长沙理工大学 研究生课程教学大纲 （√科学学位口专业学位) 课程名称 高等有机化学 所在院（所、部)化学与生物工程学院 学科点或课程组化学 长沙理工大学研究生院制 2014年5月15日
长沙理工大学 研究生课程教学大纲 （√科学学位 □专业学位） 课程名称 高等有机化学 所在院（所、部） 化学与生物工程学院 学科点或课程组 化学 长沙理工大学研究生院制 2014 年 5 月 15 日
一、课程基本信息 课程代码：091104（见各专业培养方案） 课程名称：高等有机化学 英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程类别：专业基础课 学时：2（宋体小四） 学 分：32 适用对象硕士研究生 考核方式：考试。（作业及上课表现等为平时成绩占30%，期末考试成绩占70%。） 先修课程：有机化学 二、课程简介 本课程通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统的讲述有机化学的基本理 论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。 三、课程性质与教学目的 本课程以教师讲授为主，结合学生讨论。通过讲授使学生了解和基本掌握有机化 学反应、机理和分子结构之间的关系，形成符合现代化学研究思路的思维习惯和方法， 为后续课程的学习打好必要的理论知识基础， 四、教学时数分配 。教学环节 教学时数 授 研讨课 上机与 实验 小计 课程内容 第一章绪论 第二章化学键与分子结构 2.1定域化学键 2.2离域化学键 第三章立体化学 第四章有机中间体与有机反应机理研究 10
一、课程基本信息 课程代码：091104（见各专业培养方案） 课程名称：高等有机化学 英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程类别：专业基础课 学 时： 2（宋体/小四） 学 分：32 适用对象:硕士研究生 考核方式：考试。（作业及上课表现等为平时成绩占 30%，期末考试成绩占 70%。） 先修课程：有机化学 二、课程简介 本课程通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统的讲述有机化学的基本理 论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。 三、课程性质与教学目的 本课程以教师讲授为主，结合学生讨论。通过讲授使学生了解和基本掌握有机化 学反应、机理和分子结构之间的关系，形成符合现代化学研究思路的思维习惯和方法， 为后续课程的学习打好必要的理论知识基础。 四、教学时数分配 教学环节 教学时数 课程内容 授 课 研讨课 上机与 实验 小计 第一章 绪论 2 2 第二章 化学键与分子结构 2.1 定域化学键 4 2 6 2.2 离域化学键 6 2 8 第三章 立体化学 4 2 6 第四章 有机中间体与有机反应机理研究 8 2 10
合计 32 五、教学内容及要求 第一章绪论 (一)目的与要求 1.了解高等有机化学的内涵： 2.了解高等有机化学的发展。 (二)教学内容 第一节高等有机化学与有机化学的区别 1.主要内容 学习内容方面，教学方法方面的区别。 2.基本概念和知识点 有机化合物与有机化学的区别和联系 3.问题与应用（能力要求） 有机化学的重要应用领域 第二节高等有机化学的发展 1.主要内容 由宏观向微观发展，由静态向动态发展，量子化学的应用。 2.基本概念和知识点 高等有机化学的研究内容。 3. 问题与应用（能力要求） 酶化学、致癌抗癌机理研究。 (三)思考与研究 1.石油工业 2.制药工业 3.染料工业 4.农药工业 5.日用化工 6.香料及食品添加剂行业 第二章化学键与分子结构 (一)目的与要求 1.了解定域化学键、离域化学键的内涵： 2.掌握芳香性，非芳香性，同芳香性等判别方法
合计 32 五、教学内容及要求 第一章 绪论 （一）目的与要求 1．了解高等有机化学的内涵； 2．了解高等有机化学的发展。 （二）教学内容 第一节 高等有机化学与有机化学的区别 1．主要内容 学习内容方面，教学方法方面的区别。 2．基本概念和知识点 有机化合物与有机化学的区别和联系。 3．问题与应用（能力要求） 有机化学的重要应用领域。 第二节 高等有机化学的发展 1．主要内容 由宏观向微观发展，由静态向动态发展，量子化学的应用。 2．基本概念和知识点 高等有机化学的研究内容。 3．问题与应用（能力要求） 酶化学、致癌抗癌机理研究。 （三）思考与研究 1. 石油工业 2. 制药工业 3. 染料工业 4. 农药工业 5. 日用化工 6. 香料及食品添加剂行业 第二章 化学键与分子结构 （一）目的与要求 1.了解定域化学键、离域化学键的内涵； 2.掌握芳香性，非芳香性，同芳香性等判别方法
(二)教学内容 第一节定域化学键 1.主要内容 共价成键，杂化，电负性，键长、键角等。 2.基本概念和知识点 诱导效应和场效应。 3.问题与应用（能力要求） 利用场效应解释酸性强弱。 第二节离域化学键 1.主要内容 离域键，芳香性，超共轭，互变异构 2.基本概念和知识点 芳香性，超共轭。 3.问题与应用（能力要求） 芳香性与化学反应能力的关系。 (三)思考与研究 1.交叉共轭 2.双电子体系芳香性 3.四电子体系芳香性 4六申子体系芳香： 5.八电子体系芳香性 6.超共轭 第三章立体化学 (一)目的与要求 1.了解光学活性、手性的内涵 2.掌握构型测定方法。 (二)教学内容 第一节光学活性与手性 1.主要内容 旋光度，手性，下ischer投影式，绝对构型等。 2.基本概念和知识点 手性，Fischer投影式。 3.问题与应用（能力要求
（二）教学内容 第一节 定域化学键 1.主要内容 共价成键，杂化，电负性，键长、键角等。 2.基本概念和知识点 诱导效应和场效应。 3. 问题与应用（能力要求） 利用场效应解释酸性强弱。 第二节 离域化学键 1. 主要内容 离域键，芳香性，超共轭，互变异构。 2. 基本概念和知识点 芳香性，超共轭。 3. 问题与应用（能力要求） 芳香性与化学反应能力的关系。 （三）思考与研究 1.交叉共轭 2.双电子体系芳香性 3.四电子体系芳香性 4.六电子体系芳香性 5.八电子体系芳香性 6.超共轭 第三章 立体化学 （一）目的与要求 1.了解光学活性、手性的内涵； 2.掌握构型测定方法。 （二）教学内容 第一节 光学活性与手性 1.主要内容 旋光度，手性，Fischer 投影式，绝对构型等。 2.基本概念和知识点 手性，Fischer 投影式。 3. 问题与应用（能力要求）
手性与生物活性的关系。 第二节顺反异构 1.主要内容 双键引起的顺反异构，单环引起的顺反异构，多环引起的顺反异构， 立体专一性】 2.基本概念和知识点 顺反异构，立体选择性合成。 3.问题与应用（能力要求） 构象与化学反应活性的关系 (三) 思考与研究 1.什么分子具有光学活性 2.手性中心的产生 3.不对称合成 4.拆分方法 5.构象分析 6.环张力 第四章有机中间体与有机反应机理研究 (一)目的与要求 1.了解常见有机中间体： 2掌握确定机理的方法。 (二)教学内容 第一节有机中间体 1.主要内容 碳正离子，碳负离子，自由基，碳烯等。 2.基本概念和知识点 碳正离子。 3.问题与应用（能力要求 确定中间体的存在。 第二节机理及其测定方法 1.主要内容 机理类型，机理确定方法 2.基本概念和知识点 微观可逆性，Marcus理论
手性与生物活性的关系。 第二节 顺反异构 1. 主要内容 双键引起的顺反异构，单环引起的顺反异构，多环引起的顺反异构， 立体专一性。 2. 基本概念和知识点 顺反异构，立体选择性合成。 3. 问题与应用（能力要求） 构象与化学反应活性的关系。 （三） 思考与研究 1.什么分子具有光学活性 2.手性中心的产生 3.不对称合成 4.拆分方法 5.构象分析 6.环张力 第四章 有机中间体与有机反应机理研究 （一）目的与要求 1.了解常见有机中间体； 2.掌握确定机理的方法。 （二）教学内容 第一节 有机中间体 1.主要内容 碳正离子，碳负离子，自由基，碳烯等。 2.基本概念和知识点 碳正离子。 3. 问题与应用（能力要求） 确定中间体的存在。 第二节 机理及其测定方法 1. 主要内容 机理类型，机理确定方法。 2. 基本概念和知识点 微观可逆性，Marcus 理论
3.问题与应用（能力要求） 同位素标记在化学机理研究中的应用。 (三)思考与研究 1.什么是碳正离子 2.什么是非经典碳正离子 3.中间体对反应的影响 4.Hammond假说 5.关环反应的Baldwin规则 6.机理确定的动力学证据 六、推荐教材和教学参考资源 (一)推荐教材 Michael B.Smith,Jerry March编著，李艳梅译，March高等有机化学 反应、机理与结构，化学工业出版社，2010年 (二)阅读书目 1.汪秋安.高等有机化学（第二版）.化学工业出版社，2007 2.王积涛.高等有机化学.北京：高等教育出版社，1980 (三)阅读期刊文章 1.Kristerson R.Luna-Freire,Joao Paulo S.Scaramal,Jackson A.L.C. Resende,et al.An asymmetric substrate-controlled Morita-Baylis-Hillman reaction as approach for the synthesis of pyrrolizidinones and pyrrolizidines. Tetrabedron.2014.70(20):3319-3326 2.Sneha Mohan,Oluwatobi.S.Oluwafemi,Soney.C.George,V.P.et al. Completely green synthesis of dextrose reduced silver nanoparticles,its antimicrobial and sensing properties.Carbohydrate Polymers,2014,106(15): 469-474 (四)学习网站 http://orgchem chem.uconn.edu/home/mbs-home.html (五)其它 七、其他说明 大纲编制人： 李和平 编制日期：2014-5-15 大纲审定人（学科负责人）： 审定日期：
3. 问题与应用（能力要求） 同位素标记在化学机理研究中的应用。 (三) 思考与研究 1.什么是碳正离子 2.什么是非经典碳正离子 3.中间体对反应的影响 4.Hammond 假说 5.关环反应的 Baldwin 规则 6.机理确定的动力学证据 六、推荐教材和教学参考资源 （一）推荐教材 Michael B. Smith, Jerry March 编著，李艳梅译， March 高等有机化学------ 反应、机理与结构，化学工业出版社，2010 年 （二）阅读书目 1.汪秋安.高等有机化学（第二版）.化学工业出版社，2007 2.王积涛.高等有机化学.北京：高等教育出版社，1980 （三）阅读期刊文章 1. Kristerson R. Luna-Freire, João Paulo S. Scaramal, Jackson A.L.C. Resende, et al. An asymmetric substrate-controlled Morita–Baylis–Hillman reaction as approach for the synthesis of pyrrolizidinones and pyrrolizidines. Tetrahedron, 2014, 70(20):3319-3326 2. Sneha Mohan, Oluwatobi. S. Oluwafemi, Soney. C. George, V.P. et al. Completely green synthesis of dextrose reduced silver nanoparticles, its antimicrobial and sensing properties. Carbohydrate Polymers,2014, 106(15): 469-474 （四）学习网站 http://orgchem.chem.uconn.edu/home/mbs-home.html. （五）其它 七、其他说明 大纲编制人： 李和平 编制日期：2014-5-15 大纲审定人(学科负责人)： 审定日期：
