第2章 立体化学原理
第 2 章 立体化学原理
有机化合物的异构现象 异构体：具有相同的分子式的不同化合物 碳链（碳架）异构 构造异构 官能团位置异构 constitutional isomers 官能团异构 CH3CH2OH CH3O-CH3 同分异构 enantiomers configurational 对映异构 构型异构 顺反异构 非对映异构 立体异构 diastereomers 光学异构（非物象关系） stereoisomers 构象异构 conformational 异构现象：由化学键的刚性和方向性引起的
有机化合物的异构现象 异构体：具有相同的分子式的不同化合物 异构现象：由化学键的刚性和方向性引起的 同 分 异 构 构造异构 碳链（碳架）异构 官能团位置异构 官能团异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 光学异构( 非物象关系) OH OH OH CH3CH2OH CH3 O CH3 对映异构 非对映异构 H H H H H H constitutional isomers stereoisomers configurational conformational enantiomers diastereomers
构造：分子中各原子间相互结合的顺序（连 接顺序) 构型：原子或基团在空间的排列方式 对映异构体：互为镜象的两种构型异构体。 分子的手性是存在对映异构体的必要和充分 条 手性：一个物体若与自身镜象不能叠合，叫 具有手性。 不能与镜象叠合的分子叫手性分子；手性分 子都具有旋光性。 旋光性物质（光活性物质）：能使偏振光旋 转的物质。 光学活性的物质总是成对出现，一个左旋， 个右旋，互为对映体；
构造：分子中各原子间相互结合的顺序（连 接顺序） 构型：原子或基团在空间的排列方式 对映异构体：互为镜象的两种构型异构体。 分子的手性是存在对映异构体的必要和充分 条件。 手性：一个物体若与自身镜象不能叠合，叫 具有手性。 不能与镜象叠合的分子叫手性分子；手性分 子都具有旋光性。 旋光性物质（光活性物质）：能使偏振光旋 转的物质。 光学活性的物质总是成对出现，一个左旋， 一个右旋，互为对映体；
口手性(Chirality)一实物与其镜像不能完全重合的特性
❑ 手性(Chirality)——实物与其镜像不能完全重合的特性
【思考】 日常生活中的手性现象？
生活中的手性现象
生活中的手性现象
手性分子 具有手性特征的分子 COOH COOH HHO CH3 H3C OHH (R)-)-乳酸 (S)-(+)乳酸
手性分子 (R)-(-)-乳酸 (S)-(+)-乳酸 C COOH HHO CH3 C COOH H3C OH H ——具有手性特征的分子
分子的对称因素和手性 (一）.分子的对称性 对称要素： 180 对称轴(C): 分子围绕通过分子中心、并且垂直于分子所在 平面的直线旋转一定的角度后，同原来的分子重合， 此直线为一般对称轴。 360° 分子旋转的角度为 时，称n重对称轴(C) n
(一). 分子的对称性 对称要素： 对称轴(Cn )： 分子围绕通过分子中心、并且垂直于分子所在 平面的直线旋转一定的角度后，同原来的分子重合， 此直线为一般对称轴。 C C Cl H H Cl C C Cl H H Cl 180° 分子旋转的角度为 360° n 时，称 n重对称轴 (Cn )。 一. 分子的对称因素和手性
n重：当分子旋转360°时，已经重复了n次围绕 对称轴的旋转操作。 1.所有的原子共同处于的平面 对称平面（σ： 2.通过分子中心，且将分子平均 分成互成实物与镜象关系的 请你各举一例。 两部分的平面
B F F F C3 C4 C5 C6 n重：当分子旋转360°时，已经重复了n 次围绕 对称轴的旋转操作。 对称平面 (σ): 1. 所有的原子共同处于的平面 2. 通过分子中心，且将分子平均 分成互成实物与镜象关系的 请你各举一例。 两部分的平面
对称中心（①）： COOH 点 分子中心 等距离 相同的原子 -古柯间二酸 COOH Ph 交替对称轴(Sn): 垂真：对称辆 的镜面 S R+ 旋转 反射 909 通过反射的 操作，上、下 方的基团交换 Me 重合 位置，基团的 构型改变
R + R - R + R - 对称中心 (i)： Ph H F H COOH H COOH Ph 点 分子中心 等距离 相同的原子 交替对称轴(Sn): R + R R - + R - 旋转 90° 反射 重合 R + R - R + R - 通过反射的 操作，上、下 方的基团交换 位置，基团的 构型改变。 垂直于对称轴 的镜面 S4 N Me H H Me Me Me H H OTs α-古柯间二酸