Organic Chemistry,6th Edition L.G.Wade,Jr. Chapter 25 Amino Acids Peptides and Proteins
Chapter 25 Amino Acids, Peptides and Proteins Organic Chemistry, 6th Edition L. G. Wade, Jr
Key points Classification of amino acids Preparation of amino acids Reactions of amino acids ■peptides Classification and structure of proteins 蛋白质 较复杂的含氮生物有机大分子， 是生物体内一切细胞的重要组成 部分，是生命的重要物质基础 氨基酸 组成蛋白质的基本成分
Key points ◼Classification of amino acids ◼Preparation of amino acids ◼Reactions of amino acids ◼peptides ◼Classification and structure of proteins 蛋白质 较复杂的含氮生物有机大分子， 是生物体内一切细胞的重要组成 部分，是生命的重要物质基础 氨基酸 组成蛋白质的基本成分
Sec 1:Classification and stereochemistry of amino acids ■Standard Amino Acids OTwenty standard a-amino acids. .Differ in side-chain characteristics: >-H or alkyl >contains an -OH >contains sulfur >contains a nonbasic nitrogen >has -COOH >has a basic nitrogen
Sec 1: Classification and stereochemistry of amino acids ◼Standard Amino Acids ⚫Twenty standard -amino acids. ⚫Differ in side-chain characteristics: ➢-H or alkyl ➢contains an -OH ➢contains sulfur ➢contains a nonbasic nitrogen ➢has -COOH ➢has a basic nitrogen
Essential Amino Acids ■Arginine(Arg精)！ Tryptophan(Trp色) ■Threonine(Thr苏)Methionine(Met蛋) Lysine(Lys赖) ■Histidine(His组) Valine(Val缬) ■Leucine(Leu亮) Phenylalanine ■Isoleucine(Ile异亮) (Phe苯丙)
Essential Amino Acids ◼Arginine (Arg 精) ◼Threonine (Thr 苏) ◼Lysine (Lys赖) ◼Valine (Val 缬) ◼Phenylalanine (Phe苯丙) ◼Tryptophan (Trp色) ◼Methionine (Met 蛋) ◼Histidine (His组) ◼Leucine (Leu亮) ◼Isoleucine (Ile异亮)
Complete Proteins Provide all the essential amino acids. Examples:those in meat,fish,milk,eggs. Plant proteins are generally incomplete. Vegetarians should eat many different kinds of plants,or supplement diet with milk or eggs
Complete Proteins ◼Provide all the essential amino acids. ⚫Examples: those in meat, fish, milk, eggs. ◼Plant proteins are generally incomplete. ◼Vegetarians should eat many different kinds of plants, or supplement diet with milk or eggs
二个羧基 天冬氨酸 酸性氨基酸 一个氨基 谷氨酸 一个羧基 赖氨酸 碱性氨基酸 二个或二个以上氨基 精氨酸 组氨酸 中性氨基酸 个羧基 一个氨基
酸性氨基酸 二个羧基 一个氨基 天冬氨酸 谷氨酸 碱性氨基酸 一个羧基 二个或二个以上氨基 赖氨酸 精氨酸 组氨酸 中性氨基酸 一个羧基 一个氨基
Amino Acids R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) 中性氨基酸 -H Glycine 甘氨酸 G,Gly 6.0 (甘) -CH3 Alanine 丙氨酸 A,Ala 6.0 (丙)
R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) 中性氨基酸 -H Glycine 甘氨酸 G,Gly (甘) 6.0 -CH3 Alanine 丙氨酸 A,Ala (丙) 6.0 Amino Acids
R结构 英文名 中文名 PI 缩写 (等电点) -CH3(CH3)2 Valinea 缬氨酸 V,Val 6.0 (缬) -CH2CH(CH3)2 Leucinea 亮氨酸 L,Leu (亮) 6.0 异亮氨酸 I,Ile Isoleucine (异亮) 6.1 -CH2Ph Phenylalanine a 苯丙氨酸 F,Phe (苯丙) 5.5 -CH2CONH2 Asparagine 天冬酰胺 N,Asn 5.4 Tryptophan a 色氨酸 W,Trp 5.9 (色) -(CH2)2CONH2 Glutamine 谷氨酰胺 Q或Gln 5.7 Proline 脯氨酸 P,Pro 6.3 (脯)
R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) -CH 3(CH 3 ) 2 Valine a 缬氨酸 V,Val (缬) 6.0 -CH 2CH(CH 3 ) 2 Leucine a 亮氨酸 L,Leu (亮) 6.0 Isoleucine 异亮氨酸 I,Ile (异亮 ) 6.1 -CH 2Ph Phenylalanine a 苯丙氨酸 F,Phe (苯丙) 5.5 -CH 2CONH 2 Asparagine 天冬酰胺 N,Asn 5.4 Tryptophan a 色氨酸 W,Trp (色) 5.9 -(CH 2 ) 2CONH2 Glutamine 谷氨酰胺 Q 或Gln 5.7 Proline 脯氨酸 P,Pro (脯) 6.3
R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) 丝氨酸 S,Ser -CH2OH Serine 5.7 (丝) 苏氨酸 T,Thr Threonine a (苏) 6.5 Tyrosine 酪氨酸 Y,Tyr 5.7 (酪) Hydroxyproline 羟脯氨酸 Hyp 6.3 (羟脯) -CH>SH Cysteine 半胱氨酸 C,Cys 5.0 (半胱) -CH2SSCH2- Cystine 胱氨酸 Cys-Cys 5.1 -(CH2)2SCHg Methionine 蛋氨酸，甲硫 M,Met 氨酸 5.8 (蛋)
R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) -CH 2OH Serine 丝氨酸 S,Ser (丝) 5.7 Threonine a 苏氨酸 T,Thr (苏) 6.5 Tyrosine 酪氨酸 Y,Tyr (酪) 5.7 Hydroxyproline 羟脯氨酸 Hyp (羟脯) 6.3 -CH 2SH Cysteine 半胱氨酸 C,Cys (半胱) 5.0 -CH 2SSCH 2 - Cystine 胱氨酸 Cys -Cys 5.1 -(CH 2 ) 2SCH 3 Methionine 蛋氨酸 ,甲硫 氨酸 M,Met (蛋) 5.8
R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) 酸性氨基酸 -CH>COOH Aspartic acid 天冬氨酸 D,Asp (天冬) 3.0 -(CH2)2COOH Glutamic acid 谷氨酸 E,Glu 3.2 (谷) 碱性氨基酸 -(CH2)4NH2 Lysine a 赖氨酸 K,Lys 9.8 (赖) Arginine 精氨酸 R,Arg 10.8 (精) Histidine 组氨酸 H,His 7.6 (组)
R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) 酸性氨基酸 -CH2COOH Aspartic acid 天冬氨酸 D,Asp (天冬) 3.0 -(CH 2 ) 2COOH Glutamic acid 谷氨酸 E,Glu (谷) 3.2 碱性氨基酸 -(CH2)4NH2 Lysine a 赖氨酸 K,Lys (赖) 9.8 Arginine 精氨酸 R,Arg (精) 10.8 Histidine 组氨酸 H,His (组) 7.6