第14章含氧有机化合物 1.命名下列醇、酚、醚化合物： (1)CHCH CH CHCH (2)CH CHCH OH OH (3)C片CH片CH (4) CH OH OH OH (5)He--CHCH (6)HOCH OCH, OH OH () OCH CHCH (8) 解：(1)2-戊醇 (2)2-苯基-1-乙醇 (3)1,3-丙二醇 (4)苯甲醇 (⑤)甲乙醚 (6)对甲氧基苯甲醇 (7)邻乙基苯酚 (8)邻甲氧基苯酚 2.命名下列醛、酮、醌化合物： CH (1) CH=CH CHO (2) CH CH-C CHCH O CH (3) (CH)2 CHCHCHO (4) CH CH (5) CHe-CH-CH-CH 6)cH0K CHO 解： (1)3-苯丙烯醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)2,3-二甲基丁醛 (4)3,5-二甲基环己酮 (5)2,5-己二酮 (6)对甲氧基苯甲醛 3. 命名下列羧酸及其取代羧酸化合物： COOH (1) CH-CH COOH (2) CH COOH COOH (3) (4) CH COOH
第 14 章含氧有机化合物 1. 命名下列醇、酚、醚化合物： CH3 CH2 CH2 CHCH3 OH (1) (2) C6 H5 CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH2 OH OH (3) (4) CH2 OH H3 C O CH2 CH3 (5) HOCH2 OCH3 (6) CH2 CH3 OH OH OCH3 (7) (8) 解：(1) 2-戊醇 (2) 2-苯基-1-乙醇 (3) 1,3-丙二醇 (4) 苯甲醇 (5) 甲乙醚 (6) 对甲氧基苯甲醇 (7) 邻乙基苯酚 (8) 邻甲氧基苯酚 2. 命名下列醛、酮、醌化合物： CH=CH- CHO (1) CH3 CH2 - C- CHCH3 CH3 O (2) (CH3) 2CHCHCHO CH3 (3) O CH3 CH3 (4) CH CH3 O CHO 3 C O CH2 CH2 C O CH3 (5) (6) 解： （1）3-苯丙烯醛 （2） 2-甲基-3-戊酮 （3） 2,3-二甲基丁醛 （4） 3,5-二甲基环己酮 （5） 2,5-己二酮 （6） 对甲氧基苯甲醛 3. 命名下列羧酸及其取代羧酸化合物： CH CH3 CH2 COOH COOH COOH (1) (2) CH2 COOH COOH (3) (4)
COOH H COOH (5) (6) HO OH 马C COOH CH (7) CH CHCH COOH (8) CH COCH COOH OH (9)(CHCHCQ2 (10) C片〈 CONH 解： (1)3-苯基丁酸 (2)对苯二甲酸 (3)2-环戊基乙酸 (4)1-萘甲酸(-萘甲酸) (5)2,2-二甲基丙二酸 (6) 4-甲基-3,5-二羟基苯甲酸 (7)3-羟基丁酸 (8)3-丁酮酸(B-丁酮酸) (9)丙酸酐 (10)对甲苯甲酰胺 4.写出下列化合物的结构式： (1)叔丁基醇 (2)异丙醚 (3)3-甲基-1,2-苯二酚 (4)4-甲基-2-氯苯酚 (5)2,2-二甲基-1-丁醇 (6)对羟基苯乙酮 (7)2,2-二甲基-1-甲氧基丁烷 (8)苯酐 (9)2-甲基丙二酸 (10)a、B-二甲基己酸 (11)对硝基苯甲酸 (12)2,3-二羟基丁二酸（酒石酸） (13)0-甲基丙烯酸甲酯 (14)3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子 酸) CH 解：(1) HC C-OH (2)(CH)CH-O-CHCH) CH OH OH OH (④ (3) CH CH3 CH (5)CHCH CCH OH CH (6) COCH CH3 (8 7)CH3-CH2-C-CH2-OCH3 CH
C H C 3 H3 C COOH COOH HO CH3 OH COOH (5) (6) CH3 CHCH2 COOH OH (7) (8) CH3 COCH2 COOH CH3 CONH2 ( CH3 CH2 CO) (9) 2 O (10) 解： （1） 3-苯基丁酸 （2） 对苯二甲酸 （3）2-环戊基乙酸 （4） 1-萘甲酸（α-萘甲酸） （5） 2,2-二甲基丙二酸 （6） 4-甲基-3,5-二羟基苯甲酸 （7） 3-羟基丁酸 （8） 3-丁酮酸（β-丁酮酸） （9）丙酸酐 (10)对甲苯甲酰胺 4. 写出下列化合物的结构式： （1）叔丁基醇 （2）异丙醚 （3）3-甲基-1,2-苯二酚 （4）4-甲基-2-氯苯酚 （5）2,2-二甲基-1-丁醇 （6）对羟基苯乙酮 （7）2,2-二甲基-1-甲氧基丁烷 （8）苯酐 （9）2-甲基丙二酸 （10）α、β-二甲基己酸 （11）对硝基苯甲酸 （12）2,3-二羟基丁二酸（酒石酸） （13）α-甲基丙烯酸甲酯 （14）3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子 酸） 解： H C 3 C CH3 OH CH3 ( CH3 )2 CH O CH( CH3 )2 (1) (2) OH OH CH3 (3) CH3CH2 CCH2 OH CH3 CH3 (5) HO COCH3 (6) C C O O O (8)
COOH CH3 CH3 (9)CHCH (10)CH:CH2CHCHHEH-COOH COOH (11) O2N COOH (12)HOOC-CH-CH-COOH OHOH ° COOH (13) CH-c c OCH (14)H0 OH CH OH 5.完成下列各反应式： (I)HGC片CHOH (2)HOCH CH OH+ NaOH OH (3)CH CHCH CH-CH KMO Sarretti试剂 (4) CHCHCHOH CHa,25C (5) CH+HⅢ→ (6) O+HCN → CHO CHCH MEa 马d (7) NO (8) CH CHO HN-NH《》 NO (9) CHCH-CHO ()BH, (2)H,0 CHO NOH
CH COOH COOH CH3 CHH2CH CH3 CH3 (9) (10) CH3CH2CH2 COOH O2N COOH CH CH OH OH (11) (12) HOOC COOH O C C OCH3 CH3 CH2 (13) 5. 完成下列各反应式： CH2 HO CH2 OH Na (1) (2) HOCH2CH2 OH + Na OH KMnO4 CH3 CH2 CH2 CH OH CH3 (3) CH3CH2CH2 OH CH2Cl2 oC (4) 25 Sarrett试剂 (5) CH3 O CH3 + HI O HCN H2 O H (6) + + H3 O + CHO + CH3 CH2 MgCl (7) H2 N NH NO2 NO2 (8) CH2 CHO + CH CH CHO NaBH4 (1) (2) H2O (9) H C 3 CHO NaOH (10) 2
(11) + 2B2 (12) CHCH CHCOOH OH (13) CH-COOH+B:-P NaCN COOH (14) CH COOH (15) c00H+Pa,→？2 (16) 2 CH;CH2CH2COOH-PO O (17) H-CH2-COOH (18) CHON 2 CHCH COOCH 解：(1)GC片C马O (2) HOCH CH (3)CHCH CHC-CH (4) CH CH CHO 6)cH,○0oH+ CH3I OH (6) D OH CN (7) CH-OMga CH-OH CH CH
O O Br 2 (11) + 2 CH3CH2 CHCOOH OH (12) CH2 COOH Br 2 NaCN (13) P + COOH PCl3 CONH2 NH2 (15) + ? ? ? CH3 CH2 COOC2 H5 C2 H5 ONa (18) 2 解： CH2 (1) Na O CH2 ONa HOCH ONa 2 CH2 (2) CH3 CH2 CH2 C O CH3 (3) (4) CH3 CH2 CHO CH3 OH CH3 + I (5) OH OH CN , COOH ( 6) CH C 2 H5 OMgCl CH C2 H5 (7) OH
NO (8) CH-CHEN-NH《 NO (9) CHCH-CH OH (10) CH OH 0 (11) Br Br Br Br Q C片 (12) G CH (13) CB-COOH 是-cooH H CN (14) CHCOOH 0 (15) NH P+ NaOH (16) CHcHeHc o CHCH.cH (17)CH3 C CH=CH-COOH 00 (18)CHCH CCHCOC H CH 6.下列醇在酸催化下脱水反应的主要产物是什么？ (1)3,3-二甲基-2-丁醇 (2)3-甲基-2-丁醇 (3)2-甲基-2-丁醇 (4)2,3-二甲基-2-丁醇
CH2 CH N NH NO2 NO2 (8) (9) CH CH CH2 OH (10) H3 C COONa + H3 C CH2 OH O O B r B r B r B r (11) O O O O C2 H5 C2 H5 (12) CBr COOH H C H COOH CN (13) , C7 Cl O NH3 Br NaOH (15) , , 2 + O CH3 CH2 CCHCOC2 H5 O CH3 (18) 6. 下列醇在酸催化下脱水反应的主要产物是什么？ （1）3,3-二甲基-2-丁醇 （2）3-甲基-2-丁醇 （3）2-甲基-2-丁醇 （4）2,3-二甲基-2-丁醇
CH CH 解：() C片 C-CHE CH (2) CH-CH C-CH C CH CHCH (3) HC-HG-C-CH (4) CHC=c-CH 7. 比较下面每组化合物中酸性的强弱： OH OH OH OH NO (1) NO NO CH (2) 乙酸丙酸 甲酸 草酸 丙二酸 COOH CH OH OH (3) CH COOH (4)HCOOH CHCOOH C.H;COOH CFCOOH OH OH OH OH 解：(1) NO NO NO CH (2)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>丙酸 COOH OH CH OH (3) > CH COOH> (4)CF3COOH>HCOOH >C.HsCOOH >CHCOOH 8. 指出下列各化合物中哪些可以与氢氰酸加成，哪些可以发生碘仿反应： P (1)CHCH CH OH (2)CHCHCH CHO (3)CHCH-C-CH (4) CH CHO (5)
解： CH3 C CH3 CH3 CH CH2 (1) CH3 CH C CH3 CH3 (2) H C 3 HC C CH3 CH3 (3) CH3 C CH3 C CH3 CH3 (4) 7. 比较下面每组化合物中酸性的强弱： （1） OH OH NO2 NO2 OH NO2 OH CH3 （2） 乙酸 丙酸 甲酸 草酸 丙二酸 OH CH3 COOH COOH CH2 OH (3) (4) HCOOH CH3COOH C6H5COOH CF3COOH 解 ：（ 1） OH OH NO2 NO2 OH NO2 OH CH3 > > > （2） 草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 丙酸 OH CH3 COOH COOH CH2 OH (3) (4) CF3COOH＞ HCOOH ＞C6H5COOH ＞CH3COOH 8. 指出下列各化合物中哪些可以与氢氰酸加成，哪些可以发生碘仿反应： CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH2 C O CH3 (1) (2) (3) CH3 CHO O C O CH3 (4) (5) (6)
解：可以与氢氰酸加成的是：(2)：(3)：(4)：(5). 可以发生碘仿反应的是：(3)：（4)：(6)。 9.下列化合物中哪些可进行醇醛缩合反应，哪些可进行康尼查罗反应： (1)22-二甲基丙醛 (2)对羟基苯甲醛 (3)3-甲基丁醛 (4)4-甲基戊醛 解：可进行醇醛缩合反应的是有a-H的醛：(3)3-甲基丁醛：(4)4-甲基戊醛 可进行康尼查罗反应的是无-H的醛：(1)2,2-二甲基丙醛：(2)对羟基苯甲醛 10.用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1)邻甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇 (2)乙醛、乙醇、乙酸 (3)甲酸、乙酸、丙二酸 (4)2-戊酮、3-戊酮、环己醇 解：(1)邻甲基苯酚 紫色 苯甲醚 苯甲醇 FeCl Na◆ 有H2放出 (2)乙醛 Ag 乙醇 黄色沉淀 乙酸 Tollens试到 × L+NaOH (3)甲酸 Ag 乙酸 Tollens试剂 丙二酸 加热 有CO2放出 (4)2-戊酮 橙黄色沉淀 黄色沉淀 3-戊酮 橙黄色沉淀 环己醇 2,4二硝基苯明 I2+NaOH 11.由指定原料合成下列产物（无机试剂可任选）。 (1)以乙醇为原料合成丙酸乙酯： (2)以2一戊酮为原料合成正丁酸： (3)以乙烯为原料合成正丁醇。 HBr NaCN HO HSO (1)CH CH OH- 170°C CH=CH- CH CHB ·CHCH CN CHCH OH CHCH COOH- ·CHCH COOC H + 0 NaOH (CHCHCHCCH-1 >CHCHCH COONa- -CH CH CH COOH
解：可以与氢氰酸加成的是：（2）；（ 3）；（ 4）；（ 5）。 可以发生碘仿反应的是：（3）；（ 4）；（ 6）。 9. 下列化合物中哪些可进行醇醛缩合反应，哪些可进行康尼查罗反应： （1）2,2-二甲基丙醛 （2）对羟基苯甲醛 （3）3-甲基丁醛 （4）4-甲基戊醛 解：可进行醇醛缩合反应的是有α-H 的醛： （3）3-甲基丁醛；（4）4-甲基戊醛 可进行康尼查罗反应的是无α-H 的醛：（1）2,2-二甲基丙醛；（2）对羟基苯甲醛 10. 用简单的化学方法区别下列各组化合物： （1） 邻甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇 （2） 乙醛、乙醇、乙酸 （3） 甲酸、乙酸、丙二酸 （4） 2-戊酮、3-戊酮、环己醇 解 ：（ 1）邻甲基苯酚 紫色 苯甲醚 × × 苯甲醇 × 有 H2放出 （2） 乙醛 Ag 乙醇 × 黄色沉淀 乙酸 × × （3）甲酸 Ag 乙酸 × × 丙二酸 × 有 CO2放出 （4） 2-戊酮 橙黄色沉淀 黄色沉淀 3-戊酮 橙黄色沉淀 × 环己醇 × 11. 由指定原料合成下列产物（无机试剂可任选)。 （1） 以乙醇为原料合成丙酸乙酯； （2） 以 2—戊酮为原料合成正丁酸； （3） 以乙烯为原料合成正丁醇。 CH3 CH2 OH H2SO4 C O CH2 CH2 H Br CH3CH2 Br NaCN CH3 CH2CN H2 O H CH3 CH2 COOH CH3 CH2 OH H CH3 CH2 COOC 2 H5 (1) 170 + + CH3CH2 CH2CCH3 O NaOH I 2 CH3CH2 CH2COONa H CH3 CH2 CH2 COOH + (2) I 2 + NaOH 2,4 二硝基苯肼 加热 Tollens 试剂 FeCl3 Na I Tollens 试剂 2 + NaOH
)C=cH≤ CICHOO CHCH-CHCHO CHCCHCIOH △ P 12.某醇CH12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃用酸性高锰酸钾氧 化，可生成酮和羧酸两种产物的混合物，试推测该醇的结构。 CH OH 解：CH-CH-CH-CH 13.有一化合物，分子式为CH14O,不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，生 成一种结构的碘代烷，试推测化合物可能的结构。 解：CH CH CH OCH CHCH (CH)CHOCH CH)2 14.分子式C4HO2的化合物A、B、C、D。A和B能与NaHCO3作用放出CO2,C 和D不能。己知B是一个直链化合物，C和D在NaOH中加热可以水解，它们水解后分别 经酸中和，C的中和液可与碘的NaOH作用有黄色沉淀产生，D的中和液可与Tollens试剂 反应，试写出A、B、C、D的结构式。 CH 解：AHC-CH-COOH 公 CHCH CH COOH He-c-OCH CH 0 HCOOCH CHCH HCOOCH CH)2 15.化合物A(CHoO,)与NaHCO3作用放出气体CO2,氧化可以生成B(CHO,). A可发生分子内脱水生成一个5元环的化合物C,试写出A、B、C的结构式。 A CHCHCH CH COOH B CHCCH CH COOH C HG 解： OH
CH2 CH2 O CH3 CHO OH CH3CH CHCHO H2 Pt (3) CH3CH2CH2CH2 OH - 12. 某醇 C5H12O 氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃用酸性高锰酸钾氧 化，可生成酮和羧酸两种产物的混合物，试推测该醇的结构。 解： CH3 CH CH3 CH OH CH3 13. 有一化合物，分子式为 C6H14O，不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，生 成一种结构的碘代烷，试推测化合物可能的结构。 解： CH3 CH2 CH2 OCH2 CH2 CH3 ( CH3) 2 CHOCH( CH3) 2 14. 分子式 C4H8O2的化合物 A 、B 、C、D。A 和 B 能与 NaHCO3作用放出 CO2，C 和 D 不能。已知 B 是一个直链化合物，C 和 D 在 NaOH 中加热可以水解，它们水解后分别 经酸中和，C 的中和液可与碘的 NaOH 作用有黄色沉淀产生，D 的中和液可与 Tollens 试剂 反应，试写出 A 、B 、C、D 的结构式。 解： H C 3 CH CH3 COOH A B CH3 CH2 CH2 COOH H C HCOOCH2 CH2 CH3 3 C O OCH2CH3 HCOOCH( CH3) C D 2 15. 化合物 A（C5H10O3）与 NaHCO3作用放出气体 CO2，氧化可以生成 B（C5H8O3）。 A 可发生分子内脱水生成一个 5 元环的化合物 C，试写出 A 、B 、C 的结构式。 解： CH3 CHCH2 CH2 COOH OH CH3 CCH2 CH2 COOH O A B O C H3C O