2.5中药中萜类与挥发油类化学成 分的提取分离技术
2.5 中药中萜类与挥发油类化学成 分的提取分离技术
1 2 3 掌握中药中萜类与挥发 掌握薄荷中挥发油和青 熟练进行薄荷中的挥发 油类化学成份的提取分 蒿中的青蒿素的提取分 油和青蒿中的青蒿素的 离技术。 离原理及操作技术； 提取分离操作； 熟悉当归中挥发油的提 能进行当归、丁香中挥 取分离原理及操作技术； 发油的提取分离操作。 了解丁香中挥发油的提 取分离原理及操作技术。 学习目标 知识要求 能力要求
学习目标 1 掌握中药中萜类与挥发 油类化学成份的提取分 离技术。 知识要求 2 掌握薄荷中挥发油和青 蒿中的青蒿素的提取分 离原理及操作技术； 熟悉当归中挥发油的提 取分离原理及操作技术； 了解丁香中挥发油的提 取分离原理及操作技术。 能力要求 3 熟练进行薄荷中的挥发 油和青蒿中的青蒿素的 提取分离操作； 能进行当归、丁香中挥 发油的提取分离操作
教学内容 学习 中药中萜类与挥发油类化学成分的结构 提示 、理化性质及提取分离知识 任务 黄花蒿、薄荷、丁香、当归中萜类与挥 发油类化学成分的提取分离技术 实训 黄花蒿、薄荷、丁香、当归中萜类与挥 发油类化学成分的提取分离检识
教学内容 学习 提示 中药中萜类与挥发油类化学成分的结构 、理化性质及提取分离知识 实训 黄花蒿、薄荷、丁香、当归中萜类与挥 发油类化学成分的提取分离检识 任务 黄花蒿、薄荷、丁香、当归中萜类与挥 发油类化学成分的提取分离技术
学习提示 萜类成分的结构与分类 挥发油类化学成分的理化性质 三 萜类和挥发油类化学成分的提取分离与检识
挥发油类化学成分的理化性质 三 萜类和挥发油类化学成分的提取分离与检识 二 一 萜类成分的结构与分类 学习提示
萜类 生物活性 1分布 萜类化合物具有 抗癌、驱虫、抗 萜类化合物在自 疟、抗菌消炎、 定义 然界分布及其广 抑制血小板凝集、 泛，其中主要分 促进肝细 布在植物体内， 胞再生等作用， 萜类化合物 尤其是被子植物， 有些是香料工业 (terpenoids) 其次是海洋生物。 和化妆品工业的 是异戊二烯 常见含有萜类化 重要原料。 C5H8)N首 合物的中药有： ( 尾相连的聚合体 穿心莲、地黄、 及其含氧衍生物。 吴茱萸、龙胆、 薄荷、青蒿、紫 杉、丹参、人参 雷公藤等
萜类 定 义 萜类化合物 （terpenoids） 是异戊二烯 （C5H8）N首 尾相连的聚合体 及其含氧衍生物。 分 布 萜类化合物在自 然界分布及其广 泛，其中主要分 布在植物体内， 尤其是被子植物， 其次是海洋生物。 常见含有萜类化 合物的中药有： 穿心莲、地黄、 吴茱萸、龙胆、 薄荷、青蒿、紫 杉、丹参、人参、 雷公藤等。 生物活性 萜类化合物具有 抗癌、驱虫、抗 疟、抗菌消炎、 抑制血小板凝集、 促进肝细 胞再生等作用， 有些是香料工业 和化妆品工业的 重要原料
挥发油 生物活性 1分布 挥发油是中药中 很重要的一类有 挥发油类成分广 效成分，具有止 定义 泛分布在植物界 咳、平喘、祛痰、 ,我国野生与栽 抗菌、驱虫祛风、 挥发油( 培的含挥发油的 镇痛、解表等功 volatile oils) 芳香药用植物有 效。 又称精油( 数百种。常见含 essential oils 有挥发油的中药 ),是广泛存在 有：木香、苍术 于植物体中的一 、当归、柠檬、 类常温下可挥发 厚朴、藿香、丁 具有芳香气味 香、薄荷、柴胡 与水不相混溶 、川芎、细辛、 的油状液体的总 姜橙皮等。 称
挥发油定 义 挥发油（ volatile oils ） 又称精油（ essential oils ）,是广泛存在 于植物体中的一 类常温下可挥发 ，具有芳香气味 ，与水不相混溶 的油状液体的总 称。 分 布 挥发油类成分广 泛分布在植物界 ，我国野生与栽 培的含挥发油的 芳香药用植物有 数百种。常见含 有挥发油的中药 有：木香、苍术 、当归、柠檬、 厚朴、藿香、丁 香、薄荷、柴胡 、川芎、细辛、 姜橙皮等。 生物活性 挥发油是中药中 很重要的一类有 效成分，具有止 咳、平喘、祛痰、 抗菌、驱虫祛风、 镇痛、解表等功 效
(一)萜类化合物的分类与分布 分类名称 碳原子数 通式(C5H8)N 存在与分布 半萜 5 n=1 挥发油植物叶 单萜 挥发油 倍半萜 1015205 n=3 挥发油树脂苦味素 二萜 树脂苦味素植物醇 二倍半萜 海绵、植物病毒、昆虫代谢 三萜 300 物 皂苷树脂植物乳汁 四萜 n=8 植物胡萝卜素 多萜 >40 n>8 橡胶 硬橡胶 表6-1萜类的分类和存在与分布
（一）萜类化合物的分类与分布 分类名称 碳原子数 通式（C5H8）N 存在与分布 半萜 5 n=1 挥发油 植物叶 单萜 10 n=2 挥发油 倍半萜 15 n=3 挥发油 树脂 苦味素 二萜 20 n=4 树脂 苦味素 植物醇 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病毒、昆虫代谢 物 三萜 30 n=6 皂苷 树脂 植物乳汁 四萜 40 n=8 植物胡萝卜素 多萜 ﹥40 n﹥8 橡胶 硬橡胶 表6-1 萜类的分类和存在与分布
(二) 萜类成分的结构类型 表6-2萜类成分的结构类型 结构类型 活性成分 主要来源 作用与用途 链状单萜 柠檬醛(geranial) 存在于柠檬草油和香茅油等具有止腹痛 植物挥发油中。 作用 单环单萜 胡椒酮(piperitone) 存在于胡椒、芸香草等植物 具有松弛平滑 挥发油中 肌作用，是治 疗支气管哮喘 存在于台湾产扁柏 的有效成分 扁柏素(hinokitiol) Chamaecyparis 具有卓酚酮结 taiwanensi5)及罗汉拍 构，多具有抗 ( Thujopsis dolabrata 菌活性胶 心材中
（二）萜类成分的结构类型 结构类型 活性成分 主要来源 作用与用途 链状单萜 柠檬醛（geranial） 存在于柠檬草油和香茅油等 植物挥发油中。 具有止腹痛 作用 单环单萜 胡椒酮（piperitone） 扁柏素 （hinokitiol） 存在于胡椒、芸香草等植物 挥发油中 存在于台湾产扁柏 （Chamaecyparis taiwanensis）及罗汉柏 （Thujopsis dolabrata） 心材中 具有松弛平滑 肌作用，是治 疗支气管哮喘 的有效成分 具有卓酚酮结 构，多具有抗 菌活性胶 CHO O O OH 表6-2 萜类成分的结构类型
结构类型 活性成分 主要来源 作用与用途 存在于龙脑香树 俗称冰片，具有 的挥发油及其他 发汗、兴奋、解 双环单萜 多种挥发油中 痉挛、驱虫、抗 缺氧等作用 D-龙脑 存在于金合欢花、 可作为高级香料 麝子油醇 玫瑰花、香茅油 的原料 链状倍半萜 (farnesol) 等挥发油中 存在于菊科植物 具有预防治疗疟 青蒿素 黄花蒿 疾作用 环状倍半萜 ginghaosu Artemisia annua L.)的 干燥地上部分 存在于姜科植物 具有抗癌活性 薁类 莪术醇 莪术干燥根茎的 curcumol 挥发油中
结构类型 活性成分 主要来源 作用与用途 双环单萜 D-龙脑 存在于龙脑香树 的挥发油及其他 多种挥发油中 俗称冰片，具有 发汗、兴奋、解 痉挛、驱虫、抗 缺氧等作用 链状倍半萜 麝子油醇 (farnesol) 存在于金合欢花、 玫瑰花、香茅油 等挥发油中 可作为高级香料 的原料 环状倍半萜 青蒿素 （ginghaosu） 存在于菊科植物 黄花蒿 （Artemisia annua L.） 的 干燥地上部分 具有预防治疗疟 疾作用 薁类 莪术醇 （curcumol） 存在于姜科植物 莪术干燥根茎的 挥发油中 具有抗癌活性 OH CH2OH O O O O O O OH
结构类型 活性成分 主要来源 作用与用途 是叶绿素的组 曾作为合成维生 成部分 素K和维生素E的 链状二萜 原料 植物醇(phytol) 存在于唇形科 具有活血化淤作 植物丹参 用是治疗心绞 Salvia 痛的复方丹参片 环状二萜 miltiorrhiza 的有效成分 Bge的干操根 丹参酮ⅡA(tanshinoneⅡA) 及根茎中 MeOOC 存在于太平洋 用于治疗卵巢癌、 红豆衫 乳腺癌和肺癌 (Taxus brevifolia 的树皮中 紫杉醇(taxol)
结构类型 活性成分 主要来源 作用与用途 链状二萜 植物醇（phytol） 是叶绿素的组 成部分 曾作为合成维生 素K和维生素E的 原料 环状二萜 丹参酮ⅡA(tanshinoneⅡA) 存在于唇形科 植物丹参 Salvia miltiorrhiza Bge 的干燥根 及根茎中 具有活血化淤作 用,是治疗心绞 痛的复方丹参片 的有效成分 紫杉醇（taxol ） 存在于太平洋 红豆衫 （Taxus brevifolia） 的树皮中 用于治疗卵巢癌、 乳腺癌和肺癌 CH2OH O O O O O OH OCOph OH COOMe MeOOC C C C O OH O H H H NH C O