深圳大学课程教学大纲 课程编号:22140308 课程名称:有机化学(1) 开课院系:化学与化工学院 制订(修订)人:周莉 审核人 批准人: 2006年9月12日制(修)订
深圳大学课程教学大纲 课程编号: 22140308 课程名称: 有机化学（1） 开课院系: 化学与化工学院 制订(修订)人: 周莉 审核人: 批准人： 2006 年 9 月 12 日制(修)订
课程名称:有机化学(1) 英文名称: Organic Chemistry 总学时:54其中:实验课0学时(有机实验单独开课) 学分:3 先修课程:无机化学、分析化学 教材:《有机化学》徐寿昌高等教育出版社 参考教材:有机化学习题—反应纵横、习题和解答杨悟子华东 理工大学出版社 课程性质:应用化学、食品化学专业基础课,必修 教学目标: 通过学习要求学生掌握主要的有机化学反应及其反应原理、反应 条件、影响因素和应用范围;有机化合物的命名;有机化合物的结构 和异构;有机化合物的物理性质和变化规律;有机物的鉴定,有机混 合物的分离和分析方法;以及各种有机化合物的制备合成方法等。要 求学生达到:能对常见的有机化合物写出正确的名称和结构式;能够 应用所学知识初步分析简单有机化合物的结构和性质;能够选择简单 有机化合物的合成路线和方法;能够运用官能团的性质提出简单有机 化合物的鉴别方法;能够根据实验事实,运用所学知识,推导简单有 机化合物的结构;能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力 课程简介 有机化学是化学的一个分支,它是研究有机化合物的组成、结构、 合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科,是化工类各专
课程名称: 有机化学（1） 英文名称: Organic Chemistry 总 学 时: 54 其中:实验课 0 学时（有机实验单独开课） 学 分: 3 先修课程: 无机化学、分析化学 教 材: 《有机化学》 徐寿昌 高等教育出版社 参考教材: 有机化学习题——反应纵横、习题和解答 杨悟子 华东 理工大学出版社 课程性质: 应用化学、食品化学专业基础课，必修 教学目标: 通过学习要求学生掌握主要的有机化学反应及其反应原理、反应 条件、影响因素和应用范围；有机化合物的命名；有机化合物的结构 和异构；有机化合物的物理性质和变化规律；有机物的鉴定，有机混 合物的分离和分析方法；以及各种有机化合物的制备合成方法等。要 求学生达到：能对常见的有机化合物写出正确的名称和结构式；能够 应用所学知识初步分析简单有机化合物的结构和性质；能够选择简单 有机化合物的合成路线和方法；能够运用官能团的性质提出简单有机 化合物的鉴别方法；能够根据实验事实，运用所学知识，推导简单有 机化合物的结构；能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。 课程简介: 有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的组成、结构、 合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科，是化工类各专
业的重要基础课,是一门理论性和实践性并重的课程。它使学生了解 近代有机化学的基本理论,具备必要的基本知识和一定的基本技能, 为进一步学习各专业课程和掌握新的科学技术成就打下基础,同时培 养学生独立分析问题、解决问题的能力,掌握正确的学习方法和研究 方法 根据教学计划,有机化学划分为有机化学(1)和有机化学(2)两部 分,分在两个学期讲授。有机化学(1)涉及的内容为绪论、烷烃、烯 烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃、卤代 烃、醇和醚以及立体化学、红外光谱等 教学内容: 第一章有机化合物的结构和性质 教学目的要求 了解有机化合物含义、特点和主要类型,以及有机化学的研究范畴,掌握有 机化合物中的共价键的性质、断裂方式(异裂和均裂)及相应的两类基本反应(离子 型反应和自由基反应),认识有机化学在化学学科中的作用及学习有机化学的重 要性。 2.教学内容 1.1有机化合物和有机化学 12有机化合物的特点 13有机化合物中的共价键 14有机化合物中共价键的性质 15共价键的断裂一一均裂与异裂 16有机化学中的酸碱概念 17有机化合物的分类 第二章烷烃 1.教学目的要求 了解烷烃的通式、同系列和构造异构;建立构象的基本概念,能用透视式和 Newman投影式表示不同构象;熟练掌握烷烃的命名;明确烷烃的结构以及s3
业的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。它使学生了解 近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能， 为进一步学习各专业课程和掌握新的科学技术成就打下基础，同时培 养学生独立分析问题、解决问题的能力，掌握正确的学习方法和研究 方法。 根据教学计划，有机化学划分为有机化学(1)和有机化学(2)两部 分，分在两个学期讲授。有机化学(1)涉及的内容为绪论、烷烃、烯 烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃、卤代 烃、醇和醚以及立体化学、红外光谱等。 教学内容： 第一章 有机化合物的结构和性质 1．教学目的要求 了解有机化合物含义、特点和主要类型，以及有机化学的研究范畴，掌握有 机化合物中的共价键的性质、断裂方式(异裂和均裂)及相应的两类基本反应(离子 型反应和自由基反应)，认识有机化学在化学学科中的作用及学习有机化学的重 要性。 2．教学内容 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化合物中共价键的性质 1.5 共价键的断裂――均裂与异裂 1.6 有机化学中的酸碱概念 1.7 有机化合物的分类 第二章 烷烃 1．教学目的要求 了解烷烃的通式、同系列和构造异构；建立构象的基本概念，能用透视式和 Newman 投影式表示不同构象；熟练掌握烷烃的命名；明确烷烃的结构以及 sp3
杂化、σ-键的特性;掌握烷烃的物理性质变化规律:掌握烷烃的化学性质,特别 是饱和碳原子的自由基卤代反应历程及其规律、自由基的形成及稳定性、卤代反 应过程中的能量变化以及反应热、活化能和过渡态;了解烷烃的天然来源; 2.教学内容 21烷烃的通式、同系列和构造异构 22烷烃的命名 23烷烃的结构 24烷烃的构象 2.5烷烃的物理性质 26烷烃的化学性质 27甲烷氯代反应历程 2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化 29一般烷烃的卤代反应历程 2.10烷烃的天然来源 第三章烯烃 教学目的要求 明确烯烃的结构、构造异构、顺反异构以及sp2杂化:熟练掌握烯烃的命名 包括E一Z标记法,熟记次序规则:了解烯烃的来源制法;掌握烯烃的物理性质 和化学性质,理解亲电加成反应历程、烯烃的稳定性规律、碳正离子的稳定性次 序及碳正离子的重排、 Markovnikov规律、过氧化物效应、∝-氢的活泼性,以及 π-键的性质,诱导效应、超共轭效应等 2.教学内容 3.1烯烃的构造异构和命名 3.2烯烃的结构 3.3E一Z标记法一一次序规则 34烯烃的来源和制法 3.5烯烃的物理性质 3.6烯烃的化学性质 3.7重要的烯烃一一乙烯、丙烯和丁烯 第四章炔烃二烯烃红外光谱 1.教学目的要求 (1)了解炔烃的异构和命名;明确炔烃的结构及sp杂化:掌握炔烃的物理 性质、化学性质;
杂化、-键的特性；掌握烷烃的物理性质变化规律；掌握烷烃的化学性质，特别 是饱和碳原子的自由基卤代反应历程及其规律、自由基的形成及稳定性、卤代反 应过程中的能量变化以及反应热、活化能和过渡态；了解烷烃的天然来源； 2．教学内容 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 2.2 烷烃的命名 2.3 烷烃的结构 2.4 烷烃的构象 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 甲烷氯代反应历程 2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化 2.9 一般烷烃的卤代反应历程 2.10 烷烃的天然来源 第三章 烯烃 1．教学目的要求 明确烯烃的结构、构造异构、顺反异构以及 sp2 杂化；熟练掌握烯烃的命名 包括 E－Z 标记法，熟记次序规则；了解烯烃的来源制法；掌握烯烃的物理性质 和化学性质，理解亲电加成反应历程、烯烃的稳定性规律、碳正离子的稳定性次 序及碳正离子的重排、Markovnikov 规律、过氧化物效应、-氢的活泼性，以及 -键的性质，诱导效应、超共轭效应等 2．教学内容 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.2 烯烃的结构 3.3 E－Z 标记法――次序规则 3.4 烯烃的来源和制法 3.5 烯烃的物理性质 3.6 烯烃的化学性质 3.7 重要的烯烃――乙烯、丙烯和丁烯 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 1．教学目的要求 (1)了解炔烃的异构和命名；明确炔烃的结构及 sp 杂化；掌握炔烃的物理 性质、化学性质；
(2)了解二烯烃的类型,重点掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭 效应及共轭二烯烃的性质,包括共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成、 Diels- Alder 反应等:了解聚合反应及其应用,包括天然橡胶的结构和合成橡胶制备等 (3)了解红外光谱的作用、基本原理及红外光谱图的表示方法;掌握红外 光谱与分子结构的关系,能够分析脂肪族烃的红外光谱 2.教学内容 一)炔烃 41炔烃的异构和命名 42炔烃的结构 4.3炔烃物理性质 44炔烃化学性质 45重要的炔烃一一乙炔 (二)二烯烃 46共轭二烯烃的结构和共轭效应 47超共轭效应 4.8共轭二烯烃的性质 49天然橡胶和合成橡胶 (三)红外光谱 4.10电磁波谱的概念 411红外光谱 第五章脂环烃 1.教学目的要求 了解脂环烃定义和命名及脂环烃性质:理解环烷烃的环张力和稳定性;明确 环烷烃的结构特别是环己烷的构象,包括船式和椅式构象、a键型和ε键型。 2.教学内容 51脂环烃定义和命名 52脂环烃性质 53环烷烃的环张力和稳定性 54环烷烃的结构 第六章单环芳烃 教学目的要求 认识苯的结构及其表示方法,包括凯库勒式、分子轨道理论、共振结构式 了解单环芳烃的来源和制法:;掌握单环芳烃的构造异构和命名、单环芳烃的物理
(2)了解二烯烃的类型，重点掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭 效应及共轭二烯烃的性质，包括共轭二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成、Diels-Alder 反应等；了解聚合反应及其应用，包括天然橡胶的结构和合成橡胶制备等 (3)了解红外光谱的作用、基本原理及红外光谱图的表示方法；掌握红外 光谱与分子结构的关系，能够分析脂肪族烃的红外光谱 2．教学内容 （一）炔烃 4.1 炔烃的异构和命名 4.2 炔烃的结构 4.3 炔烃物理性质 4.4 炔烃化学性质 4.5 重要的炔烃――乙炔 （二）二烯烃 4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应 4.7 超共轭效应 4.8 共轭二烯烃的性质 4.9 天然橡胶和合成橡胶 （三）红外光谱 4.10 电磁波谱的概念 4.11 红外光谱 第五章 脂环烃 1．教学目的要求 了解脂环烃定义和命名及脂环烃性质；理解环烷烃的环张力和稳定性；明确 环烷烃的结构特别是环己烷的构象，包括船式和椅式构象、a 键型和 e 键型。 2．教学内容 5.1 脂环烃定义和命名 5.2 脂环烃性质 5.3 环烷烃的环张力和稳定性 5.4 环烷烃的结构 第六章 单环芳烃 1．教学目的要求 认识苯的结构及其表示方法，包括凯库勒式、分子轨道理论、共振结构式； 了解单环芳烃的来源和制法；掌握单环芳烃的构造异构和命名、单环芳烃的物理
性质、单环芳烃的化学性质,重点掌握芳环上亲电取代反应(卤代、硝化、磺化 Friedel- crafts反应)及其规律。 2.教学内容 61苯的结构 62单环芳烃的构造异构和命名 63单环芳烃的来源和制法 64单环芳烃的物理性质 65单环芳烃的化学性质 66苯环上亲电取反应的定位规律 第七章多环芳烃和非苯芳烃 1.教学目的要求 了解联苯及其衍生物的命名、性质;掌握萘、蒽、菲等稠环芳烃命名和性质 理解芳香性的概念、非苯芳烃的定义、类型及4n+2规律。 2.教学内容 7.1联苯及其衍生物 72稠环芳烃 73非苯芳烃 第八章立体化学 1.教学目的要求 明确同分异枃现象包含构造异构和构型异构;正确理解手性、手性分子、对 映体、旋光性、手性碳原子、外消旋体、内消旋体、非对映体等概念,能用 fischer 投影式表示不同手性分子的对映异构;熟悉RS标记法;掌握含一个手性碳原子 化合物的对映异构、含多个手性碳原子化合物的立体异构:了解外消旋体的拆分、 手性合成、环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物的对映异构等。 2.教学内容 81手性和对映体 82旋光性和比旋光度 8.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 84构型的表示法、构型的确定和构型的标记 85含有多个手性碳原子化合物的立体异构 86外消旋体的拆分 87手性合成(不对称合成) 88环状化合物的立体异构
性质、单环芳烃的化学性质，重点掌握芳环上亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、 Friedel-crafts 反应)及其规律。 2．教学内容 6.1 苯的结构 6.2 单环芳烃的构造异构和命名 6.3 单环芳烃的来源和制法 6.4 单环芳烃的物理性质 6.5 单环芳烃的化学性质 6.6 苯环上亲电取反应的定位规律 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 1．教学目的要求 了解联苯及其衍生物的命名、性质；掌握萘、蒽、菲等稠环芳烃命名和性质； 理解芳香性的概念、非苯芳烃的定义、类型及 4n+2 规律。 2．教学内容 7.1 联苯及其衍生物 7.2 稠环芳烃 7.3 非苯芳烃 第八章 立体化学 1．教学目的要求 明确同分异构现象包含构造异构和构型异构；正确理解手性、手性分子、对 映体、旋光性、手性碳原子、外消旋体、内消旋体、非对映体等概念，能用 fischer 投影式表示不同手性分子的对映异构；熟悉 R-S 标记法；掌握含一个手性碳原子 化合物的对映异构、含多个手性碳原子化合物的立体异构；了解外消旋体的拆分、 手性合成、环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物的对映异构等。 2．教学内容 8.1 手性和对映体 8.2 旋光性和比旋光度 8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 8.6 外消旋体的拆分 8.7 手性合成（不对称合成） 8.8 环状化合物的立体异构
89不含手性碳原子化合物的对映异构 810含有其他手性原子化合物的对映异构 第九章卤代烃 教学目的要求 掌握卤代烷烃的命名、制法、物理性质、化学性质,重点掌握饱和碳上 的亲核取代反应一—SN1、SN2反应及其影响因素、消除反应(C1、E2反应)及其 与SN1、SN2反应的竞争、消除反应的 Saytzeff规则、 Grignard试剂的制备及性 质等。 掌握卤代烯烃的分类、命名,重点掌握双键位置对卤原子活泼性的影响、 p-π共轭效应及烯丙位重排;同时掌握氯苯、苯氯甲烷等卤代芳烃的性质。了解 多卤代烃的类型、性质和应用。 2.教学内容 9.1卤代烷 9.2卤代烯烃 9.3卤代芳烃 94多卤代烃 第十章醇和醚 1.教学目的要求 掌握醇和醚的结构、分类、异构、命名、制法、物理性质、化学性质,包 括还原法制备醇的还原剂的选择、 Grignard试剂制备醇的方法、醚制备的 Williamson合成法等 2.教学内容 (一)醇 10.1醇的结构、分类、异构和命名 102醇的制法 103醇的物理性质 104醇的化学性质 10.5重要的醇 (二)醚 107醚的构造、分类和命名 108醚的制法 109醚的性质 10.10乙醚、环醚、冠醚、硫醚
8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构 8.10 含有其他手性原子化合物的对映异构 第九章 卤代烃 1．教学目的要求 掌握卤代烷烃的命名、制法、物理性质、化学性质，重点掌握饱和碳上 的亲核取代反应——SN1、SN2 反应及其影响因素、消除反应(E1、E2 反应)及其 与 SN1、SN2 反应的竞争、消除反应的 Saytzeff 规则、Grignard 试剂的制备及性 质等。 掌握卤代烯烃的分类、命名，重点掌握双键位置对卤原子活泼性的影响、 p-共轭效应及烯丙位重排；同时掌握氯苯、苯氯甲烷等卤代芳烃的性质。了解 多卤代烃的类型、性质和应用。 2．教学内容 9.1 卤代烷 9.2 卤代烯烃 9.3 卤代芳烃 9.4 多卤代烃 第十章 醇和醚 1．教学目的要求 掌握醇和醚的结构、分类、异构、命名、制法、物理性质、化学性质，包 括还原法制备醇的还原剂的选择、Grignard 试剂制备醇的方法、醚制备的 Williamson 合成法等。 2．教学内容 （一）醇 10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.2 醇的制法 10.3 醇的物理性质 10.4 醇的化学性质 10.5 重要的醇 （二）醚 10.7 醚的构造、分类和命名 10.8 醚的制法 10.9 醚的性质 10.10 乙醚、环醚、冠醚、硫醚
学时分配:(请填写下表) 各教学环节学时分配 备注 章节 主要内容 讲实讨|习小 授验论题计 有机化合物的结构和性质 烷烃 烯烃 四炔烃二烯烃红外光谱|5 五 脂环烃 六单环芳烃 七多环芳烃和非苯芳烃 期中考试及试卷讲评 2 立体化学 九 卤代烃 5 6 十醇和醚 4 复习、答疑 42 4|854 考试与成绩评定方式: 学期总成绩包括平时成绩和期末考试成绩两部分组成 期末成绩占70%:闭卷 平时成绩占30% 平时成绩评定方式:期中考试占15%;课堂练习和课后作业共 取10次合计占85%;出勤情况、课堂提问作参考
学时分配：（请填写下表） 章节 主要内容 各教学环节学时分配 备注 讲 授 实 验 讨 论 习 题 小 计 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 有机化合物的结构和性质 烷烃 烯烃 炔烃 二烯烃 红外光谱 脂环烃 单环芳烃 多环芳烃和非苯芳烃 期中考试及试卷讲评 立体化学 卤代烃 醇和醚 复习、答疑 2 4 4 5 4 5 2 2 5 5 4 4 2 1 1 2 1 1 2 4 6 6 4 6 2 4 6 6 4 4 42 4 8 54 考试与成绩评定方式： 学期总成绩包括平时成绩和期末考试成绩两部分组成： 期末成绩占 70％ ：闭卷 平时成绩占 30％。 平时成绩评定方式：期中考试占 15％；课堂练习和课后作业共 取 10 次合计占 85%；出勤情况、课堂提问作参考