案例二 有一药物,可能是①对乙酰氨基酚、②对氨基水杨酸钠、③阿司匹林或④丙磺舒,请用 化学法区别之。 结构分析 HO CH N CH3 对乙酰氨基酚 阿司匹林 丙磺舒 对氨基水杨酸钠 对乙酰氨基酚具有酚羟基,可与三氯化铁反应,酚羟基对位为乙酰氨基,可水解产生芳 伯氨基,具有芳香第一胺反应;阿司匹林具水杨酸结构,但酚羟基被酯化,不能与三氯化铁 直接反应,只有在酯键水解后才有此反应;丙磺舒为苯甲酸类药物,在中性条件下可与三氯 化铁反应,形成有色沉淀;对氨基水杨酸钠既具有芳伯氨基,又具有水杨酸结构,因此,具 有芳香第一胺反应和三氯化铁反应(需先用酸中和钠盐),同时具钠离子的焰色反应。根据 上述结构分析结果,可采用三氯化铁反应,适当改变反应条件进行区别。 反应原理 O、OH COOH O、CHah20 FeFe pH4-6 2 阿司匹林 紫色 CH3 CH FeCl3 CH3 pH5-6 CH3 丙磺舒 米黄色↓ 分析方法: ①蓝紫色 对乙酰氨基酚 ②无明显现象一进一步试验 供试品水溶液 FeCl3、可能结果③无明显现象 进一步试验 ④无明显现象一进一步试验 ②紫红色 对氨基水杨酸钠 加稀盐酸 FeCl3 →可能结果③无明显现象一进一步试验 使成酸性 ④无明显现象 一步试验 Fec→可能结果 紫色—阿司匹林 ④无明显现象一进一步试验 加氢氧化钠溶液 FeCl3 米黄色↓——丙磺舒 调pH值5~6 该案例说明的主要问题 适用于三氯化铁鉴别反应的药物结构要求,类似结构之间的区别,反应条件的不同,以 及鉴别反应的原理、主要试剂和结果现象
案例二 有一药物，可能是①对乙酰氨基酚、②对氨基水杨酸钠、③阿司匹林或④丙磺舒，请用 化学法区别之。 结构分析: HO N CH3 O H 对乙酰氨基酚 OH O CH3 O O 阿司匹林 S HO N CH3 CH3 O O O 丙磺舒 ONa OH O NH2 对氨基水杨酸钠 对乙酰氨基酚具有酚羟基，可与三氯化铁反应，酚羟基对位为乙酰氨基，可水解产生芳 伯氨基，具有芳香第一胺反应；阿司匹林具水杨酸结构，但酚羟基被酯化，不能与三氯化铁 直接反应，只有在酯键水解后才有此反应；丙磺舒为苯甲酸类药物，在中性条件下可与三氯 化铁反应，形成有色沉淀；对氨基水杨酸钠既具有芳伯氨基，又具有水杨酸结构，因此，具 有芳香第一胺反应和三氯化铁反应（需先用酸中和钠盐），同时具钠离子的焰色反应。根据 上述结构分析结果，可采用三氯化铁反应，适当改变反应条件进行区别。 反应原理: COOH OH H2O FeCl3 pH4 -6 COOO- 2 Fe 3 Fe OH O CH3 O O 阿司匹林 S HO N CH3 CH3 O O O FeCl3 pH5 -6 3 Fe S O N CH3 CH3 O O O 丙磺舒 - 分析方法: 供试品水溶液 可能结果 ② ②紫红色 ——对氨基水杨酸钠 ③ ③无明显现象 ——进一步试验 ④ ④无明显现象 ——进一步试验 ③ ③紫色 ——阿司匹林 ④ ④无明显现象 ——进一步试验 ④ 米黄色↓ ——丙磺舒 该案例说明的主要问题： 适用于三氯化铁鉴别反应的药物结构要求，类似结构之间的区别，反应条件的不同，以 及鉴别反应的原理、主要试剂和结果现象。 ①蓝紫色 ——对乙酰氨基酚 ②无明显现象 ——进一步试验 ③无明显现象 ——进一步试验 ④无明显现象 ——进一步试验 米黄色↓ FeCl3 加稀盐酸 使成酸性 FeCl3 可能结果 H2O △ FeCl3 可能结果 加氢氧化钠溶液 调 pH 值 5～6 FeCl3 紫色