丁内酰胺 氮杂环丙烷 马来酸酐 这些化合物中虽然含有杂原子，但不稳定易开环， 性质类 似于开链化合物，它们不属于杂环化合物。 杂环化合物：含有杂原子，具有芳香性或一定程度稳定性的环 状化合物叫杂环化合物。芳杂环化合物 呋喃 H 噻吩 吡啶 吡咯 Organic Chemistry
Organic Chemistry O N H O O O O O N O H 环氧乙烷 氮杂环丙烷 γ-丁酸内酯 γ-丁内酰胺 马来酸酐 这些化合物中虽然含有杂原子，但不稳定易开环，性质类 似于开链化合物, 它们不属于杂环化合物。 杂环化合物：含有杂原子，具有芳香性或一定程度稳定性的环 状化合物叫杂环化合物。芳杂环化合物 一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、 硫和氮： 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 脂杂环化合物
1958 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 环可以有五元环、六元环或更大，可以是稠合的环。 N H 噻唑 嘧啶 喹啉 indole 吲哚 Organic Chemistry
Organic Chemistry 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 环可以有五元环、六元环或更大，可以是稠合的环。 喹啉 吲哚 噻唑 嘧啶
五元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 单 环 H H H 呋喃 噻吩 吡咯 吡唑 咪唑 嘻唑 噻唑 furan thiophene pyrrole pyrazole imidazole oxazole thiazole 苯并呋喃 苯并咪唑 benzofuran benzoimidazole 苯并噻吩 稠 环 苯并噁唑 thionaphthene benzoxazole 吲哚 (苯并吡咯)》 苯并噻唑 benzothiazole H indole Organic Chemistry
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1958 六元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 单 环 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 隆啉 酞嗪 quinoline phthalazine 异喹啉 稠 环 isoquinoline 1,10-菲咯啉 吖啶 1,10-phenanthroline acridine Organic Chemistry
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·杂环化合物在自然界分布广泛；种类繁多，约占全部 1958 己知有机化合物的三分之一。 CH, 叶绿素 CH (chlorophyl) 熔点 叶绿素：R=CH 117~120℃ 叶绿素b:R=CHO 120~130℃ CH CH, a:b=3 COOCH, CH, CH, H 叶绿醇 卟吩(porphine)环 CH, 叶绿索 叶绿素是绿色植物进行光合作用所必须的催化剂。光合作用的 实质是绿色植物将太阳的光能转化成化学能的过程。叶绿素由 “现代有机合成之父”Woodward,历时四年经三十多步反应， 于1960年合成。 美国化学家，获1965年诺贝尔化学奖 Organic Chemistry
Organic Chemistry 叶绿素是绿色植物进行光合作用所必须的催化剂。光合作用的 实质是绿色植物将太阳的光能转化成化学能的过程。叶绿素由 “现代有机合成之父”Woodward历时四年经三十多步反应， 于1960年合成。 熔点 117～120℃ 120～130℃ 叶绿素 (chlorophyl) a ：b =3 ：1 卟吩(porphine)环 美国化学家，获1965年诺贝尔化学奖 • 杂环化合物在自然界分布广泛；种类繁多，约占全部 已知有机化合物的三分之一
1958 血红素(haemachrome) 3 H CH3 Heme 血红素与蛋白质结合生成血红蛋白，其功能是在血液中运送氧气 和二氧化碳。在标准温度、压力下，1克血红蛋白可结合1.35毫 升02，血红蛋白与C0的结合能力是与0，结合能力的210倍。血 红素1929年由Hans~Fischer合成。 Organic Chemistry
Organic Chemistry 血红素(haemachrome) 血红素与蛋白质结合生成血红蛋白，其功能是在血液中运送氧气 和二氧化碳。在标准温度、压力下，1克血红蛋白可结合1.35毫 升O2，血红蛋白与CO的结合能力是与O2结合能力的210倍。血 红素1929年由Hans～Fischer合成
维生素(vitamine)B12 1926年发现肝脏提取 CH.OH 液可治疗恶性贫血， 1948年得到纯品暗红 色的结晶物。1954年 OH CH 测得其结构。 CH, CH CH CH: CONH NH 合成工作在Woodward的组 co CH CH. 织下前后有19个国家的一 CH, CH: CH CONH, 百多位化学家参加，经95 CH, CH, CH CH, 步反应，历时11年，于 CH, CH, CH, 1972年宜告完成。VB12的 CH,HT 合成被成为有机化学界的 CONH: CH. CH, CH, CH, “阿波罗登月”。 CH: H CH: CONH: CONH: CHr CONH: Organic Chemistry
Organic Chemistry 8 维生素(vitamine)B12 1926年发现肝脏提取 液可治疗恶性贫血， 1948年得到纯品暗红 色的结晶物。1954年 测得其结构。 合成工作在Woodward的组 织下前后有19个国家的一 百多位化学家参加，经95 步反应，历时11年，于 1972年宣告完成。VB12的 合成被成为有机化学界的 “阿波罗登月”
1958月 OHOHOH CH:-CH-CH-CH-CH:OH CH N NO NH CH: 维生素B2 VB,又叫核黄素，是生物体内氧化还原过程中传递氢及电子 的辅酶。人体缺少时会患口腔炎、角膜炎、结膜炎。它广泛 地存在于小米、大豆、绿色蔬菜和肉、蛋奶等食物中。 Organic Chemistry
Organic Chemistry VB2又叫核黄素，是生物体内氧化还原过程中传递氢及电子 的辅酶。人体缺少时会患口腔炎、角膜炎、结膜炎。它广泛 地存在于小米、大豆、绿色蔬菜和肉 、蛋奶等食物中
ADVANCED 核酸(nucleic acid)碱基： 核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模型。 HO-P- OH OHOH 尿嘧啶 腺嘌呤 生物碱(alkaloid) 核酸的二级结构：碱基配对序列 CHs CHs H -NHCH H -NHCH3 OH HO H C.Hs C.Hs 麻黄素 D-(一)一麻黄素 L一(+)-假麻黄素 ephedrine mp 38C mp118七 [a]8-6.3 【a路+51世 麻黄素的生理作用与肾上腺素类似，有兴奋交感神经、增 高血压、扩张支气管的作用，用于治疗支气管哮喘症。 Organic Chemistry
Organic Chemistry B O O OH OH HO OH O P 核酸(nucleic acid)碱基 ： N NH N N N N O O NH2 B= 生物碱(alkaloid)： 麻黄素 麻黄素的生理作用与肾上腺素类似，有兴奋交感神经、增 高血压、扩张支气管的作用，用于治疗支气管哮喘症。 ephedrine 尿嘧啶 腺嘌呤 核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模型。 核酸的二级结构：碱基配对序列