第12章环烃 1.命名下列脂环烃化合物： CH (2) CH CH (3) 聞 (4) CH (5) (6) CH 解：(1)甲基环丙烷 (2)1,2-二甲基环戊烷 (3)5,6-二甲基-1,3-环己二烯 (4)3-甲基环戊烯 (⑤)环戊二烯 (6 1,1-二甲基环丙烷 2.命名下列芳烃化合物： CHCH CH-CH (1) (2) C CH CH CH (3) C片CcH (4) CHCH)2 CH CH CH (5) (6) CH-CH CH CH CH, (7) C片CH-CH-CH片CH (8) CHCHCHCHCHCHCH CHC马 解： (1) 乙苯 (2)2-苯基-2丁烯 (3) 对乙基甲苯 (4) 邻乙基异丙苯 (5) 间二乙苯 (6)3,5-二甲基苯乙烯 (7) 2-甲基3-苯基戊烷 (8)1-苯基庚烷 3.写出下列芳烃的结构式： (1)2,4,6-三硝基甲苯 2)均三甲苯 (3)3-苯基-1-丙炔 (4)苯乙烯 (5)3-苯基己烷 (6)二苯甲烷 NO CH (2) 解： CH NO CH CH NO
第 12 章环烃 1. 命名下列脂环烃化合物： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (5) (6) (1) (2) (4) (3) 解：(1) 甲基环丙烷 (2) 1,2-二甲基环戊烷 (3) 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 (4) 3-甲基环戊烯 (5) 环戊二烯 (6) 1,1-二甲基环丙烷 2. 命名下列芳烃化合物： CH2 CH3 C CH CH3 CH3 (1) (2) CH3 CH2 CH3 CH( CH3 )2 CH2 CH3 (3) (4) CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH CH2 (5) (6) CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C6 H5 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (7) (8) 解： （1） 乙苯 （2） 2-苯基-2-丁烯 （3） 对乙基甲苯 （4） 邻乙基异丙苯 （5） 间二乙苯 （6） 3,5-二甲基苯乙烯 （7） 2-甲基-3-苯基戊烷 （8） 1-苯基庚烷 3. 写出下列芳烃的结构式： （1）2,4,6-三硝基甲苯 2）均三甲苯 （3）3-苯基-1-丙炔 （4）苯乙烯 （5）3-苯基己烷 （6）二苯甲烷 解： CH3 CH3 CH CH3 3 NO2 NO2 NO2 (1) (2)
CHCH (3) CIE G C (4) CHC片CHC片C片CH (5) (6) C CH 4.写出下列脂环烃的结构式： (1)1,3-二甲基环己烷 (2)甲基环丁烷 (3)3,4-二甲基环己烯 (4)环戊二烯 CH 解：(1) (2) CH CH (3) C聞 (4) 金 5.完成下列各反应式： (1) (2) . △+，室 300 (3) Ni (4) +H 80 CHCH (CHCO,O (5) +HNO Br (6) +B2 CHCH (7 +血 HF 8)
C CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH (3) (4) (5) (6) 4. 写出下列脂环烃的结构式： （1）1,3-二甲基环己烷 （2）甲基环丁烷 （3）3,4-二甲基环己烯 （4）环戊二烯 解： CH3 CH3 CH3 (1) (2) CH3 CH3 (3) (4) 5. 完成下列各反应式： Cl + 2 hv (1) CCl4 Br + 2 室温 (2) Br + 2 (3) 300 H2 Ni (4) + 80 CH2 CH3 + HNO3 ( CH3 CO) 2 O (5) Br Br 2 FeBr 3 (6) + Cl + 2 CH2 CH3 hv (7) + H F 0 ( 8 )
(9) + C2Hsa NC, -50 NO3 (10) +(CHCHCO2O 70-80 (11) 马SO + HNO 3 30-60 (12) B2 c07 70-80 CHCH KhO,马0 (13) 浓马SO (14) NO2110 HSO (15) CH- NHCOCH 60 HSO (16) aCH); 解：(1) CI (2)BCH CH CH B (3) CI (4)C片C片C片 CH CH CH CH Br Br (5) NO+ Br (6) NO Br CHO CH (7) (8) R C2Hs C片CH (9) (10)
C12 H25 Cl Al Cl3 (9) + ~50 Al Cl3 + ( CH3 CH2 CO) (10) 2 O 70~80 HNO3 H2SO4 (11) + 30 60 ~ Br 2 CCl4 (12) + 70 80 ~ CH2 CH3 KMnO4 , H2 O (13) NO2 H2SO4 (14) 浓 110 NHCOCH3 H2SO4 (15) CH3 60 C( CH3 )3 H2SO4 (16) 解： Cl (1) (2) BrCH2CH2CH2Br (3) Cl CH2 CH2 (4) CH3 NO2 CH2 CH3 + NO2 CH2 CH3 (5) Br Br Br Br (6) + CHCl CH3 (7) (8) C12 H25 (9) + HCl C CH2 CH3 O (10)
NO Br (11) (12) COOH (3)C (14) SO.H (15) CH CONH SOH 6(C,c SQH 6.下列化合物中哪些不能发生Friedel-Crafts烷基化反应？ (1)CHCN (2)CHCH (3)CHC; (4)CHCHO (5)CHCOCH (6)CHB 解：(1)(3)(4)(5) 7.比较下列各组化合物进行硝化反应活性的大小 (1)甲苯，硝基苯，溴苯 (2)甲苯，间二甲苯，对二甲苯 (3)氯苯，对硝基氯苯，2,4-二硝基氯苯 解：(1)甲苯>溴苯>硝基苯 (2)间二甲苯>对二甲苯>甲苯 (3)氯苯>对硝基氯苯>2,4-二硝基氯苯 8.用箭头标出下列化合物进行硝化反应时，硝基加入苯环的位置。 Br 1) (2) (3) COOH (4) NH OH NO CH CH CH 解： CH Br 1 (2 COOH (4) NH CH(） CH,CH 9.用化学方法鉴别下列各组化合物 (1)
NO2 (11) Br (12) COOH (13) SO3 H NO2 (14) (15) CH3 CONH SO3 H (16) (CH3) 3C SO3H 6. 下列化合物中哪些不能发生 Friedel - Crafts 烷基化反应？ C6 H5 CN C6 H5 CH3 C6 H5 CCl3 (1) (2) (3) C 6 H5 CHO C6 H6 COCH3 C 6 H5 (4) (5) (6) Br 解 ：（ 1）（ 3）（ 4）（ 5） 7. 比较下列各组化合物进行硝化反应活性的大小 （1）甲苯，硝基苯，溴苯 （2）甲苯，间二甲苯，对二甲苯 （3）氯苯，对硝基氯苯，2,4-二硝基氯苯 解 ：（ 1）甲苯＞溴苯＞硝基苯 （2）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯 （3）氯苯＞对硝基氯苯＞2,4-二硝基氯苯 8. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时，硝基加入苯环的位置。 OH CH3 (1) NO2 Br (2) CH3 (3) COOH CH2 CH3 (4) NH2 解： OH CH3 (1) NO2 Br (2) CH3 (3) COOH ( ) CH2 CH3 (4) NH2 ( ) 9. 用化学方法鉴别下列各组化合物 (1) ,
2) CHCH CH-CH 解： (1) HSO ) △ ×( (2) CHCH X P 【AgNH2]t CH=CH X GCH ) 10.以苯为主要原料，选择适当的无机（或有机）试剂合成下列化合物。 COOH Br COOH (1) NO (2) (3) NO2 CHB CH COCH 解： CH, CH (1) CHB NO COOH KMO, AO3 NO NO NO CHCH CHCH CHB CH (2) CHCH Ad, 令 Br Br
(2) CH2 CH3 CH=CH2 C CH , , 解： Br H2SO4 (1) 2 ( ) ( ) CH2 CH3 CH=CH2 C CH Br Ag( NH3) 2 + [ ] (2) 2 ( ) ( ) ( ) 10. 以苯为主要原料，选择适当的无机（或有机）试剂合成下列化合物。 NO2 NO2 COOH (1) CHBr CH3 Br (2) COCH3 COOH (3) 解： NO2 NO2 COOH CH3 Br Al Cl3 CH3 CH3 NO2 NO2 KMnO4 (1) CHBr CH3 CH3CH2 Cl Al Cl3 CH3 CH2 Br FeBr 3 CH3 CH2 Br Br Br (2) 2 2
CH 0 CH COOH CH CI 3) KMO COCH, CCH 0 11.某化学式为CH4的饱和烃，只含一个一级碳原子，写出化合物的所有构造式并命名 之。 解： CH 甲基环己烷 CH CH 乙基环戊烷 CH CHCH 正丙基环丁烷 CH CH CHCH 正丁基环丙烷 12.化合物A的分子式为C,Hg,在室温下能迅速使Br2-CCL4溶液和稀的高锰酸钾褪色， 在温和条件下氢化时只吸收1molH2,生成化合物B,分子式为CgHo:A在强烈条 件下氢化时可吸收4molH2.:A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的结 构式。 解： 13.某不饱和烃(A)的分子式为C,Hg,(A)能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。(A) 催化加氢得到化合物CH,(B),将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物CgHO4 (C),(C)加热得到化合物(D)。若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和 化合物(E),（E)催化脱氢得到2甲基联苯。试写出(A)~(E)的构造式。 CH CH 解：A GCH CH CH COOH COOH CH E
COCH3 COOH CH3 CH3 C O Cl Al Cl3 CH3 CCH3 O KMnO4 (3) 11. 某化学式为 C7H14的饱和烃，只含一个一级碳原子，写出化合物的所有构造式并命名 之。 解： CH3 甲基环己烷 CH2 CH3 乙基环戊烷 CH2 CH2 CH3 正丙基环丁烷 CH 正丁基环丙烷 2 CH2 CH2 CH3 12. 化合物 A 的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br 2-CCl4 溶液和稀的高锰酸钾褪色， 在温和条件下氢化时只吸收 1molH2, 生成化合物 B，分子式为 C9H10；A 在强烈条 件下氢化时可吸收 4molH2,；A 强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出 A 和 B 的结 构式。 解： A B 13. 某不饱和烃（A）的分子式为 C9H8，（ A）能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。（A） 催化加氢得到化合物 C9H1 2（B），将（ B）用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物 C8H6O4 （C），（ C）加热得到化合物（D）。若将（A）和丁二烯作用，则得到另一个不饱和 化合物（E），（ E）催化脱氢得到 2-甲基联苯。试写出（A）~（E）的构造式。 解： A B CH3 C CH CH3 CH2 CH3 C COOH COOH D CO O CO CH3 E