第一章有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 素养·目标定位 目标素养 知识概览 有机化合物 依据碳骨架分类 L.以典型物质为例，认识和了解有机化合物的基本 的分类方法 依据官能团分类 分类方法，能够熟练运用官能团的分类及碳骨架 分类法指出有机化合物的所属类别。 共价键的类型 2.以甲烷、乙烯、乙醇等为例，认识有机化合物中的 有机化合物 有机化合物 的结构特点 中的共价键 共价键类型，了解共价键极性与有机反应类型的 共价键的极性 与有机反应 关系。 3.知道有机化合物存在同分异构现象，了解同分异 有机化合物的 同分异构类型 构类型，能书写简单的有机化合物的同分异构体。 同分异构现象 同分异构体 的简单书写 第1课时 有机化合物的分类 课前·基础认知 自主预习 提示都是环状化合物： 属于脂环烃，而 有机化合物的分类方法 OH 属于烃的衍生物（醇）。 1.依据碳骨架分类。 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物可以进行如下 2.依据官能团分类。 分类。 (1)烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取 代，得到烃的衍生物。如甲醇(CHOH)、乙酸 链状 脂肪烃（如丁烷CH3CH2CH2CH3) (CH,COOH)、一氯甲烷(CHCI)中，一OH、COOH、 化合物 有 脂肪烃衍生物（如溴乙烷CH,CH2Br) 一C】等决定化合物特性的原子或原子团叫官能团。 (2)烃的分类。 秘 脂环烃（如环己烷◆） 脂环 官能团 典型代表物 类别 化合物 脂环烃衍生物（如环己醇 结构 名称 名称 结构简式 环状 化合物 OH 烷烃 甲烷 CH 芳香烃（如苯） 芳香族 化合物 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2 芳香烃衍生物（如溴苯 CBr 炔烃 -C=C- 碳碳三键 乙炔 CH=CH 微思考D如了 (环戊烷) (环己烯)、 OH (环己醇)都是环状化合物吗？都属于脂环 芳香烃 烃吗？ 7
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 素养·目标定位 目 标 素 养 知 识 概 览 1.以典型物质为例,认识和了解有机化合物的基本 分类方法,能够熟练运用官能团的分类及碳骨架 分类法指出有机化合物的所属类别。 2.以甲烷、乙烯、乙醇等为例,认识有机化合物中的 共价键类型,了解共价键极性与有机反应类型的 关系。 3.知道有机化合物存在同分异构现象,了解同分异 构类型,能书写简单的有机化合物的同分异构体。 !"#$% &'()* !"#$% &+,-. !"#$% /&012 !"#$%& 3+4(56 789:;+, 78+, 012&,? 012&@A B!"CD 3+4(,? 3+4(E &FGHI 第1课时 有机化合物的分类 课前·基础认知 自主预习 有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类。 根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物可以进行如下 分类。 微思考 1 如 (环 戊 烷)、 (环 己 烯)、 OH (环己醇)都是环状化合物吗? 都属于脂环 烃吗? 提示 都是环状化合物; 、 属于脂环烃,而 OH 属于烃的衍生物(醇)。 2.依据官能团分类。 (1)烃分子中的氢原子被其他 原子 或 原子团 所取 代,得 到 烃 的 衍 生 物。 如 甲 醇 (CH3OH )、乙 酸 (CH3COOH)、一 氯 甲 烷 (CH3Cl)中,—OH、—COOH、 —Cl等决定化合物特性的原子或原子团叫 官能团 。 (2)烃的分类。 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 CC 碳碳双键 乙烯 CH2CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 1
化学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 (3)烃的衍生物的分类。 答案B 官能团 典型代表物 2.按碳的骨架分类，下列说法正确的是()。 A.CHCH2CH(CH3)2属于链状化合物 结构 名称 名称 结构简式 的 属于芳香族化合物 -C-X 碳卤键 溴乙烷 CH:CH2 Br C 属于脂环化合物 醇 -OH 羟基 乙醇 CH,CH2OH D. 属于芳香族化合物 答案A -OH 羟基 苯酚 -OH 3.下列对于有机化合物的叙述不正确的是( )。 A属于烃 酰键 乙醚 CH CH2 OCH2 CH B.属于环状化合物 C.该有机化合物属于饱和烃 醛基 乙醛 CH CHO D.该有机化合物的分子式为CH6 -H 答案D 酮羰 4.判断正误，正确的画“、/”，错误的画“×”。 CHCOCH 基 丙酮 (1)芳香族化合物属于环状化合物。 ( (2)含一OH的有机化合物一定属于醇。 羧 羧基 乙酸 CH COOH (3)烃中不含官能团，烃的衍生物中含官能团。 -C-OH 乙酸 4) OH具有 -C 和一OH的双重性质。 酯 酯基 CH COOCH2CH C-OR 乙酯 (5)乙烯的官能团是碳碳双键，乙烷的官能团是碳碳单键。 胺 -NH2 氨基 甲胺 CHaNHz () (6)乙醇和乙酸的官能团相同，都是OH。 () 胺 酰胺基 乙酰胺 CH CONH2 -C-NH2 答案(1)/(2)×(3)×(4)×(5)×(6)× 5.下列原子或原子团不属于官能团的是()。 微思考2指出分子H一C A.CH CH2- OH中的官能团是什 B.-F 么，并预测其具有哪类物质的性质。 C.-OH D.c-C 答案A 提示HC一OH分子中含有官能团醛基（一CHO) 6.有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是 )。 和羧基（一COOH),因此H OH兼有醛和羧酸的 ①依据组成元素划分：烃、烃的衍生物 性质。 ②依据碳骨架划分：链状化合物、环状化合物 ③依据官能团划分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、 预习检测 醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 1.下列物质属于烃的是( )。 A.①③ B.①② A.CH,CH,CI B.CHCHa C.①②③ D.②③ C,乙醇 D.乙酸 答案C 课堂 重难突破 依据碳骨架对有机化合物分类 存在环状结构，即为链状化合物。如果该有机化合物中既有 链状结构也存在环状结构，则该有机化合物一般认为是环状 重难归纳 CH2一CH=CH2 1.依据碳骨架对有机化合物分类的思路：首先看碳骨 化合物。如 应为环状化合物。 架，如果碳骨架中含有环状结构，即属于环状化合物，如果不 2
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 (3)烃的衍生物的分类。 类 别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤 代 烃 C X 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 OH 醚 C O C 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 C O H 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 C O 酮羰 基 丙酮 CH3COCH3 羧 酸 C O OH 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 C O O R 酯基 乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰 胺 C O NH2 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 微思考 2 指出分子 H C O OH 中的官能团是什 么,并预测其具有哪类物质的性质。 提示 H C O OH 分子中含有官能团醛基(—CHO) 和羧基 (—COOH),因此 H C O OH 兼有醛和羧酸的 性质。 预习检测 1.下列物质属于烃的是( )。 A.CH3CH2Cl B.CH3CH3 C.乙醇 D.乙酸 答案 B 2.按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )。 A.CH3CH2CH(CH3)2 属于链状化合物 B. 属于芳香族化合物 C. 属于脂环化合物 D. 属于芳香族化合物 答案 A 3.下列对于有机化合物 的叙述不正确的是( )。 A.属于烃 B.属于环状化合物 C.该有机化合物属于饱和烃 D.该有机化合物的分子式为C8H16 答案 D 4.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)芳香族化合物属于环状化合物。 ( ) (2)含—OH 的有机化合物一定属于醇。 ( ) (3)烃中不含官能团,烃的衍生物中含官能团。 ( ) (4) C O OH 具有 C O 和—OH 的双重性质。 ( ) (5)乙烯的官能团是碳碳双键,乙烷的官能团是碳碳单键。 ( ) (6)乙醇和乙酸的官能团相同,都是 OH- 。 ( ) 答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× 5.下列原子或原子团不属于官能团的是( )。 A.CH3CH2— B.—F C.—OH D. CC 答案 A 6.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是 ( )。 ①依据组成元素划分:烃、烃的衍生物 ②依据碳骨架划分:链状化合物、环状化合物 ③依据官能团划分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、 醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 A.①③ B.①② C.①②③ D.②③ 答案 C 课堂·重难突破 一 依据碳骨架对有机化合物分类 重难归纳 1.依据碳骨架对有机化合物分类的思路:首先看碳骨 架,如果碳骨架中含有环状结构,即属于环状化合物,如果不 存在环状结构,即为链状化合物。如果该有机化合物中既有 链状结构也存在环状结构,则该有机化合物一般认为是环状 化合物。如 CH2 CHCH2 应为环状化合物。 2
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 2.在链状化合物中，如果该有机化合物只含有碳和氢两 种元素，则属于脂肪烃，否则属于脂肪烃衍生物。如 CHa CH一CHCH2和CH一CCH,前者属于脂肪烃，后 ·2H3PO4 CH,OH 者属于脂肪烃的衍生物。 3.在环状化合物中，分为脂环化合物与芳香族化合物 法匹拉韦 磷酸氯喹 具体区别如下： 根据碳骨架分类，瑞德西韦、法匹拉韦和磷酸氯喹都属 分类 结构特点 性质 实例 于芳香族化合物吗？为什么？ 脂环 不含苯环的碳环 与脂肪化 化合物化合物 合物相似 提示 NH2不属于芳香族化合物，因为其 -OH H 芳香族含有一个或多个 具有一些 法匹拉韦 化合物苯环的化合物 特殊性质 结构中不含有苯环结构。 典例剖析 即看化合物的环状结构中有无苯环，若有苯环，不管有 有下列有机化合物： 无其他环状结构均称为芳香族化合物。如有机化合物 CH属于芳香族化合物。 ①CH。-CH ②CH=CH2 ③ CH 4.在芳香族化合物中，分为芳香烃和芳香烃衍生物。两 者的区别在于含有的元素，芳香烃只含有碳、氢两种元素，芳 ④CH C-CH ⑤ ⑥CHg-CH=CH2 香烃的衍生物则不是。有时候还要区分芳香族化合物、芳香 CHz 烃和苯的同系物的关系，具体区别如下： OH ⑦ 含有一个或多个苯环的烃，如 CH2-CH2 CH2CH3、 CH3 CH,一CH—CH2 0 (1)属于环状化合物的有 (填序号，下同)。 含有一个或多个苯环的化合物 族 苯的 (2)属于脂环化合物的有 如QBr,①ONO: 化 、同系物 (3)属于芳香族化合物的有 (4)属于脂肪烃的有 (5)属于芳香烃的有 分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全 (6)属于烃的衍生物的有 部为烷烃基，如◇CH、◇CH,CH 答案(1)③⑤⑦⑧⑨ (2)⑤⑦ ?思考发现 (3)③8⑨ (4)①②④⑥ 瑞德西韦、法匹拉韦和磷酸氯喹是常用的抗病毒药物。 (5)③⑨ (6)⑦⑧ 解析有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据 NH, 此可知③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物：环状化合物包括脂环化 合物（分子中没有苯环）和芳香族化合物（分子中有苯环），故 ⑤⑦为脂环化合物，③⑧⑨为芳香族化合物。链状烃为脂肪 烃，包括①②④⑥。芳香族化合物中只含碳、氢元素的化合 物为芳香烃，③⑨属于芳香烃。烃的衍生物中含有除碳、氢 HO 外的其他元素，其中⑦⑧属于烃的衍生物。 瑞德西韦
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 2.在链状化合物中,如果该有机化合物只含有碳和氢两 种元素,则属于脂肪烃,否则属于脂肪烃衍生物。如 CH3—CHCH2 和 CH3 C CH3 CH2OH CH3 ,前者属于脂肪烃,后 者属于脂肪烃的衍生物。 3.在环状化合物中,分为脂环化合物与芳香族化合物, 具体区别如下: 分类 结构特点 性质 实例 脂环 化合物 不含苯环的碳环 化合物 与 脂 肪 化 合物相似 、 芳香族 化合物 含有一个或多个 苯环的化合物 具 有 一 些 特殊性质 OH 、 即看化合物的环状结构中有无苯环,若有苯环,不管有 无其他环状结构均称为芳香族化合物。如有机化合物 CH3 属于芳香族化合物。 4.在芳香族化合物中,分为芳香烃和芳香烃衍生物。两 者的区别在于含有的元素,芳香烃只含有碳、氢两种元素,芳 香烃的衍生物则不是。有时候还要区分芳香族化合物、芳香 烃和苯的同系物的关系,具体区别如下: 瑞德西韦、法匹拉韦和磷酸氯喹是常用的抗病毒药物。 HN NH2 N N N N O O O O O O HO OH P 瑞德西韦 N N H F O NH2 O Cl N HN N ·2H3PO4 法匹拉韦 磷酸氯喹 根据碳骨架分类,瑞德西韦、法匹拉韦和磷酸氯喹都属 于芳香族化合物吗? 为什么? 提示 N N H F O NH2 O 法匹拉韦 不属于芳香族化合物,因为其 结构中不含有苯环结构。 典例剖析 有下列有机化合物: ①CH3—CH3 ②CH2CH2 ③ ④ CH3 C CH3 CH3 CH3 ⑤ ⑥CH3—CHCH2 ⑦ OH ⑧ OH ⑨ CH2 CH CH2 CH2 CH2 。 (1)属于环状化合物的有 (填序号,下同)。 (2)属于脂环化合物的有 。 (3)属于芳香族化合物的有 。 (4)属于脂肪烃的有 。 (5)属于芳香烃的有 。 (6)属于烃的衍生物的有 。 答案 (1)③⑤⑦⑧⑨ (2)⑤⑦ (3)③⑧⑨ (4)①②④⑥ (5)③⑨ (6)⑦⑧ 解析 有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,据 此可知③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物;环状化合物包括脂环化 合物(分子中没有苯环)和芳香族化合物(分子中有苯环),故 ⑤⑦为脂环化合物,③⑧⑨为芳香族化合物。链状烃为脂肪 烃,包括①②④⑥。芳香族化合物中只含碳、氢元素的化合 物为芳香烃,③⑨属于芳香烃。烃的衍生物中含有除碳、氢 外的其他元素,其中⑦⑧属于烃的衍生物。 3
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 易错提醒「 续表 有机化合物中的链状烃也称为脂肪烃。 分类 基 官能团 要注意区分脂肪烃衍生物和烃的衍生物。两者有不同 的区分标准。脂肪烃衍生物属于链状化合物，但是不属 于烃类。例如乙醇、乙酸等。烃的衍生物是烃中的氢原 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。例 子被其他官能团（不包括碳碳双键和碳碳三键）取代形 联系如，一OH是羟基，是官能团，而一CH是甲基，却不 是官能团 成的有机化合物，例如乙酸、乙醇、苯酚( OH 一OH等。烃的衍生物包括的范围比脂肪烃衍生 2.基与根。 OH 分类 基 根 物的范围更广，例如苯酚( OH 就不属于脂肪烃衍生物。 化合物分子中去掉某些指带电荷的原子或原子 定义 原子或原子团后，剩下团，是电解质的组成部分 的原子或原子团 是电解质电离的产物 学以致用 有下列有机化合物： 电性 电中性 带电荷 -OH ② CH-CH2 ③〈 CH 稳定，可以独立存在于溶 CH 稳定性不稳定，不能独立存在 CH3 液或熔融状态下 CH ⑤ ⑥CH—CCH CH: CH 实例及 (1)属于芳香族化合物的是 (填序号， 电子式 -OH·O:H OH-[0:H]- 下同)。 (2)属于芳香烃的是 (3)属于烯烃的是 “根”与“基”两者可以相互转化。例如，OH厂失去1 (4)属于脂环烃的是 联系 个电子可转化为一OH,而一OH获得1个电子可 (5)属于烃的衍生物的是 0 转化为OH 答案(1)①②⑤(2)②⑤(3)②④(4)③④ (5)① 3.根据基团位置确定物质类别的方法。 解析(1)含有苯环的化合物为芳香族化合物，故属于 芳香族化合物的是①②⑤： 基团所 物质 基团 实例 (2)②⑤是含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃： 在位置 类别 (3)②④中含有碳碳双键，属于烯烃； (4)③④是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合 处在 C-C CH3-O-CHg、 物，属于脂环化合物： 中间 醚 -O-CH3 (5)烃分子中氢原子被其他原子或官能团取代的为烃的 衍生物 OH 是烃的衍生物，答案为①。 处在苯环上的 CH.0-H 二依据官能团对有机化合物分类 -0 C一H中间 酚 -H 重难归纳 1基与官能团的区别与联系。 处在C一H中 CH3CH2-O-H、 分类 基 官能团 间（非苯环上的 醇 -CH2-O-H C-H) 有机化合物分子里含决定有机化合物特殊性质的 区别 有的原子或原子团 原子或原子团
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 有机化合物中的链状烃也称为脂肪烃。 要注意区分脂肪烃衍生物和烃的衍生物。两者有不同 的区分标准。脂肪烃衍生物属于链状化合物,但是不属 于烃类。例如乙醇、乙酸等。烃的衍生物是烃中的氢原 子被其他官能团(不包括碳碳双键和碳碳三键)取代形 成的有机化合物,例如乙酸、乙醇、苯酚( OH )、 OH 等。烃的衍生物包括的范围比脂肪烃衍生 物的范围更广,例如苯酚( OH )、 OH 就不属于脂肪烃衍生物。 学以致用 有下列有机化合物: ① OH ② CHCH2 ③ CH3 ④ ⑤ C CH3 CH3 CH3 ⑥ CH3 C CH3 CH3 CH3 (1)属于芳香族化合物的是 (填序号, 下同)。 (2)属于芳香烃的是 。 (3)属于烯烃的是 。 (4)属于脂环烃的是 。 (5)属于烃的衍生物的是 。 答案 (1)①②⑤ (2)②⑤ (3)②④ (4)③④ (5)① 解析 (1)含有苯环的化合物为芳香族化合物,故属于 芳香族化合物的是①②⑤; (2)②⑤是含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃; (3)②④中含有碳碳双键,属于烯烃; (4)③④是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合 物,属于脂环化合物; (5)烃分子中氢原子被其他原子或官能团取代的为烃的 衍生物, OH 是烃的衍生物,答案为①。 二 依据官能团对有机化合物分类 重难归纳 1.基与官能团的区别与联系。 分类 基 官能团 区别 有机化合物分子里含 有的原子或原子团 决定有机化合物特殊性质的 原子或原子团 续表 分类 基 官能团 联系 “官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。例 如,—OH 是羟基,是官能团,而—CH3 是甲基,却不 是官能团 2.基与根。 分类 基 根 定义 化合物分子中去掉某些 原子或原子团后,剩下 的原子或原子团 指带电荷的原子或原子 团,是电解质的组成部分, 是电解质电离的产物 电性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定,不能独立存在 稳定,可以独立存在于溶 液或熔融状态下 实例及 电子式 —OH · O ·· ·· · ·H OH- [· · O ·· ·· · ·H]- 联系 “根”与“基”两者可以相互转化。例如,OH- 失去1 个电子可转化为—OH,而—OH 获得1个电子可 转化为 OH- 3.根据基团位置确定物质类别的方法。 基团 基团所 在位置 物质 类别 实例 —O— 处 在 C—C 中间 醚 CH3—O—CH3、 O CH3 处在苯环上的 C—H 中间 酚 CH3 O H 、 O H 处在 C—H 中 间(非苯环上的 C—H) 醇 CH3CH2—O—H、 CH2 O H 4
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 续表 提示不正确。一般认为，甲酸中有两种官能团，分别 基团所 物质 0 基团 类别 实例 在位置 为醛基和羧基，而酮羰基( )、羟基（一OH)是羧基中 的某一部分。 9 3.写出 至少一端连接 H-C-H 醛 NH2 H (瑞德西 CH3、 HO OH CH-C- 两端都连接C 酮 cH. 韦)中官能团的名称和结构简式（不少于3种） 0 提示羟一OH,酯O-R,基-NH,酸 O-连H(即 HC-O-H、 0 羧酸 碳双0-，酰0-0￥。 C0H) -&0-H 典例剖析 O一连C(即 nt o cn, 酯 绿原酸(HO OH)是 -OH OH HO OH 注射用双黄连的主要成分。 -O-连NH 绿原酸中含有 种官能团，写出其中2种的结 (即 构简式 :根据含氧官能团的性质，绿原 酰胺CH3CONH2 酸可以属于 (写类别名称)。 C-NH2 答案5一COOH、 C-C 等（合理即可）醇、 特别提醒 酚、羧酸、酯 解析绿原酸中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基、碳碳 有机化学中具有 -N 结构的属于 双键5种官能团，其中含氧官能团有4种，故它可以看作是 醇、酚、羧酸、酯。 R2 易错警示「 R 胺，具有 结构的属于酰胺，其中R和R2 (1)要注意醇和酚的区别。两者虽然都具 有羟基（一OH),但是只有羟基直接连在苯环上的才属 于酚，其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇。如： 可以是烃基，也可以是氢原子，可以相同也可以不同。 -CH,OH 属于醇 OH 属于酚。(2)一 ?思考发现 CH 1甲基、乙基等原子团属于官能团吗？ 种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 提示甲基、乙基等原子团不属于官能团。官能团是决 定化合物特殊性质的原子或原子团。例如乙醇中含有乙基， 〔)（环已烯），既属于环状化合物中的脂环化合物， 但是决定乙醇性质的是羟基，所以羟基为官能团。 又属于烯烃： ○OH(苯耐)，既属于环状化合物中 2.有的同学认为甲酸(H-C-OH)中含有酮羰基 的芳香族化合物，又属于酚。 )和羟基（一OH),你认为这种观点正确吗？
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 续表 基团 基团所 在位置 物质 类别 实例 C O 至 少 一 端 连 接 H 醛 H C O H 、 C O H 两端都连接C 酮 CH3 C O CH3 、 C O CH3 C O O —O—连 H(即 C O O H ) 羧酸 H C O O H 、 C O O H —O—连C(即 C O O C ) 酯 H C O O CH3 、 C O O CH3 —O—连 NH2 (即 C O NH2 ) 酰胺 CH3CONH2 有机化学中具有 N R1 R2 结构的属于 胺,具有 C O N R1 R2 结构的属于酰胺,其中 R1 和 R2 可以是烃基,也可以是氢原子,可以相同也可以不同。 1.甲基、乙基等原子团属于官能团吗? 提示 甲基、乙基等原子团不属于官能团。官能团是决 定化合物特殊性质的原子或原子团。例如乙醇中含有乙基, 但是决定乙醇性质的是羟基,所以羟基为官能团。 2.有的同学认为甲酸(H C O OH )中含有酮羰基 ( C O )和羟基(—OH),你认为这种观点正确吗? 提示 不正确。一般认为,甲酸中有两种官能团,分别 为醛基和羧基,而酮羰基( C O )、羟基(—OH)是羧基中 的某一部分。 3.写出 N N N N NH2 HO OH O O O O O O HN P (瑞 德 西 韦)中官能团的名称和结构简式(不少于3种)。 提示 羟基—OH ,酯基 C O O R ,氨基—NH2,碳 碳双键 CC ,醚键 C O C 等。 典例剖析 绿原酸( HO HO O O O C OH OH OH OH )是 注射用双黄连的主要成分。 绿原酸中含有 种官能团,写出其中2种的结 构简式 ;根据含氧官能团的性质,绿原 酸可以属于 (写类别名称)。 答案 5 —COOH、 CC 等(合理即可) 醇、 酚、羧酸、酯 解析 绿原酸中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基、碳碳 双键5种官能团,其中含氧官能团有4种,故它可以看作是 醇、酚、羧酸、酯。 (1)要注意醇和酚的区别。两者虽然都具 有羟基(—OH),但是只有羟基直接连在苯环上的才属 于酚,其 余 的 含 有 羟 基 的 含 氧 衍 生 物 属 于 醇。如: CH2OH 属于醇, CH3 OH 属于酚。(2)一 种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如 (环己烯),既属于环状化合物中的脂环化合物, 又属于烯烃; OH (苯酚),既属于环状化合物中 的芳香族化合物,又属于酚。 5
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 学以致用 2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )。 CH2 OH 1.下列分子中的官能团相同的是( A 酚一O且 -COOH H —C2H5 BCH,-0-CH醚C-0-C< ① ② 0 C. H&-0C -CHO H-C-OH C2HOH ③ ④ D.CH,CHCH 羧酸 -CHO A.①和② COOH B.③和④ 答案B C.①和③ D.②和④ 解析羟基没有与苯环直接相连，该有机化合物属于 答案C 醇，官能团是一OH,故A项错误：O原子与两个碳原子相 连，该物质属于醚，官能团是醚键，故B项正确：该有机化合 解析①中的官能团是羧基：②中的官能团是酯基； 物的官能团是酯基，该物质属于酯，故C项错误：该有机化 ③中的官能团是羧基：④中的官能团是羟基。所以①和③中 合物的官能团是羧基，该物质属于羧酸，故D项错误。 的官能团相同。 随堂训练 1,有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物 含有酯基，不属于酯，B项错误；含有酰键，可以看作是酸， 中不是有机化合物的是()。 C项正确：含有羧基，可以看作是羧酸，D项正确。 A.CO2 B.C2He 4.具有解热镇痛作用的药物异丁苯丙酸的结构简式为 C.HCHO D.CHOH CHa-CH-CH2- CH-CH, 答案A CHa COOH 解析有机化合物一般指含有碳元素的化合物，但CO、 它属于( CO2和碳酸盐等物质的结构和性质类似于无机物，一般归 ①芳香族化合物②脂环化合物 ③羧酸 为无机物，乙烷、甲醛和甲醇均是有机化合物，A项正确。 ④芳香烃 2.下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中一种与其他三种 A.③④ B.②③ 属于不同类别的是( C.①③ D.①④ A 答案C 解析通过观察有机化合物的结构简式可知该物质分子 B. CH-CH2 中含有苯环，故为芳香族化合物，但分子中还含有羧基，故 ○H 不属于芳香烃，属于羧酸。 C. 5.依据官能团分类，下列说法正确的是()。 D.CH,CH2CH(CH3)2 OH属于芳香族化合物 答案D 解析按碳的骨架分类，可将有机化合物分为链状化合物 COOH 属于羧酸 和环状化合物。在A、B、C中存在着苯环，都属于芳香烃。 3.某有机化合物的结构简式为 C.CH-CH-C- CH属于醛 CH CH.CH2 -CH,COOH CH2 D. CH,一OH属于酚 按官能团分类，它不属于()。 答案B A.酮 B.酯 解析该物质中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A C.醚 D.羧酸 项错误：分子中含有官能团羧基，所以属于羧酸，B项正 答案B 确：该物质中含有酮碳基，不含醛基，所以不属于醛，C项 解析分子中含有酮羰基，可以看作是酮，A项正确：不 错误：该物质中羟基与烃基相连，所以属于醇，D项错误
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 学以致用 1.下列分子中的官能团相同的是( )。 COOH ① H C O O C2H5 ② H C O O H ③ C2H5OH ④ A.①和② B.③和④ C.①和③ D.②和④ 答案 C 解析 ①中的官能团是羧基;②中的官能团是酯基; ③中的官能团是羧基;④中的官能团是羟基。所以①和③中 的官能团相同。 2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )。 A. CH2OH 酚 —OH B.CH3—O—CH3 醚 C O C C. C O O H 醛 —CHO D.CH3CHCH3 COOH 羧酸 —CHO 答案 B 解析 羟基没有与苯环直接相连,该有机化合物属于 醇,官能团是—OH,故 A 项错误;O 原子与两个碳原子相 连,该物质属于醚,官能团是醚键,故B项正确;该有机化合 物的官能团是酯基,该物质属于酯,故 C项错误;该有机化 合物的官能团是羧基,该物质属于羧酸,故D项错误。 随堂训练 1.有机化学主要研究有机化合物所发生的反应,下列化合物 中不是有机化合物的是( )。 A.CO2 B.C2H6 C.HCHO D.CH3OH 答案 A 解析 有机化合物一般指含有碳元素的化合物,但 CO、 CO2 和碳酸盐等物质的结构和性质类似于无机物,一般归 为无机物,乙烷、甲醛和甲醇均是有机化合物,A项正确。 2.下列各物质中按碳的骨架进行分类,其中一种与其他三种 属于不同类别的是( )。 A. B. CHCH2 C. CH3 D.CH3CH2CH(CH3)2 答案 D 解析 按碳的骨架分类,可将有机化合物分为链状化合物 和环状化合物。在 A、B、C中存在着苯环,都属于芳香烃。 3.某有机化合物的结构简式为 CH3CH2 C CH2 C O ClCl O CH2COOH 按官能团分类,它不属于 ( )。 A.酮 B.酯 C.醚 D.羧酸 答案 B 解析 分子中含有酮羰基,可以看作是酮,A 项正确;不 含有酯基,不属于酯,B项错误;含有醚键,可以看作是醚, C项正确;含有羧基,可以看作是羧酸,D项正确。 4.具有解热镇痛作用的药物异丁苯丙酸的结构简式为 CH3 CH CH3 CH2 CH COOH CH3 它属于( )。 ①芳香族化合物 ②脂环化合物 ③羧酸 ④芳香烃 A.③④ B.②③ C.①③ D.①④ 答案 C 解析 通过观察有机化合物的结构简式可知该物质分子 中含有苯环,故为芳香族化合物,但分子中还含有羧基,故 不属于芳香烃,属于羧酸。 5.依据官能团分类,下列说法正确的是( )。 A. OH 属于芳香族化合物 B. COOH 属于羧酸 C.CH3 CH CH3 C O CH3 属于醛 D. CH2 OH 属于酚 答案 B 解析 该物质中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,A 项错误;分子中含有官能团羧基,所以属于羧酸,B项正 确;该物质中含有酮羰基,不含醛基,所以不属于醛,C项 错误;该物质中羟基与烃基相连,所以属于醇,D项错误。 6
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 6.下列有机化合物中，都有多个官能团： D CHCOOH CHO OH OH E. CHCOOCH-CH2 CHCOOCH-CH, OCH2 (1)可以看作醇的是 (填字母，下同)。 CH2 OH (2)可以看作酚的是 -COOH (3)可以看作羧酸的是 (4)可以看作酯的是 OH 答案(1)BCD(2)ABC(3)BD(4)E CH2OH 解析醇是羟基与烃基相连的化合物，可以看作醇的是 B、C、D:羟基与苯环直接相连的化合物是酚，可以看作酚 C HO -OH 的是A、B,C;可以看作羧酸的是分子中含有羧基的B和 D:可以看作酯的是分子中含有酯基的E。 CHy 课后·训练提升 基础·巩固 D.-CI 1.下面的原子或原子团不属于官能团的是( )。 答案D A.NO B.-CX 5.从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机化合物的分类中 正确的是( )。 ①CHCH2CI ② ③(CH3)2C-CH2 -C-NH D.-COOH CH2-CH2 答案A 解析A是硝酸根离子，不是官能团：B是碳卤键，C是酰 ④ ⑤CH,CH—CH-CH 胺基，D是羧基。 A.烃：①③⑤ B.链状烃.③⑤ 2.下列关于官能团的叙述不正确的是( )。 C,环状烃：②④⑤ D.芳香烃：②④ A.官能团就是原子团 答案C B.官能团可以是原子，也可以是原子团 解析题中给出的物质除①外，其余都是烃，故A项错 C.官能团决定有机化合物的特殊性质 误：②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环，所以②④ D.若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种 ⑤属于环状烃，C项正确，B项、D项错误。 特殊性质 答案A 解析官能团是一类特殊的原子或原子团，它决定有机化 6.化合物的 一C一OH中的一OH被卤原子取代所得的化 合物称为酰肉，下列化合物中可以看作酰肉的是()。 合物的特殊性质，故A项错误。 A.HCHO B.CCL, 3.下列有机化合物中不属于烃的衍生物的是( )。 0 A.CHa- -CI B.CHCH2NOz C.C-C-CI D.CH,CICOOH C.CH2-CH-Br D.ECH2-CH2 答案C 答案D 解析由题干所给信息可得，酰卤的结构应为 解析聚乙烯分子中只含有碳、氢元素，属于烃，故D项 0 正确。 4.某有机化合物的结构简式如下： -x CH2=CH一CCH2一OH,它不含有的官能团是 7.下列含羟基（一OH)的有机化合物属于酚的是(）。 -OH A. B.CHOH )a OH c.l D. CH,CH2OH -CH2CHa B.-OH 答案C
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 6.下列有机化合物中,都有多个官能团: A. OCH3 CHO OH B. OH CH2OH COOH C. CH3 HO CH2OH OH D. CHCOOH OH E.CHCOOCH CHCOOCH CH2 CH2 (1)可以看作醇的是 (填字母,下同)。 (2)可以看作酚的是 。 (3)可以看作羧酸的是 。 (4)可以看作酯的是 。 答案 (1)BCD (2)ABC (3)BD (4)E 解析 醇是羟基与烃基相连的化合物,可以看作醇的是 B、C、D;羟基与苯环直接相连的化合物是酚,可以看作酚 的是 A、B、C;可以看作羧酸的是分子中含有羧基的B和 D;可以看作酯的是分子中含有酯基的E。 课后·训练提升 基础 巩固 1.下面的原子或原子团不属于官能团的是( )。 A.NO- 3 B. C X C. C O NH2 D.—COOH 答案 A 解析 A是硝酸根离子,不是官能团;B是碳卤键,C是酰 胺基,D是羧基。 2.下列关于官能团的叙述不正确的是( )。 A.官能团就是原子团 B.官能团可以是原子,也可以是原子团 C.官能团决定有机化合物的特殊性质 D.若某化合物含有多种官能团,那么该化合物就有多种 特殊性质 答案 A 解析 官能团是一类特殊的原子或原子团,它决定有机化 合物的特殊性质,故 A项错误。 3.下列有机化合物中不属于烃的衍生物的是( )。 A. CH3 Cl B.CH3CH2NO2 C.CH2CH—Br D.CH2—CH2 答案 D 解析 聚乙烯分子中只含有碳、氢元素,属于烃,故 D项 正确。 4.某有机化合物的结构简式如下: CH2 CH C O CH2 OH ,它不含有的官能团是 ( )。 A. C O B.—OH C. CC D.—Cl 答案 D 5.从碳骨架形状进行分类,关于下列各有机化合物的分类中 正确的是( )。 ①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2CCH2 ④ ⑤ CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 A.烃:①③⑤ B.链状烃:③⑤ C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④ 答案 C 解析 题中给出的物质除①外,其余都是烃,故 A 项错 误;②属于芳香烃,④和⑤的结构中都含有碳环,所以②④ ⑤属于环状烃,C项正确,B项、D项错误。 6.化合物的 C O OH 中的—OH 被卤原子取代所得的化 合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是( )。 A.HCHO B.CCl4 C.Cl C O Cl D.CH2ClCOOH 答案 C 解析 由 题 干 所 给 信 息 可 得, 酰 卤 的 结 构 应 为 C O X 。 7.下列含羟基(—OH)的有机化合物属于酚的是( )。 A. OH B.CH3OH C. OH CH2CH3 D. CH2CH2OH 答案 C 7
化学■ 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 解析一OH与苯环直接相连形成的有机化合物属于酚。 O 8.S诱抗素制剂能保持鲜花盛 ⑥ ⑦cH,C-H⑧ 开。其分子结构简式如图所 H 示，下列关于该分子的说法 COOH CH COOH 正确的是( )。 A,含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基 ⑨ B.含有苯环、羟基、酮碳基、羧基 (1)芳香烃： C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基 (2)卤代烃 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基 (3)醇： 答案A (4)酚： 解析由S诱抗素的结构简式可知，该有机化合物的结 (5)醛： 构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个羟基、1个羧基， (6)酮： A项正确。 (7)羧酸： 9.从下列基团中选择：一CH3、一OH、一COOH、一C6H,相 (8)酯： 互两两组成的有机化合物有( (9)酰胺： )。 A.3种B.4种C.5种 D.6种 答案(1)⑨(2)③⑥(3)①(4)⑤(5)⑦ 答案C (6)②(7)0(8)④(9)⑧ 解析一CH、一OH、一COOH、一C6H相互两两组成的有 拓展·提高 机化合物有CH一COOH,CH一OH,CH一OH、 1.下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是 CH一COOH、CH一C.H共5种，故选C。 ()。 10.达非是治疗流感的常用药物。制取达菲的有机化合物是 CHs 莽草酸。葬草酸可以从调味料八角中提炼出来。据资料 A.CHCCICHC=CH 表明，每30kg八角可提炼1kg莽草酸。莽草酸的结构 简式如下。 CHz B.HO -NO2 COOHI D C.CH,CHBrCH,Br ② HO OH D OH 答案A (1)在横线上写出官能团的名称。 解析选项A中的物质含有卤素原子C!和碳碳三键两种 (2)莽草酸的分子式为 官能团，且碳骨架为链状，A项正确：选项B中的物质尽 (3)从对有机化合物按官能团分类的角度考虑，莽草酸属 管含有两种官能团，但它不是链状化合物，B项错误；选项 于 C中的物质只含有碳涣镀一种官能团，C项错误：选项D 答案(1)①羧基②碳碳双键③羟基 中的物质为环状化合物，且只含有羟基一种官能团，D项 (2)C2H1Os 错误。 (3)羧酸醇 2.下列属于脂肪烃的是( )。 解析根据莽草酸的结构简式可知其分子式为 A.CH CH-CH2CHa C,HoO3:其结构中所含官能团为羧基（一COOH)、羟基 (一OH)和碳碳双键( ),根据所含官能团，莽 OH 草酸属于羧酸或醇。 D. CH 11.根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确 答案的序号填写在题中的横线上。 答案A 0 解析 OH中含有氧元素，不属于烃： ①CHCH,OH②CH.CCH ③CHCH2Bm CH?分子结构中含有苯环，属于芳香烃： ④CH,C-OCH,CH -CH OH 属于脂环烃
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 解析 —OH 与苯环直接相连形成的有机化合物属于酚。 8.S-诱抗素制剂能保持鲜花盛 开。其分子结构简式如图所 示,下列关于该分子的说法 正确的是( )。 A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基 C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基 答案 A 解析 由S-诱抗素的结构简式可知,该有机化合物的结 构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个羟基、1个羧基, A项正确。 9.从下列基团中选择:—CH3、—OH、—COOH、—C6H5,相 互两两组成的有机化合物有( )。 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 C 解析 —CH3、—OH、—COOH、—C6H5 相互两两组成的有 机化合物有CH3—COOH、C6H5—OH、CH3—OH、 C6H5—COOH、CH3—C6H5 共5种,故选C。 10.达菲是治疗流感的常用药物。制取达菲的有机化合物是 莽草酸。莽草酸可以从调味料八角中提炼出来。据资料 表明,每30kg八角可提炼1kg莽草酸。莽草酸的结构 简式如下。 (1)在横线上写出官能团的名称。 (2)莽草酸的分子式为 。 (3)从对有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属 于 、 。 答案 (1)①羧基 ②碳碳双键 ③羟基 (2)C7H10O5 (3)羧酸 醇 解析 根 据 莽 草 酸 的 结 构 简 式 可 知 其 分 子 式 为 C7H10O5;其结构中所含官能团为羧基(—COOH)、羟基 (—OH)和碳碳双键( CC ),根据所含官能团,莽 草酸属于羧酸或醇。 11.根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确 答案的序号填写在题中的横线上。 ①CH3CH2OH ② CH3CCH3 O ③CH3CH2Br ④ CH3C O OCH2CH3 ⑤ CH3 OH ⑥ Br ⑦ CH3C O H ⑧ H2N O H H O NH2 ⑨ CH3 ⑩ COOH (1)芳香烃: ; (2)卤代烃: ; (3)醇: ; (4)酚: ; (5)醛: ; (6)酮: ; (7)羧酸: ; (8)酯: ; (9)酰胺: 。 答案 (1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑩ (8)④ (9)⑧ 拓展 提高 1.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是 ( )。 A.CH3CClCHC CH3 CH3 CH B. HO NO2 C.CH3CHBrCH2Br D. 答案 A 解析 选项A中的物质含有卤素原子Cl和碳碳三键两种 官能团,且碳骨架为链状,A 项正确;选项 B中的物质尽 管含有两种官能团,但它不是链状化合物,B项错误;选项 C中的物质只含有碳溴键一种官能团,C项错误;选项 D 中的物质为环状化合物,且只含有羟基一种官能团,D项 错误。 2.下列属于脂肪烃的是( )。 A.CH3CH2CH2CH3 B. C. OH D. CH3 答案 A 解析 OH 中含有氧元素,不属于烃; CH3 分子结构中含有苯环,属于芳香烃; 属于脂环烃。 8
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 3.有下列8种有机化合物： 现代工业化合成中大有用途，请回答下列有关该物质的 ①CH2CH2②HC OH ③CHOH 问题： (1)关于该物质的说法正确的是 (填字母)。 ④CHCI⑤CCL,⑥HCOOCH⑦CH,COOCH2CH A.该物质属于环烃 ⑧CH COOH B.该物质属于芳香烃 按官能团的不同可分为( )o C.该物质能与H2发生加成反应 A.4类B.5类 C.6类 D.8类 D.该物质含有3种官能团 答案C (2)该物质所含官能团的名称为 4.霉酚酸是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法 (3)该物质的分子式为 0 正确的是( )。 答案(1)C(2)碳碳双键、酯基(3)CgHO2 OH CH 解析(1)该物质除含C、H元素外，还含有O元素，不属 于烃类且不含有苯环，故A、B项不正确：它含有碳碳双键 COOH 和酯基两种官能团，故D项不正确：碳碳双键可以与H OCH 发生加成反应，故C项正确。 CH3 挑战·创新 A.分子式为C,HsO6 按官能团的不同，可以对有机化合物进行分类。现有以下 B.该物质属于脂环化合物 有机化合物： C.只有2种官能团 a.CH,CH,CH,COOH D.该物质可发生酯化反应 答案D b. CH2-CH-CH-CH2- 解析分子式为C,H,O。,A项错误：含有苯环，为芳香 OHOHOH 族化合物，B项错误：含有碳碳双键、酯基、醚键、羟基、羧 基，共含有5种官能团，C项错误。 c.HaC- -CH 5.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )。 A.乙烯(CH2CH2)、苯、环己烷都属于脂肪烃 d.H-C B苯，环成烷()、环己烷同属于芳香烃 C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH=CH)同属于烯烃 OH O□ 〔同属于环烷烃 答案D CH-CH2 解析烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属 OH 于环烃，且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基 环己烷均是环烃中的环烷烃。 CHO 6.世界气候大会倡导“节能减排”和“低碳经济”，降低大气中 (1)其中，可看作酚的是 (填字母，下同)：可看作 CO2的含量及有效地开发利用CO2引起了各国的普遍重 醇的是 ;可看作酯的是 ;属于苯的同 视。科学家用Pb磷化物催化CO2和丁二稀 系物的是 0 (CH,一CH一CH一CH2)发生聚合反应，生成的产物之一 (2)分别写出物质e和f中所含官能团的名称 CH-C-CH2-CH3 为CH=CH-CH=G C=0 ,该物质在 答案(1)gbdc (2)羧基碳碳双键
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 3.有下列8种有机化合物: ①CH2CH2 ② H3C OH ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH 按官能团的不同可分为( )。 A.4类 B.5类 C.6类 D.8类 答案 C 4.霉酚酸是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法 正确的是( )。 A.分子式为C17H18O6 B.该物质属于脂环化合物 C.只有2种官能团 D.该物质可发生酯化反应 答案 D 解析 分子式为 C17H20O6,A 项错误;含有苯环,为芳香 族化合物,B项错误;含有碳碳双键、酯基、醚键、羟基、羧 基,共含有5种官能团,C项错误。 5.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )。 A.乙烯(CH2CH2)、苯、环己烷都属于脂肪烃 B.苯、环戊烷( )、环己烷同属于芳香烃 C.乙烯(CH2CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃 D. 同属于环烷烃 答案 D 解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属 于环烃,且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基 环己烷均是环烃中的环烷烃。 6.世界气候大会倡导“节能减排”和“低碳经济”,降低大气中 CO2 的含量及有效地开发利用CO2 引起了各国的普遍重 视。科学家用Pb-磷化物催化CO2 和丁二烯 (CH2CH—CHCH2)发生聚合反应,生成的产物之一 为 ,该物质在 现代工业化合成中大有用途,请回答下列有关该物质的 问题: (1)关于该物质的说法正确的是 (填字母)。 A.该物质属于环烃 B.该物质属于芳香烃 C.该物质能与 H2 发生加成反应 D.该物质含有3种官能团 (2)该物质所含官能团的名称为 。 (3)该物质的分子式为 。 答案 (1)C (2)碳碳双键、酯基 (3)C9H10O2 解析 (1)该物质除含C、H 元素外,还含有 O元素,不属 于烃类且不含有苯环,故 A、B项不正确;它含有碳碳双键 和酯基两种官能团,故 D项不正确;碳碳双键可以与 H2 发生加成反应,故C项正确。 挑战 创新 按官能团的不同,可以对有机化合物进行分类。现有以下 有机化合物: a.CH3CH2CH2COOH b.CH2 OH CH OH CH OH CH2 C O H c. H3C CH3 d.H C O O C2H5 e. O OH f. CHCH2 g. OH CHO (1)其中,可看作酚的是 (填字母,下同);可看作 醇的是 ;可看作酯的是 ;属于苯的同 系物的是 。 (2)分别写出物质e和f中所含官能团的名称 、 。 答案 (1)g b d c (2)羧基 碳碳双键 9
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 第2课时有机化合物中的共价键 同分异构现象 课前·基础认知 发 自主预习 中氢氧键和碳氧键的极性较强，容易断裂。 二、有机化合物的同分异构现象 一、有机化合物中的共价键 1.特点：同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性 1.共价键的类型。 质不同。 (1)c键。 2.类别： ①特点：原子轨道以“头碰头”的形式相互重叠形成。 碳架异构 通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转而不会导 致化学键的破坏。 构造异构 位置异构 ②存在：一般情况下，有机化合物中的单键都是σ键。 如甲烷分子中的C一H和乙烷分子中的C一C都是 同分异构现象 官能团异构 σ键。 顺反异构 立体异构 (2)π键。 对映异构 ①特点：原子轨道以“肩并肩”的形式相互重叠而形成 3.构造异构的类型： 的共价键。π键不如。键牢固，比较容易断裂而发生化学 反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 异构类别 特点 示例 ②存在：双键中含有1个。键和1个π键，三键中含 CH,=CH-CH2-CH: 有1个G键和2个π键。如乙炔(H一C=C一H)中有2 碳链骨架 碳架异构 CHa 不同 个C一Ho键，C=C中有1个G键、2个π键。 与CH2=C-CH 微思考D有机化合物中共价键只能是典型的。键 和π键吗？ CH2=CH-CH2—CH8 位置异构 官能团位置 提示不是。有机化合物苯中不存在单键和双键，而是 不同 与CH,一CH=CHCH 介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，所以苯中不存在 典型的。键和π键，而是形成大π键。 CHCH,CHO 官能团种类 2.共价键的极性与有机反应。 官能团异构 0 (1)键的极性与有机反应。 不同 与CH一C—CH3 不同成键原子的电负性不同，共用电子对会发生偏 移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在化学反应中越 欲思考2生活或工作中可以用75%的乙醇 容易断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往 (CH,CH2OH)溶液作消毒剂。二甲醚又称甲醚，常用于气 往是发生化学反应的活性部位。 雾制品喷射剂、氟利昂替代制冷剂、溶剂等，用途比较广泛。 (2)实例：乙醇的化学键与化学性质。 乙醇与二甲醚互为同分异构体。你能写出二甲醚的结构简 ①乙醇与金属钠反应的化学方程式为 式吗？它们属于哪种异构类型？ HH HH 提示二甲酰的结构简式为CH一O一CH。它们属 2H OH+2Na→2H ONa+ 于官能团异构。 H 预习检测 H2↑ 乙醇与金属钠反应时乙醇分子中断裂的是氢氧键。 1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 乙醇与金属钠反应放出氢气不如水与钠反应剧烈的原因是 H 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 (1)甲烷的结构式为H一 -H,只含有σ键，空间构型 ②乙醇与氢溴酸反应的化学方程式为 H HH HH 为正方形。 () -O-H+H-Br△ (2)金刚石、石墨和石墨烯互为同分异构体。 () H (3)同分异构体具有相同的组成元素。 () HH H2O (4)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。() 乙醇与氢溴酸反应时乙醇分子中断裂的是碳氧健。 (5)乙烯的结构简式为CH2CH2。一个分子中含有4个 因为乙醇分子羟基中氧原子的电负性较大，所以乙醇分子 G键和2个π键。 () 10
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象 课前·基础认知 自主预习 一、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型。 (1)σ键。 ①特点:原子轨道以“头碰头 ”的形式相互重叠形成。 通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴 旋转 而不会导 致化学键的破坏。 ②存在:一般情况下,有机化合物中的单键都是 σ键 。 如甲烷分子中的 C—H 和乙烷分子中的 C—C 都是 σ键。 (2)π键。 ①特点:原子轨道以“肩并肩 ”的形式相互重叠而形成 的共价键。π键不如σ键牢固,比较 容易断裂 而发生化学 反应。通过π键连接的原子或原子团 不能 绕键轴旋转。 ②存在:双键中含有1个 σ 键和1个 π 键,三键中含 有 1个 σ键和 2个 π键。如乙炔(H—C≡C—H)中有2 个C—Hσ键,C≡C中有1个σ键、2个π键。 微思考 1 有机化合物中共价键只能是典型的σ键 和π键吗? 提示 不是。有机化合物苯中不存在单键和双键,而是 介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,所以苯中不存在 典型的σ键和π键,而是形成大π键。 2.共价键的极性与有机反应。 (1)键的极性与有机反应。 不同成键原子的 电负性 不同,共用电子对会发生偏 移。偏移的程度越大,共价键 极性 越强,在化学反应中越 容易 断裂 。有机化合物的 官能团 及其邻近的化学键往 往是发生化学反应的活性部位。 (2)实例:乙醇的化学键与化学性质。 ①乙醇与金属钠反应的化学方程式为 2H C H H C H H O H+2Na → 2H C H H C H H ONa + H2↑ 乙醇与金属钠反应时乙醇分子中断裂的是 氢氧键 。 乙醇与金属钠反应放出氢气不如水与钠反应剧烈的原因是 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 弱 。 ②乙醇与氢溴酸反应的化学方程式为 H C H H C H H O H+H—Br △ → H C H H C H H Br+ H2O 乙醇与氢溴酸反应时乙醇分子中断裂的是 碳氧键 。 因为乙醇分子羟基中氧原子的 电负性 较大,所以乙醇分子 中氢氧键和碳氧键的 极性 较强,容易断裂。 二、有机化合物的同分异构现象 1.特点:同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性 质不同。 2.类别: 3.构造异构的类型: 异构类别 特点 示例 碳架异构 碳链骨架 不同 CH2CH—CH2—CH3 与 CH2 C CH3 CH3 位置异构 官能团位置 不同 CH2CH—CH2—CH3 与 CH3—CHCH—CH3 官能团异构 官能团种类 不同 CH3CH2CHO 与 CH3 C O CH3 微思考 2 生 活 或 工 作 中 可 以 用 75% 的 乙 醇 (CH3CH2OH)溶液作消毒剂。二甲醚又称甲醚,常用于气 雾制品喷射剂、氟利昂替代制冷剂、溶剂等,用途比较广泛。 乙醇与二甲醚互为同分异构体。你能写出二甲醚的结构简 式吗? 它们属于哪种异构类型? 提示 二甲醚的结构简式为 CH3—O—CH3。它们属 于官能团异构。 预习检测 1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)甲烷的结构式为 H C H H H ,只含有σ键,空间构型 为正方形。 ( ) (2)金刚石、石墨和石墨烯互为同分异构体。 ( ) (3)同分异构体具有相同的组成元素。 ( ) (4)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( ) (5)乙烯的结构简式为CH2CH2。一个分子中含有4个 σ键和2个π键。 ( ) 10