第17章糖、脂、蛋白质和核酸 1.写出下列各糖的构型式。 (1)a-D-呋喃果糖（哈武斯式） (2)B-D-甘露糖（氧环式） (3)D-(+)-葡萄糖的对映体（开链式） (4)B-D-吡喃半乳糖（哈武斯式） HO H 解 HOH C Q CH OH (1) H HO (2) OH OH H CH OH CHO CH OH OH OH (3) (4) OH H H H OH CH OH 2.指出下列各化合物是否能够还原斐林试剂？为什么？ OCH OH CH CH OH CH CH OH (1)CHO (2) C=0 (3) (CHO (4)（CHoH CH CH CH OH CH OH CH OH CH OH 解：(2)、(3)能够还原斐林试剂。(2)中有酮式-烯醇式的互变异构，(3)中有苷-OH能 够转变成醛糖，因此能够还原斐林试剂。 3.写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖苷键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成 开链式。 (1)麦芽糖 (2)蔗糖 (3)纤维二糖 CH OH 解： CH OH CH OH O 0 OH OH OH OH OF ON O HO OH OH HO OH OH
第 17 章糖、脂、蛋白质和核酸 1. 写出下列各糖的构型式。 （1）α-D-呋喃果糖（哈武斯式） （2）β-D-甘露糖（氧环式） （3）D-（+）-葡萄糖的对映体（开链式） （4）β-D-吡喃半乳糖（哈武斯式） 解 O OH H H OH CH2 OH H HOH2 C HO O CH2 OH HO H (1) (2) O CH2 OH H OH H H OH OH H OH H CH2 OH CHO (3) (4) 2. 指出下列各化合物是否能够还原斐林试剂？为什么？ C=O CH2 OH CH2 OH CHOH CH CH2 OH CHOH CH2 OH CH OCH3 CHOH CH CH2 OH CH OH CH2 OH ( )3 O ( )3 O ( )3 ( 1) ( 2) ( 3) ( 4) 解 ：（ 2）、 (3)能够还原斐林试剂。（2）中有酮式-烯醇式的互变异构，(3)中有苷-OH 能 够转变成醛糖，因此能够还原斐林试剂。 3. 写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖苷键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成 开链式。 （1）麦芽糖 （2）蔗糖 （3）纤维二糖 解： O OH HO OH O O CH2 OH OH OH OH HO O CH2 OH OH OH OH O O CH2 OH OH OH OH
CH OH CH OH OH O OH OH OH OP OH 糖苷键类型： 麦芽糖：ā-1,4-苷键；蔗糖：ā（B)-1,2-苷键：纤维二糖：B-1,4-苷键 4.指出下列哪些糖是还原糖，哪些是非还原糖？ (1)D-阿拉伯 (2)D-甘露糖 (3)淀粉 (4)纤维素 CH OH CH OH 0 oCl3 Q H HOHC Q H H (5) (6) H OH OH H HO CH OH H H H OH H OH OH 解：(1)(2)是还原糖：(3)(4)(5)(6)是非还原糖。 5.用简单的化学方法鉴别下列各组糖。 (1)蔗糖和葡萄糖 (2)葡萄糖和果糖 (3)麦芽糖和蔗糖 (4)纤维素和淀粉 解： (1)葡萄糖能够与托伦试剂发生反应产生银镜，蔗糖则不能。 (2)葡萄糖能够使溴水褪色，果糖则不能。 (3)麦芽糖能够与托伦试剂发生反应产生银镜，蔗糖则不能。 (4)淀粉能使碘化钾溶液变蓝，纤维素则不能。 6.写出D-半乳糖与下列试剂反应的主要产物。 (1)溴水 (2)硝酸 (3)过量苯肼 (4)羟胺 (5)CHOH,HCI (6)NaBHa (7)HCN,再酸性水解 (8)H2,Ni COOH COOH (1) (2) 解： CH OH COOH
O CH2 OH OH OH OH O CH2 OH OH OH OH O 糖苷键类型： 麦芽糖：α-1,4-苷键；蔗糖：α(β)-1,2-苷键；纤维二糖：β-1,4-苷键 4. 指出下列哪些糖是还原糖，哪些是非还原糖？ （1）D–阿拉伯 （2）D–甘露糖 （3）淀粉 （4）纤维素 O CH2 OH H H OH H OH OH H OC H O CH2 OH H H OH H OH OH H H O OH H H CH2 OH HOH2 C H HO H 3 ( 5) O ( 6) 解 ：（ 1）（ 2）是还原糖；（3）（ 4）（ 5）（ 6）是非还原糖。 5. 用简单的化学方法鉴别下列各组糖。 （1）蔗糖和葡萄糖 （2）葡萄糖和果糖 （3）麦芽糖和蔗糖 （4）纤维素和淀粉 解： （1）葡萄糖能够与托伦试剂发生反应产生银镜，蔗糖则不能。 （2）葡萄糖能够使溴水褪色，果糖则不能。 （3）麦芽糖能够与托伦试剂发生反应产生银镜，蔗糖则不能。 （4）淀粉能使碘化钾溶液变蓝，纤维素则不能。 6. 写出 D–半乳糖与下列试剂反应的主要产物。 （1）溴水 （2）硝酸 （3）过量苯肼 （4）羟胺 （5）CH3OH，HCl （6）NaBH4 （7）HCN，再酸性水解 （8）H2，Ni 解： CH2 OH COOH COOH COOH (1) (2)
HG=NNHC,H NNHC H (3) (4) CH OH CH OH CH 0 CH OH (5) (6) CH OH CH OH COOH COOH (7) CH OH CH OH CH OH (8) CH OH 7.哪些D-己醛糖用硝酸氧化后可生成内消旋糖二酸？请写出它们的费歇尔投影式。 解： CHO CHO CH OH CH OH D-(+ D-(+) 8.哪些D-己醛糖与过量苯肼作用可以形成相同脎？ 解：D-(+阿洛糖和D-(+-阿卓糖：D-(+葡萄糖和D-(+甘露糖：D-(-上古罗糖
NNHC6 H5 HC NNHC6 H5 HC N OH CH2 OH CH2 OH (3) (4) CH2 OH CH2 OH CH2 OH H O CH3 O (5) (6) CH2 OH COOH CH2 OH COOH (7) CH2 OH CH2 OH (8) 7. 哪些 D-己醛糖用硝酸氧化后可生成内消旋糖二酸？请写出它们的费歇尔投影式。 解： CH2 OH CHO CH2 OH CHO D-(+)- D-(+)- 8. 哪些 D-己醛糖与过量苯肼作用可以形成相同 ？ 解：D- (+)-阿洛糖和 D- (+)-阿卓糖；D- (+)-葡萄糖和 D- (+)-甘露糖；D- (-)-古罗糖
和D-()艾杜糖：D-(+W半乳糖和D-(+塔罗糖。 9.将D-木糖还原，是否会得到有旋光活性的多元醇？为什么？ 解：不会。因为还原后得到内消旋体，所以没有旋光活性。 10.写出下列糖的结构式。 (1)己知某己醛糖不是D-葡萄糖，用硝酸氧化给出D-葡萄糖二酸。 (2)某糖和过量苯肼作用给出D-葡萄糖脎，但不被溴水氧化。 (3)某戊醛糖和过量苯肼作用给出D-木糖脎，被硝酸氧化给出有旋光活性的糖二酸。 解：(1)D-(-古罗糖 (2)D-果糖 (3)D-(-来苏糖 11.两个具有旋光活性的丁醛糖A和B,与苯肼作用生成相同的脎。用硝酸氧化，A 和B都生成含有四个碳的二元酸，A氧化得到的二元酸有旋光活性，B氧化得到 的酸无旋光活性。推出A和B的结构式。 解： A CHO B CHO HO-CH HC-OH HC-OH HC-OH CH OH CH OH 12.有一个D构型的己醛糖A,经氧化后得到有旋光活性的二酸B,将A递降为戊醛 糖后再氧化，得不旋光的二酸C。与A生成相同脎的另一个己醛糖D,氧化后得 不旋光的二酸E。试推测A,B,C,D,E的构型。（递降是指从醛基一端去掉一 个碳原子，变成低一级的醛糖) 解：
和 D-(-)-艾杜糖；D- (+)v 半乳糖和 D- (+)-塔罗糖。 9. 将 D-木糖还原，是否会得到有旋光活性的多元醇？为什么？ 解：不会。因为还原后得到内消旋体，所以没有旋光活性。 10. 写出下列糖的结构式。 (1) 已知某己醛糖不是 D-葡萄糖，用硝酸氧化给出 D-葡萄糖二酸。 （2）某糖和过量苯肼作用给出 D-葡萄糖 ，但不被溴水氧化。 （3）某戊醛糖和过量苯肼作用给出 D-木糖 ，被硝酸氧化给出有旋光活性的糖二酸。 解 ：（ 1）D-(-)-古罗糖 （2）D-果糖 （3）D-(-)-来苏糖 11. 两个具有旋光活性的丁醛糖 A 和 B，与苯肼作用生成相同的 。用硝酸氧化，A 和 B 都生成含有四个碳的二元酸，A 氧化得到的二元酸有旋光活性，B 氧化得到 的酸无旋光活性。推出 A 和 B 的结构式。 解： CH HC OH CH2 OH HO CHO HC OH HC OH CH2 OH CHO A B 12. 有一个 D 构型的己醛糖 A，经氧化后得到有旋光活性的二酸 B，将 A 递降为戊醛 糖后再氧化，得不旋光的二酸 C。与 A 生成相同 的另一个己醛糖 D，氧化后得 不旋光的二酸 E。试推测 A，B，C，D，E 的构型。（递降是指从醛基一端去掉一 个碳原子，变成低一级的醛糖） 解：
COOH C A CHO COOH COOH CH OH COOH D CHO E COOH CH OH COOH
CH2 OH CHO COOH COOH COOH CH COOH 2 OH CHO COOH COOH A B C D E