案例一 有一药物,可能是地西泮、苯佐卡因或盐酸丁卡因,请用一种化学方法区别之 ①结构分析 CH H2N 苯佐卡因 地西泮 CH3 CH3. HCl H3c 盐酸丁卡因 根据上述结构式,三者均为含氮结构药物,但氮所处情况不同。苯佐卡因和盐酸丁卡因 均为芳胺类药物,苯佐卡因分子结构中含有游离芳伯氨基,具有芳香第一胺反应;盐酸丁卡 因分子结构中含有芳仲氨基,氨基上1个氢被丁基取代,不能水解,故不具芳香第一胺反应, 但可与亚硝酸钠作用形成N亚硝基化合物的乳白色沉淀;地西泮为苯骈二氮杂卓类药物, 七元环上含叔氮,不具芳香第一胺反应。在强酸性溶液中可被水解,使七元环开环,形成芳 仲氨基。因此,可选用芳香第一胺反应来区别三者。 反应原理 CH3 +NaNO2 +2HCI O CH3 Nacl +2Hao 苯佐卡因 m一 + Nacl+ H2o Co0C25橙黄~猩红色 COOR. HCI Nano2 H20+ Nacl H3C 盐酸丁卡因 白色 分析方法 ①无明显现象 一步反应 NaNo 供试药物 →可能结果了②无明显现象—进一步反应 稀HCl ③白色↓ 盐酸丁卡因 碱性β-萘酚 地西泮 可能结果 (橙黄~猩红色)↓——苯佐卡因 该案例说明的主要问题 适用第一芳香胺的一般鉴别试验的结构要求,类似结构之间的区别,以及鉴别反应的原 理、主要试剂和结果现象
案例一 有一药物，可能是地西泮、苯佐卡因或盐酸丁卡因，请用一种化学方法区别之。 结构分析: H2N O CH3 O 苯佐卡因 CH2 O C N C Cl CH3 N 地西泮 O O N CH3 CH3 H3C N H . HCl 盐酸丁卡因 根据上述结构式，三者均为含氮结构药物，但氮所处情况不同。苯佐卡因和盐酸丁卡因 均为芳胺类药物，苯佐卡因分子结构中含有游离芳伯氨基，具有芳香第一胺反应；盐酸丁卡 因分子结构中含有芳仲氨基，氨基上 1 个氢被丁基取代，不能水解，故不具芳香第一胺反应， 但可与亚硝酸钠作用形成 N-亚硝基化合物的乳白色沉淀；地西泮为苯骈二氮杂卓类药物， 七元环上含叔氮，不具芳香第一胺反应。在强酸性溶液中可被水解，使七元环开环，形成芳 仲氨基。因此，可选用芳香第一胺反应来区别三者。 反应原理: H2N O CH3 O + NaNO2 + 2HCl Cl - N+ 2 O CH3 O + NaCl + 2H2O + OH + NaOH O CH3 O Cl - N+ 2 COOC2H5 N N HO + NaCl + H2O 苯佐卡因 . HCl + NaNO2 H H3C N COOR H3C N NO COOR + H2O + NaCl 盐酸丁卡因 分析方法: 供试药物 可能结果 ① （－） ——————地西泮 可能结果 ② （橙黄～猩红色）↓——苯佐卡因 该案例说明的主要问题： 适用第一芳香胺的一般鉴别试验的结构要求，类似结构之间的区别，以及鉴别反应的原 理、主要试剂和结果现象。 碱性β-萘酚 NaNO2 稀 HCl ① 无明显现象—— 进一步反应 ② 无明显现象—— 进一步反应 ③ 白色↓———— 盐酸丁卡因 橙黄～猩红色 白色