第十章醛酮 1.命名下列化合物 (1)CHCHCH2CHCHO (2)CHCCHCCHCH3 CH:CHs 00 (3) CHO (5)CHCH=C-CHO (6)CHCH=C-C-CH: CHs CH O 2.写出下列化合物的构造式 (1)三氯乙醛(2)对溴苯乙醛 (3)邻硝基苯甲醛(4)2,4一二硝基苯甲醛 (⑤)4-甲基-2-戊酮(6)乙基环己基甲酮 (7)3-苯基丁酮(8)水杨醛 3.将下列化合物与HCN加成反应速度由快到慢排列成序： (1)CHCHCCHCH,CHCCHCHCH3,CHCHO,CHCCHs,CH-CHO 0 0 (2)环己酮、3-己酮、苯甲醛 4.试用化学方法将2-戊酮与3-戊酮的混合物分开。 5.试用化学方法鉴别邻甲苯酚、环己醇、苯甲醛。 6.用化学方法鉴别下列化合物： 甲醛乙醛丙酮3-己酮 7.完成下列反应方程式 (1) (2) CHCHCHO+N-NH-《_〉 NO2 (3) CHO+HN-NH- NO2 8.完成下列反应方程式：
第十章 醛酮 1.命名下列化合物 (1) CH (2) 3CHCH2CHCHO CH3 C2H5 CH3CCH2CCH2CH3 O O C CHO C CH3 C CH3 O (3) (4) CH3CH C CHO C CH3 CH3CH C C O CH3 CH3 (5) (6) 2．写出下列化合物的构造式 (1)三氯乙醛(2)对溴苯乙醛 (3)邻硝基苯甲醛(4)2，4—二硝基苯甲醛 (5)4-甲基-2-戊酮(6)乙基环己基甲酮 (7)3-苯基丁酮(8)水杨醛 3．将下列化合物与 HCN 加成反应速度由快到慢排列成序： 环己酮 、 3-己酮、苯甲醛 CH3CCH3 , C6H5 CHO O CH , CH3CCH2CH2CH3 , 3CHO O CH3CH2CCH2CH3 , O (1) (2) c 4．试用化学方法将 2-戊酮与 3-戊酮的混合物分开。 5．试用化学方法鉴别邻甲苯酚、环己醇、苯甲醛。 6．用化学方法鉴别下列化合物： 甲醛乙醛丙酮 3-己酮 7．完成下列反应方程式 C (1) O + H2NOH C (2) CH3CH2CHO + H2N NH CHO NO2 NO2 C (3) + H2N NH 8．完成下列反应方程式：
(1)CHsCH2CH2CHO-O -H0 △ ◇CH0+◇-CHCHOo (2) -0, △ (3) CHs-C-CHs +Br2 CH COOH (4)CH:CH2CCH; NaOH +12 △ O (5)CHCH2OH NaOH+12 △ 9.下列化合物中哪些可以发生卤仿反应 (1) CH2CH2OH (2) CH-CH: (3)CH:CH2CHO (4)(CH3)CCCH3 10.用化学方法鉴别下列有机化合物 乙醛，丁醛，3-戊酮，2-戊酮 11.试用化学方法鉴别下列化合物 (1)正丙醇，丙醛和丙酮 (2)苯乙酮和苯乙醛 12.完成下列反应方程式 0 Zn-Hg HCI (1) CH;CHC-CI_ AlCl △ 9 (2) CH.CCH NaBH4 △ (3)2(CH)CCHO 浓NaOH, △ (4)CHCHO 托伦试剂， △ (5)C西一CH=CH-CH0托伦试剂， △ (6)CH=CHCH-CHCHO KMnO4 H 13.命名下列化合物：
H2 Ni + CH3COOH Br2 O CH3 C CH3 _ NaOH + H2O _ OH CH3CH2CH2CHO H2O (1) (2) (3) CHO CH2CHO (5) (4) CH3CH2CCH3 O NaOH I2 CH3CH2OH + + I N 2 aOH 9．下列化合物中哪些可以发生卤仿反应 C CH CH3 OH (1) CH2CH2OH (2) (3) CH (4) 3CH2CHO (CH3)3CCCH3 O C 10．用化学方法鉴别下列有机化合物 乙醛，丁醛，3-戊酮，2-戊酮 11．试用化学方法鉴别下列化合物 (1)正丙醇，丙醛和丙酮 (2)苯乙酮和苯乙醛 12．完成下列反应方程式 (2) (1) O CH2CCH3 Zn Hg HCl , + NaBH4 AlCl3 CH3CH2C O Cl (3) 托伦试剂 (4) 浓NaOH 2 CH3CHO (CH3 )3CCHO (5) 托伦试剂 (6) H + KMnO4 CH2 CHCH2CH2CHO CH3 CH CH CHO 13．命名下列化合物：
(1)CH;CH(CH)CHCHO (2)(CH)2CHCOCHCH; CHO (3) (4)CH;COCHCOCHCH3 CH (5)CH2=C-CH-CHO (6 CH-CHCHO CH CH5 (7) CHCHCOCH (8)OHCCH-CHCHCHO 14.写出下列化合物的构造式： (1)蚁醛(2)水杨醛(3)巴豆醛 (4)乙醛肟(5)苯乙醛(6)甲乙酮 (7)邻氯苯乙酮(8)4-甲基环己酮(9)丙酮苯腙 15.写出乙醛与下列试剂反应的主要产物： (1)NaHSO; (2)2,4-二硝基苯肼 (3)2C2H5OH,HCI (4)稀碱么 (5)C6HCHO,稀碱么 (6)CH;CHMgBr (7)KMnO4/H' (8)NaOH+12 (9)Ag(NHOH (10)斐林试剂 16.下列化合物中哪些能与饱和NaHS03作用？哪些能发生碘仿反应？试写出相应的反 应式。 (1)CH;CHO (2)CHCHOH (3)CHCHCHCHO (4)CHCOCHCH (5)CH:CHCHCHCH3 (6)CHCHCOCHCH3 OH (7) -CH (8) CH-CH OH 17.下列化合物在稀碱催化下，哪些能发生羟醛缩合？哪些能在浓碱催化下发生歧化反 应？试写 出主要产物
CHO CH3 (1) 2 3 CH3CH(CH3 )CH2CHO (CH3 )2CHCOCH2CH3 ( ) ( ) CH3COCH2COCH2CH3 (4 ) cc CH2 C CH CHO CH3 C2H5 (5) (6) CH CHCHO c CH2CH2COCH3 ( 7) (8) OHCCH2CH2CH2CHO c 14．写出下列化合物的构造式： （1）蚁醛（2）水杨醛（3）巴豆醛 （4）乙醛肟（5）苯乙醛（6）甲乙酮 （7）邻氯苯乙酮（8）4-甲基环己酮（9）丙酮苯腙 15．写出乙醛与下列试剂反应的主要产物： (2) 2,4 二硝基苯肼 _ (1) NaHSO3 C C6H5CHO, 稀碱 CH3CH2MgBr (3) 2C2H5OH，HCl (4) 稀碱 (5) (6) c ( ) (10) (8) ( 7) H NaOH + I2 + KMnO4 9 Ag(NH3 )2OH 斐林试剂 cc 16．下列化合物中哪些能与饱和 NaHSO3 作用？哪些能发生碘仿反应？试写出相应的反 应式。 (3) (4 ) (2) (1 ) CH3CH2CH2CHO CH3COCH2CH3 CH3CHO CH3CH2OH c CH c OH C CH CH3 3 O ( ) (8 ) 7 CH c 3CH2CHCH2CH3 OH ( 5) CH3CH2COCH2CH3 (6) 17．下列化合物在稀碱催化下，哪些能发生羟醛缩合？哪些能在浓碱催化下发生歧化反 应？试写 出主要产物
0 (1)CH:CHCH-CHO (2)CH;CCH (3)苯甲醛 (4)苯乙醛 (5)(CH)C-CHO (6)(CH)2CHCHO 18.完成下列反应式（指出题中的相应产物或条件）： (1)CHCHCHO 10%NaOH A H2.Ni B △ △ (2)CHCH=CH 20 A NaOL,B+C H (3)CHCHCHCH-A→CHsCCHCHs CHaMgBr B 0C 干醚 OH 0 2C2HsOH (4)CH三CH H2O A B H',HgSO4 千HC (5)CHC三CH H2O A HCNB H',HgSO4 (6)(CH)C-CHO HCHO 浓NaOH→A+B (7) CH;CH COCIAICL A Zn-Hig B (8)C马=Ch+C0+h COz(CO A C.HCHO B OH,△ 19.下列反应式中，试填上适当的还原剂。 (1)CH3CHCH=CHCHO >CH:CHCH2CH2CH2OH CH3 CHs (2)CH3CH=CHCHO >CHCH=CHCHOH (3) CHCH: 0 (4)CH3-CH-C-CH3 CH:CHCH2CH3 OH O OH (5) ·CHCHCH OH
(3) ( ) ( ) ( ) 4 1 CH3CH2CH2CHO 2 CH3CCH3 O 苯甲醛 苯乙醛 F (5) (6) (CH3 ) (CH3 )3C CHO 2CHCHO V 18．完成下列反应式（指出题中的相应产物或条件）： H + CH3CH CH2 CH3CH2CHO 10 %NaOH A B H2 Ni H2O , A B + C (1) (2) NaOI c c (3) B C A CH3MgBr H2O CH3CCH2CH3 O CH3CHCH2CH3 OH 干醚 H 干 + , H2O (4 ) B HCl 2C2H5OH CH CH A HgSO4 c C H2O CH3C CH A B H + HgSO4 (5) , HCN c c (6) (CH3 )3C CHO HCHO NaOH + A + B 浓 c HCl + A B AlCl Zn Hg 3 (7) CH3CH2COCl ( 8 ) CH2 CH2 CO H2 CO2 (CO)8 A C6H5CHO OH + + _ B , c 19．下列反应式中，试填上适当的还原剂。 CHCHO CH3CHCH2CH2CH2OH CH3 CH3 ? ( 1 ) CH3CHCH cc ( 2 ) cc ? CH3CH CHCHO CH3CH CHCH2OH CH2CH3 C ? O (3 ) CH3 c CH3 CH OH C O CH3 CH3CHCH2CH3 OH ? (4 ) c CH2CHCH3 OH CH2CCH3 O ? (5 ) c
20..用化学方法鉴别下列各组化合物： (1)正丙醇与异丙醇(2)甲醛与苯甲醛 (3)甲醛、乙醛、丙酮、正丁醇 (4)乙醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮 21.分离下列各组化合物： (1)丙酮与异丙醇(2)3-戊酮，2-戊醇，2-戊酮 22.,由三碳及三碳以下的醇及必要的无机试剂合成下列化合物： (1)CHCHCH-OH (2)CHCH2CH2CH2Br CH3 0 (3)CH:CH>CH2C(CH3) (4)CHC-CH(CH3) OH (5)CH:CH2CH2CHCH2OH (6)CH:CH2CH-CH2CH2CH3 CH3 OH 23.由指定原料及其他无机试剂合成下列化合物： (1)乙醇 2-丁酮，2-氯丁烷 (2)CH2=CH2→正丁醇（两种方法） (3)甲醇，乙醇之正丙醇，异丙醇 (4)乙烯1,3-丁二醇 24.某化合物的相对分子质量为86，含碳69.8%，含氢11.6%，它与Na0I溶液作用能 发生碘仿反 应，且能与NSO3作用，但不与托伦试剂作用。试推测此化合物可能结构，并写出相关 的化学反应方 程式。 25.某化合物(A)(C7H160)被氧化后的产物能与苯肼作用生成苯腙，(A)用浓硫酸加 热脱水得 (B)。(B)经酸性高锰酸钾氧化后生成两种有机产物：一种产物能发生碘仿反应：另一 种产物为 正丁酸。试写出A、B的构造式。 26.化合物(A)C6H120能与羟胺反应，但不与托伦试剂和饱和NaHS03作用。(A)经 催化加氢得到 化合物(B)C6140。(B)与浓硫酸作用脱水生成(C)C6H12。(C)经酸性氧化生成两
20．．用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丙醇与异丙醇（2）甲醛与苯甲醛 （3）甲醛、乙醛、丙酮、正丁醇 （4）乙醛、丙醛、2–戊酮、3–戊酮 21．．分离下列各组化合物： （1）丙酮与异丙醇（2）3–戊酮，2–戊醇，2–戊酮 22．．由三碳及三碳以下的醇及必要的无机试剂合成下列化合物： 23．由指定原料及其他无机试剂合成下列化合物： 24．某化合物的相对分子质量为 86，含碳 69.8%，含氢 11.6%，它与 NaOI 溶液作用能 发生碘仿反 应，且能与 NaHSO3 作用，但不与托伦试剂作用。试推测此化合物可能结构,并写出相关 的化学反应方 程式。 25．某化合物（A）(C7H16O)被氧化后的产物能与苯肼作用生成苯腙，（A）用浓硫酸加 热脱水得 （B）。（B）经酸性高锰酸钾氧化后生成两种有机产物：一种产物能发生碘仿反应；另一 种产物为 正丁酸。试写出 A、B 的构造式。 26．化合物（A）C6H12O 能与羟胺反应，但不与托伦试剂和饱和 NaHSO3 作用。（A）经 催化加氢得到 化合物（B）C6H14O。（B）与浓硫酸作用脱水生成（C）C6H12。（C）经酸性氧化生成两 （1） 乙醇 2 丁酮 2 氯丁烷 正丁醇（两种方法） 甲醇 正丙醇 异丙醇 乙烯 1,3 丁二醇 CH2 CH2 _ （2） （3） （4） ， _ ，乙醇 ， _ CH3CHCH2OH CH3 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2C(CH3 )2 OH CH3C O CH(CH3 )2 CH3CH2CH2CHCH2OH CH3 OH CH3CH2CH CH2CH2CH3 (1) (2) (3) (4) (5) (6)
种化合 物和(D)和(E)。(D)能发生碘仿反应，(E)有酸性，试推测(A)、(B)、(C) (D)、(E)的可能结构式。 27.推测在下列反应中化合物(A)到(G)的构造式，(G)是两种化合物的混合物。 (A)CH,Cao1溶流C,H,C0(B △ 光C2 C03 (C)CHC NaG0溶液C,H,C10(D) △ C2光照 KMnO H" ⑥CHCL4a,c0溶渡c,CO,F) N (G)C7H4CINO4 浓马SO4 浓HNO3
种化合 物和（D）和（E）。（D）能发生碘仿反应，（E）有酸性，试推测（A）、（B）、（C）、 （D）、（E）的可能结构式。 27．推测在下列反应中化合物（A）到（G）的构造式，（G）是两种化合物的混合物。 C7H6Cl2 C7H7ClO Cl2 CrO3 C7H5Cl3 Na2CO3 C7H6ClO Cl2 KMnO4 H + C7H4Cl4 C7H5ClO2 C7H4ClNO4 HNO3 NaOH溶液 光 光照 溶液 溶液 Na2CO3 浓H2SO4 浓 (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G)